Se Federico Romano preferisce le 40enni, sembra che al suo compagno di trono Leonardo vadano a genio anche le 20enni. Il giovane tronista ha infatti sperimentato la sua prima esterna a Uomini e Donne e, secondo le anticipazioni del sito Vicolodellenews, l'appuntamento può dirsi un successo. Per l'esterna è stata scelta Ylenia, una corteggiatrice del gruppo delle 20enni (anche se lei di anni ne ha 28) che in realtà era stata scelta anche dall'altro tronista, Federico, che se l'è vista sostituire dalla redazione con un'altra ragazza. Il nuovo regolamento del programma (o per lo meno del trono "L'amore non ha età") prevede infatti che la redazione possa scegliere le esterne dei tronisti. Ylenia e Leonardo scelgono un bel parco per il loro primo pomeriggio insieme, e tra passeggiate, sole e natura scoprono di avere molte cose in comune tra cui l'età, la passione per il ballo e per il nuoto. Il tronista osserva che sono già ottimi punti di partenza e sembra davvero soddisfatto da questo primo approccio. Anche Ylenia racconta in studio di essersi trovata molto bene e di aver conosciuto un ragazzo molto dolce. Poi la coppietta si concede un romantico ballo davanti agli sguardi attenti delle altre corteggiatrici (e di Federico, che avrebbe voluto uscire in esterna con Ylenia). Leonardo la stuzzica un pò, e dopo averle confessato che l'altra esterna è andata piuttosto bene, le chiede come reagirebbe se scoprisse che è scappato pure un bacio. La risposta di lei, che comunque precisa di non essersi ancora dichiarata nè per lui nè per Federico, è semplice e diretta: "Ti ammazzo".
Leonardo esce con Ylenia che si fa prendere già dalla gelosia anche se non si dichiara per lui.