Leonardo Greco è il tronista de ‘L'amore non ha età' più solare, anche se anche lui ha sofferto molto, soprattutto nel campo sentimentale. Ha 28 anni e si sta separando dalla moglie che ha sposato quando ne aveva 24. Dalla loro unione è nata una bellissima bambina, Sofia, alla quale non fa mancare niente e così ha anche un doppio lavoro. La sua presenza a Uomini e donne è un modo per mettersi in gioco, per trovare di nuovo l'amore e per essere corteggiato. Non sa se gli piaceranno di più le ventenni o le quarantenni ma al momento c'è una ragazza con cui ha avuto un feeling particolare. Infatti, nella prima esterna Leonardo e Ylenia hanno molto in comune, soprattutto gli hobby ma lei non si è ancora dichiarata, anche se ha commentato così la loro esterna: “Ci siamo guardati negli occhi tutto il tempo”. In questa puntata, inoltre, è stata mandata in onda anche l'esterna con Rosalia, una quarantenne molto affascinante, di origini siciliane. Lei gli ha raccontato della sua famiglia, dei due figli e che non si sente in competizione con le ragazze più giovani. Al ritorno in studio Rosalia ha confessato che è stata molto bene con lui, che è un ragazzo solare ma ha solo un dubbio: l'età, perché non è mai stata con ragazzi più giovani ma Leonardo lo incuriosisce molto. Come Federico Romano che uscirà con Cindy e Cristiana anche Leo porta fuori altre due nuovi corteggiatrici e per uno strano caso sono le donne che entrano per prime nello studio quando Maria De Filippi presenta le corteggiatrici. Elena è molto peperina, è anche un po' sfacciata lancia anche qualche battutina a Tina Cipollari sul suo fisico anche la quarantenne Bubi che Leonardo fa piangere, è molto esuberante e non si aspettava che il ragazzo la scegliesse.
Leonardo Greco porta in esterna due donne esuberanti: Bubi ed Elena anche se sembra già coinvolto da Ylenia.