Ainda jovem, Seedorf teve curta passagem pela Sampdoria: um entreposto entre dois gigantes, Ajax e Real Madrid (Interleaning)
O bom futebol apresentado, de muita técnica e qualidade, chamou a atenção de Fabio Capello, então treinador do Milan e futuro treinador do Real Madrid – não que Seedorf precisasse de apresentações, devido ao que já tinha feito pelo Ajax. Capello aportou na capital espanhola e um de seus primeiros pedidos foi justamente o holandês, que por algum motivo estava em uma equipe de meio de tabela na Itália, após ser cobiçado por meia Europa.
Seedorf chegou respaldado – ganhando, inclusive a camisa 10 – e foi um dos pilares da equipe campeã espanhola em 1996-97 e europeia na temporada seguinte – já com Jupp Heynckes no comando, pois Capello havia voltado para o Milan. O título da principal competições de clubes do mundo encerrou um incômodo jejum do Real Madrid, que não levantava a taça mais desejada do continente havia 32 anos. No clube merengue, Seedorf marcou o que foi, para muitos, o mais belo gol de sua carreira, num petardo da intermediária, contra o Atlético de Madrid.