Guerbet-reactie
De Guerbet-reactie, genoemd naar de Fransman Marcel Guerbet (1861-1938), is een organische reactie. Het betreft een condensatiereactie van een primair alifatisch alcohol over een katalysator bij hoge temperatuur:

Tijdens de reactie vindt dehydratie plaats van de hydroxylgroep van een alcoholmolecule met een waterstofatoom van het koolstofatoom in de bèta-positie (het tweede koolstofatoom te tellen vanaf de hydroxylgroep) van een andere alcoholmolecule. Het resultaat is een vertakt pseudo-dimeer van het alcohol, met een alkylgroep ("R"-groep) in de bèta-positie. Dergelijke alcoholen worden "Guerbet-alcoholen" genoemd. De reactie wordt onder meer gebruikt voor de productie van alcoholen met lange koolstofketens voor oppervlakteactieve stoffen: bijvoorbeeld 2-octyl-1-dodecanol uitgaande van 1-decanol.

Een eenvoudig voorbeeld van de Guerbet-reactie is de condensatie van ethanol tot 1-butanol. Bij deze reactie is de "R"-groep een waterstofatoom.

Met de Guerbet-reactie kunnen ook twee verschillende alcoholen gecondenseerd worden, op voorwaarde dat ten minste een van beide alcoholen een bèta-koolstofatoom heeft dat een waterstofatoom kan afstaan voor de dehydratiestap.

Bij de reactie wordt een katalysator aangewend die typisch bestaat uit een base (een alkoxide of een hydroxide van een alkalimetaal, zoals kaliumhydroxide) en een hydrogeneringskatalysator, zoals raneynikkel, als co-katalysator.
None
Marcel Guerbet
UNK
Q648191
organische reactie
Concept
Q910058
condensatiereactie
Concept
Q192596
alifatisch
Concept
Q156
alcohol
Concept
Q12385831
katalysator
Concept
Q1183091
dehydratie
Concept
Q104116
hydroxylgroep
Concept
Q6643508
waterstofatoom
Concept
Q531306
pseudo-dimeer
Concept
Q335268
alkylgroep
Concept
Q191154
oppervlakteactieve stof
Concept
Q47118
1-decanol
Concept
Q153
ethanol
Concept
Q16391
1-butanol
Concept
Q6643508
waterstofatoom
Concept
Q11193
base
Concept
Q278540
alkoxide
Concept
Q425597
hydroxide
Concept
Q19557
alkalimetaal
Concept
Q132298
kaliumhydroxide
Concept
Q214166
hydrogenering
Concept
Q898293
raneynikkel
UNK
Q167730
Guerbet-reactie
UNK
Q167730
Guerbet-reactie
UNK
Q167730
Guerbet-reactie
UNK
1861-01-01T00:00:00Z^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#dateTime
1861
DATE
1938-01-01T00:00:00Z^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#dateTime
1938
DATE
+1861^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1861
NUMBER
-1938^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
-1938
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
-1^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
-1
NUMBER
+1^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1
NUMBER
+1^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1
NUMBER
part of