Com mais de um século de História os carros de cesto ou carros do Monte, constituem um tipo de transporte único no mundo.
Trata-se de um veículo de arrasto, com um assento para duas pessoas, construído com vimes, sobre uma estrutura em madeira de eucalipto, a caixa, que possui, em cada uma das extremidades duas barras de madeira de til ou pinho que são untadas com “sebo”, para que deslizem com facilidade. Na parte dianteira são colocadas os chamados focinhos, duas cordas ou correias delgadas, que permitem aos dois homens, que empurram o carro, controlá-lo.
Os homens, popularmente conhecidos por carreiros, usam botas de campo, em couro, com uma sola grossa de borracha, que funciona como travão, sempre que é necessário abrandar a velocidade e parar a marcha.
Tudo leva a crer que terá sido na freguesia do Monte, por volta de 1850, que terá aparecido o carro de cesto, visto não haver qualquer registo anterior a esta data. Supõe-se que surgiu da ideia de Russel Manness Gordon de adaptar a corsa, transporte de carga, a um veículo mais confortável e seguro, de transporte de passageiros, de forma a chegar rapidamente ao Funchal, visto que residia no Monte, na Quinta Gordon - atualmente Quinta Jardins do Imperador - e a sua profissão de comerciante de vinhos o obrigava a deslocações constantes ao centro da cidade.
Outros teriam seguido a sua ideia, tendo inicialmente estes transportes as funções utilitária e de lazer, pois existiam carros para uso particular de transporte dos seus proprietários e para uso público dos turistas.
A dimensão do carro variava consoante o número de pessoas que transportava, uma, duas ou três. Atualmente, apenas circulam carros para dois lugares.
Devido ao impulso das escalas de cruzeiros nos finais do Séc. XIX, rapidamente este meio de transporte transformou-se numa atração turística da freguesia do Monte. Atualmente a viagem tem um percurso de 2 km, com a duração aproximada de 10 minutos, a uma velocidade que chega a atingir os 48 km à hora.