Anos depois, a família está novamente reunida em razão do falecimento de Reginald. A razão de sua morte é um mistério que perdura vários episódios. O monóculo usualmente utilizado por Hargreeves não foi encontrado junto com seu corpo, o que aumenta ainda mais as questões em torno do seu falecimento. Enquanto alguns querem descobrir o que de fato aconteceu com o pai, outros não fazem a mínima questão de saber maiores detalhes sobre a causa do seu óbito.
Desaparecido há 16 anos, o Número Cinco (Aidan Gallagher) surge, repentinamente, de uma grande portal de energia no quintal da casa da família. Apesar da aparência jovem, Cinco revela estar vindo do futuro, local onde ele passou vários anos da sua vida. Ao contrário dos seus irmãos, Cinco não estava ali em razão do falecimento do pai, mais sim para evitar um apocalipse que acontecerá em 8 dias. O seu plano, no entanto, parece não agradar todas as pessoas: enquanto estava em uma loja de donuts, o jovem vê o local ser atacado por Cha-Cha (Mary J. Blige) e Hazel (Cameron Britton), dois assassinos contratados que pareciam estar ali para matá-lo. Essas pessoas fazem parte de uma grande organização sobre a qual não darei grandes detalhes. Digo apenas que ela também está relacionada com viagens no tempo.
Como dito anteriormente, cada um dos integrantes da Umbrella Academy possui uma habilidade especial: Luther/Número Um possui uma grande força e resistência a impactos; Diego/Número Dois (David Castañeda) consegue controlar o percurso de suas facas arremessáveis; Allison/Número Três (Emmy Raver-Lampman) usa a voz para controlar a mente das pessoas e determinar que elas realizem ou não alguma ação; Klaus/Número Quatro (Robert Sheehan) consegue se comunicar com os mortos; o Número Cinco tem o poder de se teletransportar e viajar no tempo; e Ben/Número Seis (Justin H. Min) consegue projetar tentáculos do seu corpo. Como Ben morreu, a única pessoa com quem ele se comunica é com Klaus. Além de Vanya, a família Hargreeves ainda é composta por Grace (Jordan Claire Robbins), um robô que exerce o papel de mãe adotiva, e Pogo (Adam Godley), um chimpanzé que era assistente de Reginald.