董事杯于1954年创办,首届赛事于跑马地马场举行,途程为1200米.此赛途程其后曾作多番变动,赛事于1979年起移师沙田马场举行,该届赛事途程为1400米.于1991年,董事杯增至现时的1600米途程,成为一项香港一级赛,并编为新设立的三冠大赛的首关赛事.
自2000年后,董事杯更成为一项世界级的赛事,多匹冠军级佳驷均曾胜出此赛,当中包括"夏威夷","步步友","好爸爸","雄心威龙","牛精福星","靓虾王","电子麒麟","美丽传承",以及上届冠军"金枪六十".此赛于2015年获升格为国际一级赛,赛事总奖金于2021年进一步增至1200万港元.
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