Реакция Меншуткина
Реа́кция Меншу́ткина — алкилирование третичных аминов алкилгалогенидами с образованием четвертичных аммониевых солей. Реакция была открыта Н. А. Меншуткиным в 1890 году.

: 400px|Menshutkin-reaction

Реакцию обычно проводят в полярных растворителях, например ацетонитриле. Скорость реакции зависит от природы заместителей на азоте (например, трифениламин не алкилируется) и галогена. Скорость реакции уменьшается с увеличением объёма заместителей СН3 > С2Н5 > высшие нормальные радикалы > изо-С3Н7 и в ряду I > Вr > Cl > F. 

В качестве алкилирующего агента в реакции Меншуткина могут также выступать и активированные электронакцепторными заместителями галогенарены, например, 2,4-динитрохлорбензол.

Реакция Меншуткина является реакцией нуклеофильного замещения и с алкилгалогенидами протекает по классическому SN2 механизму, с арилгалогенидами - по механизмуSNAr.
Q177604
алкилирование
Concept
Q167198
третичных аминов
Concept
Q4427706
аммониевых солей
Concept
Q2197112
Н. А. Меншуткиным
PER
Q7832
1890
TIME
400px|Menshutkin-reaction
UNK
Q27949581
полярных растворителях
Concept
Q408047
ацетонитрил
Concept
Q627
азот
Concept
Q19605
галоген
Concept
Q658656
реакцией нуклеофильного замещения
Concept
Q683715
Реакция Меншуткина
Concept
1890-01-01T00:00:00Z^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#dateTime
в 1890
DATE
+400^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
400
NUMBER
+3^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
3
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+5^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
5
NUMBER
+3^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
3
NUMBER
+7^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
7
NUMBER
+2.4^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2,4
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
named after