Em 2009 ele apareceu em um episódio de iCarly, interpretando o Freddie falso. No mesmo ano ele teve seu primeiro papel creditado no Cinema, O Garoto do Alabama, no qual viveu Hal Mitchell.
Desde então ele estrelou produções como Eastwick: A Cidade da Magia, Super 8, Os Reis do Verão, The Big C e Versões de um Crime, estrelado por Keanu Reeves.
O ator de Era Uma Vez um Sonho atualmente não aparece listado em nenhum projeto futuro, mas certamente sua carreira deve continuar com força daqui para a frente.
Desde que as primeiras prévias de Era Uma Vez um Sonho foram divulgadas, muitos começaram a falar sobre possíveis indicações ao Oscar para Amy Adams e Glenn Close. O título do longa, contudo, é condizente com o que os críticos têm falado sobre o filme, que parece ser uma grande decepção.
Atualmente, o longa-metragem conta com 24% de aprovação no Rotten Tomatoes, com 51 críticas contabilizadas, o que não é nada bom para a obra da Netflix.
Jake Coyle, da Associated Press, escreveu: “Howard, um diretor bastante sensível criou um filme cheio de empatia, mas faltou uma visão mais ampla”.
Já Johnny Oleksinski, do New York Post escreveu em sua crítica: “Era Uma Vez um Sonho é uma série de escolhas ruins, ocasionalmente tomadas pelos personagens, mas a maior parte delas por Hollywood”.
Katie Rife, do AV Club, por sua vez, disse: “Era Uma Vez um Sonho simplesmente reforça os estereótipos que insiste em estar combatendo”.
Joanna Langfield, do The Movie Minute, pegou ainda mais pesado, dizendo: “Sim, eu fiquei acabada assistindo isso, mas não pelas razões certas”.