1,2-διοξετάνιο
μικρογραφία|Φωσφορίζοντα ραβδιά.

Το 1,2-διοξετάνιο (αγγλικά "1,2-dioxetane") είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C2H4O2, αν και συνήθως παριστάνεται με το γραμμικό τύπο του, 30x30εσ. Είναι ένα ετεροκυκλικό υπεροξείδιο, που το μόριό του περιέχει έναν τετραμελή δακτύλιο, με δυο (2) άτομα γειτονικά οξυγόνου και δυο (2) άτομα άνθρακα, επίσης γειτονικά. Μπορεί, ακόμη, να θεωρηθεί ότι είναι διμερής ένωση της μεθανάλης.

Εκτός από τη «μητρική» ένωση, ο όρος 1,2-διοξετάνιο μπορεί, επίσης, να αναφέρεται (γενικότερα) σε μια σειρά «θυγατρικών» ή «υποκατεστημένων» παραγώγων ενώσεων, αρκεί να περιέχουν έναν (τουλάχιστον) 1,2-διοξετανικό δακτύλιο, δηλαδή τετραμελή δακτύλιο με δύο (2) γειτονικά άτομα άνθρακα, δύο (2) άτομο οξυγόνου, επίσης γειτονικά, και κανένα διπλό δεσμό.

Κατά τη δεκαετία του 1960, βιοχημικοί ανακάλυψαν ότι κάποια παράγωγα του 1,2-διοξετανίου έχουν προσωρινή παρουσία ως ενδιάμεσα των αντιδράσεων, που είναι υπεύθυνες για τη βιοφωταύγεια των πυγολαμπίδων και ορισμένων άλλων πλασμάτων που παρουσιάζουν αυτό το φαινόμενο (της βιοφωταύγειας, δηλαδή). Η υπόθεση αυτή δεν έγινε δυνατό (ακόμη) να αποδειχθεί, γιατί τα κυκλικά υπεροξείδια με τετραμελείς δακτυλίους, δηλαδή τα 1,2-διοξετάνια, είναι αρκετά ασταθή, ώστε να δυσκολεύεται η άρτια μελέτη τους.

Αργότερα, το 1968, έγινε εφικτή η παραγωγή του πρώτου (σχετικά) σταθερού παραγώγου 1,2-διοξετανίου. Πιο συγκεκριμένα, παρασκευάστηκε η ένωση 3,3,4-τριμεθυλο-1,2-διοξετάνιο, ως κίτρινο διάλυμα σε βενζόλιο. Η παρασκευή αυτή πραγματοποιήθηκε στο Πανεπιστήμιο της Αλμπέρτας, στο Έντμοντον του Καναδά. Όταν η ένωση αυτή θερμάνθηκε ως τους 333 K, άρχησε να διασπάται μαλακά, και όχι εκρηκτικά, όπως πολλά άλλα υπεροξείδια συνηθίζουν. Τα προϊόντα διάσπασής του 3,3,4-τριμεθυλο-1,2-διοξετανίου ήταν προπανόνη και αιθανάλη, και η διάσπαση συνοδεύτηκε με ταυτόχρονη εκπομπή μιας απαλής γαλάζιας ακτινοβολίας.

Το δεύτερο παράδειγμα θυγατρικού 1,2-διοξετανίου παρασκευάστηκε λίγο αργότερα: Η συμμετρική ένωση 3,3,4,4-τετραμεθυλο-1,2-διοξετάνιο παρατηρήθηκε με τη μορφή ανοικτοκίτρινων κρυστάλλων, που εξαχνώθηκαν, επαναποτέθηκαν και κρατήθηκαν σε ψυγείο. Η ένωση σχηματίζει διαλύματα σε βενζόλιο, τα οποία διασπώνται μαλακά, με ταυτόχρονη εκπομπή γαλάζιου φωτός. Προσθέτοντας ενώσεις που κανονικά φθορίζουν υπό την επίδραση υπεριώδους φωτός (UV), το εκπεμπόμενο γαλάζιο φως μπορεί να μεταβληθεί.

Η χημειοφωταύγεια των φωσφοριζώντων ραβδιών (και ανάλογων αντικειμένων) περιλαμβάνει τη χρήση 1,2-διοξετανοδιόνης (C2O4), που ανήκει επίσης στα θυγατρικά 1,2-διοξετάνια και διασπάται σε διοξείδιο του άνθρακα.

Άλλα θυγατρικά 1,2-διοξετάνια χρησιμοποιοὐνται σε κλινικές αναλύσεις, όπου η εκπομπή φωτός που παρουσιάζουν μπορεί να μετριέται ακόμη και σε μικρά επίπεδα συγκεντρώσεων των αντίστοιχων ενώσεων και επιτρέπει στους κλινικούς χημικούς να ανιχνεύουν πολύ μικρές συγκεντρώσεις διαφόρων συστατικών σωματικών υγρών.
μικρογραφία|Φωσφορίζοντα ραβδιά.
UNK
Q1860
αγγλικά
Concept
Q174211
οργανική
Concept
Q11173
χημική ένωση
Concept
Q623
άνθρακα
Concept
Q556
υδρογόνο
Concept
Q629
οξυγόνο
Concept
Q83147
μοριακό τύπο
Concept
Q307827
C2H4O2
UNK
30x30εσ
UNK
Q193430
ετεροκυκλικό
Concept
Q253817
υπεροξείδιο
Concept
Q11369
μόριό
Concept
Q9121
άτομα
Concept
Q161210
μεθανάλης
Concept
Q258652
διπλό δεσμό
Concept
Q3754
1960
TIME
Q7094
βιοχημικοί
Concept
Q36534
αντιδράσεων
Concept
Q179924
βιοφωταύγεια
Concept
Q25420
πυγολαμπίδων
Concept
Q2644
1968
TIME
None
3,3,4-τριμεθυλο-1,2-διοξετάνιο
UNK
Q5447188
διάλυμα
Concept
Q2270
βενζόλιο
Concept
Q2096
Έντμοντον
LOC
Q16
Καναδά
LOC
Q11579
K
Concept
Q192036
διασπάται
Concept
Q179057
εκρηκτικά
Concept
Q49546
προπανόνη
Concept
Q61457
αιθανάλη
Concept
Q18335
ακτινοβολίας
Concept
None
3,3,4,4-τετραμεθυλο-1,2-διοξετάνιο
UNK
Q43533
κρυστάλλων
Concept
Q131800
εξαχνώθηκαν
Concept
Q871279
επαναποτέθηκαν
Concept
Q37828
ψυγείο
Concept
Q9128
φωτός
Concept
Q191807
φθορίζουν
Concept
Q11391
υπεριώδους φωτός
Concept
None
φωσφοριζώντων ραβδιών
UNK
None
1,2-διοξετανοδιόνης
UNK
Q1997
διοξείδιο του άνθρακα
Concept
None
κλινικές αναλύσεις
UNK
None
σωματικών υγρών
UNK
Q2279782
1,2-διοξετάνιο
Concept
Q2279782
1,2-διοξετάνιο
Concept
Q2279782
1,2-διοξετάνιο
Concept
Q2279782
1,2-διοξετάνιο
Concept
+1.2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1,2
NUMBER
+1.2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1,2
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+4^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
4
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+30^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
30
NUMBER
+30^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
30
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+1.2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1,2
NUMBER
+1.2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1,2
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+1.2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1,2
NUMBER
+1.2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1,2
NUMBER
+1.2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1,2
NUMBER
+3.3^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
3,3
NUMBER
+4^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
4
NUMBER
-1.2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
-1,2
NUMBER
+3.3^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
3,3
NUMBER
+4^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
4
NUMBER
-1.2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
-1,2
NUMBER
+1.2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1,2
NUMBER
+3.3^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
3,3
NUMBER
+4.4^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
4,4
NUMBER
-1.2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
-1,2
NUMBER
+1.2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1,2
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+4^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
4
NUMBER
+1.2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1,2
NUMBER
+1.2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1,2
NUMBER
instance of
part of
country