Reformatski-reactie
De Reformatski-reactie is een chemische reactie voor de synthese van β-hydroxyesters. Dit zijn esters met een hydroxylgroep die twee koolstofatomen (vandaar β) verwijderd is van de estergroep. De reactie werd ontdekt door Sergej Reformatski in 1887.

De reactie vindt plaats tussen een aldehyde of keton en een in de α-positie gehalogeneerde carbonzuurester. Broom is het meest geschikte halogeen:

De reactie verloopt met behulp van zink: zeer fijn verdeeld zinkpoeder, in suspensie gehouden door ultrasoongolven, of zeer reactief, nulwaardig zink ("geactiveerd" zink of "Rieke-zink"). Zink reageert met de α-gehalogeneerde ester tot een organische zinkverbinding, die men "Reformatski-enolaat" noemt. Het is een nucleofiele verbinding die reageert met de elektrofiele carbonylverbinding (keton of aldehyde) en wordt met water gehydrolyseerd tot het eindproduct.

De reactie kan als een "one-pot"-synthese uitgevoerd worden, waarin alle reagentia tegelijk bij elkaar gevoegd worden. De reactie verloopt in een oplosmiddel, meestal een ether (zoals tetrahydrofuraan).
Het Reformatski-enolaat is in feite een dimeer met de kenmerken van zowel een organozinkverbinding als van een enolaat. Het is vergelijkbaar met een Grignard-reagens, maar het is minder nucleofiel dan dit laatste. Daardoor gaat de Reformatski-reactie wel op met een keton- of aldehydegroep, maar bijvoorbeeld niet met een estergroep, en kan de Reformatski-reactie uitgevoerd worden met vele functionele groepen op de reagentia. De reactie wordt daarom veel toegepast in de synthese van farmaceutische stoffen en andere speciale organische verbindingen.
Q36534
chemische reactie
Concept
Q101487
esters
Concept
Q427071
hydroxylgroep
Concept
Q623
koolstof
Concept
None
Sergej Reformatski
UNK
Q7826
1887
TIME
Q101497
aldehyde
Concept
Q170744
keton
Concept
Q879
Broom
Concept
Q19605
halogeen
Concept
Q758
zink
Concept
Q26100
suspensie
Concept
Q162564
ultrasoongolven
Concept
Q423937
enolaat
Concept
Q745930
nucleofiel
UNK
Q908086
elektrofiel
UNK
Q201479
carbonylverbinding
Concept
Q103135
gehydrolyseerd
Concept
Q903091
"one-pot"-synthese
UNK
Q103230
ether
Concept
Q278332
tetrahydrofuraan
Concept
Q531306
dimeer
Concept
Q1238028
Grignard-reagens
MISC
Q745930
nucleofiel
UNK
Q170409
functionele groep
Concept
Q898948
Reformatski-reactie
Concept
Q898948
Reformatski-reactie
Concept
Q898948
Reformatski-reactie
Concept
1887-01-01T00:00:00Z^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#dateTime
1887
DATE
point in time
subclass of