Montaigne tinha 30 anos quando o amigo, autor do livro Discurso da Servidão Voluntária, morreu, antes de completar 33 anos. La Boétie escandalizava-se com a sujeição de escravos que, por livre vontade, rastejavam aos pés de tiranos. Essa servidão voluntária seria, antes, uma espécie de doença. Montaigne o elegeu como amigo não só como homem de Estado muito além do seu tempo como pela identificação com os ideais libertários de La Boétie e por razões que a própria razão desconhece. No primeiro dos ensaios do livro, ele admite, se alguém o pressionasse a dizer a razão de seu amor, só poderia expressar isso respondendo: "Porque ele era ele e porque eu era eu".
Longe de todo o seu discurso e do que Montaigne poderia falar sobre essa amizade, conclui o filósofo, "existe uma força explicável e fatal que media essa união". Ambos se procuravam "antes mesmo de ter nos visto por causa das coisas que ouvimos um sobre o outro", revela o filósofo. Pode ter sido um decreto divino, especula: "Nós nos abraçamos por nossa reputação".
Os dois se conheceram numa grande festa e simplesmente se descobriram amigos, sem prudência ou precaução. Foi uma amizade "perfeita, indivisível", que liberou os dois de qualquer obrigação. Montaigne, como Aristóteles, acreditava que bons legisladores têm mais respeito pela amizade do que pela justiça. A posição ambivalente do filósofo sobre a monarquia, que apoiava, encontra eco, segundo o acadêmico norte-americano Eric MacPhail, nesse ensaio sobre a amizade, o primeiro dos sete que compõem o volume agora lançado pelo selo Tinta Negra.
O professor diz que Sobre a Amizade ajudou Montaigne a formular suas ideias sobre o poder político. E mais: ofereceu a ele uma "digna alternativa humanista às guerras civis e à subserviência dos cortesãos". A amizade foi, sim, seu ideal político. Já as relações familiares deixam a desejar, defende o homem que inventou o gênero ensaístico. Montaigne foi casado com Françoise de Chassaigne e teve seis filhas, das quais só uma sobreviveu. Foi um casamento arranjado. No ensaio sobre a amizade, o pensador revela todo o seu ceticismo diante da instituição, comparando-a a um negócio como outro qualquer "em que apenas a entrada é de graça". Assim que o amor entra no território da amizade, sentencia, "ele se desanima e enfraquece".