O início de tudo pode-se dizer que foi o teatro grego. O próprio teatro nasceu na Grécia Antiga (século VI a.C.) e, na época, somente homens podiam interpretar, então os personagens femininos eram vividos por atores homens com máscaras femininas, vale lembrar que as roupas ainda não distinguiam os gêneros direito. A situação se manteve assim por mais de 2 milênios, tanto que as peças de Shakespeare (século XVII d.C.) ainda eram interpretadas exclusivamente por homens.
Essa história começou a mudar na Europa durante o século XVII quando surgiram as Óperas. A necessidade de incluir timbres femininos nos palcos para participar deste tipo de espetáculo abriu as portas do teatro para as mulheres e, aos poucos, a carreira de homens especializados em interpretar personagens femininos entrou em decadência.
A medida que as mulheres estavam mais atuantes no teatro, os homens passaram a se vestir de mulher por motivos cômicos e para sátiras, abusando de maquiagens e trajando vestimentas que parodiavam o estilo de vida da alta sociedade. Foi neste momento que os personagens ganharam características de caricato feminino, algo marcante na cultura drag que está presente até o momento.
Sem muita demanda nos teatros os atores que praticavam crossdressing tiveram que se reinventar e caíram na onda dos Vaudevilles. Esse foi um gênero de entretenimento de variedades que nasceu na França e que se popularizou nos Estados Unidos e Canadá entre os anos 1880 e 1930. Seu formato se assemelha aos circos atuais com apresentações itinerantes de músicos, dançarinos, comediantes, animais treinados, mágicos, transformistas de ambos os sexos, acrobatas, atletas, entre outros.
Os female impersonators (transformistas) rapidamente se tornaram referência no movimento e surgiu então a primeira drag queen famosa: Julian Eltinge. Sua popularidade ultrapassou o vaudeville e seu talento artístico lhe rendeu turnês pela Europa e pela América. No teatro surpreendeu o público com o papel principal de “A Viúva Fascinante” (1911). Seu sucesso foi tanto que ele se tornou um dos artistas mais bem pagos de sua época!
Acrescento outro detalhe interessante. O formato com shows mais curtos e, muitas vezes, individuais desse modelo de entretenimento também deixou o seu legado. Se você reparar, as apresentações atuais das drags mantém essa linha, seja com dança, canto, lip sync, bate cabelo ou comédia, a configuração veio dos artistas dos vaudevilles.