Gregory Dark, o diretor do vídeo, revelou que foi contratado de modo a moderar a imagem com que Britney ficou após o seu look no vídeo de “…Baby One More Time”. A equipa da cantora queria um vídeo com mais história, sem dança, maduro e emocional. O figurante Christopher Snyder, de “Born To Make You Happy” voltou a contracenar com Spears.
As gravações para o vídeo de “Oops!… I Did It Again” aconteceram nos dias 17 e 18 de Março de 2000 na Universal City, na Califórnia. A coreografia ficou a cargo de Tina Landon, enquanto a ideia para conceito e para o figurino (vermelho em latex) de Britney. Durante as gravações, uma das câmaras caiu em cima da cabeça da cantora e esta teve que levar quatro pontos.
O diretor Dave Meyers (que viria a trabalhar novamente com Britney nos vídeos de “Boys”, “Outrageous” e “Radar”) gravou o vídeo com a cantora nos dias 12 e 13 de Junho de 2000.
Joseph Kahn, o diretor deste vídeo e dos seguintes “Toxic” e “Womanizer”, revelou que a ideia para “Stronger” foi inteiramente criada pela própria Britney. Foi ela quem quis fazer uma coreografia com uma cadeira, conduzir um carro e terminar com “o seu namorado”. Na gravação de “Stronger”, Britney caiu da cadeira durante uma das cenas e aleijou-se.
O vídeo foi gravado em Key Biscane, Florida. “Don’t Let Me Be The Last To Know” marcou o primeiro beijo de Britney num vídeo. Neste caso, com o modelo francês Brice Durand. O lançamento do vídeo teve que ser adiado devido à sua edição que provocou ciúmes ao namorado da altura, Justin Timberlake. Além disso, a mãe da cantora ordenou que cortassem algumas das suas cenas devido ao suposto conteúdo sexual.
“I’m A Slave 4 U” foi gravado no estúdio Universal City na Califórnia nos dias 1 e 2 de Setembro. A coreografia ficou, mais uma vez, a cargo de Wade Robson, com a ajuda de Crystal Chewning e Mayte Garcia. Duas versões alternativas podem ser encontradas no DVD “Greatest Hits: My Prerogative” (2004).
O vídeo foi coreografado por Brian Friedman. Muitos interpretaram o vídeo como uma “libertação”, “revolta” e “rebeldia” por parte da cantora por serdemasiado protegida e por querer ser mais livre. Sobre o vídeo, Britney disse: “Acho que diz muito. Foi tão bem dirigido, muito colorido e a coreografia foi demais!”.
O remix de “Overprotected” foi gravado durante o primeiro fim-de-semana de Março de 2002 em Los Angeles, na Califórnia. Tal como no vídeo original, a coreografia também ficou a cargo de Brian Friedman. O diretor ficou impressionado com a ética de trabalho de Britney, uma vez que o vídeo foi filmado em 23 horas.
O vídeo de “I’m Not a Girl, Not Yet a Woman” foi lançado juntamente com o filme Crossroads. Foi filmado na Antelope Canyon, Arizona entre os dias 16 e 18 de Agosto. O diretor gostou muito da atitude da cantora nas gravações por se mostrar sempre positiva, simpática e cheia de energia. Existem duas versões do vídeo: uma delas é a do álbum, que apresenta Britney em cima de um penhasco e dentro da Antelope Canyon, e a outra é a versão do filme Crossroads, que mistura várias cenas do filme e onde foram aproveitados cenários do filme para novas cenas do vídeo.
Este vídeo foi filmado no bar The Inn, em Long Beach, Nova Iorque. “I Love Rock’n’Roll’ foi considerado o segundo melhor vídeo de 2002 pela MTV Latin America. A versão do diretor do vídeo saiu mais tarde com algumas cenas inéditas.
O vídeo de “Me Against The Music” foi filmado durante três dias em Outubro de 2003 com a participação de Madonna, na Silvercup Studios em Long Island City, Nova Iorque. O conceito do vídeo passou por separar Britney de Madonna quer no cenário, quer no contraste de cores dos figurinos (preto/branco). Kevin Tancharoen foi o coreógrafo. O veículo usado no início do vídeo, um Mazda RX-8, foi autografado por Spears e, mais tarde, leiloado em benefício da The Britney Spears Foundation.
“Toxic” foi filmado durante três dias em Dezembro de 2003 num estúdio de som localizado em Los Angeles, Califórnia. O vídeo tem referências a Blade Runner, The Seven Year Itch, Alias e aos filmes de John Woo. O conceito veio, mais uma vez, da cabeça de Britney e a coreografia nasceu de uma colaboração entre Brian Friedman e Spears.
O papel de namorado de Britney (no vídeo) ficou a cargo do ator Martin Henderson, que fez parte da estreia de Kahn enquanto diretor no filme Torque. Após o incidente com Janet Jackson no Super Bowl XXXVIII, o vídeo foi considerado explícito pela MTV e só podia ser transmitido no final da noite nos Estados Unidos. “Toxic” custou cerca de um milhão de dólares para ser realizado.
“Everytime” foi filmado nos dias 13 e 14 de Março de 2004, em Los Angeles. O vídeo foi inspirado na cinematografia do filme Leaving Las Vegas (1995). Houve um conceito anterior para a história do vídeo em que Britney se suicidava no final, mas após ter recebido críticas de várias ccanizações, esta versão foi descartada. O ator Stephen Dorff entra no vídeo. Existe uma versão alternativa do vídeo que apresenta Britney a cantar nas cenas do corredor do hospital que foi incluída no DVD “Greatest Hits: My Prerogative” (2004).
O vídeoclipe da canção foi filmado em Nova Iorque, em Junho de 2004, em Queens e em Manhattan. Snoop Dogg participou nas gravações. O vídeo tinha data de lançamento marcada para 28 de Junho de 2004 na MTV, mas não foi lançado, porque Britney caiu e aleijou-se no joelho esquerdo. O vídeo acabou por ser cancelado, bem como as restantes datas da The Onyx Hotel Tour. Um complexo de diferentes cenas foi lançado em DVD no “Greatest Hits: My Prerogative”.
“My Prerogative” foi filmado em Agosto de 2004 na The Paramour Mansion em Silver Lake, Los Angeles. De acordo com a mãe da cantora, Lynne Spears, o vídeo é desenvolve-se à volta de closeups brilhantes e movimentos lentos.” Ela também o descreveu como “um elemento do antigo e misterioso glamour de Hollywood”. O irmão de Britney, Bryan Spears, e o seu namorado na altura, Kevin Federline, participaram no vídeo.
O vídeo de “Do Somethin'” foi gravado em Dezembro de 2004 em Los Angeles, na Califórnia. O vídeoclipe foi dirigido em conjunto por Bille Woodruff e pela própria Britney. A cantora aparece nos créditos do vídeo enquanto “Mona Lisa”, o seu alter ego. O uso de um painel da marca Louis Vuitton, no vídeo, resultou numa ação judicial contra a Jive Records. A marca saiu vencedora e a antiga gravadora de Britney teve que pagar 80 mil euros de indemnização. Spears descreveu as filmagens como “agitadas”, acrescentando que o vídeo foi filmado “em apenas cinco horas”. “Do Somethin'” foi coreografado e estilizado inteiramente pela cantora, com figurinos de Juicy Couture.