Waldeninversie
De Waldeninversie is de inversie van een chiraal centrum in een molecuul tijdens een chemische reactie. Daardoor verandert de configuratie van het molecuul van de ene enatiomere vorm in de andere. 

Waldeninversie gebeurt in bimoleculaire nucleofiele substitutiereacties die verlopen langs het SN2-mechanisme, met een sterk nucleofiel dat een asymmetrisch koolstofatoom 'aanvalt'. Aan een asymmetrisch koolstofatoom zijn vier atomen van verschillende groepen verbonden in een tetraëdrale configuratie. Een vijfde groep (het inkomende nucleofiel) bindt zich aan het centrale koolstofatoom recht tegenover het meest elektronegatieve atoom van die vier atomen, dat daardoor verdrongen wordt. De overige drie roteren dan weg van de nieuwe vijfde groep om de tetraëdrale configuratie te herstellen. De configuratie verandert daardoor zoals het omklappen van een regenscherm in een windvlaag. Waldeninversie kan bijvoorbeeld optreden in de Appel-reactie met primaire of secundaire alcoholen.

De inversie werd ontdekt door de Lets-Duitse scheikundige Paul Walden, die ze in 1896 publiceerde. Hij ontdekte dat de reactie van (-)-appelzuur met fosforpentabromide leidde tot (+)-broombarnsteenzuur. Bij de reactie van (-)-appelzuur met thionylchloride als reagens gebeurde dit niet. Dit komt doordat de eerste reactie met fosforpentachloride een SN2-nucleofiele substitutie is en de reactie met thionylchloride een SN1-reactie.

Door (+)broombarnsteenzuur te reageren met zilver(I)oxide in water wordt het broomatoom vervangen door een hydroxylgroep, en bekomt men, zonder inversie, (+)-appelzuur. Het netto-effect is dat appelzuur in twee stappen van de ene stereo-isomeer is overgegaan naar de andere.
Q902071
chiraal centrum
Concept
Q11369
molecuul
Concept
Q36534
chemische reactie
Concept
Q901339
configuratie
Concept
Q494483
enatiomere
Concept
Q658656
nucleofiele substitutie
Concept
Q838084
SN2-mechanisme
Concept
Q745930
nucleofiel
UNK
Q2937959
asymmetrisch koolstofatoom
UNK
Q160003
tetraëdrale
Concept
Q620743
Appel-reactie
Concept
Q156
alcoholen
Concept
None
Paul Walden
UNK
Q190143
(-)-appelzuur
Concept
Q240557
fosforpentabromide
Concept
Q213050
barnsteenzuur
Concept
Q409171
thionylchloride
Concept
Q838130
SN1-reactie
Concept
Q407815
zilver(I)oxide
Concept
Q586804
Waldeninversie
Concept
Q586804
Waldeninversie
Concept
Q586804
Waldeninversie
Concept
1896-01-01T00:00:00Z^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#dateTime
1896
DATE
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+1^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1
NUMBER
subclass of