Em 1876, ele chegou perto de Fort Grant, Arizona, onde mais uma vez trabalhou em fazendas como um caubói e fez seu nome como um grande jogador de cartas. Até o momento, Billy era apenas um menino pobre, que roubava de vez em quando para sobreviver, mas em pouco tempo, seu chapéu mexicano e sua habilidade com o revólver seriam conhecidos em todo o país ...Pouco depois, Billy se associa a John R Mackie, um escocês que foi um cavaleiro e especialista no roubo de cavalos do exército, uma atividade arriscada, mas muito lucrativa. Naqueles dias, Billy era conhecido como "Kid Antrim", apelido dado a ele pelos soldados do Fort Grant (que o perseguiam), por causa de sua juventude e aparência frágil. Os soldados do forte conseguiram capturar Billy em um de seus ataques, mas ele escapou no dia seguinte e deixou a área por vários meses, finalmente retornando para encontrar seu amigo Mackie.
Em 18 de agosto de 1877, Billy aos 17 anos, matou um homem pela primeira vez. Sua vítima era o ferreiro do Fort Grant, um imigrante irlandês chamado Frank "Windy" Cahill, que era o típico valentão da cidade que gostava de irritar os fracos. Quando ele viu a aparência de menino de Billy, começou a brincar às suas custas dia após dia. Um dia, Billy se cansou e respondeu aos insultos com o típico "Son of a Bitch", que na época era o pior insulto possível. Cahill atacou Billy e começou uma briga que terminou com os dois homens retirando os revólveres. Billy atirou primeiro, ferindo Cahill no estômago. Uma ferida séria que causou a morte de Cahill no dia seguinte. Billy escapou da área no mesmo dia da luta para evitar a possível vingança dos amigos e parentes de Cahill. A morte dele ocorrera em autodefesa, então, pelo menos, Billy não teria problemas legais.
Billy fugiu para o Novo México, instalando-se no condado de "Doña Ana", localizado no vale de "La Mesilla", onde se juntou a um dos grupos mais famosos de ladrões de gado e assassinos; a banda de Jesse Evans, também apelidada de "The Boys" (os meninos). Neste tempo, Billy começa a usar o apelido de "William H Bonney". O bando, liderado por Jesse Evans, dedicava-se a roubar gado e cavalos impunemente em todo o condado, vendendo depois as suas capturas a qualquer comerciante sem muitos escrúpulos. Quando o número de roubos e a pressão dos jornais locais chamaram a atenção da lei, o bando mudou-se para o condado de Lincoln, onde Billy alcançaria sua maior fama.
O bando chegou ao condado de Lincoln no outono de 1877, juntando-se à facção dominante no vale: a "Murphy & Dolan Corporation". Esta empresa financeira, liderada pelo irlandês James Dolan, estava buscando o monopólio de gado, tendo apoio do xerife do condado e as autoridades de Santa Fe para resolver problemas legais e com o bando de Jesse Evans para intimidar qualquer concorrente possível. O único pecuarista da região que não se deixava intimidar por Dolan era um jovem inglês chamado John Tunstall.