脱プロトン化
脱プロトン化 (deprotonation) は、分子からプロトン (H+) を除去して共役塩基を作る反応である。

分子がプロトンを離す相対能力は、pKa に依る。低い 値は、物質が酸性でプロトンを容易に塩基に渡すことを意味する。化合物の 値は様々な要素に依存するが、最も大きいのは負の電荷を持った共役塩基の安定性である。負の電荷は、広い表面や長い鎖に広がると安定化する。鎖や環に負の電荷を分散させる機構の1つが共鳴である。溶媒も共役塩基の負電荷の安定性に寄与する。

脱プロトン化に用いる塩基は、対象の に依る。プロトンが酸性ではなく、離れにくい場合は、水酸化物よりも強い塩基が必要である。水素化物はそのような強い塩基の1つであり、水素化ナトリウムや水素化カリウムが良く用いられる。水素化物は他の分子からプロトンを奪って、水素ガスを発生する。水素は大気中では酸素と反応して発火して危険なため、窒素ガスのような不活性雰囲気中で行わなければならない。
Q11369
分子
Concept
Q1572461
プロトン
UNK
Q378751
共役塩基
Concept
Q325519
pKa
Concept
Q172858
共鳴
Concept
Q146505
溶媒
Concept
Q425597
水酸化物
Concept
Q106520
水素化物
Concept
Q407924
水素化ナトリウム
Concept
Q6036
水素化カリウム
Concept
Q556
水素
Concept
Q629
酸素
Concept
Q627
窒素
Concept
Q2686738
脱プロトン化
Concept
Q2686738
脱プロトン化
Concept
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