Αντιαρωματικότητα
upright=1.75|thumb|right|Παραδείγματα αντιαρωματικών ενώσεων. A: πενταλένιο; B: διφαινυλένιο; C: κατιόν κυκλοπροπαδιενυλίου
Αντιαρωματικότητα ή αντιαρωματικός χαρακτήρας (αγγλικά "antiaromaticity") στη Χημεία είναι ένα σύνολο χαρακτηριστικών ιδιοτήτων επίπεδων κυκλικών ενώσεων με π συζυγιακό ηλεκτρονιακό σύστημα, που έχει υψηλότερη ενέργεια εξαιτίας της παρουσίας 4n π ηλεκτρονίων σε αυτό. Αντίθετα από τις αρωματικές ενώσεις, που ακολουθούν τον κανόνα Χούκελ ("Hückel's rule") και έχουν (4n+2) π ηλεκτρόνια και γι' αυτό έχουν αυξημένη σταθερότητα, οι αντιαρωματικές ενώσεις είναι πολύ ασταθείς και πολύ δραστικές χημικά. Για να αποφύγουν την αστάθεια που προκαλεί η αντιαρωματικότητά τους, τα μόρια αντιαρωματικών ενώσεων έχουν την τάση να «προσπαθούν» να αλλάξουν σχήμα, να γίνουν μη επίπεδα, και με αυτό να διακόψουν κάποιες από τις π αλληλεπιδράσεις, που προκαλούν την αστάθεια. Σε αντιδιαστολή με το διαμαγνητικό δακτύλιο που υπάρχει στις αρωματικές ενώσεις, οι αντιαρωματικές ενώσεις έχουν παραμαγνητικό δακτύλιο, που μπορεί να παρατηρηθεί με τη χρήση φασματοσκοπίας NMR.

Παραδείγματα αντιαρωματικών ενώσεων αποτελούν το πενταλένιο (A), το διφαινυλένιο (B) και το κατιόν κυκλοπροπαδιενυλίου (C). Το πρωτότυπο παράδειγμα αντιαρωματικότητας, το κυκλοβουταδιένιο, αποτελεί αντικείμενο αμφισβήτησης, με ορισμένους επιστήμονες να διαφωνούν ως προς το ότι σε αυτό η αντιαρωματικότητά του να μην είναι, ίσως, ο κύριος παράγοντας που συνεισφέρει στην αστάθειά του. Το κυκλοοκτατετραένιο, από την άλλη, είναι παράδειγμα ένωσης που δεν υιοθετεί επίπεδη δομή για να αποφύγει την αποσταθεροποίηση από την αντιαρωματικότητά του. Αν ήταν επίπεδο, θα είχε ένα π ηλεκτρονιακό σύστημα 8 ηλεκτρονίων γύρω από το δακτύλιό του, αλλά αντί γι' αυτό υιοθετεί μια «διαμόρφωση λουτήρα», με 4 ανεξάρτητους π δεσμούς. Επειδή οι αντιαρωματικές ενώσεις είναι συχνά βραχύβιες και δύσχρηστες εργαστηριακά, η ενέργεια αντιαρωματικής αποσταθεροποίησης συχνά μελετάται με μοντελοποίηση με υπολογιστικές προσομοιώσεις αντί να ερευνάται πειραματικά.
upright=1.75|thumb|right|Παραδείγματα αντιαρωματικών ενώσεων. A: πενταλένιο; B: διφαινυλένιο; C: κατιόν κυκλοπροπαδιενυλίου
UNK
Q1860
αγγλικά
Concept
Q2329
Χημεία
Concept
Q36161
σύνολο
Concept
Q11173
ενώσεων
Concept
None
π συζυγιακό ηλεκτρονιακό σύστημα
UNK
Q11379
ενέργεια
Concept
Q2225
ηλεκτρονίων
Concept
Q210390
αρωματικές ενώσεις
Concept
None
κανόνα Χούκελ
UNK
Q11369
μόρια
Concept
Q17285
επίπεδα
Concept
None
φασματοσκοπίας NMR
UNK
Q3554979
πενταλένιο
UNK
Q3560509
διφαινυλένιο
Concept
None
κατιόν κυκλοπροπαδιενυλίου
UNK
Q415302
κυκλοβουταδιένιο
Concept
None
κυκλοοκτατετραένιο
UNK
Q23355
8
Concept
Q202
4
Concept
Q723069
π δεσμούς
Concept
Q574842
Αντιαρωματικότητα
Concept
+1.75^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1.75
NUMBER
+4^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
4
NUMBER
+4^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
4
NUMBER
++2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
+2
NUMBER
+8^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
8
NUMBER
+4^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
4
NUMBER
opposite of
studies