Essa máquina ainda tem muito chão pela frente, apesar de ser de 3a geração ainda é um belo computador, pode ir tranquilo.
Quanto a tela retina, estamos no Brasil e aqui não vejo uma popularização em massa dessas telas nos próximos 2 anos pelo menos, talvez mais, ou seja pode ficar tranquilo que a nível Brasil você vai ter um computador atualizado por um bom tempo, aqui tela retina ainda é um item de luxo.
Apple é lindo e tudo mais... mas você vai pegar uma máquina com hardware mais defasado e sem garantia pelo preço de um note com windows com garantia e mais potente.
Entenda que o principal diferencial da máquina da Apple não é o hardware, é o software. O sistema deles (por enquanto) ainda é muito bom.
Conselho de quem trabalha com mac e pc: hoje em dia, compre pelas especificações do hardware + custo vs benefício.