Ao longo da década de 2010, Stefano Pioli se tornou um técnico respeitado, com trabalhos em parte dos times mais tradicionais do futebol italiano. Bem antes disso, o emiliano foi um zagueiro que também circulou por clubes grandes, mas sem alcançar um lugar entre os principais beques do país por conta das muitas lesões que o acometeram.
Quando surgiu no Parma, clube de sua cidade natal, Pioli era muito bem avaliado. O jovem Stefano entrou na base crociata aos 14 anos e aos 17 já estreava profissionalmente, na Serie C1. Na campanha seguinte, que culminou no título da terceirona, era titular absoluto. Sua permanência no Ennio Tardini, porém, durou pouco: depois de 32 partidas e um gol em 1983-84, foi adquirido pela gigante Juventus.
A jato, Pioli viajou da terceira divisão para a titularidade em quatro das cinco primeiras rodadas da Serie A, devido à ausência de Sergio Brio, por problemas físicos. Curiosamente, ele ainda nem tinha carteira de motorista válida no Piemonte (a sua só lhe permitia dirigir na Emília-Romanha) e seus pais tinham de levá-lo aos treinos. Mesmo preso a essa condição, o parmense não se fez de rogado e se deu bem como parceiro de defesa do mitológico Gaetano Scirea. Até que vieram a primeira lesão e o duro baque: quatro meses de estaleiro.
Ao longo de sua carreira, Pioli teve pelo menos seis lesões consideradas de média ou alta gravidade: fraturou quatro vezes o metatarso (na última, precisou de um transplante ósseo), teve um problema no ombro e também rompeu os ligamentos do joelho. Depois do primeiro problema físico, até chegou a ser convocado algumas vezes para a seleção italiana sub-21 e a ser utilizado por Giovanni Trapattoni na Juventus – com a qual levantou Supercopa Uefa, Copa dos Campeões, Mundial Interclubes e Serie A. Porém, o tempo perdido no departamento médico comprometeu sua evolução.
Por lesão, Pioli jogou pouco em sua primeira temporada no Verona, se firmando na campanha seguinte (imago)
Em 1987, depois de perder espaço com Rino Marchesi, Pioli foi negociado com o Verona juntamente a Roberto Soldà, numa troca que levou Roberto Tricella e Luigi De Agostini a Turim. Prestes a completar 22 anos, o defensor – que podia atuar tanto como central ou lateral defensivo em ambos os flancos – tinha a oportunidade de mostrar que era uma promessa que ainda poderia se cumprir. Contudo, uma nova lesão contra o Cesena, na Coppa Italia, o tirou dos campos por todo o primeiro turno da Serie A e dos primeiros jogos do segundo.
Osvaldo Bagnoli pouco utilizou o reforço no restante da temporada: Pioli totalizou 14 partidas, sendo metade delas como titular após a lesão. Contudo, o técnico o promoveu a titular em 1988-89. O Verona fez uma campanha razoável e Stefano foi um dos principais responsáveis pelo bom desempenho, já que a defesa foi a quarta menos vazada do campeonato, com 27 gols sofridos. Além do emiliano, o setor ainda tinha o já citado Soldà, Giuseppe Volpecina e Thomas Berthold, com a proteção dos volantes Pedro Troglio e Giuseppe Iachini.
O bom momento levou Pioli à Fiorentina, equipe pela qual mais vezes entrou em campo na carreira: 185 partidas. A temporada de debute em Florença foi aquela em que o zagueiro mais brilhou, já que foi um dos nomes mais importantes na campanha que levou o time de Dunga e Roberto Baggio ao vice-campeonato da Copa Uefa. Stefano, porém, não disputou os dois jogos da decisão contra a Juventus porque se machucou nos derradeiros minutos da volta das semifinais, contra o Werder Bremen. Uma lesão que, aliás, o deixou fora dos gramados até janeiro de 1991.
Sempre que esteve bem fisicamente, Pioli foi titular da defesa gigliata: ocupou o posto com Bruno Giorgi, Francesco Graziani, Sebastião Lazaroni, Luigi Radice, Aldo Agroppi, Luciano Chiarugi e Claudio Ranieri. A Fiorentina, porém, era um time que não engrenava e que costumava ficar na metade de baixo da tabela da Serie A naquele início dos anos 1990. Após cair para a segundona em 1993 e sair de lá graças a Ranieri, Pioli, Gabriel Batistuta, Francesco Toldo, Stefan Effenberg e companhia, a viola voltou a apresentar melhor futebol.