Carlo Ancelotti è partito bene nella sua seconda esperienza sulla panchina del Real Madrid: le due vittorie casalinghe ed il pari esterno mettono le merengues in cima alla classifica della Liga con 7 punti, assieme a Barcellona, Atletico ed altre tre squadre. Ancelotti è stata la scelta di ‘usato sicuro' per Florentino Perez, dopo la sorprendente e traumatica separazione da Zinedine Zidane: il timoniere sereno con cui governare una piazza bollente come quella madrilena. La vittoria della agognata ‘Decima' nel 2014 – la sua terza Champions sollevata da allenatore dopo le due alla guida del Milan – del resto è il miglior biglietto da visita per Carletto. Già il Milan, l'indimenticabile grande amore calcistico – assieme alla Roma – di Ancelotti. Quello rossonero era uno spogliatoio di grandi campioni ed ovviamente di personalità altrettanto grandi. Inevitabile che a volte si arrivasse allo scontro, a dispetto dell'aspetto pacioso del tecnico di Reggiolo. È Demetrio Albertini – che al Milan fu accantonato da Ancelotti per fare spazio a Pirlo, andandosene poi all'Atletico Madrid – a raccontare a che livello di conflittualità si potesse arrivare "Lo scontro più duro l'ho avuto con Ancelotti – spiega alla Gazzetta dello Sport – Una volta gli dissi: ‘Non voglio fare l’allenatore perché non vorrei diventare come te'. Ovviamente tutto chiarito. Carlo è il numero uno, è stato il mio maestro, a 20 anni andavo a pranzo da lui e mi trattava come un fratello. La sofferenza passa, l’aver sofferto mai: meglio discutere e risolvere che covare rancore".
A dispetto dell’aspetto pacioso e tranquillo, Carlo Ancelotti ha avuto scontri duri in spogliatoio con i giocatori che ha allenato. Uno dei più accesi è stato svelato da Demetrio Albertini, che fu ‘costretto’ a lasciare il Milan proprio dall’arrivo del tecnico di Reggiolo, che gli preferì il rampante Pirlo.