Dakin-oxidatie
De Dakin-oxidatie of Dakin-reactie is een organische redoxreactie waarin aromatische aldehyden of ketonen met een of meer hydroxylgroepen in de ortho- of para-positie ten opzichte van de carbonylgroep, reageren met waterstofperoxide in basisch midden (natronloog) tot een polyfenol. In de reactie wordt het waterstofperoxide gereduceerd en de carbonylgroep van de aromatische verbinding wordt geoxideerd. Aldehydegroepen in de meta-positie worden niet geoxideerd. De reactie vindt meestal plaats in een inert oplosmiddel, maar kan ook solventvrij doorgaan. In plaats van waterstofperoxide kan men ook andere sterke oxidatiemiddelen gebruiken zoals 3-chloorperoxybenzoëzuur.

De reactie werd beschreven door de Engelse scheikundige Henry Drysdale Dakin in 1909. Ze is verwant aan de Baeyer-Villiger-oxidatie. Men mag deze reactie niet verwarren met de Dakin-West-reactie.

De Dakin-reactie kan men toepassen op vele aromatische aldehyden. Ze wordt onder meer gebruikt voor de bereiding van catechol- en hydrochinonderivaten. De Dakin-oxidatie van 3-methylsalicylaldehyde tot 3-methylcatechol is bijvoorbeeld een stap in de synthese van het fungicide fludioxonil. De reactie wordt ook gebruikt in de totaalsynthese van natuurlijke producten als vinigrol.
Q82682
redoxreactie
Concept
Q19834818
aromatische
Concept
Q101497
aldehyde
Concept
Q170744
keton
Concept
Q104116
hydroxylgroep
Concept
Q5210238
ortho-
UNK
Q2256685
para-positie
UNK
Q201479
carbonylgroep
Concept
Q171877
waterstofperoxide
Concept
Q11193
basisch midden
Concept
Q72090845
natronloog
Concept
Q290439
polyfenol
Concept
Q2610424
meta-positie
UNK
Q284996
3-chloorperoxybenzoëzuur
Concept
Q904682
Henry Drysdale Dakin
PER
Q182033
Baeyer-Villiger-oxidatie
Concept
Q899912
Dakin-West-reactie
Concept
Q282440
catechol
Concept
Q419164
hydrochinon
Concept
Q193237
fungicide
Concept
Q975876
fludioxonil
Concept
Q644785
totaalsynthese
Concept
None
vinigrol
UNK
Q3131473
Dakin-oxidatie
Concept
Q3131473
Dakin-oxidatie
Concept
1909-01-01T00:00:00Z^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#dateTime
1909
DATE
+3^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
3
NUMBER
+3^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
3
NUMBER
+3^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
3
NUMBER
named after