Con i suoi paesaggi unici al mondo, la Val d'Orcia è una favola tutta da vivere. Tra meravigliosi borghi come Pienza e Montepulciano spiccano alcuni gioiellini che sembrano mimetizzarsi nella vasta campagna senese, ma che un occhio attento e incantato saprà riconoscere e valorizzare. Tra questi c'è Monticchiello, un piccolo paese dall'impianto medievale, circondato da ampie mura del XIII secolo. Sorge in aperta campagna, incastonato tra dolci colline dove si intersecano stradine tortuose e filari di cipressi, protagonisti di quel paesaggio da cartolina che ha decretato la fortuna della Val d'Orcia nel mondo. Le prime notizie di Monticchiello risalgono al X secolo, quando un documento ne fa menzione. Per secoli rimase sotto il dominio della Repubblica di Siena, per poi venire conquistato da Firenze alla fine del XIV secolo. Poco dopo, però, i Senesi tornarono in possesso del borgo. Il XVI secolo fu un periodo molto travagliato per Monticchiello che nel 1502 passò nelle mani di Cesare Borgia, mentre nel 1553 fu occupato da Carlo V. I Senesi riuscirono a riconquistare Monticchiello, ma il 1559 sancì la definitiva presa di Firenze sul borgo. Il centro storico di Monticchiello è una vera meraviglia, un saliscendi di viuzze lastricate e strettissime che si snoda tra pittoresche casette in pietra e scorci panoramici. Da non perdere la visione a dir poco soprannaturale della Val d'Orcia al tramonto. All'ingresso delle mura, in particolare, si trova un punto strategico per fare foto indimenticabili. Passeggiando per il borgo antico si trovano testimonianze architettoniche come la Pieve dei Santi Leonardo e Cristoforo del XIII secolo con facciata romanico-gotica dove spiccano il portale ogivale e l'elegante rosone. All'interno si trovano interessanti affreschi di scuola senese del XIV secolo. Da visitare anche la Pieve di Santa Maria dello Spino, ricostruita dalla famiglia Saracini nel 1500 e in seguito restaurata nel XVIII secolo, come dimostra un altare barocco all'interno. Dell'antica Rocca (1260), un tempo gloria del borgo, restano solamente il cassero con le torri e le mura di cinta.
In piena campagna senese, sulla strada che collega Pienza e Montepulciano, sorge la frazione di Monticchiello. Questo borgo della Val d’Orcia è un gioiellino medievale ancora poco conosciuto, ma che merita di essere esplorato per la sua atmosfera d’altri tempi e le sue bellezze architettoniche.