Il Milan si è qualificato per la fase a gironi dell'Europa League. La squadra rossonera ha eliminato dopo un'interminabile serie di rigori il Rio Ave. I tempi regolamentari terminano 1-1, gol di Saelemakers. Nei supplementari i portoghesi passano subito, Calhanoglu segna al 120′. Dai rigori tutti bravi i primi quattordici tiratori, poi sotto il diluvio arrivano una serie di errori. Il Rio Ave ha più di un matchpoint, ma sul più bello sbaglia sempre e alla fine Donnarumma porta il Milan in Europa League. Pioli è costretto a fare i conti con una serie di assenze. In difesa c'è ancora Gabbia al posto di Romagnoli, in avanti Ibrahimovic è assente, il titolare è Daniel Maldini, falso nueve. Fuori pure Ante Rebic. Il primo tempo del Milan è davvero bruttino. La squadra rossonera prova a fare gioco, non trova il vantaggio e non riesce nemmeno a tirare verso la porta di Kieszek. L'unica conclusione è di Theo Hernandez, potente ma imprecisa. Il Rio Ave dà il massimo, gioca con impeto, forse pure troppe considerati i gialli di Toni Borevkovic, Moreira e Aderlan. Nella ripresa Brahim Diaz prende il posto di Castillejo. Al 51′ il gol della squadra di Pioli con il belga Saelemaekers che con una gran botta di sinistro insacca, 1-0. La partita sembra mettersi sui binari giusti, ma il Rio Ave non molla, come giusto che sia, e attaccando trova il gol del pareggio con Geraldes che calcia molto bene dal limite dell'area di rigore. Il Milan, con in campo Leao al posto di Maldini, nel finale di partita cerca il gol qualificazione con Calhanoglu, ma poi rischia grosso quando Santos ha un'occasione d'oro ma il gol qualificazione non lo trova. Si va ai supplementari, e dopo appena due minuti il Rio Ave si porta avanti con un gol di Da la Gelson, che con un diagonale supera Donnarumma. Pioli manda in campo Colombo e Tonali. Il Milan si getta all'attacco, ci prova Diaz e Bennacer che sfiora il gol del pareggio. Il tempo passa, la qualificazione sembra sfumare ma al 120′ il Milan si procura un rigore che Calhanoglu trasforma, 2-2 e si va ai calci di rigore.
Il Milan è alla fase a gironi dell’Europa League. I rossoneri dopo un’infinita serie di rigori hanno eliminato il Rio Ave. La squadra di Pioli ha vinto con carattere e dopo aver pareggiato al 120′ con Calhanoglu ha allungato il match. Dagli undici metri sbagliano Colombo, Bennacer e Donnarumma che però para il tiro decisivo. L’Italia avrà tre squadre in Europa League.