Diego Pablo Simeone torna a San Siro dopo cinque anni. L'ultima volta che mise piede nello stadio milanese era per la finale della Champions League 2015/2016 e lui stesso anni dopo ammise che quella poteva essere la sua ultima panchina con l'Atletico Madrid. "Pensavo di non avere la forza per continuare a guidare la squadra": ha raccontato anni dopo il Cholo, ricordando quello che è stato il colpo più duro nei suoi quasi 10 anni con il club colchonero. Un ricordo difficile da mandare giù e con il passare del tempo è diventato forza per l'allenatore argentino e il suo gruppo ma quella notte del 28 maggio 2016 poteva essere un turning point per la squadra spagnola e il suo allenatore. Il pareggio per 1-1 contro il Real Madrid, il rigore sbagliato da Griezmann, i tempi supplementari e i rigori decisivi sono rimbombati nella testa dell'argentino per giorni e gli hanno fatto pensare seriamente di porre fine alla sua storia con l'Atleti. Per giorni l'ex centrocampista ha meditato con i suoi amici più stretti se la sua carriera avrebbe dovuto prendere un'altra direzione e sarebbe dovuta ripartire lontano da quella squadra che aveva portato a due finali di Coppa dei Campioni in tre anni. Simeone per la prima e unica volta ha pensato che fosse giusto rompere il suo legame con l'Atlético, ma le cose sono andate diversamente. Miguel Ángel Gil e Andrea Berta si son catapultati a Buenos Aires, dove il Cholo era in vacanza, per convincere l'allenatore argentino a restare e che il suo periodo con l'Atletico non si era concluso. Ci sono riusciti e il Cholo nei mesi scorsi ha rinnovato fino al 2024. Sono state tante le volte in cui si è parlato di un Simeone in orbita Inter e lui stesso ha ammesso che gli piacerebbe prima o poi allenare in Italia, ma nulla di vagamente simile a ciò che accadde quella sera milanese di fine maggio.
Diego Pablo Simeone conosce bene lo stadio Meazza ma quando cinque anni fa perse la seconda finale di Champions League in tre stagioni anche lui ha pensato che quella fosse l’ultima tappa da allenatore dell’Atletico Madrid. Mai come in quella occasione il Cholo fu vicino alla chiusura della sua esperienza da tecnico del club rojiblanco.