La Carabao Cup nelle prime fasi regala ogni anno grandi emozioni e qualche sorpresa. Il Manchester United infatti, senza Ronaldo ma con tanti titolari, è stato eliminato dal West Ham, mentre hanno superato il turno ai calci di rigori i campioni d'Europa del Chelsea (5-4 all'Aston Villa) e il Tottenham, che dopo due sconfitte consecutive ha tremato contro il Wolverhampton. Grande protagonista della sfida è stato Pierluigi Gollini, arrivato in estate dall'Atalanta, che è stato designato come portiere di coppa. La partita per i londinesi era complicata sotto molti aspetti. Innanzitutto gli Spurs erano reduci da due ko in fila in Premier (senza gol segnati) e da tre partite senza vittorie (in mezzo il pari in Conference League), poi c'era la sfida nella sfida per Espirito Santo, che tornava dove aveva allenato per tanti anni. Pronti, via e gol di Ndombele, poi il raddoppio di Kane, al minuto 23. La partita sembrava quasi chiusa, ma i Wolves rimontano e pareggiano con le reti di Dendoncker e Podence. Il 2-2 porta le squadre ai rigori. Il Tottenham ne segna 3 su 4, il Wolverhampton ne sbaglia addirittura 3. Due tiri finiscono sulla traversa, un altro viene parato da Gollini, che diventa l'eroe dell'incontro e si guadagna così già le simpatie dei suoi nuovi tifosi.
Il Tottenham si è qualificato per gli ottavi di finale di Carabao Cup. Gli Spurs hanno eliminato ai calci di rigore i Wolves, grande protagonista è stato il portiere Pierluigi Gollini, che dopo il match: “Sono arrabbiato con me stesso. Mi sono detto che dovevo pararne un altro, se avessimo perso me ne sarei pentito moltissimo. Ho capito che quel tiro stava andando da quella partita e l’ho bloccato.