Isothiocyanaat
Isothiocyanaat is een functionele groep in de scheikunde met de formule -N=C=S. De groep is gevormd uit isocyanaat door daarin zuurstof te vervangen door zwavel.

Een isothiocyanaat is ook een chemische verbinding die deze functionele groep bevat. Ze zijn over het algemeen biologisch actief met een werking als vraatwerend middel, nematocide, anti-bacteriële of anti-microbiële stof. Een aantal komt in de natuur voor, vooral in kruisbloemigen als mosterd of broccoli. Ze kunnen ook synthetisch bereid worden, bijvoorbeeld door de reactie van een primaire amine met thiocarbonylchloride (CSCl2, ook bekend als thiofosgeen).

Vluchtige isothiocyanaten hebben een prikkelende geur en zijn traanopwekkend.

Organische isothiocyanaten zijn erg reactieve verbindingen, die als elektrofiel reageren met nucleofielen, bijvoorbeeld met amines.
Voorbeelden van isothiocyanaten zijn:
* allylisothiocyanaat (onder meer in mosterdolie en de olie van mierikswortel of "wasabi"); antibacteriële stof; kan gebruikt worden als ontsmettingsmiddel en conserveringsmiddel
* sulforafaan (geïsoleerd uit onder meer broccoli), antioxidant en potentieel anticarcinogeen middel
* methylisothiocyanaat (MITC) (geïsoleerd uit onder meer wittekool, bloemkool of spruitkool): wordt in de landbouw gebruikt om de bodem te ontsmetten vóór het planten van de gewassen
* cheiroline of 3-(methylsulfonyl)propylisothiocyanaat (geïsoleerd uit zaden van de muurbloem): antibacterieel en schimmeldodend
* p-hydroxybenzylisothiocyanaat (geïsoleerd uit onder meer herik en witte mosterd)
* fenylisothiocyanaat (geïsoleerd uit onder meer mosterd of spinazie)
* 6-methylsulfinylhexylisothiocyanaat (geïsoleerd uit wasabistengels): antibacterieel actieve stof
* fluoresceïneisothiocyanaat (FITC): een derivaat van fluoresceïne dat in de biochemische en biomedische wetenschappen gebruikt wordt onder meer in flowcytometrie en immunofluorescentietesten met aan FITC gekoppelde monoklonale antilichamen.
Q170409
functionele groep
Concept
Q408365
isocyanaat
Concept
Q629
zuurstof
Concept
Q682
zwavel
Concept
Q11173
chemische verbinding
Concept
Q2004252
vraatwerend middel
Concept
Q5185
nematocide
Concept
Q10876
bacteriële
Concept
Q39833
microbiële
Concept
Q156888
kruisbloemigen
Concept
Q131748
mosterd
Concept
Q47722
broccoli
Concept
Q167198
amine
Concept
None
thiocarbonylchloride
UNK
Q1762193
traanopwekkend
UNK
Q908086
elektrofiel
UNK
Q745930
nucleofiel
UNK
Q167198
amine
Concept
Q419406
allylisothiocyanaat
Concept
Q910958
mosterdolie
Concept
Q26545
mierik
Concept
Q12378304
wasabi
Concept
Q424489
sulforafaan
Concept
Q133948
antioxidant
Concept
Q12078
anticarcinogeen
Concept
None
methylisothiocyanaat
UNK
Q35051
wittekool
Concept
Q7537
bloemkool
Concept
Q150463
spruitkool
Concept
Q191618
ontsmetten
Concept
None
cheiroline
UNK
Q159370
muurbloem
Concept
None
p-hydroxybenzylisothiocyanaat
UNK
Q27986
herik
Concept
Q146202
witte mosterd
Concept
None
fenylisothiocyanaat
UNK
Q81464
spinazie
Concept
Q12378304
wasabi
Concept
None
fluoresceïneisothiocyanaat
UNK
Q410922
fluoresceïne
Concept
Q7094
biochemische
Concept
Q13439429
biomedische wetenschappen
UNK
Q1141429
flowcytometrie
Concept
Q2309734
immunofluorescentietest
UNK
Q79460
monoklonale antilichamen
Concept
Q416049
Isothiocyanaat
Concept
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+3^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
3
NUMBER
+6^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
6
NUMBER
found in taxon
found in taxon