Heck-reactie
De Heck-reactie is een chemische reactie die veel gebruikt wordt in de organische synthese. Ze is een palladium-gekatalyseerde koppelingsreactie, en bestaat uit de koppeling van een alkeen met de arylgroep van een arylhalogenide (meestal bromide; ook jodide, chloride of triflaat is mogelijk) in aanwezigheid van een base. Zowel eenvoudige alkenen als arylgesubstitueerde alkenen of elektrofiele alkenen zoals acrylesters kunnen gebruikt worden. Er moet minstens één waterstofatoom op de dubbele binding van het alkeen aanwezig zijn. Dit is nodig omdat anders de β-hydride-eliminatiestap (zie verder) niet kan doorgaan.

De reactie is bijzonder geschikt om een vinyl-zijketen aan te brengen op een aromatische ring. Als nevenproduct ontstaat een waterstofhalogenide, bijvoorbeeld HBr. Het algemeen reactieschema is:

De Heck-reactie is genoemd naar de Amerikaanse chemicus Richard F. Heck. Ze wordt ook wel de Mirozoki-Heck-reactie genoemd, omdat ze ook onafhankelijk van Heck, eerder reeds door Tsutomu Mirozoki en medewerkers werd beschreven. Heck kreeg hiervoor in 2010 de Nobelprijs voor de scheikunde, gedeeld met Ei'ichi Negishi en Akira Suzuki.
Q36534
chemische reactie
Concept
Q1153832
organische synthese
Concept
Q1089
palladium
Concept
Q12385831
gekatalyseerde
Concept
Q898912
koppelingsreactie
Concept
Q81406
alkeen
Concept
Q718074
arylgroep
Concept
Q193086
halogenide
Concept
Q422423
bromide
Concept
Q407654
jodide
Concept
Q108200
chloride
Concept
Q2462024
triflaat
DIS
Q11193
base
Concept
Q908086
elektrofiel
UNK
Q343016
acrylesters
Concept
Q556
waterstofatoom
Concept
Q258652
dubbele binding
Concept
Q503100
vinyl
Concept
Q2913527
aromatische ring
UNK
Q2447
HBr
Concept
Q106471
Richard F. Heck
PER
None
Tsutomu Mirozoki
UNK
Q1995
2010
TIME
Q44585
Nobelprijs voor de scheikunde
EVE
Q105927
Ei'ichi Negishi
PER
Q105949
Akira Suzuki
PER
Q899916
Heck-reactie
Concept
Q899916
Heck-reactie
Concept
Q899916
Heck-reactie
Concept
2010-01-01T00:00:00Z^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#dateTime
2010
DATE
named after
subclass of
award received
award received