Ainda assim, o clube alviverde tentou repatriá-lo no ano passado. A pedido do técnico Cuca, Alexandre Mattos negociou com o Sport e ficou muito perto de acertar o retorno do jogador. No entanto, os pernambucanos fizeram jogo duro e impediram a saída dele.
Já no início de 2018, a diretoria do Sport não teve a mesma postura quando o São Paulo mostrou interesse em contratá-lo. O jogador, que tinha a intenção de mostrar serviço para conquistar uma vaga na seleção brasileira, viu uma boa oportunidade de se transferir para o time paulista.
No São Paulo, ele também já viveu o céu e o inferno. Antes de se consolidar como artilheiro e peça de confiança no time de Aguirre, foi reserva no time de Dorival Júnior. Com o treinador uruguaio, também teve atuações muito abaixo do esperado, como na semifinal do Paulista, com o Corinthians, quando perdeu um pênalti.
Por causa desses momentos ruins, o empréstimo para o Vasco ficou muito perto de ser concretizado. Aguirre já tinha até dado aval e o jogador estava disposto a voltar ao Rio de Janeiro. Porém, o diretor executivo de futebol do São Paulo, Raí, entrou em ação e fez questão de manter o atacante no elenco.
O treinador aceitou o desafio de recuperá-lo. Depois de nem sequer ser relacionado para viajar para a estreia na Copa Sul-Americana, na Argentina, contra o Rosario Central, Diego Souza pôde reconquistar o espaço no time. Agora, de uma maneira diferente, ele tem a chance de se firmar como o herói dos são-paulinos, ao ajudar em uma vitória inédita, e de ser visto como vilão dos palmeirenses, que vivem momento instável com a ausência de seu camisa 9, Miguel Borja, pré-convocado para jogar a Copa do Mundo pela Colômbia.

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