Picrotoxine
Picrotoxine of cocculine is een giftige plantenstof, die voorkomt in de gedroogde vruchten van de plant "Anamirta cocculus" (vroeger "Menispermum cocculus" geheten), die in Zuidoost-Azië en India voorkomt. Het is een equimolair mengsel van twee stoffen, de sesquiterpeenderivaten "picrotoxinine" (C15H16O6) en "picrotine" (C15H18O7).

Het is een witte tot lichtgele kristallijne vaste stof. Ze werd voor het eerst geïsoleerd door Pierre F.G. Boullay in 1812, die de naam "picrotoxine" voorstelde, afgeleid van de Griekse woorden "picros" (bitter) en "toxicon" (vergif). Pas op het einde van de 19e eeuw ontdekte men dat het om een equimolair mengsel van twee verbindingen ging. In 1957 bepaalde Harold Conroy de chemische structuur van picrotoxine.

Picrotoxine werkt als een GABA-antagonist op verschillende plaatsen in het centrale zenuwstelsel. Het is zeer giftig, een dosis van 20 milligram kan ernstige vergiftigingssymptomen (convulsies) veroorzaken. Een dosis van 1,5 mg/kg lichaamsgewicht zou dodelijk zijn voor de mens. Enkel picrotoxinine is toxisch; picrotine is geen biologisch actieve stof.

Picrotoxine is vroeger in de geneeskunde gebruikt als stimulerend middel voor het centrale zenuwstelsel en als tegengif voor vergiftiging met barbituraten (barbituraten zijn GABA-agonisten).
Q2007832
Anamirta cocculus
Concept
Q212364
sesquiterpeenderivaten
Concept
Q1789144
kristallijn
Concept
Q11438
vaste stof
Concept
Q6933
1812
TIME
Q6955
19e eeuw
Concept
Q210021
GABA
Concept
Q410943
antagonist
Concept
Q47273
centrale zenuwstelsel
Concept
Q3241121
milligram
Concept
Q6279182
convulsies
Concept
Q47273
centrale zenuwstelsel
Concept
Q194168
tegengif
Concept
Q206348
barbituraten
Concept
Q389934
agonisten
Concept
Q416602
Picrotoxine
Concept
Q416602
Picrotoxine
Concept
Q416602
Picrotoxine
Concept
1812-01-01T00:00:00Z^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#dateTime
1812
DATE
1957-01-01T00:00:00Z^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#dateTime
1957
DATE
+15^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
15
NUMBER
+16^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
16
NUMBER
+6^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
6
NUMBER
+15^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
15
NUMBER
+18^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
18
NUMBER
+7^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
7
NUMBER
+19^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
19
NUMBER
+20^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
20
NUMBER
+1.5^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1,5
NUMBER
found in taxon
subject has role
point in time