Sondrio è la città più importante della Valtellina, un centro immerso tra montagne e tra i vigneti. Il fascino del suo centro è incredibile, un mix tra palazzi storici di epoche e stili diversi. Dall'ottocentesca Piazza Garibaldi si diramano piccole vie caratteristiche che conducono ad importanti e bellissimi palazzi. Sulla piazza affacciano palazzi rinascimentali e barocchi e il Teatro Sociale. Durante la visita alla città non passano inosservati la collegiata dei Santi Gervasio e Protasio, la chiesa di S. Rocco, il palazzo Pretorio, la casa Carbonera, i palazzi Sassi De Lavizzari, il palazzo Carbonera e il Santuario della Madonna della Sassella. Il Castello Masegra è una delle attrazioni più importanti della città. Situato in posizione dominante, ha una fondazione medioevale, testimoniata dai due torrioni posti a nord est e nord ovest. Prima utilizzato con funzioni militari, e successivamente diventato residenza di importanti famiglie, il Castello ha modifica il suo assetto a seconda delle funzioni. In epoca rinascimentale sono stati aggiunti, infatti, una loggetta, la torretta e una stanza affrescata con la volta ad ombrello. Con l'avvento dei Grigioni divenne dimora della famiglia Salis che lo utilizzò come residenza, ma soprattutto come deposito di vini. Con il ritorno della Valtellina al Ducato di Milano, il castello entrò in possesso della famiglia Guicciardi, che lo donò al Demanio. Fu quindi utilizzato come caserma ed in seguito come sede del Distretto militare, fino agli anni Ottanta. Presso le antiche scuderie è stato aperto il Museo Storico Castello Masegra dove si percorrono i tre secoli della dominazione dei Grigioni in Valtellina. La strada che sale al Castello Masegra è via Scarpatetti, una via caratterizzata da un susseguirsi di volte di pietra, ballatoi e cortili in acciottolato. Le cappelle votive sono tutte dedicate alla Madonna dell'Uva, che protegge i vitigni valtellinesi. Tra gli eventi più importanti che si tengono nella città è da ricordare il Sondrio Festival e la Mostra Internazionale dei Documentari sui Parchi, che si tengono entrambe all'interno del Teatro Sociale, struttura molto importante recentemente restaurata. Altri eveti della città di Sondrio sono legati al vino. Come la Valtellina Wine Trail, una corsa tra filari e cantine del circondario e "Calici di Stelle", durante la notte di San Lorenzo.
Una piccola città dal fascino incredibile: Sondrio è il centro più importante della Valtellina. Incastonata nel cuore delle Alpi è uno scrigno di bellezze e paesaggi mozzafiato. Il centro storico è un mix tra palazzi signorili e le case rurali, mentre a sorvegliare la vita del paese c’è il Castello Masegra.