La zona del Chianti è considerata il cuore delle Toscana, situata tra Firenze, Siena, Arezzo ed i Colli Pisani, è caratterizzata da un susseguirsi di vigneti, boschi, suggestivi borghi medievali ed affascinanti castelli. Uno dei borghi da ammirare durante un viaggio tra le colline del Chianti è Poggibonsi. Questo paese vanta un centro ricco di negozi e bar accoglienti, ma anche tante cose da vedere come il Poggio Imperiale, la Fortezza dei Medici ed il Castello di Staggia. Uno dei motivi principali per cui si visita la zona de Chianti è il vino. In realtà sulle colline Toscane l'eccellente vino si può sorseggiare anche in contesti meravigliosi se si considerano i bellissimi borghi che punteggiano la zona. Poggibonsi è uno di questi e vanta un centro storico molto caratteristico e tante attrazioni interessanti nei dintorni. In particolare da ammirare è la Fortezza di Poggio Imperiale, una costruzione medicea realizzata dai fratelli Sangallo per Lorenzo il Magnifico. L'obiettivo di quest'opera era quello di realizzare una città ideale e inespugnabile, da contrapporre alla Repubblica di Siena, ma i lavori furono abbandonati nel 1510 a causa della conquista di Siena. Solo dopo 500 anni di abbandono, la fortezza oggi è stata trasformata in un parco dove vengono organizzati molti eventi all'aperto. Qui si trova anche un bellissimo ristorante con una vista panoramica. All'interno del parco si trova l'archeodromo, una ricostruzione di un antico villaggio del periodo carolingio, con 17 capanne realizzate sulla base dei risultati degli scavi. La suggestiva Fonte delle Fate, risale al 1300 ed è formata da sei archi in pietra. La fontana si trova nella valle sottostante la Fortezza Imperiale e per un lungo periodo è rimasta sepolta proprio sotto di essa, ma finalmente è ritornata alla luce mostrando tutta la sua bellezza. La Fonte delle Fate rappresenta l'unico manufatto giunto fino a noi del borgo di Poggio Bonizzo, considerata una delle città più belle d'Italia, tanto che nel 1220 Federico di Svevia la nominò città imperiale, ma fu distrutta dai Fiorentini nel 1270. Da visitare a Poggibonsi è la Chiesa di San Lucchese. Un esempio di architettura in stile gotico, situato sulla collina con vista sulla Fortezza. La chiesa è dedicata a San Lucchese, un seguace di San Francesco, che sul suo esempio abbandonò tutti i suoi beni terreni donandoli ai più bisognosi. Altro edificio religioso che merita una menzione è la Chiesa di San Lorenzo, risalente al XIV secolo, anche se il suo aspetto odierno tradisce quello originale. Questa chiesa ha una rilevante importanza storica, poichè rappresenta il luogo d'incontro tra l'invasore Carlo VIII di Francia e Girolamo Savonarola nel 1495. Sempre nel centro di Poggibonsi insiste il Santuario di Romituzzo che custodisce una "Madonna della Neve" del Trecento e 5.000 ex – voto che rappresentano parti del corpo umano.
A poca distanza da Siena e San Gimignano sorge il borgo di Poggibonsi, un piccola realtà che affascina i visitatori per le sue testimonianze storiche, ma anche per i suoi paesaggi incantevoli. Da non perdere la fortezza di Poggio Imperiale, la chiesa di San Lorenzo, la collegiata di Santa Maria Assunta e la celebre Fontana delle Fate.