Artigo principal: Missão de Perseguição a Itachi Após a notícia de que Sasuke matou Orochimaru, Time Kakashi decidiu fazer outra tentativa de encontrá-lo. Sabendo que Sasuke estava indo atrás de seu irmão mais velho, Itachi Uchiha, eles se uniram com os membros do Time 8 para encontrar um dos irmãos Uchiha. Eles vasculharam a paisagem e, finalmente, encontraram Kabuto, que absorveu pedaços do corpo de Orochimaru em seu corpo.
Artigo principal: O Conto de Jiraiya, o Destemido Após o reagrupamento e de Kiba pegar a pista do cheiro de Sasuke, Naruto usou uma série de clones de sombra para a área de busca mais rápido. Quando um de seus clones se aproximou do que ele pensava que era local de Sasuke, ele encontrou Itachi lá. Itachi desviava todas as tentativas de Naruto de atacá-lo, insistindo que ele só queria conversar. Itachi prendeu Naruto em um genjutsu e, mais tarde foi revelado, questionou Naruto em sua dedicação ao Sasuke e a Konoha. Quando Naruto insistiu que iria proteger eles a qualquer custo, Itachi deu a Naruto alguns de seu poder no caso de ele vir a precisar. Itachi fugiu, e Naruto continuou a sua busca, encontrando eventualmente Sasuke.
Quando o Naruto real e o resto da equipe se encontraram para interceptá-lo, eles foram parados por Tobi. Apesar de seus esforços para rapidamente atingir Tobi, nenhum de seus ataques funcionou, e isso foi até que o esquadrão descobriram que Sasuke havia matado Itachi, e Tobi deixou eles continuarem a busca. Tobi, no entanto, chegou primeiro até Sasuke do que os ninjas de Konoha, então, o esquadrão foi forçado a desistir da busca.
Artigo principal: Liberação do Seis-Caudas No anime, depois de não conseguir recuperar Sasuke, a sua viagem de volta para Konoha foi interrompida por Katsuyu, mandada por Tsunade, enviando o Time Yamato para ajudar o clã Tsuchigumo para proteger o kinjutsu do clã, Fúria. Ao chegar na fortaleza do clã Tsuchigumo, eles descobriram que o kinjutsu estava com a neta do ex-líder do clã, En no Gyōja. Quando o Time Yamato encontrou ela, Naruto atacou o homem que estava perto dela, o jinchūriki do Rokubi, Utakata, acreditando ser ele o inimigo. Ao ver a força dos ninjas de Konoha, Utakata deixou Hotaru ao seu cuidado e saiu.
Devido ao seu desejo de ser ensinado por Utakata, Hotaru recusou a ajuda da equipe de Yamato, mas Yamato tinha um plano para usar o jutsu de Sai para criar sanguessugas para fazer Hotaru ficar com medo e pedir a ajuda do Time Yamato na sua viagem até a Vila Tsuchigumo. Quando eles chegaram, eles deixaram Hotaru sob cuidado dos moradores, mas Naruto, observando a forma como os moradores olhavam para ela, voltou para se certificar que estava tudo bem. No entanto, quando Naruto retornou, percebeu que Hotaru tinha sido capturada por bandidos e os moradores nem sequer cuidaram dela, então Naruto e sua equipe sairam para encontrá-la. Quando Naruto encontrou um grupo de Oinin de Kirigakure fazendo Hotaru de refém e tentando capturar Utakata, Naruto atacou um dos ninjas de Kiri, liberando Utakata, e tentou resgatar Hotaru.
No entanto, antes que a luta pudesse aumentar ainda mais, Yamato e líder da ANBU de Kiri, Tsurugi, decidiram que para a duração da missão da equipe da Yamato, Utakata permanecerá com Hotaru, e Konoha não iria interferir com a sua captura de Utakata depois, a fim de evitar começar uma guerra desnecessária entre Konoha e Kiri. Antes de partir, Tsurugi disse a Naruto que Utakata era procurado pelo assassinato de seu mestre, uma revelação que deixou Hotaru chocada. Apesar disso, Naruto insistiu que Utakata era um bom homem e ela não deve perder a fé nele, explicando que, como ele poderia se relacionar com ela, porque ele nunca teve os pais a olhar para qualquer um, mas passaram a respeitar seu mestre Jiraiya, apesar de ele ser muito estranho e pevertido. Enquanto viajavam, Hotaru sentiu a dor de uma ferida feita pelos Oinins de Kiri. Enquanto Utakata tendeu Hotaru, ele instruiu para Naruto encontrar as ervas necessárias para curá-la. Quando ele voltou com as ervas, ele descobriu que Hotaru tinha sido feita de recipiente para o kinjutsu do seu clã, não muito diferente de como ele foi feito o Jinchūriki do Nove-Caudas.
Inicialmente, Naruto ficou furioso ao ver que Hotaru tinha sido transformada em uma arma viva, mas ela lhe disse que ela que decidiu receber o selo do kinjutsu para ajudar a reviver seu clã. Quando eles chegaram à fortaleza do clã Tsuchigumo, onde Tonbee estava sendo atendido por Sakura, Tonbee disse-lhe que o clã Tsuchigumo é muito fraco para nunca ser restaurado e acredita que é melhor para destruir o kinjutsu, usando uma técnica especial para evitar que Hotaru seja prejudicada, desenvolvida por seu avô no caso de o kinjutsu tiver que ser destruído. No entanto, Hotaru ainda gostariam de reviver seu clã, e perguntou para Naruto para encontrar Shiranami, que sabia como usar o kinjutsu do seu avô. Simpatizando com o desejo de Hotaru de seguir os sonhos de seu mestre, Naruto pediu dois dias para encontrar Shiranami. Após várias tentativas falhadas, Naruto foi avisado por um homem velho que ele conhecia onde Shiranami morava. Depois que ele entrou em sua casa, no entanto, Naruto foi emboscado pelo Time Shiranami, e então descobriu que Shiranami era realmente o líder dos bandidos. Preso dentro de uma barreira de drenagem de chakra, Naruto foi resgatado por Utakata, que usou o chakra do Seis-Caudas para fazer os bandidos fugirem. Seguiram Hotaru, que tinha sido capturada por Shiranami Tsuchigumo e levada à aldeia, onde os moradores estavam sendo controlados por um jutsu. Enquanto Yamato, Sakura e Sai cuidavam dos aldeões, Naruto e Utakata foram resgatar Hotaru.
Quando eles chegaram, Shiranami estava usando Hotaru para reunir o chakra necessário para a utilização da Fúria, e parou os dois Jinchūriki com seu Jibakujutsu. Ambos, no entanto, usaram seu chakra Bijū para quebrar o ataque, e foram para o ataque, apenas para Shiranami, que tem o controle do kinjutsu, para usar a Fúria. No entanto, a energia total da Fúria não conseguiu ativar o que levou Shiranami a fugir. Naruto derrotou Shiranami com o Rasengan. Após a derrota do Time Shiranami, o clã Tsuchigumo agradeceu Time Yamato e o grupo voltou para Konoha.
Quando ele voltou para Konoha, Naruto descobriu que Jiraiya havia morrido em sua batalha com o líder da Akatsuki, Pain. Chateado, Naruto culpa Tsunade pela sua morte. Ele passou o resto do dia de luto pela perda de seu professor, refletindo sobre o fato de que ele queria que Jiraiya estivesse lá quando ele se tornar Hokage. Depois de ser consolado por Iruka e Shikamaru, Naruto ajudou a decifrar a mensagem que Jiraiya deixou antes de morrer. Quando o código foi quebrado, Naruto decidiu ir treinar com os sapos para aprender o senjutsu, sabendo que Pain vinha capturá-lo e derrotar Pain pela morte de Jiraiya.
Para aprender senjutsu, Naruto teve que treinar a harmonização com a natureza, um processo que ele acelerou usando uma quantidade limitada de clones de sombra. Ele avançou rapidamente através das fases introdutórias e atingiu um Modo Sábio, perfeito como Jiraiya nunca tinha sido capaz de fazer. Como harmonizar com a natureza não pode ser feito no meio da batalha, Fukasaku tentou se fundir com Naruto para que ele pudesse recolher a energia natural para utilização de Naruto. Quando a Kurama rejeitou todas as tentativas de fusão de Fukasaku, Naruto foi forçado a encontrar uma outra alternativa: usar clones de sombra em uma tentativa desesperada para saber como reunir energia natural enquanto se move. Durante o treinamento, chega as notícias do ataque de Pain em Konoha, e eles se prepararam para a batalha.
Naruto, Fukasaku, Gamaken, Gamahiro, Gamabunta e Gamakichi são invocados no centro de Konoha. Percebendo que Pain tinha destruído praticamente toda a aldeia, Naruto fica enfurecido e destrói o Caminho Asura com um Rasengan antes que esse pudesse atacar Tsunade. Naruto manda Tsunade fugir, instruindo-a a fazer com que nenhum morador intervisse na batalha.