Quando arrivò a titolo definitivo al Milan il 17 agosto 2018, Samuel Castillejo era considerato un potenziale ‘crac' per il nostro calcio: 23 anni, duttile tatticamente in grado di disimpegnarsi sia a destra che a sinistra, "el Fideo" – lo "spaghetto", soprannome nato per il corpo longilineo ed esile – si impose in rossonero con 31 presenze in A (e 4 gol). Poi, però, causa anche l'arrivo a metà stagione successiva di Saelemaekers, per lo spagnolo è iniziata una lenta discesa: utilizzato meno, spesso in spezzoni di partita, fino alle prime voci di mercato che si sono susseguite in quest'ultima sessione estiva. E che continuano con la parentesi ancora in atto per eventuali trasferimenti all'estero. Negli ultimi giorni, sembrava potesse esserci una schiarita con conseguente fumata bianca tra il Milan e il CSKA di Mosca, società che aveva mostrato più di un semplice interesse sull'esterno ex Malaga e Villarreal. Invece, nella giornata di martedì 7 settembre, la notizia di un trasferimento che ancora una volta non ha trovato alcun esito concreto. Distanze sulla formula e sul prezzo tra i due club, con il CSKA che puntava al prestito annuale, gratuito. Dunque, Samuel Castillejo resterà in rossonero almeno fino alla prossima sessione disponibile, quella invernale, dove probabilmente tornerà sul mercato. Intanto, il giocatore, si è di nuovo messo a disposizione del Milan e di Stefano Pioli, partecipando alle sedute d'allenamento. Quella con il CSKA non è stata la sola trattativa andata in fumo, negli ultimi mesi si registrano colpi a vuoto con il Getafe e la Real Sociedad in Liga, con l'Hertha Berlino in Bundesliga. Sempre per dettagli, soprattutto economici con il Milan che nell'estate del 2018 versò 18 milioni nelle casse del Villarreal e che ha cercato in ogni modo di non ‘svendere' il giocatore.
Anche l’ultima trattativa di mercato che vedeva al centro la possibile cessione di Samuel Castillejo dal Milan al CSKA Mosca è saltata. Non si è trovata intesa né sulla formula, né nella sostanza per il passaggio dell’esterno spagnolo in Russia. Dopo i tentativi estivi con Getafe, Real Sociedad e Hertha Berlino, anche questa trattativa è sfumata: Castillejo resterà in rossonero almeno fino a gennaio.