No dia 31 de maio de 1999, Zé Roberto foi apresentado como diretor de futebol da Corinthians Licenciamento Ltda., empresa formada em conjunto pelo clube paulista e sua então parceira, a Hicks, Muse, Tate & Furst Incorporated.
Mais conhecido pela sigla HMTF, o fundo de investimentos investiu no futebol brasileiro em Corinthians e Cruzeiro.
José Roberto Guimarães foi contratado para acompanhar o dia a dia dos dois clubes. Passou dois anos no Corinthians, juntamente com um ano no Cruzeiro.
Nesse período, ajudou o Corinthians a ser campeão brasileiro de 1999 e do Mundial de Clubes da Fifa em 2000, e o Cruzeiro a conquistar o título da Copa do Brasil em 2000.
Depois de desentendimento com os dirigentes da HMTF, ele deixou o futebol e logo voltou ao voleibol. Em maio de 2001, foi confirmado como técnico do Osasco, clube pelo qual foi tricampeão da Superliga Feminina.
José Roberto Guimarães foi anunciado como treinador da Seleção Brasileira de Vôlei Feminino em 29 de julho de 2003. Ele substituiu Marco Aurélio Motta, que havia sucedido Bernardinho no comando da equipe nacional.
Na Olimpíada de Atenas, em 2004, o Brasil viveu um dos momentos mais frustrantes de sua história no voleibol.
Depois de abrir 2 a 0 nas semifinais, o time brasileiro levou uma surpreendente virada da Rússia. No tie-break, a derrota veio com um dramático 16 a 14.
Se a derrota para a Rússia em Atenas deixou uma imagem negativa, as jogadoras da Seleção Brasileira entraram com vontade de calar os críticos nos Jogos Olímpicos de Pequim, em 2008.