Os biógrafos, para suprir essas lacunas, costumam recorrer ao que Machado escreveu nas crônicas, nas quais de vez em quando evocou aspectos não tanto pessoais, mas sim da cidade de sua infância, e na ficção, em que registrou algo da vida de menino (como no famoso “Conto de escola”, que documenta uma sala de aula e a relação entre colegas) e algo talvez da vida da antiga propriedade senhorial de seus primeiros anos (como no romance Casa velha). Trata-se de deduções possíveis, mas não totalmente confiáveis, que de todo modo ajudam a acercar-nos daquele período.
A parte bem documentada de sua vida, aquela que tem a ver com o que escreveu, começa aos 15 anos: nessa idade aparecem seus textos, primeiro poemas (todo mundo queria ser poeta em 1854, ele com 15 anos, auge do Romantismo), depois crítica literária e teatral. Nessa obra inicial se percebe já o metódico de sua atuação: Machado dá sempre a impressão de compensar com esforço e organização os aspectos arbitrários da vida. A poesia desse período não traz novidade, mas as crônicas e os ensaios sim, porque mostram o jovem intelectualmente impetuoso, dotado de um notável desejo de consertar o mundo – ele quer teatro mais sério, recusando as grosserias do que nós chamaríamos de “pastelão”; ele quer o jornal como um meio de educação cívica do leitor; ele quer uma literatura envolvida com a vida do povo de seu país e de seu tempo. Tais idéias foram, de certa forma, mantidas ao longo da vida; mas o ímpeto arrefeceu, e aquele jovem de texto combativo deu lugar a um ironista que, como um personagem seu, tinha “tédio à controvérsia”.
De todo modo, antes dos 18 anos já o encontramos trabalhando, algum tempo como caixeiro no comércio, depois como aprendiz de tipógrafo na Tipografia Nacional. Daí por diante vamos encontrá-lo sempre metido em trabalhos letrados, atuando como revisor de editora e de jornal, como jornalista mesmo, e mais tarde ainda como funcionário público no campo administrativo. Uma figura imprescindível em sua vida, na altura dos 17 anos, é Francisco de Paula Brito: editor, jornalista e, mais que isso, animador cultural, tinha idade para ser pai de Machado de Assis, e de certa forma foi seu tutor, nesse começo de vida intelectual. Mulato e defensor do fim dos preconceitos, Paula Brito reunia intelectuais e escritores, oferecendo em sua loja um raro ponto de encontro cultural na cidade, que serviu para Machado, o jovem pobre e esforçado, enturmar-se com gente já importante no mundo das letras e com jovens promissores, como Casimiro de Abreu. O jovem Joaquim Maria vive, assim, nas duas pontas do processo intelectual, como funcionário técnico (tipógrafo e revisor) e como autor. Ao contrário de gente como José de Alencar ou Casimiro de Abreu, escritores de família abastada, Machado só podia mesmo era trabalhar, duro e bastante.
O Rio de Janeiro de sua infância se modifica muito, com o passar do tempo. A cidade imunda dos anos 1830 conhece um surto de desenvolvimento forte com o auge da produção do café, nos anos 1850, momento que se acompanha de uma intensa sofisticação dos hábitos culturais da cidade, incluindo jornais novos, editoras, livrarias, teatro, música. A partir de 1870, começam a crescer duas campanhas que empolgaram as pessoas sensíveis: a luta pela Abolição e a batalha pela República. Na virada do século, no final da vida de Machado, a cidade conhece uma revolução urbanística, que modificou radicalmente o Centro e a antiga Zona Sul, derrubando casebres e construções coloniais para dar lugar a prédios de arquitetura requintada, na intenção de tornar o Rio uma metrópole modernizada, uma cidade que queria pensar-se como européia, ainda que mantivesse na miséria dezenas de milhares de ex-escravos e pobres em geral.