E pensare che all'inizio la vincitrice della prima edizione de La Pupa e il Secchione Rosy Dilettuoso di Riccardo Bossi non ne voleva sapere proprio niente. Nonostante il corteggiamento la pupa rifiutava le avanches: "Con Riccardo Bossi c’è solo una bella amicizia. Non è tanto il suo passato, ma il suo cognome che mi pesa un po’, ed è un passo che non so se potrei fare. Per ora devo pensare al mio lavoro". Ma il corteggiatore non si è dato per vinto e finalmente è scoppiata la passione Riccardo ha conquistato Rosy. In che modo? C'è lo spiega la Pupa in un'intervista : "Mi ha ingannato con il vino, mi ha fatto bere, cosa che non faccio mai. Così quando sono tornata a casa non mi ricordavo più neanche la sua faccio ma solo che ero stata davvero bene". Scherzi a parte ora i due sono felici insieme e Bossi sembra aver perso letteralmente la testa: "Rosy mi ha conquistato con la sua classe e la sua dolcezza". Nelle foto scattate per il servizio sul settimanale Chi durante la loro prima vacanza insieme alle Maldive, la coppia è parsa molto affiatata, i due scherzano con lo champagne in piscina e assumono pose cinematografiche! Ultimamente le Iene hanno intervistato Riccardo Bossi che ha difeso a spada tratta il padre e il fartello e anche in quella occasione ha ufficializzato il fidanzamento con la Rosy.
Riccardo Bossi e Rosy Dilettuoso si concedono una vacanza alle Maldive e raccontano come è nata la loro storia d’amore.