Meyer-Schuster-omlegging
De Meyer-Schuster-omlegging is een chemische reactie waarbij een isomerisatie plaatsvindt van een secundaire of tertiaire α-alkynol tot een α,β-onverzadigde carbonylverbinding. Een α-alkynol is een alcohol met een alkynylgroep (-C≡C-) die één koolstofatoom verwijderd is van de hydroxylgroep (-OH); die noemt men propargylische alcoholen.

De reactie wordt gekatalyseerd met een zuur. Als de alkynylgroep een terminale groep is (R" is een proton), resulteert de reactie in een aldehyde; anders verkrijgt men een keton.

De reactie is genoemd naar Kurt H. Meyer en Kurt Schuster, die in 1922 vonden dat 1,1,2-trifenyl-2-propynol in aanwezigheid van geconcentreerd zwavelzuur of andere zuren omgezet werd in 1,3,3-trifenylpropenon, een α-β-onverzadigd keton. Lewiszuren kunnen ook als katalysator fungeren.
Q36534
chemische reactie
Concept
Q903420
isomerisatie
Concept
Q14905858
α,β-onverzadigde carbonylverbinding
UNK
Q156
alcohol
Concept
Q1432646
alkynylgroep
UNK
Q104116
hydroxylgroep
Concept
Q903345
propargylische
Concept
Q12385831
gekatalyseerd
Concept
Q11158
zuur
Concept
Q2294
proton
Concept
Q101497
aldehyde
Concept
Q170744
keton
Concept
Q4118
zwavelzuur
Concept
Q60710915
Lewiszuren
Concept
Q902668
Meyer-Schuster-omlegging
Concept
1922-01-01T00:00:00Z^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#dateTime
1922
DATE
+1.1^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1,1
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
-2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
-2
NUMBER
+1.3^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1,3
NUMBER
+3^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
3
NUMBER
instance of
part of