حذف هوفمان
حذف هوفمان ، والمعروف أيضًا باسم المثيلة الشاملة ، هو عملية يتفاعل فيها الأمونيوم الرباعي ليخلق أملاحًا ثالثة وألكينًا بالمعالجة باستخدام فائض من ميثيل اليوُد يليه العلاج بأكسيد الفضة والماء والحرارة.

بعد الخطوة الأولى ، يتم إنشاء ملح اليود أمونيوم رباعي. بعد استبدال اليود بواسطة أنيون الهيدروكسيل ، يحدث تفاعل إزالة لتكوين الألكين.
مع الأمينات غير المتناظرة ، يعتبر منتج الألكين الرئيسي هو الأقل استبدالا ، والأقل استقرارا عموما ، وهي الملاحظة المعروفة باسم قاعدة هوفمان . هذا في تناقض مباشر مع تفاعلات الإزالة العادية حيث يكون المنتج المستبدل الأكثر استقرارًا هو المسيطر (قاعدة زايتسيف).
سبب التسمية دلالة مكتشفه ، أغسطس فيلهلم فون هوفمان. 

مثال على ذلك هو تركيب trans-cyclooctene:

في اختبار كيميائي ذي صلة يسمى مجموعة هيرزيغ ماير ألكيميد ، يسمح للأمين الثلاثي مع مجموعة ميثيل واحدة على الأقل ويفتقر إلى بروتون بيتا بالتفاعل مع يوديد الهيدروجين إلى ملح الأمونيوم الرباعي الذي يتحلل عند تسخينه إلى اليودومان والأمين الثانوي.
Q190901
الأمونيوم
Concept
Q232952
أملاحًا
UNK
Q81406
ألكينًا
Concept
Q4407
ميثيل
Concept
Q1103
اليوُد
Concept
Q407815
بأكسيد الفضة
Concept
Q283
الماء
Concept
Q44432
الحرارة
Concept
Q190901
أمونيوم
Concept
Q104116
الهيدروكسيل
Concept
Q81406
الألكين
Concept
Q725979
تفاعلات الإزالة
Concept
Q899109
حذف هوفمان
Concept
subclass of