Carbonyloxide
Een carbonyloxide is een oxide van een carbonylverbinding, waarbij een extra zuurstofatoom gebonden is aan het zuurstofatoom van de carbonylgroep.

Carbonyloxiden worden ook "Criegee-intermediairen (CI's)" genoemd, omdat de Duitse chemicus Rudolf Criegee in 1949 de eerste was die poneerde dat carbonyloxiden belangrijke intermediaire verbindingen zijn in de reactie van ozon met alkenen (ozonolyse).

Carbonyloxiden kunnen voorkomen als 1,3-dipolaire verbinding (zwitterion) of als diradicaal. Het zijn onstabiele verbindingen die bij standaardomstandigheden een korte tot zeer korte levensduur hebben. Het eenvoudigste carbonyloxide is formaldehydeoxide, CH2OO. Formaldehydeoxide kan gegenereerd worden door de fotolyse van di-joodmethaan, CH2I2, in aanwezigheid van zuurstof:

:CH2I2 + "hν" → CH2I + I
:CH2I + O2 → CH2OO + I

Andere carbonyloxides kunnen ook langs fotochemische weg gevormd worden, door fotolyse van een diazoverbinding; bijvoorbeeld difenyldiazomethaan Ph2CN2 (Ph is de fenylgroep), gevolgd door reactie van het gevormde difenylcarbeen met zuurstof tot benzofenonoxide Ph2COO. Benzofenonoxide heeft een relatief lange levensduur; het vervalt door reactie met zichzelf tot benzofenon:

: 2 Ph2COO → 2 Ph2CO + O2

Carbonylverbindingen worden in de atmosfeerchemie bestudeerd, omdat ze in de atmosfeer ontstaan door ozonolyse van onverzadigde vluchtige organische stoffen. Door hun reacties met andere atmosferische stoffen (stikstofoxiden, waterdamp, zwaveldioxide...) kunnen ze bijdragen tot de vorming van vrije radicalen, organische zuren, carbonylverbindingen en organische aerosolen in de atmosfeer, die een rol spelen in lokale fotochemische smog en in globale klimaatverandering.
Q50690
oxide
Concept
Q201479
carbonylverbinding
Concept
Q629
zuurstofatoom
Concept
None
Rudolf Criegee
UNK
Q36933
ozon
Concept
Q81406
alkenen
Concept
Q898508
ozonolyse
Concept
Q952124
1,3-dipolaire verbinding
Concept
Q245115
zwitterion
Concept
Q185056
diradicaal
Concept
None
formaldehydeoxide
UNK
Q13637396
fotolyse
Concept
Q425692
di-joodmethaan
UNK
Q424424
diazoverbinding
Concept
None
difenyldiazomethaan
UNK
Q43413
fenylgroep
Concept
Q419257
difenylcarbeen
Concept
None
benzofenonoxide
UNK
Q409482
benzofenon
Concept
Q287919
atmosfeerchemie
Concept
Q910267
vluchtige organische stof
Concept
Q424418
stikstofoxide
Concept
Q190120
waterdamp
Concept
Q5282
zwaveldioxide
Concept
Q2529901
fotochemische smog
UNK
Q125928
klimaatverandering
Concept
Q15873731
Carbonyloxide
Concept
Q15873731
Carbonyloxide
Concept
1949-01-01T00:00:00Z^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#dateTime
1949
DATE
+1.3^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1,3
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
subclass of
part of