Claisen-omlegging
De Claisen-omlegging is een klassieke omleggingsreactie in de organische chemie. De drijvende kracht achter de reactie is de vorming van een zeer sterke (bij de vorming komt veel energie vrij) dubbele binding tussen zuurstof en koolstof. Het verwarmen van een allylische enolether zorgt voor een [3,3]-sigmatrope omlegging, die uiteindelijk een γ,δ-onverzadigd carbonyl geeft: 

Deze reactie werd in 1912 ontdekt door Rainer Ludwig Claisen en was een van de eerste belangrijke organische reacties. Het eerste voorbeeld van een dergelijke reactie was de omlegging van allylfenylether tot o-allylfenol. De vorming van de koolstof-zuurstof dubbele binding lijkt hier niet aanwezig, maar het in eerste instantie gevormde 6-(2-propenyl)-cyclohexa-2,4-dienon aromatiseert via keto-enoltautomerie direct naar het overeenkomstig fenol:

Bepaalde reactiemechanismen vertonen gelijkaardige kenmerken.
Q898367
omlegging
Concept
Q11351
organische chemie
Concept
Q423777
allylische
Concept
Q420217
enolether
Concept
Q306614
[3,3]-sigmatrope omlegging
Concept
Q899851
onverzadigd
Concept
Q201479
carbonyl
Concept
Q2077
1912
TIME
Q65135
Rainer Ludwig Claisen
PER
Q648191
organische reactie
Concept
None
allylfenylether
UNK
None
o-allylfenol
UNK
Q164917
keto-enoltautomerie
UNK
Q900936
Claisen-omlegging
Concept
1912-01-01T00:00:00Z^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#dateTime
1912
DATE
+3.3^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
3,3
NUMBER
+6^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
6
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
-2.4^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
-2,4
NUMBER
named after
point in time