Com o sucesso de “Porta Estandarte” Vandré faz uma série de apresentações pelo nordeste com o acompanhamento de Airto Moreira (bateria), Heraldo do Monte (guitarra e violão) e Théo de Barros (baixo e violão), coletivamente conhecido como o Trio Novo. Com a entrada de Hermeto Pascoal (flauta) o grupo se torna o Quarteto Novo. Esse grupo instrumental adquire uma vida própria, lançando um notável LP em 1967 pelo selo Odeon. No repertório do disco estão cinco composições de Vandré como “O Ovo”, parceria com Hermeto.
Numa viagem entre Catanduva e São Paulo Vandré compõe a letra de “Disparada”, uma parceria com Théo de Barros, que se torna uma de suas músicas mais celebradas. A música é lançada em compacto com “Canto Aberto” no lado B. Foi inscrita no 2º Festival da MPB da TV Record, com a emocionante interpretação por Jair Rodrigues. “Disparada” fica em segundo lugar, atrás de “A Banda” de Chico Buarque. Chico não concorda com o resultado, dizendo que “Disparada” era a vencedora do festival e que não aceitaria o prêmio. A situação é resolvida quando Chico é informado que ele e Vandré dividiriam o primeiro lugar.
Em 1968 Vandré compõe a canção “Che” com Marconi Campos da Silva. Esta homenagem ao guerrilheiro, líder da revolução cubana, é inscrita no Festival Mundial da Juventude em Sofia, Bulgária e defendida pelo próprio Vandré, que ganha o primeiro lugar e também o prêmio de melhor interprete. Lança, no mesmo ano, o quarto LP, “Canto Geral”, considerado seu trabalho mais combativo em oposição à ditadura militar, com canções como “O Plantador”, “Guerrilheira” e “Terra Plana”.
No 3º FIC (Festival Internacional da Canção) Vandré inscreve a sua música “Pra Não Dizer Que Não Falei das Flores”, mais conhecida como “Caminhando”. Com esta canção ele cria o hino definitivo da resistência contra a ditadura militar.
O júri do festival declara como vencedora a canção “Sabiá”, composição de Chico Buarque e Tom Jobim, que depois ganhou também a parte internacional do festival. O segundo lugar concedido a “Caminhando” revolta o público que vaia a dupla de cantoras Cynara e Cybele que apresentaram a canção vencedora “Sabiá”.
O jurado Ziraldo lembrou de uma frase emblemática de Vandré numa conversa que tiveram num restaurante do Rio logo após este episódio: “Eu sabia exatamente o que fazer com o dinheiro. Os companheiros precisavam dessa ajuda”. Dulce Maia, militante do VPR (Vanguarda Popular Revolucionária) declara que Vandré fazia shows para ajudar grupos que se opunham ao regime militar.
“Pra Não Dizer Que Não Falei das Flores” foi lançada em compacto em 1969, mas logo em seguida é proibida pela censura.
Ainda em 1968 Vandré participa do 1º Festival Universitário da Canção Popular, da TV Tupi, com a música “Não Se Queima Um Sonho”, escrita pelo estreante Walter Franco. A composição, uma homenagem a Che Guevara, também não passa da fase classificatória. Logo em seguida o regime militar decreta o AI-5 (Ato Institucional 5) que obriga Vandré a se fugir do país. Depois de passar dias escondido na fazenda de Aracy de Carvalho Guimarães Rosa, viúva do escritor Guimarães Rosa, o compositor parte para o Chile, em seguida para o Peru e de lá para a Argélia, Alemanha, Grécia, Áustria, Bulgária e França.