O apoio apaixonado de Diego Armando aos dirigentes do chamado Socialismo do Século XXI o levou a compartilhar uma viagem de trem com Chávez e Morales, em 2005, quando se realizou a lembrada ‘contra cimeira’ ou III Cúpula na cidade de Mar del Plata. de los Pueblos, em que foi rejeitado o acordo de livre comércio, conhecido como ALCA, que excluía Cuba.
Esse evento foi organizado em oposição à Cúpula das Américas, da qual participou o ex-presidente dos Estados Unidos George Bush. “Tudo o que Fidel e Chávez fizerem será para mim a maior coisa neste mundo que o assassino de Bush, o demônio, quer governar, como lhe disse o professor”, apontou então um Maradona que jogava politicamente de esquerda.