Il borgo di Montepulciano, in provincia di Siena, è molto famoso nel mondo per la produzione del vino Nobile a cui da il nome. Ma se siete in viaggio in questa zona della Toscana, mentre sorseggiate dal vostro calice, potrete scoprire tanti luoghi incantevoli e ricchi di storia. Montepuciano è un borgo molto antico, che è stato per molti secoli protagonista della guerra tra Siena e Firenze, essendo un punto di passaggio importante di cui impradonirsi. Il borgo sorge su un colle a 600 metri sul livello del mare e dai suoi punti più alti regala fantastici panorami dove la vista si perde fra le colline toscane. Montepulciano è un borgo in salita. La sua strada principale, conosciuta comunemente come Corso, parte dalla zona bassa della città per arrivare fino alla Piazza Grande, diramandosi tra vicoli e strade strette. Prima di giungere nel vero centro storico, circoscritto nelle mura antiche, si possono ammirare alcuni monumenti ed edifici importanti, come la Chiesa di Sant'Agnese, la Fortezza medicea del Sangallo e la trecentesca porta di Gracciano ristrutturata da Sangallo nel 1500. Dalla parte bassa della città, attraverso Porta al Prato si entra nel cuore più antico dove si viene accolti da Piazza Savonarola con la Chiesa di San Bernardo. Sempre su questa strada fanno bella mostra di se alcune spendidi palazzi rinascimentali, tra cui il Palazzo Avignonesi del Vignola e il Palazzo Bucelli. Camminado lungo le strade del borgo si può ammirare la chiesa quattrocentesca di Sant'Agostino, che conserva un crocifisso attribuito a Donatello e la Torre di Pulcinella con la tipica maschera che segna le ore. La presenza della maschera di Pulcinella a Montepulciano è piuttosto strana, e la sua storia è legata ad una leggenda che narra che fu il vescovo di Napoli a portarla nel borgo di Montepulciano, anche se non si trova alcun riferimento storico. Inoltrandosi nel centro storico si arriva sulla piazza più importante del borgo, Piazza Grande, che costituisce anche il punto più alto di Montepulciano. L'artista principale che l'ha resa così bella è Michelozzo nel quattrocento. Sulla piazza si affacciano molti palazzi importanti tra cui il trecentesco Palazzo comunale, voluto da Cosimo I dei Medici con le stesse forme del Palazzo della Signoria di Firenze, il palazzo Contucci e il palazzo Nobili – Tarugi. Sempre in piazza sorge il trecentesco Palazzo del Capitano del Popolo in laterizio con di fronte il pozzo dè Grifi e dei Leoni. Infine, chiude la piazza la facciata dell'imponente Duomo dedicato a Santa Maria Assunta. Piazza Grande di Montepulciano si anima soprattutto in estate, per i tanti eventi e gli spettacoli teatrali del famoso Cantiere internazionale d'arte. Inoltre l'ultima domenica di agosto ospita il Bravìo delle Botti, che vede sfidarsi le otto contrade poliziane che spingono grandi botti lungo un percorso nel borgo.
Tra uliveti e vigne, sorge il paese di Montepulciano. Il borgo è arroccato su un colle dal quale la vista si perde tra le affascinati colline toscane. Il centro storico si snoda lungo strade che dalla parte passa portano fino alla cime del borgo, Piazza Grande, dove tutto sembra rimasto immobile dal 1500.