Il 2020 del Milan di Stefano Pioli comincia a San Siro con l'impegno contro la Sampdoria, in programma lunedì 6 gennaio alle ore 15.00. La diciottesima giornata di campionato sarà suggestiva per il Diavolo, che oltre a ritrovare Zlatan Ibrahimovic (appena sbarcato in Italia e pronto a salutare nuovamente la tifoseria rossonera), incrocerà di nuovo una vecchia conoscenza del mondo arbitrale: Davide Massa. Il trentottenne fischietto di Imperia torna infatti ad arbitrare il Milan a quasi tre anni dalla sua ultima designazione con i rossoneri: Juventus-Milan del marzo 2017. Quella sfida con i bianconeri, rimasta nella mente di tutti i tifosi per una discutibile decisione presa dall'arbitro ligure, è fino ad oggi rimasta infatti l'ultima partita del Milan arbitrata da Davide Massa: evidentemente tenuto ‘lontano' dai rossoneri per ciò che successe quella notte allo Stadium. L'ormai famoso fallo di mani di De Sciglio, che Massa punì con il rigore della vittoria di Paulo Dybala al 97esimo minuto, generò infatti molte proteste non solo tra i tifosi ma anche tra gli stessi giocatori milanisti in campo in quella sera. Un episodio che a suo tempo il presidente dell’Associazione Italiana Arbitri, Marcello Nicchi, e il designatore di Serie A Messina, definirono non corretto nei confronti del Milan arrivando a ‘punire' Massa ed il suo assistente Doveri.
Il trentottenne fischietto di Imperia, che nel marzo 2017 concesse alla Juventus un discutibile rigore al 97esimo per un presunto mani dell’allora difensore milanista, torna a dirigere i rossoneri in occasione della sfida di San Siro contro la Sampdoria. Un ritorno che riporta inevitabilmente alla memoria le grandi proteste del club milanese per quella sconfitta.