Pericyclische reactie
In de organische chemie is een pericyclische reactie een type organische reactie waarin enerzijds de overgangstoestand van de molecule een cyclische geometrie heeft (het breken en vormen van bindingen geschiedt door een reorganisatie van elektronenparen door interactie van orbitalen van geschikte symmetrie) en anderzijds de reactie via een geconcerteerd mechanisme verloopt. Er worden dus geen intermediairen gevormd.

Pericyclische reacties zijn doorgaans omleggingen en worden gekenmerkt door een uniek stereochemisch verloop: er wordt doorgaans slechts 1 isomeer gevormd (in tegenstelling tot andere reacties, waarbij mengsels van isomeren kunnen gevormd worden). De stereoselectiviteit wordt doorgaans beschreven met behulp van de grensorbitaaltheorie of met de Woodward-Hoffmann-regels. Door de sterk geordende overgangstoestand is de activeringsenergie van dergelijke reacties meestal vrij hoog. Ze kunnen op twee manieren geactiveerd worden: thermisch (toevoer van warmte) en fotochemisch (toevoer van elektromagnetische energie). Beide manieren kunnen verschillende eindproducten (zowel wat betreft structuur als stereochemie) veroorzaken.
Q11351
organische chemie
Concept
Q648191
organische reactie
Concept
Q906964
overgangstoestand
Concept
Q44424
bindingen
Concept
Q900190
elektronenparen
Concept
Q53860
orbitalen
Concept
Q2066775
symmetrie
UNK
Q2733609
geconcerteerd
Concept
Q373406
mechanisme
Concept
Q7458208
intermediairen
Concept
Q898367
omlegging
Concept
Q186011
stereochemisch
Concept
Q127950
isomeer
Concept
None
grensorbitaaltheorie
UNK
Q899608
Woodward-Hoffmann-regels
Concept
Q190474
activeringsenergie
Concept
Q44432
warmte
Concept
Q188651
fotochemisch
Concept
Q12969754
elektromagnetische energie
Concept
Q898403
Pericyclische reactie
Concept
+1^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
1
NUMBER
subclass of