Klikchemie
Klikchemie (soms wel geschreven als clickchemie, naar het Engelse "click chemistry") is een term die in 2001 werd geïntroduceerd door Karl Barry Sharpless samen met Hartmuth C. Kolb en M.G. Finn. Ze duiden er een methodologie uit de organische synthese mee aan, met als doel de ontdekking van verbindingen met bruikbare eigenschappen, in het bijzonder nieuwe kandidaat-geneesmiddelen. De techniek gebruikt chemische reacties met een hoge thermodynamische drijfkracht, doorgaans geleverd door de olefinische pi-binding die een hoge intrinsieke energie-inhoud heeft. De reacties zijn modulair, krachtig, selectief en betrouwbaar zowel op laboschaal als op grote schaal in de proceschemie. Tijdens de synthese worden koolstof-heteroatoombindingen C-X gevormd (X is een heteroatoom: N, O, P, S, F, Cl, Br of I). Verder gaan deze klikreacties door in hoge omzettingsgraden, kunnen ze toegepast worden op een grote variëteit aan substraten, leveren ze onschadelijke nevenproducten, bezitten ze een hoge atoomefficiëntie en zijn geen schadelijke oplosmiddelen (zoals dichloormethaan of dimethylformamide) nodig.

In een klein aantal stappen en uitgaande van een kleine verzameling bouwstenen kan men met combinatorische technieken een bibliotheek van stoffen samenstellen met uiteenlopende structuren en eigenschappen, die dan gescreend worden op hun werkzaamheid.

Klikchemie wordt als alternatief voorgesteld voor de zogenaamde carbonylchemie, die aldol-achtige reacties gebruikt waarmee nieuwe koolstof-koolstofbindingen gevormd worden. Deze reacties hebben vaak een lage thermodynamische drijfkracht en vereisen dus specifieke katalysatoren. Het zijn bovendien evenwichtsreacties die bijkomende maatregelen vergen om een hoge omzetting te bekomen, zoals de toepassing van het principe van Le Chatelier. Extra stappen zijn dikwijls nodig vanwege de noodzaak van bescherming en ontscherming van functionele groepen. Klikreacties zoals de diels-alderreactie en de hydroformylering vormen geen nevenproducten: ze zetten formeel een dubbele binding om naar twee enkelvoudige bindingen, maar het totaal aantal koolstof-koolstofbindingen verandert niet. Veel klikreacties verlopen goed in water en hebben geen beschermende groepen nodig.
Q1860
Engels
Concept
Q110925
Karl Barry Sharpless
PER
Q1153832
organische synthese
Concept
Q36534
chemische reactie
Concept
Q258652
olefinische
Concept
Q723069
pi-binding
Concept
Q161940
heteroatoom
Concept
Q627
N
Concept
Q629
O
Concept
Q674
P
Concept
Q682
S
Concept
Q650
F
Concept
Q688
Cl
Concept
Q879
Br
Concept
Q1103
I
Concept
Q777948
omzettingsgraden
Concept
None
atoomefficiëntie
UNK
Q146505
oplosmiddel
Concept
Q421748
dichloormethaan
Concept
Q409298
dimethylformamide
Concept
None
combinatorische
UNK
Q201479
carbonylchemie
Concept
Q494392
aldol-achtige reacties
Concept
Q1821552
koolstof-koolstofbinding
Concept
Q12385831
katalysator
Concept
Q1123990
evenwichtsreactie
UNK
Q192690
principe van Le Chatelier
Concept
Q898525
bescherming en ontscherming
Concept
Q170409
functionele groep
Concept
Q375669
diels-alderreactie
Concept
Q899181
hydroformylering
UNK
Q912270
Klikchemie
Concept
Q912270
Klikchemie
Concept
2001-01-01T00:00:00Z^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#dateTime
2001
DATE
named after
subclass of
languages spoken, written or signed
subclass of