シャープレス酸化
シャープレス酸化（シャープレスさんか、）とは、遷移金属触媒を使用してヒドロペルオキシドによりアリルアルコール誘導体の二重結合をエポキシ化する化学反応のことである。

1973年にバリー・シャープレスらによって報告された反応である。触媒としてはバナジウムやモリブデンのアセチルアセトナート錯体を使用し、ヒドロペルオキシドには "tert"-ブチルヒドロペルオキシド (TBHP) が使用される。ホモアリルアルコールやビスホモアリルアルコールも反応性は低いがエポキシ化される。2級アリルアルコールにこの反応を適用した場合の立体選択性は、ヒドロキシル基を含む置換基に対して二重結合のシスの位置に置換基が無い場合には普通エリトロ型が優先し、シスの位置に置換基がある場合には普通トレオ型が優先する。しかしこれは用いる触媒によっても変化する。
Q19588
遷移金属
Concept
Q12385831
触媒
Concept
Q253817
ヒドロペルオキシド
Concept
Q414553
アリルアルコール
Concept
Q258652
二重結合
Concept
Q408028
エポキシ化
Concept
Q36534
化学反応
Concept
Q110925
バリー・シャープレス
PER
Q722
バナジウム
Concept
Q1053
モリブデン
Concept
Q413447
アセチルアセトナート
Concept
Q238156
錯体
Concept
Q286326
"tert"-ブチルヒドロペルオキシド
UNK
Q903429
立体選択性
Concept
Q104116
ヒドロキシル基
Concept
Q268477
エリトロ
Concept
Q268477
トレオ
Concept
Q902026
シャープレス酸化
Concept
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1973年
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