Madonna è, decisamente, una delle icone musicali più amate a livello globale. I suoi concerti sono sempre sold-out e, tralasciando la rovinosa caduta agli ultimi Brit Awards, i suoi live offrono sempre uno spettacolo glamour e moderno, con costumi elaborati e coreografie impressionanti, sono dei veri e propri eventi, più che concerti. Fin dai primi anni Ottanta, Madonna ha alternato alla carriera musicale anche quella di attrice, successivamente anche di produttrice, aprendo la casa di produzione Semtex Girls, sceneggiatrice e regista. Il debutto al cinema avvenne nel 1980 con il film “L’oggetto del desiderio”, ma Madonna lo girò più che altro per sbarcare il lunario, infatti il suo compenso fu solo di 100 dollari. In generale, i suoi film – ne ha girato una ventina – sono quasi sempre stati giudicati malissimo dalla critica e sono stati dei flop commerciali clamorosi, ma non bisogna fare di tutta l’erba un fascio. Ecco, quindi, 10 film di Madonna più belli. Il film del 1985, diretto da Susan Seidelman, fu presentato nella Quinzaine des Réalisateurs al 38° Festival di Cannes. Seidelman racconta la storia di Roberta Glass (Rosanna Arquette) una frustrata casalinga di provincia che, per vincere la noia, segue gli amori di Jim (Robert Joy) e Susan Thomas (Madonna) attraverso i messaggi che i due si mandano per mezzo di annunci sui giornali. Incuriosita, si mette sulle tracce di Susan, ma questo la porta a essere coinvolta in una serie di avventure esilaranti e rischiose. Ad un certo punto, perderà anche la memoria e, al risveglio, crederà di essere Susan. Madonna ha inciso per la colonna sonora del film il brano “Into the Groove”, che successivamente sarà contenuto nella ristampa dell'album "Like a Virgin". La pellicola ebbe un ottimo riscontro e, solo negli USA, riuscì ad incassare oltre 27 milioni di dollari. James Foley, nel film del 1987, narra la storia di Louden Trott, un timido avvocato che sta per sposarsi con la figlia del suo principale. Il giorno prima delle nozze, però, riceve l'incarico di accompagnare la ladra, Nikki Finn (Madonna), dalla prigione al pullman per Filadelfia, ma lei vuole scoprire il mandante dell'omicidio del suo fidanzato. La scintilla tra i due non tarderà ad arrivare. Madonna interpreta quattro brani della colonna sonora: “Who's That Girl”, “Causing a Commotion”, “The Look of Love” e “Can't Stop”. Il film a episodi, di Howard Brookner, si basa su quattro storie vere scritte da Damon Runyon, ed è interpretata da Madonna, Matt Dillon, Jennifer Grey, Anita Morris, Julie Hagerty, Rutger Hauer, Esai Morales e Randy Quaid. Nel film Madonna è la ballerina più desiderabile di tutta Broadway, Hortense Hathaway, che canta e balla facendo il doppio-gioco tra Regret (Matt Dillon) e Feet Samuels (Randy Quaid) e intanto medita di ritirarsi in campagna. La star interpreta la canzone “I surrender, dear” in duetto con Jennifer Grey. La pellicola di Warren Beatty, liberamente ispirata al fumetto omonimo di Chester Gould, ebbe uno strepitoso successo. Siamo negli anni ’40. Il protagonista principale è il detective Dick Tracy (Beatty) che decide di affrontare Big Boy Caprice (Al Pacino), che si è impossessato di un enorme giro di affari loschi. S’imbattera in avventure pericolose, doppiogiochisti, inclusa Mozzafiato Mahoney (Madonna). Nel film la cantante interpreta i pezzi “Sooner or Later”, “More” e “What Can You Lose”, contenute nell'album “I'm Breathless”. La pellicola fu premiata con tre Oscar (Milgior scenografia, Miglior trucco e Miglior canzone). Il controverso documentario diretto dal 26enne Alek Keshishian, uscito nel 1991, fu presentato alla 44esima edizione del Festival di Cannes (fuori concorso), e fu registrato durante il World Tour Blond Ambition. Madonna intendeva mostrare al suo pubblico come la celebrità altera la vita di un artista e quali sono gli effetti della notorietà di una grande diva, alternando divertimento e momenti commoventi, riguardanti anche membri della troupe della star. Il film è diretto dal ventiseienne Alek Keshishian e prodotto da Propaganda Films. Il documentario ha incassato 29.012.935 dollari ma le rogne non mancarono. Nel 1992, infatti, tre ballerini del Blond Ambition Tour intrapresero un'azione legale contro Madonna per aver violato la loro privacy. L’eclettico Woody Allen volle anche Madonna per raccontare la storia di uno stangolatore che, negli anni ’20, si aggirava per una non ben definita città dell’Europa centrale. Allen è Kleinman, un impiegato ebreo che viene coinvolto dai concittadini nella caccia all'assassino. Si ritrova solo, spaventato e senza istruzioni, nella notte. Il suo dramma si intreccia con quello di Irmy (Mia Farrow), la mangiatrice di spade del circo della città, che è fuggita dopo aver trovato Paul (John Malkovich), il suo uomo, tra le braccia della trapezista Marie (Madonna). Durante quella notte, succederà davvero di tutto. “Ragazze vincenti” è, probabilmente, il film più riuscito girato da Madonna. Diretta da Penny Marshall, la pellicola racconta la storia vera di un campionato di baseball tutto al femminile, capitanato dalle sorelle Kit e Dottie Keller (Lori Petty e Geena Davis) che si svolse nell'America del 1943, a causa della mancanza dei giocatori uomini impegnati nella guerra. Quando la guerra finisce, però, e dal fronte tornano i giocatori maschi, il business delle ragazze perde consistenza e il sogno svanisce. Madonna interpreta la rocciosa e combattiva Mae Mordabito e canta il brano principale della colonna sonora del film “This Used to Be My Playground” che sarà prima pubblicata nell'album celebrativo delle Olimpiadi del 1992 “Barcelona Gold” e poi nella raccolta di ballate “Something to Remember”.
Madonna è una della star della musica più amate in assoluto, ma nella sua lunga carriera ha girato – da attrice – una ventina di film, bersagliati puntualmente dalla critica. Tuttavia, ci sono 10 pellicole che possono essere considerate le sue più belle e significative.