No destino trágico da Prefeitura da Cidade Velha se concentrou quase que toda a história da Cidade Velha de Praga. A prefeitura foi fundada no século XIII como um centro de administração da cidade imperial mais significativa de todas as terras checas. A história das casas da prefeitura é, entretanto, muito mais velha, como comprova o labirinto dos porões góticos e românicos no subsolo da prefeitura. Originalmente a prefeitura se encontrava na Casa Volflina de Pedra, que era dominada por uma torre de pedra portentosa. O poder da prefeitura então cresceu e foi necessário comprar algumas casas geminadas. Depois de séculos todas as casas do quarteirão da prefeitura foram então finalmente conectadas a um único complicado objeto arquitetónico.
A prefeitura viveu seu maior desenvolvimento artístico na segunda metade do século XIV e no começo do XV, nos tempos dos governos dos Reis Carlos IV e Venceslau IV. Nessa época foi construída uma torre, uma nova ala monumental da prefeitura com uma marquise (que como única das áreas se preservou até os dias de hoje) e foi colocado até um relógio astronómico, de cujo tipo não há muitos na Europa. Não menos importante para o aspecto físico do prédio foi o reinado de Jagellonský na passagem do século XV para o XVI, época da qual derivam as janelas das casas em estilo gótico tardio ou renascentista precoce. Até o século XVI a significância da prefeitura era excepcional e incontestável. Nos tempos de desgoverno e de conflitos a prefeitura, no final das contas, se transformou em um ponto central de poder político nas terras checas, o que lhe conferia um valor simbólico especial. Seu papel começou a enfraquecer com a queda da importância das cidades no século XVII e XVIII.
A mais essencial mudança pela qual passou a prefeitura foi na época do Iluminismo, quando, por um lado, se transformou em prefeitura de toda a cidade de Praga (e não só da região da Cidade Velha como era antes); por outro lado, se transformou em um órgão público, o que paulatinamente ofuscou seu papel político e simbólico. Por motivos utilitários foram construídos andares e consequentemente foi demolida a asa que representava o gótico, que foi substituída no século XVI por uma obra neogótica que deu pouco certo. Na verdade, essa parte da prefeitura foi a mais danificada durante as batalhas de maio de 1945 e dela resta apenas um torso simbólico. As demais alas históricas até os dias de hoje permanecem preservadas sem intervenções significativas e são, assim, uma admirável e vivaz crônica do destino dessa construção excepcional.
Grande parte do espaço da Prefeitura da Cidade Velha está disponível para o público com um bilhete de entrada válido. Os turistas podem também conhecer as salas históricas, a capela, os subsolos e podem se deixar levar de elevador na torre de vista panorâmica.