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A presença humana no território que constitui atualmente o concelho de Alcoutim poderá remontar ao Paleolítico Médio. Foram descobertos recentemente vestígios arqueológicos deste período, na freguesia do Pereiro. Mas terá sido a partir do Neolítico (5.000 a.C. a 3.000 a.C.), que as populações construtoras de megálitos se fixaram um pouco por todo o território de Alcoutim. Testemunhos dessa presença são os vários exemplos de monumentos megalíticos espalhados pelas quatro freguesias - antas, menires, tholoi ou cistas megalíticas merecem a sua visita.
Também a presença visigótica se evidencia em Alcoutim, por vezes mesmo numa continuidade de ocupação dos mesmos espaços romanos, como no caso da Estação Arqueológica junto à localidade ribeirinha do Montinho das Laranjeiras, a cerca de nove quilómetros a sul da vila de Alcoutim.
A constituição de Alcoutim não pode ser dissociada da sua posição estratégica do ponto de vista militar, nem da importância do rio Guadiana como via comercial. Durante o século XIX, depois das lutas liberais em que é ocupado pelos Miguelistas (1833), Alcoutim perde definitivamente essa posição estratégico-militar e é parcialmente incorporado, pelos concelhos vizinhos.