席勒教授于1967年获得密歇根大学学士学位,并于1972年获得麻省理工学院经济学博士学位.他的著作涉及金融市场,金融创新,行为经济学,宏观经济学,房地产,统计理论以及市场道德判断,公共选择等多个方面.
其中,席勒教授著述的"市场波动"(MarketVolatility)于1989年由麻省理工学院出版发行,书中详细论述了如何运用数学分析和行为分析相结合的方法面对投机市场中的价格波动.1993年,他的"宏观市场:建立管理社会最大经济风险的机制"(Macro Markets: Creating Institutions for Managing Society's Largest Economic Risks)由剑桥大学出版社出版,书中创造了大量新的风险管理合同(例如国家收入,房地产方面的期货合同,它们的运用将有利于加强对生活水平风险的管理),此书获得1996年美国教师保险与年金协会 -  - 大学退休证券基金(TIAA-CREF)萨缪尔森奖项.
2000年,普林斯顿大学出版社出版了他最为中国人所熟悉的"非理性繁荣"(Irrational Exuberance),并于2005年以十五种文字出版了该书的第二版.本书介绍和分析了投机泡沫的有关内容,对1982年以来的证券和房地产市场做出了特别关注,并获得了2000年共同基金(Commonfund)奖项,被纽约时报评为非科幻类最畅销书.在"非理性繁荣"获得成功之后,席勒教授的最新著作"金融新秩序:管理21世纪的风险"(The New Financial Order: Risk in the 21st Century)也已经以八种文字由普林斯顿大学出版社于2003,2004年两度发行,这本书主要分析了金融,保险,公共财政在我们未来生活中的广泛影响.
自1980年起,席勒特教授就与国家经济研究署(National Bureau of Economic Research ,简称NBER)开展合作研究,并参与了NBER研究所的创建工作.他与理查德·泰勒先生于1991年起就行为经济学展开合作,并稍后于1994年与乔治·阿可洛夫先生就宏观和个体经济的决策制定进行研究.
除了治学著书之外,席勒教授也乐于把他的理念应用于实践.身为创始人之一,罗伯特教授还与艾伦·威斯先生共同创办了卡魏施有限公司(Case Shiller Weiss,Inc),该公司位于美国马萨诸塞州剑桥市,是一家致力于研究房地产市场中房地产价格指数以及自动估价模型的公司.2002年,该公司由Fiserv收购并更名为Fiserv CSW.1999年,他还曾与艾伦·威斯先生建立了宏观证券研究有限公司(Macro Securities Research LLC),该所拥有Macro Financial和Index Science两家附属机构,它以促进非寻常风险证券化为目标.
目前,罗伯特教授担任美国经济联合会(the American Economic Association)2005年度副会长和东部经济协会(the Eastern Economic Association)的会长职务.他还负责为Project Syndicate撰写金融专栏 -  - 20世纪金融(Finance in the 21st Century),该专栏在全球发行.
在人生旅途中,席勒教授与维吉尼亚 M·席勒(Virginia M. Shiller)结为连理.席勒夫人拥有临床心理学博士学位,专攻儿科和家庭护理领域,并著有"如何奖励我们的孩子"(Rewards for Kids! Ready-to-Use Charts & Activities for Positive Parenting). 该书意在引导现时代的父母们采用包括使用图画,游戏等方法来给予自己的孩子以正面教育,并帮助他们克服成长过程中存在各种问题.