Rosenmund-reductie
De Rosenmund-reductie, genoemd naar de Duitse chemicus Karl Wilhelm Rosenmund, is een chemische reactie die een zuurchloride omzet in een aldehyde, met palladium op bariumsulfaat als katalysator. Het is een hydrogenering met waterstofgas onder verhoogde druk. Bij de reactie komt waterstofchloridegas vrij.

Bariumsulfaat (of een andere zwavelhoudende verbinding) is nodig om de palladiumkatalysator te vergiftigen. Anders is deze te reactief en de reductie zou verdergaan tot het corresponderende alcohol. De reactie moet uitgevoerd worden in strikte afwezigheid van water, omdat anders het zuurchloride gehydrolyseerd wordt tot het corresponderende carbonzuur, waarmee nevenproducten kunnen gevormd worden.

Verbeterde versies van de Rosenmund-reductie beogen onder andere het vermijden van het corrosieve zoutzuurgas, door een zuuracceptor toe te voegen die het ontstane zoutzuur opvangt. Een zout van een zwak zuur (bijvoorbeeld natriumacetaat), of een organische base (zoals pyridine of tri-ethylamine) is hiervoor geschikt, op voorwaarde dat die geen water vormt wanneer ze zoutzuur neutraliseert.
Q68938
Karl Wilhelm Rosenmund
PER
Q36534
chemische reactie
Concept
Q9189959
zuurchloride
Concept
Q101497
aldehyde
Concept
None
palladium op bariumsulfaat
UNK
Q12385831
katalysator
Concept
Q214166
hydrogenering
Concept
Q3027893
waterstofgas
Concept
Q211086
waterstofchloride
Concept
Q682
zwavel
Concept
Q156
alcohol
Concept
Q134856
carbonzuur
Concept
Q339940
natriumacetaat
Concept
Q1328823
organische base
UNK
Q210385
pyridine
Concept
Q139199
tri-ethylamine
Concept
Q905524
Rosenmund-reductie
Concept
Q905524
Rosenmund-reductie
Concept
named after