Finalmente, através de um amigo, foi apresentado à canadense Mary Martin, que o apresentou a John Hammond, o homem que descobrira, além de Dylan, vozes como Billie Holiday e Aretha Franklin. Martin telefonou a Hammond e lhe disse: “Há um poeta canadense que acho que vai-lhe interessar. Ele toca bem a guitarra e é um compositor maravilhoso, mas não lê música e é estranho...”.
O empresário recorda que percebeu imediatamente o potencial de Leonard. “Ele era encantador.... não se parecia a nada que eu já tivesse ouvido. Eu sempre quis ser o agente de alguém verdadeiramente original, se eu pudesse encontrar um, pois não há muitos no mundo. E o jovem sentado à minha frente ditava suas próprias regras, e era realmente um poeta extraordinário”.
Hammond lembra ainda que quando Cohen terminou de tocar ele lhe disse: “Você tem o que é preciso”. Cohen ficou sem saber se ele se referia ao talento Divino ou a uma recompensa mais terrena de um contrato de gravação com a poderosa Columbia. Hammond provavelmente quis dizer ambos, e, em agosto de 1967, Cohen entrava no estúdio para gravar seu primeiro álbum.
Em novembro daquele ano de 1967, duas de suas primeiras composições foram gravadas por Judy Collins em seu álbum “In My Life” – “Dress Rehearsal Rag”, e “Suzanne,” um de seus primeiros poemas, então musicado. No mesmo disco, a cantora interpretou músicas de Dylan e dos Beatles. O álbum ganhou o Disco de Ouro e Cohen pôde, a partir de então, considerar-se “um compositor”.
Com todo o seu talento, no entanto, Leonard ainda ficava aterrorizado diante de um palco. Apresentar-se ao vivo, diante de uma multidão, era extremamente difícil para ele. Caminhava hesitante em direção ao palco, com a guitarra escondida e suas pernas tremendo. Mas, assim que começava a cantar encantava o público.
Em 19 de abril de 1972, ele aterrissou no Aeroporto Ben-Gurion, em Israel, para realizar um concerto em Tel Aviv e dois em Jerusalém. Ficou extasiado ao ver Jerusalém, a Cidade de David. Em uma entrevista, um dos repórteres lhe perguntou se ele era “um judeu praticante”, ao que respondeu: “Estou sempre ‘praticando’. Às vezes sinto temor a D’us. Sinto, mesmo, esse temor, às vezes”.
Leonard sabia que era famoso, em Israel. Durante os shows que deu nesse país percebeu o quanto a multidão o amava – e o quanto ele amava aquele público. Durante um de seus shows, já no camarim, Leonard ouviu a agitação no auditório com o público pedindo sua presença no palco. Milhares de pessoas passaram a aplaudir e cantar “Hevenu Shalom Aleichem,” popular música de uma única estrofe, que significa “Trouxemos a paz para você”. E ao ouvir essa música, decidiu entrar palco. O público passou a cantar mais alto ainda e aplaudir mais forte, com mais entusiasmo do que Leonard ou seus músicos jamais tinham ouvido em qualquer apresentação. Com lágrimas nos olhos, Leonard pegou o microfone e disse: “Ei, pessoal, minha banda e eu estamos todos chorando. Estamos muito emocionados e não podemos continuar. Quero apenas dizer-lhes muito obrigado e boa noite!”. “Que público!”, disse, para ninguém em especial ao deixar o palco”.
A Guerra de Yom Kipur eclodiu em 6 de outubro de 1973. Leonard estava em Hydra e assim que soube do ataque a Israel partiu para Atenas e, de lá, pegou um avião para Tel Aviv. Acidentalmente encontrou em um café um homem chamado Levi que o reconheceu. Para Levi, foi um sonho, pouco provável ver Leonard sentado sozinho naquele café. O artista lhe disse que não podia ficar longe de lá e tinha vindo assim que soubera do ataque contra Israel. Não sabia por que, nem o que faria ao chegar. Mas tinha que vir.
Levi lhe respondeu que sua mera presença, em meio à guerra, faria milagres para o moral dos soldados, e que ele o levaria até eles nas bases militares e até nas várias frentes de batalha. A primeira parada foi numa base, onde foi improvisado um palco. Quando Levi apresentou-se e então anunciou o convidado especial, Leonard Cohen, inicialmente ninguém aplaudiu, pois ninguém acreditou que fosse verdade. O silêncio se manteve quando Leonard entrou, mas foi subitamente rompido pelos aplausos de soldados exaustos. Aquele momento o transformou. Assim que o show acabou, pegou sua guitarra e escreveu uma nova canção: “Lover, Lover, Lover.” No segundo show daquele dia, ele apresentou ao público a sua nova música. E os versos diziam: “E que o espírito desta canção, que possa alçar-se puro e livre, que possa ser um escudo para vocês. Um escudo contra o inimigo”...
Leonard estava incansável e manteve um ritmo intenso de apresentações, até umas oito por dia, durante quase três meses. Em alguns locais, cantou de pé, com um soldado segurando uma lanterna para permitir que vissem seu rosto. Frequentemente ele e Levi simplesmente dirigiam ao longo das frentes de batalha, parando onde avistassem um grupo de soldados e surpreendendo-os com algumas canções. Em uma apresentação para uma unidade de paraquedistas, no Deserto do Sinai, poucas horas antes deles partirem para a batalha, Leonard pediu aos homens que se aproximassem e começou a cantar os primeiros versos de “Até logo, Marianne”. A canção, disse Cohen, fora feita para ser ouvida em casa, com uma bebida em uma das mãos e com a outra abraçando a mulher amada.
A guerra deu um novo insight ao artista. Afastado da fama e de expectativas, ele vivenciou no deserto novas ideias sobre a vida em um mundo estilhaçado. No deserto, ele começou a trabalhar em seu próximo álbum, que não lembraria em nada suas criações anteriores.
O disco, lançado em 1974, foi bem recebido pela crítica, que ressaltou em suas resenhas as mudanças nas criações de Cohen. Mas, novamente, era um homem que não estava em sincronia com o seu tempo. No universo artístico que então se desenvolvia, não havia muito espaço para com cantor e compositor com obsessões transcendentais.
Em 1969 Leonard conheceu Suzanne Elrod. O casal teve dois filhos, Adam e Lorca. Quando sua filha nasceu, em 1974, sua relação com Suzanne já estava bem estremecida. Em 1978, pouco tempo após a morte de Masha, mãe do artista, o casal se separou. Suzanne se mudou com os filhos, então com sete e quatro anos, para a cidade francesa de Avignon.