Enquanto as tropas da União cavavam trincheiras em torno de Chancellorsville naquela noite, criando parapeitos com abatises, Lee e Stonewall Jackson reuniam-se no cruzamento das estradas Plank Road e Furnace Road para planejar seu próximo passo. Jackson acreditava que Hooker recuaria em direção ao rio Rappahannock, mas Lee acreditava que o general da União tinha investido muito na campanha para retirar-se tão precipitadamente. Se as tropas federais estivessem ainda na posição em 2 de maio, Lee iria atacá-los. Enquanto discutiam suas opções, o comandante da cavalaria J.E.B. Stuart chegou com um relatório do serviço de inteligência de seu subordinado, o brigadeiro-general Fitzhugh Lee. Embora o flanco esquerdo de Hooker estivesse firmemente apoiado pelo V Corpo de exército de Meade, no Rappahannock, e seu centro estivesse fortemente fortificado, seu flanco direito estava "no ar". O XI Corpo de exército de Howard estava acampado na estrada Orange Turnpike, estendendo-se até a igreja Wilderness, e era vulnerável a um ataque de flanco. A procura por uma rota a ser utilizada que chegasse ao flanco identificou o proprietário do Forno Catherine, Charles C. Wellford, que indicou ao cartógrafo de Jackson, Jedediah Hotchkiss, uma estrada recentemente construída através da mata que iria proteger os soldados da observação dos piquetes da União. Lee instruiu Jackson para fazer a marcha de flanco, uma manobra semelhante a uma que tinha sido tão bem sucedida anteriormente na Segunda Batalha de Bull Run (Segunda Manassas). Um relato de Hotchkiss recorda que Lee perguntou a Jackson quantos homens ele precisaria para a marcha de flanco e Jackson respondeu: "com o meu comando inteiro." [33]
No início da manhã de 2 de maio, Hooker começou a perceber que as ações de Lee em 1 de maio não haviam sido limitadas às ameaças à força de Sedgwick em Fredericksburg. Ele decidiu chamar o I Corpo de exército do major-general John Reynolds para reforçar suas linhas em Chancellorsville. Sua intenção era a de que Reynolds se posicionasse à direita do XI Corpo de exército e protegesse o flanco direito da União no rio Rapidan. Dado o caos das comunicação de 1 de maio, Hooker teve a impressão equivocada de que Sedgwick havia se retirado do rio Rappahannock e, com base nisso, o VI Corpo de exército deveria permanecer na margem norte do rio, em frente à cidade, onde ele poderia proteger os suprimentos do exército e o abastecimento da linha de defesa. (Na verdade, tanto Reynolds, quanto Sedgwick ainda estavam a oeste do rio Rappahannock, ao sul da cidade.) Hooker enviou suas ordens às 01:55 hora da madrugada, na esperança que Reynolds fosse capaz de iniciar a marcha antes do amanhecer, mas os problemas com suas comunicações via telégrafo atrasaram a ordem para Fredericksburg até pouco antes do nascer do sol. Reynolds foi forçado a fazer uma marcha arriscada à luz do dia. Na tarde de 2 de maio, quando ele já deveria estar posicionado à direita da União, em Chancellorsville, ele ainda estava marchando ao longo do rio Rappahannock.[34]
Enquanto isso, pela segunda vez, Lee estava dividindo o seu exército. Jackson levaria seu Segundo Corpo de exército com 28.000 homens para atacar o flanco direito da União, enquanto Lee União exercendo pessoalmente o comando das restantes duas divisões, cerca de 13.000 homens e 24 canhões enfrentaria os 70.000 soldados da União em Chancellorsville. Para o plano dar certo, várias coisas teriam que acontecer. Primeiro, Jackson tinha que realizar uma marcha de 19 quilômetros pelas estradas da região para alcançar o flanco direito da União, e tinha que fazer isso sem ser detectado. Segundo, Hooker teria que permanecer imóvel na defensiva. Em terceiro lugar, Early teria que manter Sedgwick controlado em Fredericksburg, apesar da vantagem de quatro contra um a favor da União. E quando Jackson lançasse seu ataque, ele tinha a esperança de que as forças da União estivessem despreparadas.[35]
Todas essas condições foram cumpridas. A cavalaria confederada, sob o comando de Stuart, desviou a atenção da maioria das forças da União para não notarem Jackson em sua longa marcha pelo flanco, que começou entre 7 e 8 horas da manhã e durou até o meio da tarde. Vários soldados confederados viram o balão de observação da União Eagle pairando sobre eles e acharam que poderiam ter sido vistos, mas nenhum relatório foi enviado para o quartel-general em Chancellorsville. Quando os homens do III Corpo de exército avistaram uma coluna confederada movendo-se através da mata, seu comandante de divisão, o brigadeiro-general David B. Birney, ordenou que sua artilharia abrisse fogo, mas isso foi pouco mais do que um assédio. O comandante do corpo, Sickles, cavalgou para Hazel Grove para ver por si mesmo e relatou depois da batalha, que seus homens observaram os confederados passando por mais de três horas.[36]
Quando Hooker recebeu o relatório sobre o movimento confederado, ele achou que Lee poderia estar começando uma retirada, mas também percebeu que uma marcha de flanco poderia estar em andamento. Ele realizou duas ações. Primeiro, enviou uma mensagem às 9:30 horas da manhã para o major-general Oliver O. Howard, no seu flanco direito: "Temos boas razões para acreditar que o inimigo está se movendo à nossa direita. Por favor, avance seus piquetes para observarem, o mais longe que eles puderem de maneira segura, a fim de obterem informações à tempo de sua aproximação". Às 10:50 horas da manhã, Howard respondeu que estava "tomando medidas para resistir a um ataque vindo do oeste". A segunda ação de Hooker foi a de enviar ordens para Sedgwick ("atacar o inimigo em sua frente" se "uma oportunidade se apresentasse com uma expectativa razoável de sucesso") e para Sickles ("avançar cautelosamente em direção à estrada seguida pelo inimigo, e atrapalhar o movimento tanto quanto possível"). Sedgwick não tomou nenhuma medida com relação às ordens discricionárias. Sickles, no entanto, ficou entusiasmado quando recebeu a ordem ao meio-dia. Enviou a divisão de Birney, ladeada por dois batalhões de atiradores do coronel Hiram Berdan, em direção ao sul de Hazel Grove com ordens para furar a coluna e ganhar a posse da estrada. Mas a ação veio tarde demais. Jackson havia ordenado para o 23º de Infantaria da Geórgia para proteger a retaguarda da coluna e eles resistiram ao avanço de Birney e Berdan em Catherine Furnace. Os georgianos foram forçados a recuarem na direção sul e montaram acampamento no mesmo leito da ferrovia inacabada utilizada pela Brigada de Wright no dia anterior. Foram duramente atacados por volta das cinco horas da tarde e a maioria foi capturada. Duas brigadas da divisão de A. P. Hill retornaram da marcha de flanco e evitaram mais danos à coluna de Jackson, que já havia deixado a área.[37]
A maioria dos homens de Jackson não tiveram conhecimento da pequena ação ocorrida na retaguarda de sua coluna. Enquanto marchavam para o norte na Brock Road, Jackson se preparou para virar à direita na estrada Orange Plank, de onde os seus homens iriam atacar as linhas da União nas proximidades da igreja Wilderness. Porém, tornou-se evidente que essa direção levaria essencialmente a um ataque frontal contra a linha de Howard. Fitzhugh Lee encontrou-se com Jackson e eles subiram uma colina com uma vista privilegiada da posição da União e Jackson ficou encantado ao ver que os homens de Howard estavam descansando, sem saberem da iminente ameaça confederada. Embora fosse três horas da tarde, Jackson decidiu continuar a marcha com seus homens duas milhas adiante e virar à direita na estrada Turnpike, permitindo-lhe atingir diretamente o flanco desprotegido. A formação de ataque consistia em duas linhas - as divisões dos brigadeiros-generais Robert E. Rodes e Raleigh E. Colston - estendendo-se por quase uma milha de cada lado da estrada, separadas por cerca de 150 metros, acompanhadas por uma linha parcial, com a chegada da divisão de A. P. Hill.[38]
A taverna de Dowdall era o quartel-general do general da União Oliver O. Howard até ele ser surpreendido e expulso pelas tropas confederadas de Stonewall Jackson em 2 de maio.
A igreja Wilderness em Chancellorsville era o centro de um acampamento construído pela divisão do general da União Schurz durante o ataque surpresa pelo flanco de Stonewall Jackson.
Contribuíram significativamente para o iminente desastre da União a índole do XI Corpo de exército da União e o desempenho incompetente de seu comandante, o major-general Oliver O. Howard. Howard não conseguiu fazer qualquer disposição para se defender contra um ataque surpresa, apesar de ter-lhe sido ordenado a fazê-lo. O flanco direito da União não estava protegido por qualquer obstáculo natural, e a única defesa contra um ataque de flanco consistia de dois canhões apontados para a mata. Além disso, o XI Corpo de exército era uma organização com baixo moral. O corpo tinha sido originalmente comandado pelo brigadeiro-general Franz Sigel, um general político, nomeado por causa de suas visões abolicionistas. Embora inepto como comandante, era muito popular com os alemães, que tinham um ditado "I fights mit Sigel". Durante a primavera de 1862, o corpo de exército de Sigel foi destacado do Exército principal do Potomac e enviado para o vale do Shenandoah, onde foi derrotado pelas forças de Stonewall Jackson em Cross Keys. Após a Campanha da Península, foi anexado ao Exército da Virgínia do major-general John Pope, onde não se saiu melhor, tendo um desempenho ruim na Segunda Bull Run. O XI Corpo de exército não participou das campanhas de Antietam ou Fredericksburg, e após Hooker assumiu o comando do exército Sigel foi demitido e substituído por Howard. Ele exonerou uma série de generais populares e os substituiu por homens como o brigadeiro-general Francis C. Barlow, um disciplinador feroz que era conhecido por golpear retardatários com o lado sem corte de sua espada. Muitos dos imigrantes tinham dificuldade em falar o inglês e eles eram discriminados pelo restante do Exército do Potomac, onde todos os imigrantes não irlandeses eram chamados de "alemães". Na verdade, metade do XI Corpo de exército consistia de nativos americanos, principalmente do centro-oeste, mas era com os imigrantes que o corpo passou a ser associado. A preparação do corpo também era deficiente. Dos vinte e três regimentos, oito não tinham experiência de combate, e os quinze restantes nunca haviam lutado do lado vencedor de uma batalha. E embora muitos dos imigrantes tivessem servido nos exércitos europeus, eles tendiam a não ter um bom desempenho sob a disciplina relaxada dos militares voluntários americanos. Devido a esses fatores, Hooker havia posicionado o XI Corpo de exército no seu flanco e não tinha planos maiores para ele, exceto como uma força reserva ou de reparação após o término da luta principal.[39]
Em torno das 05:30 horas da tarde,[40] Os 21.500 homens de Jackson[41] saíram da mata gritando o rebel yell. A maioria dos homens do XI Corpo de exército estava sentada à mesa para jantar e tinham seus fuzis descarregados e empilhados. Sua primeira percepção do ataque iminente foi a observação de inúmeros animais, como coelhos e raposas, fugindo em sua direção. Após a divisão do brigadeiro-general Charles Devens, ser derrotada, o major-general Carl Schurz ordenou que sua divisão fizesse uma mudança de alinhamento, de leste-oeste para norte-sul, o que fizeram com incrível precisão e velocidade. Porém, eles foram superados de forma significativa em ambos os lados pelo ataque confederado e Schurz ordenou uma retirada às 6:30 horas da tarde. O general Howard parcialmente redimiu o seu desempenho inadequado antes da batalha com sua bravura pessoal na tentativa de reagrupar as tropas. Ficou gritando e agitando uma bandeira presa sob o coto de seu braço amputado (perdido na batalha de Seven Pines em 1862), ignorando o perigo do fogo pesado dos rifles, mas ele pode reunir apenas pequenos bolsões de soldados para resistirem antes que seu corpo de exército se desintegrasse. Vários milhares de homens de Howard reuniram-se em Fairview, uma clareira na estrada da mansão Chancellor, onde 37 canhões do XII Corpo de artilharia foram trazidos da divisão agora desorganizada de Rodes. Hooker exortou a divisão do major-general Hiram Gregory Berry, do III Corpo de exército, para defender uma linha de meia milha de Chancellorsville com suas baionetas, mas nesse tempo, o ímpeto do ataque tinha passado.[42]