Bürgi-Dunitz-traject
Het Bürgi-Dunitz-traject (ook wel aangeduid als de Bürgi-Dunitz-hoek) beschrijft de hoek waaronder een nucleofiel het koolstofatoom van de carbonylgroep nadert bij een nucleofiele additie. De hoek werd genoemd naar Hans-Beat Bürgi en Jack David Dunitz, beide kristallografen.

De Bürgi-Dunitz-hoek hangt niet af van de aard van het nucleofiel, maar wordt toegeschreven aan een intrinsiek elektronisch effect van de carbonylgroep. Wanneer het nucleofiel met zijn HOMO loodrecht op de carbonylkoolstof aanvalt, treedt een hinderende elektronische interactie op met de LUMO van de carbonylgroep, zodat de hoek groter dient te zijn dan 90°. Oorspronkelijk werd de waarde van de hoek vastgesteld op (105 ± 5)°, maar later is die waarde bijgesteld tot 107°. Onder meer kwantummechanische berekeningen hebben hiertoe een bijdrage geleverd. De waarde van 107° ligt dicht bij de hoek die een sp3-gehybridiseerd koolstofatoom aanneemt nadat het nucleofiel aangevallen heeft, namelijk 109,5°. Dit ondersteunt de hypothese dat er in dergelijke reacties een tetraëdrisch intermediair gevormd wordt.
Q11352
hoek
Concept
Q745930
nucleofiel
UNK
Q623
koolstof
Concept
Q201479
carbonylgroep
Concept
Q901669
nucleofiele additie
Concept
None
Hans-Beat Bürgi
UNK
None
Jack David Dunitz
UNK
Q160398
kristallografen
Concept
Q725417
HOMO
Concept
Q725417
LUMO
Concept
Q944
kwantummechanische
Concept
Q274511
sp3-gehybridiseerd
UNK
Q41719
hypothese
Concept
Q2677111
tetraëdrisch
Concept
Q7458208
intermediair
Concept
Q900710
Bürgi-Dunitz-traject
Concept
+90^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
90
NUMBER
+105^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
105
NUMBER
+5^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
5
NUMBER
+3^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
3
NUMBER
part of