BINAP
BINAP is een afkorting voor de organofosforverbinding 2,2'-bis(difenylfosfino)-1,1'-binaftyl. De zuivere stof komt voor als een witte kristallijne vaste stof, die oplosbaar is in de meeste organische oplosmiddelen.

BINAP is een chiraal ligand dat veel gebruikt wordt in asymmetrische syntheses. Het bestaat uit een paar 2-difenylfosfinonaftylgroepen, die aan elkaar gelinkt zijn op de 1- en 1'-posities. Dit C2-symmetrisch skelet heeft geen stereocentra, maar vanwege sterische hindering wordt draaiing om de centrale binding verhinderd, waardoor de racemisatiebarrière hoog is. Derhalve komt de molecule voor in slechts 1 van beide enantiomere vormen. De dihedrale hoek tussen beide naftylsystemen bedraagt ruwweg 90°.
Q102786
afkorting
Concept
Q2182492
organofosforverbinding
Concept
Q1789144
kristallijn
Concept
Q11438
vaste stof
Concept
Q2295030
organische oplosmiddelen
UNK
Q494483
chiraal
Concept
Q193161
ligand
Concept
Q898628
asymmetrische synthese
Concept
Q902071
stereocentra
Concept
Q898238
sterische hindering
Concept
Q467717
racemisatiebarrière
Concept
None
dihedrale hoek
UNK
Q795991
BINAP
MISC
Q795991
BINAP
MISC
+2.2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2,2
NUMBER
-1.1^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
-1,1
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+1^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1
NUMBER
+1^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+1^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1
NUMBER
+90^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
90
NUMBER
instance of