Tetrahedraan
Tetrahedraan is een van de platonische koolwaterstoffen met de chemische formule C4H4 en een tetraëder structuur (figuur 1). De systematische IUPAC-naam is tricyclo[1.1.0.02,4]butaan. De extreem grote hoekspanning (de hoeken tussen de bindingen van de koolstofatomen zijn 60° in plaats van de normale waarde van 109,5°) voorkomt dat het molecule buiten het laboratorium kan ontstaan.

In 1978 lukte het Günther Maier een stabiel tetrahedraan te maken. Vier tert-butylgroepen, aan elk koolstofatoom één, voorkwamen dat het molecuul reacties kon aangaan Deze zeer grote substituenten liggen als een envelop rond de reactieve tetrahedraanstructuur. Bindingen in het centrale deel van het molecule kunnen niet verbroken worden, omdat daardoor de substituenten dichter tegen elkaar gedrukt worden wat leidt tot hoge vanderwaalsspanning. De stabilisatie wordt ook wel omschreven als het korseteffect.
Q904441
platonische koolwaterstof
Concept
Q160003
tetraëder
Concept
Q33438
IUPAC
ORG
None
hoekspanning
UNK
Q11369
molecule
Concept
None
Günther Maier
UNK
Q925125
tert-butylgroep
UNK
Q898422
substituent
Concept
Q189627
vanderwaalsspanning
Concept
Q415538
Tetrahedraan
Concept
1978-01-01T00:00:00Z^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#dateTime
1978
DATE
+4^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
4
NUMBER
+4^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
4
NUMBER
+1^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1
NUMBER
+1.1^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1.1
NUMBER
+0.02^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
0.02
NUMBER
+4^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
4
NUMBER
+60^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
60
NUMBER
instance of