チオピリリウム
チオピリリウム(Thiopyrylium)は、C5H5S+の化学式を持つカチオンである。酸素原子が硫黄原子に置き換わったピリリウムのアナログである。

硫黄原子の電気陰性度が低いため、チオピリリウム塩は、ピリリウム塩よりも反応性が低い。第16族元素の六員環不飽和複素環式化合物の中で、硫黄は炭素と同じ電気陰性度を持ち少しだけ共有結合半径が大きいため、チオピリリウムは最も芳香族性が高い。

チオピリリウム塩は、過塩素酸トリチル等のヒドリドイオン受容体によりチオピランから水素を引き抜くことによって合成される。

チオピリリウムのアナログである2,4,6-三置換ピリリウム塩は、硫化ナトリウムで処理し、酸で沈殿させることにより得られる。この反応でピリリウムの酸素原子は硫黄に置換される。
Q36496
カチオン
Concept
Q629
酸素
Concept
Q682
硫黄
Concept
Q2091193
ピリリウム
UNK
Q485014
アナログ
Concept
Q78974
電気陰性度
Concept
Q104567
第16族元素
Concept
Q193430
複素環式化合物
Concept
Q485360
共有結合半径
UNK
None
過塩素酸トリチル
UNK
Q556
ヒドリドイオン
Concept
Q3991668
チオピラン
UNK
Q407510
硫化ナトリウム
Concept
Q15427880
チオピリリウム
UNK
Q15427880
チオピリリウム
UNK
Q15427880
チオピリリウム
UNK
Q15427880
チオピリリウム
UNK
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チオピリリウム
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