Таутомерия
thumb|300px|Обратимый переход из енольной в кетоформу

Таутомери́я (от  — тот же самый и  — часть) — явление обратимой изомерии, при которой два или более изомера легко переходят друг в друга. При этом устанавливается таутомерное равновесие, и вещество одновременно содержит молекулы всех изомеров (таутомеров) в определённом соотношении.

Чаще всего при таутомеризации происходит перемещение атомов водорода от одного атома в молекуле к другому и обратно в одном и том же соединении. Классическим примером является ацетоуксусный эфир, представляющий собой равновесную смесь этилового эфира ацетоуксусной (I) и оксикротоновой кислот (II).

Таутомерия сильно проявляется для целого круга веществ, производных циановодорода. Так, уже сама синильная кислота существует в двух таутомерных формах:
: formula_1
При комнатной температуре равновесие превращения циановодорода в изоциановодород смещено влево. Показано, что менее стабильный изоциановодород более токсичен.
300px|thumb|Таутомерные формы фосфористой кислоты
Аналогичное превращение известно для циановой кислоты, которая известна в трёх изомерных формах, однако таутомерное равновесие связывает только две из них: циановую и изоциановую кислоты:
: formula_2
Для обеих таутомерных форм известны сложные эфиры, то есть продукты замещения в циановой кислоте водорода на углеводородные радикалы. В отличие от указанных таутомеров третий изомер — гремучая (фульминовая) кислота не способна к самопроизвольному превращению в другие формы.

С явлением таутомерии связаны многие химико-технологические процессы, особенно в области синтеза лекарственных веществ и красителей (производство витамина С — аскорбиновой кислоты в др.). Очень важна роль таутомерии в процессах, протекающих в живых организмах.

Амид-иминольную таутомерию лактамов называют лактам-лактимной таутомерией. Она играет большую роль в химии гетероциклических соединений. Равновесие в большинстве случаев смещено в сторону лактамной формы. 
thumb|300px|Обратимый переход из енольной в кетоформу
UNK
Q41088690
изомерии
Concept
Q189520
равновесие
Concept
Q11369
молекулы
Concept
Q556
водород
Concept
Q9121
атом
Concept
Q47192
ацетоуксусный эфир
Concept
Q26075
циановодорода
Concept
Q26075
синильная кислота
Concept
300px|thumb|Таутомерные формы фосфористой кислоты
UNK
Q25774
циановую
Concept
Q25774
изоциановую
Concept
Q101487
сложные эфиры
Concept
Q185056
радикалы
Concept
Q45143
гремучая (фульминовая) кислота
Concept
Q12140
лекарственных веществ
Concept
Q189720
красителей
Concept
Q199678
витамина С
Concept
Q251124
лактам
Concept
Q334640
Таутомерия
Concept
+300^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
300
NUMBER
+1^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1
NUMBER
+300^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
300
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
instance of