Montescudaio è un grazioso borgo, che ebbe il suo momento più florido durante il medioevo, grazie alla sua posizione. Nel centro storico del piccolo paese si possono ammirare i palazzi storici delle famiglie nobili che un tempo abitarono qui: i Marchionneschi, i Ridolfi e i Guerrini, per citarne alcune. In una posizione panoramica il borgo è protetto dal castello e dalla bellissima Chiesa di Santa Maria Assunta. Montescudaio è conosciuto come borgo del vino e vanta una propria Doc che comprende i comuni della Val di Cecina. Ma il borgo è celebre anche un altro titolo, quello di essere il paese del pane. Qui, infatti, si produce il tipico pane toscano cotto nel forno a legna. Montescudaio, immerso nella Maremma Pisana, presenta un centro storico molto caratteristico. Il nucleo principale del paese è Piazza Matteotti, nei cui pressi si trova anche la casa natale dello scultore Italo Griselli, che ha scolpito anche il monumento ai caduti che si trova nel paese stesso. Girando nel centro di Montescudaio si incontrano ville e palazzi dal grande rilievo storico. Tra queste c'è la villa Marchionneschi e il palazzo Surbone. Nelle vicinanze si trova l'Oratorio della Santissima Annunziata, un edificio di origine quattrocentesca, ma modificato nel XX secolo. Il Palazzo del Municipio è adiacente all'oratorio. La Torre Civica risale al XII secolo, ma solo per quanto riguarda la parte inferiore, la sezione superiore, invece, è stata costruita intorno al 1850. Magnifica è la chiesa di Santa Maria Assunta situata in posizione panoramica, a cui fu riconosciuto anche il titolo di abbazia. Davanti alla chiesa si trova la Guardiola oggi utilizzata come belvedere.
Montescudaio è un borgo, in provincia di Pisa, che offre ai visitatori un vero e proprio tuffo nel passato, immerso nella pace e nella tranquillità della natura circostante. Per la sua bellezza e per la sua architettura, Montescudaio è stato inserito nel virtuoso circuito dei Borghi più Belli d’Italia.