Sakurai-allylering
De Sakurai-allylering, of correcter de Hosomi-Sakurai-allylering, is een chemische reactie waarmee een allylgroep kan aangebracht worden op allerlei elektrofiele verbindingen. De allylgroep wordt geleverd door een allylsilaan, gewoonlijk allyltrimethylsilaan, en de elektrofiele verbinding wordt geactiveerd met een sterk Lewiszuur.

De reactie is genoemd naar de Japanse chemici Akira Hosomi en Hideki Sakurai, die ze in 1976 publiceerden.

Elektrofiele verbindingen die in deze reactie bruikbaar zijn, zijn bijvoorbeeld ketonen of aldehyden. Met de Hosomi-Sakurai-reactie kan men daarmee een gesubstitueerd allylalcohol bereiden:

*met R1=R2=H (dus met formaldehyde), verkrijgt men een primair alcohol;
*met een aldehyde (R1=H, R2=willekeurige restgroep ≠ H) verkrijgt men een secundair alcohol;
* met een keton (R1 en R2 willekeurige restgroepen ≠ H) verkrijgt men een tertiair alcohol.

Voor de reactie is een sterk Lewiszuur nodig; dergelijke zuren zijn onder meer titaniumtetrachloride, di-ethylaluminiumchloride, tintetrachloride en boortrifluoride.

De reactie gaat ook met andere elektrofiele verbindingen, zoals epoxiden, imines, acetalen of carbonzuurchloriden.
Q36534
chemische reactie
Concept
Q423777
allyl
Concept
Q908086
elektrofiel
UNK
Q410572
silaan
Concept
Q60710915
Lewiszuur
Concept
None
Akira Hosomi
UNK
None
Hideki Sakurai
UNK
Q2480
1976
TIME
Q170744
keton
Concept
Q101497
aldehyde
Concept
Q414553
allylalcohol
Concept
Q2294
H
Concept
Q161210
formaldehyde
Concept
Q413471
titaniumtetrachloride
Concept
Q413029
di-ethylaluminiumchloride
Concept
Q205004
tintetrachloride
Concept
Q409602
boortrifluoride
Concept
Q408028
epoxide
Concept
Q408057
imine
Concept
Q421103
acetalen
Concept
Q408688
carbonzuurchloriden
Concept
Q903031
Sakurai-allylering
Concept
Q903031
Sakurai-allylering
Concept
1976-01-01T00:00:00Z^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#dateTime
1976
DATE
+1^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+1^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+1^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
point in time