Entre 1996 e 2000, Mourinho e Guardiola trabalharam juntos, mas de lados diferentes da barricada. O português era adjunto no Barcelona, o espanhol um dos principais jogadores da equipa, o 'farol' de ideias do emblema catalão no meio-campo. Há imagens da época onde se vê os dois a rirem, a trocarem ideias.
Se hoje em dia até têm uma relação cordial, no passado, nem sempre foi assim. E tudo terá começado com uma ‘troca de cadeiras’ que não aconteceu. No livro ‘Fear and Loathing in La Liga', sobre a história da rivalidade entre Real Madrid e Barcelona, escrito pelo jornalista Sid Lowe, é descrito que José Mourinho chegou a ser entrevistado em Lisboa para ocupar o lugar do holandês Frank Rijkaard, despedido do Barcelona em 2008. O português até terá recomendado Guardiola para seu adjunto, conhecedor das capacidades do jovem espanhol. Mas a escolha, patrocinada por Johan Cruyff, acabou por recair em Guardiola, que comandava a equipa B dos catalães. Algo que não terá caído bem no português.
Viriam a encontrar-se em campo como treinadores pela primeira vez a 16 de setembro de 2009, na fase de grupos da Liga dos Campeões: Pep Guardiola como técnico do fantástico Barcelona, equipa que acabara de ganhar tudo o que havia para ganhar, e José Mourinho, a tentar colocar o Inter Milão nos grandes palcos.