Beckmann-omlegging
De Beckmann-omlegging is een reactie in de organische chemie waarmee een oxime omgezet wordt in een amidederivaat, onder invloed van een zuur (PCl5, H2SO4; oleum...). Het is een isomerisatiereactie (meer bepaald een omlegging), want het oxime en amide hebben dezelfde brutoformule. Het algemene reactieschema is als volgt:

De reactie is vernoemd naar de Duitse chemicus Ernst Beckmann, die ze in 1886 beschreef.

Het oxime kan een ringvormige structuur hebben; R en R' in bovenstaande reactie zijn dan de uiteinden van de ring. Een industrieel belangrijk voorbeeld hiervan is de productie van caprolactam uit cyclohexanonoxime in aanwezigheid van zwavelzuur:

Caprolactam is een belangrijke grondstof voor kunstvezels (nylon).
Q36534
reactie
Concept
Q11351
organische chemie
Concept
Q182738
oxime
Concept
Q188777
amide
Concept
Q11158
zuur
Concept
Q283427
PCl5
Concept
Q4118
H2SO4
Concept
Q497073
oleum
Concept
Q903420
isomerisatiereactie
Concept
Q898367
omlegging
Concept
None
Ernst Beckmann
UNK
Q66194
ringvormige structuur
Concept
Q409397
caprolactam
Concept
None
cyclohexanonoxime
UNK
Q4118
zwavelzuur
Concept
Q177941
nylon
Concept
Q813746
Beckmann-omlegging
Concept
1886-01-01T00:00:00Z^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#dateTime
1886
DATE
+5^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
5
NUMBER
+2^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
2
NUMBER
+4^^http://www.w3.org/2001/XMLSchema#decimal
4
NUMBER
instance of