Muitas celebridades (cantoras, atrizes, modelos, etc.) posaram para a Playboy ao longo dos anos. Esta lista é apenas uma pequena parte daqueles que posaram. Alguns deles são:
O sucesso da revista Playboy levou a PEI a comercializar outras versões da revista, as Special Edition s (anteriormente chamadas de Newsstand Special s), como Playboy's College Girls e Playboy's Book of Lingerie , bem como a coleção de vídeos da Playboy .
O Serviço de Biblioteca Nacional para Cegos e Deficientes Físicos (NLS) publicou uma edição em braille da Playboy desde 1970. A versão em braille inclui todas as palavras escritas na revista não braille, mas nenhuma representação pictórica. O Congresso cortou o financiamento para a tradução da revista braille em 1985, mas o juiz do Tribunal Distrital dos EUA, Thomas Hogan, reverteu a decisão com base na Primeira Emenda .
O crescimento da Internet levou a revista a desenvolver uma presença oficial na web chamada Playboy Online ou Playboy.com, que é o site oficial da Playboy Enterprises e um companheiro online da revista Playboy . O site está disponível online desde 1994. Como parte da presença online, a Playboy desenvolveu um site pago chamado Playboy Cyber ​​Club em 1995, que apresenta bate-papos online, imagens adicionais, vídeos de Playmates e Playboy Cyber ​​Girls que não aparecem no revista. Arquivos de artigos anteriores e entrevistas da Playboy também estão incluídos. Em setembro de 2005, a Playboy lançou a edição online da revista Playboy Digital .
Em 2010, a Playboy lançou o The Smoking Jacket , um site seguro para o trabalho criado para atrair os jovens, evitando imagens de nudez ou palavras-chave que fariam com que o site fosse filtrado ou proibido no local de trabalho.
Em maio de 2011, a Playboy lançou o i.playboy.com, uma versão completa e sem censura de seu arquivo de quase 700 exemplares, voltada para o iPad da Apple . Ao lançar o arquivo como um aplicativo da web , a Playboy foi capaz de contornar as restrições de conteúdo da App Store da Apple e sua taxa de assinatura de 30%.
Em 14 de janeiro de 2004, o Tribunal de Apelações do Nono Circuito dos Estados Unidos determinou que os termos de marca registrada da Playboy Enterprises Inc. "Playboy" e "Playmate" deveriam ser protegidos na situação em que um usuário digitar "Playboy" ou "Playmate" em um navegador em vez disso, a pesquisa mostrou anúncios de empresas que competiam com a PEI. Esta decisão reverteu uma decisão anterior do tribunal distrital. O processo começou em 15 de abril de 1999, quando a Playboy processou a Excite Inc. e a Netscape por violação de marca registrada.