Em 1918 transfere-se definitivamente para o Rio de Janeiro, disposto a seguir sua vocação. Portinari era tão pobre que dormia no banheiro de uma casa de cômodos e só se alimentava uma vez ao dia para poder frequentar a Escola Nacional de Belas Artes, na qual estudaria desenho com Lucílio de Albuquerque (possivelmente o primeiro o primeiro a reconhecer e incentivar o seu talento), e pintura com Rodolfo Amoedo e Batista Costa.
Por volta de 1920 compôs sua primeira de importância: Baile na roça, de dois por dois metros, vendida por 200 mil réis e foi reencontrada a algum tempo. Dois anos depois expôs pela primeira vez no Salão Nacional de Belas artes um retrato, que naquele salão passou despercebido. Mas já no ano seguinte seu retrato do escultor Paulo Mazzuchelli lhe garantia a medalha de bronze e um prêmio de estímulo de 500 mil réis. A medalha de prata viria em 1925, e agrande medalha de prata em 1927. Comentando seu envio ao salão de 1926, o crítico Flecha Ribeiro emitia os seguintes conceitos, que bem caracterizam seu estilo na época:
- No Sr. Cândido Portinari a elegância do desenho, o romantismo de outras eras sobrelevam as demais qualidades. É um jovem que ficou à margem da evolução pictural. Dir-se-ia um tradicionalista: mas sua fatura recebeu o influxo de certas modalidades da pintura moderna, onde também aquele sentimento predomina. E não é outra razão que o levou a filiar-se a Zuloaga, mestre que sempre se conservou estranho às correntes que revolucionam a arte desde o impressionismo. Sua sensibilidade leva-o a assimilar com facilidade as dominantes expressionais de certos artistas.