Перегруппировка Лоссена
Перегруппировка Лоссена  — это превращение гидроксамовых кислот или их ацильных производных в изоцианаты при нагревании в присутствии дегидратирующих агентов или без них. В качестве дегидратирующих агентов обычно используют РО, SOCl, (CHCO)O, полифосфорную кислоту и др.
В случае ацильных производных реакцию проводят в присутствии оснований.

500px|center|Перегруппировка Лоссена

Выходы изоцианатов или продуктов их дальнейших превращений (например, аминов в случае гидролиза) 60-80 %.

300px|center|

Наличие электронодонорных заместителей в радикале R ускоряет Лоссена реакцию, присутствие этих же заместителей в R' оказывает противоположное действие. В случае оптически активных соединений стереохимическая конфигурация сохраняется. Особенно легко Лоссена реакции подвергаются О-сульфонилированные и О-фосфорилированные гидроксамовые кислоты. Лоссена реакция по механизму близка к другим анионотропным перегруппировкам (Гофмана, Бекмана, Курциуса, Шмидта); разрыв связи N-О сопровождается синхронной миграцией радикала R. «Амидная модификация» Лоссена реакции — получение аминов (выходы до 80 %) нагреванием гидроксамовых кислот.
Перегруппировка лоссена — препаративный способ синтеза аминов, уретанов, диизоцианатов, мочевин и другие. Лоссена реакцией функционально замещенных гидроксамовых кислот получают, в частности, чувствительные к кислотам полипептиды (например, политриптофан), а также представляющие биохимический интерес гетероциклические системы, содержащие кольцо N-гидроксиурацила. Реакция открыта В. Лоссеном в 1872 году.
Q420327
гидроксамовых кислот
Concept
Q408365
изоцианаты
Concept
Q15511048
фосфорную кислоту
UNK
500px|center|Перегруппировка Лоссена
UNK
300px|center|
UNK
Q7753
1872 год
TIME
Q723650
Перегруппировка Лоссена
Concept
Q723650
Перегруппировка Лоссена
Concept
1872-01-01T00:00:00Z^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#dateTime
в 1872
DATE
+500^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
500
NUMBER
+60^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
60
NUMBER
-80^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
-80
NUMBER
+300^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
300
NUMBER
+80^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
80
NUMBER
point in time