怎么说呢,贾宝玉与史湘云其实存在着两种关系.从血缘来说,贾宝玉是贾母的宝贝金孙,史湘云是贾母的娘家侄孙女,两人应该是未出三服的表兄妹.从感情上来说,二人应该是介于兄妹与知己之间的朋友.湘云从小生活在贾母身边,与宝玉朝夕相处,二人的关系相当亲密,甚至比宝玉和探春之间的关系还要密切.第二十回,因而宝玉正与宝钗玩笑,一听说"史大姑娘来了",急忙"抬身就走".第二十一回,史湘云在贾府留宿,宝玉一醒来便跑过去,见湘云膀子露于被外,一面叹息,一面替湘云盖上.第三十七回.秋爽斋探春结诗社,宝玉也想着湘云,催老太太赶紧打发人去接她.宝玉对湘云好,湘云对宝玉也不错,尽管家中活计很多,可是仍然会为宝玉抠鞋垫子,打络孑等,而且,湘云对宝玉也十分信赖,湘云在婶娘家要做很多活计,因而想留在贾府,可是又怕婶娘生气,便暗地里委托宝玉时常提醒老太太去接她.不仅如此,两人还有些共同兴趣,比如都热衷于率性随意"是真名士自风流"的生活,都喜欢吟诗做赋等,即使中间出现过小矛盾,但二人都不是斤斤计较的人,基本上是事过了无痕.但纵是如此,二人之间的关系又达不到宝玉与黛玉之间的那一种心有灵犀一点通的知己关系.因为湘云在生活中受到宝钗和袭人的很大影响,而这两个人都是追求封建正统的,他们时常会要求宝玉读经济文章.而这一点正是宝玉说讨厌的.湘云在这二人的影响下,有时也会要求宝玉多与为官做宰的人们接触,这就触碰了宝玉的底线,为两个人的关系带来了些许阴影.