O povoamento das terras que hoje fazem parte do município de Taboleiro Grande começou em meados do século XVIII. Uma enorme fazenda, pertencente ao sargento Mor Bento Fernandes de Lima, adquirida através de uma concessão chamada de “DATAS DOS MARCOS”, datada de12 de agosto de 1733, deu origem ao então Município de Taboleiro Grande. Inicialmente era habitada somente por indígenas que cuidavam das fazendas de criação de gado, posteriormente foi unificada por Bento Fernandes, transformando-se numa grande propriedade voltada para atividades pastoris. As pessoas que aqui se instalavam sobreviviam da agricultura e pecuária de subsistência, além da pouca expressiva comercialização do que era produzido. Conta-se que no final do século XIX, Raimundo Pereira de Araújo, conhecido como homem integro e corajoso, ergueu a primeira casa das terras taboleirenses, tornando assim, o verdadeiro fundador desta cidade. Com o passar de muitos anos, Taboleiro Grande passou a ser um pequeno povoado, em 1925 começou-se o movimento para construção da capela São Sebastião, obra que só seria concluída no ano de 1930. Anos mais tarde, foram construídos o Mercado e o Cemitério Público.
Em novembro de 1953, a povoação conquistou a categoria de Distrito Administrativo, subordinado ao município de Portalegre. Em maio de 1962, segundo a Lei n° 2.763, tornou-se a Vila de Taboleiro Grande, sendo agora uma comunidade subordinada ao município de Rodolfo Fernandes. Apenas em 26 de Dezembro de 1963, Taboleiro Grande conquista sua autonomia política, desmembrando seu território de Rodolfo Fernandes, sendo assim elevada a categoria de cidade, através da Lei n° 3.020, sancionada pelo então governador do Estado, Dr. Aluízio Alves.
Após a emancipação, assumiu como prefeito provisório Manoel Inácio de Freitas, administrando o município por um ano e poucos meses. O primeiro pleito eleitoral ocorreu em 15 de novembro, o ano era 1964. Em um grande ato de democracia, Francisco Queiroz Porto assume como primeiro prefeito de Taboleiro Grande pelo voto do povo.
Uma pessoa muito importante que marcou a História de Taboleiro Grande foi o comerciante Severiano Gomes, que em conjunto com Vicente Rêgo, prefeito de Portalegre, realizou várias construções, tendo grande participação para alavancar as obras do mercado, cemitério e inclusive de uma escola municipal, tendo Evarista Cavalcante como primeira professora.
A cidade foi realmente atingida pela cultura no meio da década de 2000 com o surgimento de quadrilhas estilizadas que levaram o nome da cidade a diversas cidades do alto oeste potiguar, a principais cidades do RN e a capital, sem contar que levou a outros estados vizinhos, alcançando em 2006 o auge de 11º melhor quadrilha do nordeste em festival realizado na cidade de Mossoró-RN.
Já em 2010, foi a vez de abrir a década com a música, que antes era pouco utilitária, firmando apenas entre os anos de 2002 a 2005 com a criação de um grupo de flautas. Mas, dessa vez foi formado um grupo de flautas de aproximadamente 20 componentes entre eles jovens e adultos por iniciativa do vereador Vágner Rodrigues que garantiria na introdução a persuadir os jovens à cultura musical e apresentando o nome da cidade a diversas outras localidades, a Banda Filarmônica 26 de Dezembro. A primeira apresentação da Banda foi no dia 26 de Dezembro de 2010, data marcante por ser a data da emancipação do município e que leva o nome através da Banda local.