La storia tra Jessica Simpson e il leader degli Smashing Pumpkins Billy Corgan è finita ancora prima di cominciare stando alle ultime dichiarazioni. I due erano stati avvistati insieme in diverse occasioni, addirittura ultimamente circolavano delle fotografie della Simpson mentre ammirava estasiata Billy Corgan all'opera nel suo studio di registrazione. Eppure non vi sarebbe nessuna love-story in vista per i due. Stando a una fonte vicina alla cantante, infatti, i due non si frequentano in senso amoroso: "A Jessica piaceva molto trascorrere così tanto tempo insieme a Billy sia in studio che fuori. Ammira molto la sua destrezza musicale, il che aumenta i suoi sentimenti per lui, ma non stanno insieme". I due si erano conosciuti tramite un amico comune, un produttore che li aveva presentati. Nonostante inizialmente a Billy facesse piacere passare del tempo con Jessica Simpson, stando all'amico della cantante che ha rivelato i dettagli del rapporto fra i due: "Avere una relazione con Jessica pubblicamente può essere intenso. Billy cerca di mantenere un vita tranquilla, privata e incentrata sulla sua musica e l'assaggio della vita pubblica che ha avuto stando insieme a Jessica gli ha aperto gli occhi. A Billy piace Jessica, ma farà di tutto per mantenere la relazione esattamente come è, concentrandosi sulla propria musica. Non fanno sul serio, ma Jessica si è molto divertita a stare con lui". Questa sua "amicizia" con Billy Corgan, sembra aver giovato anche all'autostima della Simpson. Sempre secondo la fonte già citata, infatti: "Jessica si trucca raramente in questo periodo. E anche il tempo dedicato all'esercizio fisico non è così rigido. Mangia quando vuole. Un tempo era schiava di quanto gli altri pensavano e dicevano di lui, ma il tempo passato con Billy ha tirato fuori una Jessica molto più matura e umile".
Jessica Simpson e Billy Corgan non sono una coppia: stare con la celebre cantante esigerebbe troppo dalla vita tranquilla che il leader degli Smashing Pumpkins ama trascorrere, lontana dai riflettori.