Por acaso, foi em uma dessas sessões de backing vocals em 1965 que Bob Marley conheceu melhor a enfermeira, professora e cantora, Rita Anderson, parte integrante do grupo Soulettes.
Rita conta que ele era um jovem de poucas palavras e sorriso escasso, seu foco era total em sua música. Por isso foi uma surpresa descobrir via Bunny, que seu amigo e produtor, Bob, estava apaixonado por ela.
Meses depois da descoberta da paixão, Rita e Bob se casaram em uma pequena cerimonia em fevereiro de 1966.
Porém meses após o matrimonio, Marley decidi imigrar para os Estados Unidos onde vivia sua mãe e seu atual marido, desiludido com a indústria musical jamaicana, ele tenta buscar um novo caminho para sua vida.
9 meses depois de sua partida, Bob retorna para a Jamaica com uma guitarra e 700 dólares que conseguirá enfrentando trabalhos diversos, que foram de lavador de pratos a motorista de empilhadeira.
Mesmo com conquistas modestas, ele decidi novamente se arriscar no mundo da música e funda sua própria gravadora e loja de discos, a Wail N Soul label & Record Shop.
Wail para Wailers e Soul para Souletes, determinados em não depender de outras pessoas para suas próprias obras, o grupo agora um trio, trata de cuidar das gravações[com apoio do único empregado contratado por eles, Clancy Eccles] e também de levar os lançamentos para os sound system locais, em quanto Rita fica responsável por vender as produções.
Rita e Bob neste período que compreendeu o final do ano de 1966 até o ano de 1970, viveram na fazenda da família, fazendo viagens pontuais para a capital. Rita recorda que Bob passava maior parte do seu tempo entre a composição, o violão, o futebol, a bíblia e curiosamente, escutando muito Jimmy Hendrix.