A sua juventude foi típica de um filho da burguesia portuense ilustrada e liberal, cedo revelando propensão artística. É ainda durante a sua licenciatura, na Faculdade de Letras do Porto, em Ciências Históricas e Filosóficas, num meio influenciado por Leonardo Coimbra, que se estreia nas Letras com os poemas de Confusão em 1929. Embora nunca ostente a sua formação em Filosofia, ela será indelével em dois aspetos: o interesse pela conceptualização e pela Linguagem, e o norte orientador da liberdade.
Tendo ensinado em várias universidades brasileiras, fixa-se em 1962 na Universidade de São Paulo, lecionando Teoria da Literatura, o que lhe permite elaborar aspetos conceptuais da crítica a que dava atenção desde a sua estreia ensaística em 1933.
Manteve sempre em vista a atividade artística e literária em Portugal onde nunca voltou, como as dedicatórias dos poemas dos últimos livros deixam perceber. Depois de décadas sem que a Censura permitisse, sequer, a publicação do seu nome, em 1969 a Portugália Editora lança o volume Poesias Completas, marcando a receção da sua Obra pela geração que fará o 25 de Abril. Morreu em S. Pualo em 1972 a 24 de Julho.
Será entre essa receção imediata (à falta de melhor termo) que outras obras surgiram, por iniciativa de seu filho e nora, Maria Beatriz Nizza da Silva, no imediato pós-revolução, como O país do absurdo (textos políticos, edição República em 1974 e A Poesia Portuguesa Contemporânea editada pela Sá da Costa em 1977. Progressivamente, as Obras Completas de Adolfo Casais Monteiro começam a ser (re)publicadas na Imprensa Nacional.