Le gaffes, soprattutto in storia e geografia sono arrivate anhe a La Pupa e il Secchione contro ogni pronostico. Sono i video di Mai dire Pupa a mettere in evidenza gli errori e gli orrori più clamorosi da parte delle pupe ma ancor più, cosa sorprendente, da parte dei secchioni. Garagozzo chiede alla sua pupa i nomi dei 7 Re di Roma e lei li elenca così: "Caio Frocionio, Equino Tarquinio, Episcolo…” Garagozzo ci riprova: "Ti ricordi quale esploratore veneziano arrivò in Cina?" e Monica: "Cin Cuillà" e lui indignato: “non hai mai sentito parlare di Marco Polo?” “Si, quello delle Caramelle!” dice Monica convinta. Anche in geografia non mancano gli strafalcioni: Molinari è diventata una delle Isole Eolie insieme a Ponte Mulino. Passiamo alla politica: Garagozzo chiede alla biondina il nome del Presidente russo aiutandola con il nome: Vladimir e lei risponde “Vladimir Luxuria”. A quel punto ilo ragazzo perde la pazienza, si toglie la giacca e fa delle flessioni per penitenza. Ruoli invertiti nelal seconda parte del video: è la pupa Pasqualina Sanna geisha di Tassinari ad interrogare un secchione: “la Prima Guerra Mondiale da chi è stata fatta?” chiede lei “c'era la triplice Intesa e la Triplice Alleanza” inzia bene il secchione, ma si perde sulle nazioni che componevano i gruppi rivali: un grande smacco per un secchione come lui. “Garagozzo uno di noi” iniziano a urlare le pupe esaltate per l'ignoranza del secchione: chi l'avrebbe mai detto che uno dei secchioni sarebbe caduto su un argomento tanto semplice. Povero Garagozzo. Da sottolineare anche che per Francesca Cipriani le regioni italiane sono 19 e non 20 e che per Francesca l'ipocrisia è ipocrità. Ma ancor di più da notare è il discorso illogico di Francesca che ha dimostrato di non aver capito niente delle spiegazioni di Cavazzoni: "una città- stato– ha detto- è una città con dentro uno Stato, come Venezia con il Veneto". Cosa avrà voluto dire?
Il video di Mai dire Pupa mostra per la prima volta grosse lacune dei concorrenti di La Pupa e il secchione. Le gaffes vengono da entrambe le parti: pupe e secchioni ne dicono delle belle.