James Roosevelt
Isaac era il figlio di Jacobus Roosevelt III e Catherine Welles. Mary era la figlia di John Aspinwall e Susan Howland.

James Roosevelt si laureò all'Union College (NY) nel 1847. Era un buon partito: alto, magro e ricco, con notevoli agganci nella società. Nel 1853, sposò la cugina di primo grado Rebecca Howland (1831—1876. Ebbero un solo figlio, James Roosevelt "Rosey" Roosevelt. Rebecca morì nel 1876, lasciando James vedovo.

Quattro anni dopo, ad una festa per celebrare la laurea di suo cugino Theodore Roosevelt all'Università di Harvard, conobbe Sara Delano; si sposarono il 7 ottobre 1880 e diventarono i genitori di Franklin Delano Roosevelt. Secondo le testimonianze James fu un buon padre per Franklin; tuttavia, i suoi ricorrenti problemi di cuore alla fine lo resero invalido. Franklin reagì diventando estremamente protettivo verso suo padre. 

Gli interessi commerciali di Roosevelt erano principalmente nel carbone e nei trasporti. Fu vicepresidente della Delaware and Hudson Railway, e presidente della Southern Railway Security Company. James morì 20 anni dopo aver sposato Sara, e le lasciò la maggior parte del suo patrimonio, con solo una modesta eredità per Franklin.
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Isaac
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Jacobus Roosevelt III
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Union College
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James Roosevelt "Rosey" Roosevelt
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Theodore Roosevelt
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7 ottobre 1880
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