ミカエリス・アルブーゾフ反応
ミカエリス・アルブーゾフ反応（ミカエリス・アルブーゾフはんのう、"Michaelis-Arbuzov reaction"）は、亜リン酸エステルとハロゲン化アルキルの反応によりホスホン酸エステルを合成する化学反応である。

:P(OR)3 + R'X → R'P(=O)(OR)2 + RX

1898年にアウグスト・ミカエリスらによって報告され、1906年にアレクサンドル・アルブーゾフらにより発展された。
亜リン酸エステルのアルコール残基とハロゲン化アルキルのアルキル基が等しい場合ハロゲン化アルキルは触媒として働き、亜リン酸エステルからホスホン酸エステルへの転位反応となる。
この場合は特にミカエリス・アルブーゾフ転位(-てんい、Michaelis-Arbuzov rearrangement)と呼ばれる。

反応機構は亜リン酸エステルのリン原子によるハロゲン化アルキルへのSN2反応によりホスホニウム塩が生成した後、対イオンのハロゲン化物イオンがホスホニウム塩上のアルコール残基に対してSN2反応を起こすというものである。

ホーナー・エモンズ試薬の合成に使用されるほか、ホスホン酸誘導体型の農薬や神経ガスの合成にも使用される。
Q64703485
亜リン酸
Concept
Q101487
エステル
Concept
Q19605
ハロゲン
Concept
Q41581
アルキル
Concept
Q422733
ホスホン酸
Concept
Q36534
化学反応
Concept
Q7848
1898年
TIME
Q71590
アウグスト・ミカエリス
PER
Q2049
1906年
TIME
Q900359
アレクサンドル・アルブーゾフ
PER
Q12385831
触媒
Concept
Q898367
転位反応
Concept
Q838084
SN2反応
Concept
Q905020
ホーナー・エモンズ試薬
Concept
Q131656
農薬
Concept
Q2612896
神経ガス
Concept
Q630801
ミカエリス・アルブーゾフ反応
Concept
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1898年
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1906年
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