A partir do encontro com Asja Lacis, em 1924, assistente teatral de Bertold Brecht, orientou suas leituras na direção do marxismo. Nesse período se deu seu primeiro contato com a Escola de Frankfurt, onde, além do marxismo, abraçou as teses do materialismo histórico junto com Adorno e Horkheimer.
No início dos anos 30, concebeu as bases de sua obra mais ambiciosa, que permanecerá inconclusa, o trabalho das Passagens.
Em 1933, com a perseguição aos judeus, fugiu da Alemanha, passando a levar uma vida precária e nômade, hospedando-se em pensões de Paris, Ibiza, San Remo ou na casa de amigos, como Brecht, com quem passou pelo menos duas temporadas em Svendborg, na Dinamarca.
Em 1940, na iminência da invasão de Paris pelas tropas alemãs, Benjamin, antes de fugir para o sul da França, confiou vários de seus escritos a Georges Bataille, que os guardou na Biblioteca Nacional. Entretanto, na noite de 26 para 27 de setembro, na fronteira com a Espanha, pego pelos nazistas, com medo, suicidou-se ingerindo tabletes de morfina.