Com cerca de quarenta e poucos anos, Lee Simon é um jornalista do meio artístico, normalmente presente nos mais diversos eventos que contam com a presença de celebridades. Ele acaba de se separar de sua insegura esposa. Casou-se cedo. Depois de 16 anos de matrimônio, passando por uma angustiante crise da meia idade, resolveu correr atrás de outras experiências. Com um grande apetite sexual, Lee conhece outras mulheres que incluem uma estrela de cinema casada, Nicole Oliver, com a qual flerta durante uma entrevista, uma supermodelo e uma aspirante à atriz. Na verdade, ele é verdadeiramente amado por Bonnie, uma editora que incentiva seu talento artístico. No plano profissional, ele não sabe se escreve um terceiro romance ou se desiste de vender seu script para o cinema.
Enquanto isso, sua ex-esposa, Robin, uma bonita e tímida professora de inglês, não vê muito futuro em sua vida. Tendo como único apoio uma extrovertida amiga, ela considera a possibilidade de se submeter a uma cirurgia estética e levar uma vida sozinha. É quando ela conhece Tony Gardella, um produtor de TV, que lhe dá confiança para começar uma nova carreira. Os dois passam a viver juntos e, ao conhecer Nina, uma prostituta profissional, Robin pede-lhe conselhos sobre como melhorar seu desempenho sexual. Através de Tony, Robin é introduzida ao mundo das celebridades.
Enquanto isso, Lee parece ter encontrado novamente o amor ao decidir ficar com Nola, uma bela mulher que já havia anteriormente entrado e saído de sua vida.
Embora não seja dos melhores filmes de Woody Allen, "Celebridades" não chega a decepcionar. Allen consegue realizar uma comédia irônica, um tanto ácida, que gira em torno do culto à celebridade e de sua exploração pela mídia. O filme apresenta alguns diálogos inteligentes e momentos engraçados, intrigantes e, às vezes, maçantes.
Além de um elenco estelar, o filme tem uma bela fotografia e ume bom trabalho de direção de arte. No elenco, os maiores destaques vão para Kenneth Branagh, Judy Davis, Melanie Griffith, Charlize Theron e Leonardo DiCaprio.