Upjohn-dihydroxylering
De Upjohn-dihydroxylering is een organische reactie waarbij een alkeen wordt omgezet in een vicinaal diol:

De reactie werd in 1976 ontwikkeld door enkele medewerkers van het Amerikaanse bedrijf Upjohn.

De Upjohn-dihydroxylering maakt gebruik van osmium(VIII)oxide als oxidator, maar omdat dit een dure en zeer toxische stof is, wordt er slechts een zeer kleine (katalytische) hoeveelheid toegevoegd. Het gereduceerde osmium wordt vervolgens opnieuw geoxideerd door "N"-methylmorfoline-"N"-oxide (NMO). De reactie vormt, wanneer sprake is van prochirale alkenen, hoofdzakelijk het "cis"-1,2-diol. Het nadeel van deze methode is dat soms overoxidatie optreedt tot het 1,2-diketon. Daarom wordt ook wel gebruikgemaakt van de Sharpless-dihydroxylering, waarbij een hoge mate van stereospecificiteit wordt bekomen.
Q648191
organische reactie
Concept
Q81406
alkeen
Concept
Q285851
vicinaal
UNK
Q421916
diol
Concept
Q2480
1976
TIME
None
Upjohn
UNK
Q422021
osmium(VIII)oxide
Concept
Q187689
oxidator
Concept
Q751
osmium
Concept
Q1786087
geoxideerd
Concept
Q416248
"N"-methylmorfoline-"N"-oxide
UNK
Q903676
prochirale
UNK
Q426296
1,2-diketon
Concept
Q71825093
Sharpless-dihydroxylering
UNK
Q2469470
stereospecificiteit
UNK
Q3240610
Upjohn-dihydroxylering
UNK
Q3240610
Upjohn-dihydroxylering
UNK
1976-01-01T00:00:00Z^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#dateTime
1976
DATE
-1.2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
-1,2
NUMBER
+1.2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1,2
NUMBER
point in time