Durante l’ultima puntata del Chiambretti Night Piero ha avuto come ospite Boy George, il famoso cantante e disc jockey britannico. L’intervista, però, non è andata nel migliore dei modi, tanto che l’artista anglosassone ha più volte ripreso il padrone di casa sia per le domande tendenziose sia per la poca preparazione circa la sua vita privata. “Ma sono scomparso forse dalla sua vita, ma sono rimasto nella vita di tante altre persone. Il fatto di non essere in tv non significa essere in coma per tutti questi anni. Ho fatto altre cose”, così Boy George ha commentato la prima domanda dell’intervista, e ha poi aggiunto “ma perché parla di queste cose, se non vuole parlare di prigione?”. Piero, nonostante le esternazioni del disc jockey, ha continuato a insistere sul suo periodo in prigione, citando ad alta voce una frase dell’intervista del suo ospite: “Sono gay in carcere mi ammazzeranno. Ci hanno provato?”. Boy George ha, però, smentito di aver mai affermato qualcosa del genere e, a quel punto, Piero Chiambretti ha dato del bugiardo al cantante: “Non fare il pinocchio”. Non ancora contento il padrone di casa ha poi spostato l’attenzione su un altro episodio imbarazzante della vita privata dell’artista: quando cioè ammanettò a casa sua un gigolò e Boy George, visibilmente esasperato, ha così risposto: “Ascoltate, io sono già andato in tribunale, io non ci ritornerà in tribunale. Questa non è una giuria, è un pubblico. Quindi non fate questa cosa con me, perché non mi va”. L’ultima puntata della seguitissima trasmissione televisiva si è quindi conclusa con un pò tensione, mentre andò diversamente quando Belen Rodriguez e Cecilia furono ospiti al Chiambretti Night.
Boy George, durante l’intervista al Chiambretti Night, ha più volte criticato le domande di Piero.