Churchill teve ainda enormes dificuldades em aprender o idioma Latim, durante toda a sua mocidade. Por conta do seu desinteresse e de sua dificuldade com a matéria - então obrigatória nas escolas do Reino Unido, logo ele foi enquadrado entre "os mais atrasados em idiomas da turma de Harrow School" e, por conta disso, só poderia aprender inglês. Todos os outros colegas estudaram latim, grego e outras línguas, mas Churchill esgotou a matéria da língua inglesa, fato que colaborou com o Nobel de Literatura que recebera décadas mais tarde.