Indol
Indol é um composto orgânico aromático heterocíclico. Possui uma estrutura bicíclica, que consiste em um anel benzênico (6 carbonos) acoplado a um anel de pirrol (anel de 5 membros com um nitrogênio). O par eletrônico não-ligante do nitrogênio participa do sistema aromático da molécula, e portanto, o indol não é uma base e não se comporta como uma amina simples.

Indol é um sólido à temperatura ambiente. Pode ser produzido por bactérias como um produto da degradação do aminoácido triptofano. Presente naturalmente nas fezes humanas, tem um odor fecal intenso. Porém, em concentrações muito baixas, tal composto possui um odor de flores, e é um constituinte de muitos destes aromas (está presente, por exemplo, na flor da laranjeira) e também de perfumes. Está também presente no alcatrão da hulha.

A estrutura da indol pode ser encontrada em vários compostos orgânicos, tais como no aminoácido triptofano, em alcalóides, e em pigmentos.

Indol sofre substituição eletrofílica, principalmente na posição 3. Indóis substituídos são elementos estruturais (e os precursores sintéticos, no caso de alguns compostos) dos alcalóides de triptamina derivados do triptofano, tais como os neurotransmissores serotonina e melatonina. Entre outros compostos indólicos também estão o hormônio vegetal auxina (ácido indol-3-acético), a droga anti-inflamatória indometacina, e o bloqueador beta adrenérgico pindolol.

O nome indol vem da fusão das palavras índigo e óleo, pois o composto foi primeiramente isolado através do tratamento de corante anil (índigo) com óleo.
Q174211
composto orgânico
Concept
Q210390
aromático
Concept
Q193430
heterocíclico
Concept
Q2270
benzênico
Concept
Q623
carbono
Concept
Q242627
pirrol
Concept
Q627
nitrogênio
Concept
Q900190
par eletrônico
Concept
Q11369
molécula
Concept
Q167198
amina
Concept
Q10876
bactéria
Concept
Q8066
aminoácido
Concept
Q181003
triptofano
Concept
Q496
fezes
Concept
Q13191
laranjeira
Concept
Q948232
alcatrão da hulha
Concept
Q70702
alcalóide
Concept
Q161179
pigmento
Concept
Q899587
substituição eletrofílica
Concept
Q409439
triptamina
Concept
Q167934
serotonina
Concept
Q180912
melatonina
Concept
Q190022
auxina
Concept
Q409231
indometacina
Concept
Q418101
pindolol
Concept
Q15041427
índigo
UNK
Q422662
anil
Concept
Q319541
Indol
Concept
Q319541
Indol
Concept
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Indol
Concept
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