Estatisticamente, Chamberlain foi novamente excelente tendo 34,7 pontos e 22,9 rebotes na segunda metade da temporada. Depois de derrotar o Cincinnati Royals de Oscar Robertson nos playoffs, os Sixers enfrentaram o conhecido rival de Chamberlain, Boston Celtics. As duas equipes dividiram os primeiros seis jogos, e por causa do melhor recorde da temporada, o último jogo foi realizado no Boston Garden. Nesse Jogo 7, ambos os pivôs foram maravilhosos: Chamberlain marcou 30 pontos e 32 rebotes e Russell anotou 16 pontos, 27 rebotes e oito assistências. Mas pela quinta vez em sete anos, a equipe de Russell eliminou a equipe de Chamberlain. De acordo com Chamberlain, foi nessa época que as pessoas começaram a chamá-lo de "perdedor". Além disso, em uma edição de abril de 1965 da Sports Illustrated Chamberlain conduziu uma entrevista intitulada "Minha vida em uma liga", onde ele criticou seus colegas jogadores, treinadores e administradores da NBA. Ele mais tarde comentou que podia ver em retrospecto como a entrevista foi fundamental para prejudicar sua imagem pública.[33]