Stille-reactie
De Stille-reactie of Stille-koppeling is een chemische reactie tussen een organotinverbinding en een organisch halogenide, en met palladium als katalysator. De reactie werd in 1977 ontdekt door de Amerikaanse scheikundige John K. Stille en zijn medewerkers.

De organotinverbinding is een trialkylverbinding, waarbij de alkylgroepen doorgaans methyl- of butylgroepen zijn. R is een sp- of sp2-gehybridiseerde groep (bijvoorbeeld aryl-, alkenyl, alkynyl) of een alkyl- of allylgroep. X is een halogenide, zoals bromide, jodide, chloride of een pseudohalogeen, zoals triflaat. R' is een acyl-, alkenyl-, allyl-, benzyl- of arylgroep. Typische katalysatoren zijn palladium(II)acetaat, tris(dibenzylideenaceton)dipalladium(0) of tetrakis(trifenylfosfine)palladium(0).

De reactie leidt tot de vorming van een koolstof-koolstofbinding (koppeling) tussen de groepen R en R', met als bijproduct een trimethyl- of tributyltinhalogenide.
Q36534
chemische reactie
Concept
Q1096
tin
Concept
Q193086
halogenide
Concept
Q1089
palladium
Concept
Q12385831
katalysator
Concept
Q2481
1977
TIME
None
John K. Stille
UNK
Q335268
alkylgroep
Concept
Q4407
methyl-
Concept
Q656556
butylgroep
Concept
Q274511
sp- of sp2-gehybridiseerd
UNK
Q718074
aryl
Concept
Q503100
alkenyl
Concept
Q133145
alkynyl
Concept
Q423777
allyl
Concept
Q422423
bromide
Concept
Q407654
jodide
Concept
Q108200
chloride
Concept
Q419067
pseudohalogeen
Concept
Q2462024
triflaat
DIS
Q345003
acyl
Concept
Q818534
benzyl
UNK
None
palladium(II)acetaat
UNK
Q1042313
tris(dibenzylideenaceton)dipalladium(0)
UNK
Q2366402
tetrakis(trifenylfosfine)palladium(0)
Concept
Q1821552
koolstof-koolstofbinding
Concept
Q899861
Stille-reactie
Concept
1977-01-01T00:00:00Z^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#dateTime
1977
DATE
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
0^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
0
NUMBER
0^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
0
NUMBER
point in time