Quando a pessoa colocar o tracking da ferramenta no site e vê que aparece o widget bonitinho no canto da página, quando vê que o tracking já começou a mapear as páginas sendo acessadas, quando alguém começa a primeira conversa e quando você consegue agendar uma conversa de vendas com alguém que converteu pelo chat do site.
Entrar na aplicação e ver que o fluxo de configurar o chat é amigável, uma mensagem na hora certa durante o onboarding ou um layout de ferramenta onde a usabilidade seja fluída, por exemplo.
Durante as conversas e observação dessas pessoas usando o produto, e no caso de SaaS até o uso de ferramentas analíticas que capturam os dados de uso em si, é possível ver o que é importante para essas pessoas.
Entendendo as suas necessidades você vai poder mapeá-las com o que seu produto se propõe a entregar de valor.