Azodicarboxilato de dietilo
Azodicarboxilato de dietilo, abreviado na literatura como DEAD (do inglês "diethyl azodicarboxylate", e algumas vezes como DEADCAT), é um composto orgânico com a fórmula estrutural CH3CH2O2CN=NCO2CH2CH3. Sua estrutura molecular consiste em um grupo funcional azo central, RN=NR, flanqueado por dois grupos etil éster. Este líquido laranja a avermelhado é um reagente valioso, mas também bastante perigoso e explode com aquecimento. Por conseguinte, o transporte comercial de azodicarboxilato de dietilo puro é proibido nos Estados Unidos e é realizado em solução ou em armazenamento com partículas de poliestireno.

DEAD é um aza-dienófilo e um eficiente agente de desidrogenação, convertendo álcoois a aldeídos, tióis a dissulfetos e grupos hidrazo a grupos azo; também é um bom aceitador de elétrons. Enquanto DEAD é usado em numerosas reações químicas é mais conhecido como um componente chave da reação de Mitsunobu, uma estratégia comum para a preparação de uma amina, azida, éter, tioéter ou éster do álcool correspondente. É utilizado na síntese de vários produtos naturais e farmacêuticos como zidovudina, uma droga para tratamento de AIDS; FdUMP, um potente agente antitumor e procarbazina, uma droga quimioterápica.
Q1860
inglês
Concept
Q174211
composto orgânico
Concept
Q170409
grupo funcional
Concept
Q322251
azo
Concept
Q101487
éster
Concept
Q146243
poliestireno
Concept
None
dienófilo
UNK
Q156
álcoois
Concept
Q101497
aldeído
Concept
Q220410
tióis
Concept
Q221205
sulfeto
Concept
Q322251
grupos azo
Concept
Q899062
reação de Mitsunobu
Concept
Q167198
amina
Concept
Q407627
azida
Concept
Q103230
éter
Concept
Q727732
tioéter
Concept
Q101487
éster
Concept
Q156
álcool
Concept
Q198504
zidovudina
Concept
Q12199
AIDS
DIS
None
FdUMP
UNK
None
procarbazina
UNK
Q974135
quimioterápica
Concept
Q423738
Azodicarboxilato de dietilo
Concept
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3
NUMBER
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3
NUMBER
medical condition treated