ベイカー–ネイサン効果
有機化学において、ベイカー–ネイサン効果（ベイカー–ネイサンこうか、）は、 特定の置換基を持つ特定の化学反応に関する反応速度で観察される、置換基の誘起効果だけでは説明できない反応性の順序である。 

この効果は1935年にジョン・W・ベイカーとW・S・ネイサンによって記述された。彼らはピリジンと臭化ベンジルや異なるパラ位アルキル置換基を持つ様々な臭化ベンジル誘導体との反応（反応生成物はピリジニウム塩）の化学反応速度を調べた。

求核置換反応は電子供与性基によって促進され（誘起効果）、一般に観察される（反応性が低下する）順序は"tert"-ブチル > イソプロピル > エチル > メチルである。しかしながら、この特別な反応において観察される順序はメチル > イソプロピル > "tert"-ブチルの順であった。1935年、ベイカーとネイサンは共役効果の観点から観察された違いを説明した。これは後の1939年に提唱された超共役の概念の先駆けであった。

この効果についての基本的な問題は、観察された順序の違いが比較的小さく、したがって正確に測定するのが困難なことである。他の研究者らが同様の結果を得ることもあれば、全く異なる結果を得ることもある。この効果に対する別の説明は、液相から気相へ向う際に順序が逆転する溶媒和の差によるものである。
Q11351
有機化学
Concept
Q36534
化学反応
Concept
Q3394849
反応速度
Concept
Q898645
誘起効果
UNK
Q210385
ピリジン
Concept
Q416113
臭化ベンジル
Concept
Q902363
パラ位
UNK
Q41581
アルキル
Concept
Q2518436
ピリジニウム
UNK
Q209082
化学反応速度
Concept
Q898645
誘起効果
UNK
Q925125
"tert"-ブチル
UNK
Q898637
イソプロピル
UNK
Q5404440
エチル
UNK
Q4407
メチル
Concept
Q898370
共役
Concept
Q899217
超共役
Concept
Q4849339
ベイカー–ネイサン効果
UNK
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1935年
DATE
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1935年
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1939年
DATE
studies
facet of