Quando Pearl Harbor empurrou os Estados Unidos para a Segunda Guerra Mundial, ele foi trabalhar para a Indian e ajudou a desenvolver suas motos militares, e acabou entrando para o Exército.
Apesar de literalmente ter crescido em uma loja de motocicletas, Gloria não tinha muita vontade de aprender a andar, mas acabou convencida pelo irmão. Em 1941, aos 16 anos, pilotou pela primeira vez: foi com uma Indian Scout 1931. A partir de então, nunca mais parou.