+ circle Home Ácidos Carboxílicos Voltar
Ácidos Carboxílicos Ácidos Carboxílicos estão entre nós - eles são usados no fabrico de artigos comuns que temos em casa, como sabão, vinagre, e aspirina. Há tantos produtos comerciais que usamos que são fabricados com ácidos carboxílicos. Então, o que exatamente são ácidos carboxílicos? Os ácidos carboxílicos são uma classificação de compostos orgânicos. Eles são orgânicos porque contêm carbono (C) na sua estrutura química.
Outras combinações de grupos funcionais foram descritos anteriormente, e mudanças significativas no comportamento químico, como resultado de interações grupo foram descritos (por exemplo, fenol e anilina). Neste caso, a modificação das propriedades químicas e físicas que resultam da interação do grupo hidroxilo e o grupo carbonilo é tão profunda que a combinação é habitualmente tratada como um grupo funcional distinta e diferente.
Ácidos Carboxílicos - Fórmula
Tal como acontece com os aldeídos, o grupo carboxilo deve ser localizada na extremidade de uma cadeia de carbono. No sistema de nomenclatura IUPAC o carbono do carboxilo é designado como 1, e os outros substituintes estão localizados e chamado em conformidade. O sufixo IUPAC característico para um grupo carboxilo é "óico", e é preciso ter cuidado para não confundir esta nomenclatura sistemática com o sistema comum similar. Estas duas nomenclaturas são ilustrados na tabela seguinte, juntamente com os seus pontos de fusão e ebulição.
Ácido Carboxílico - Produtos Naturais
Os ácidos carboxílicos são comuns na natureza, muitas vezes combinados com outros grupos funcionais. Os ácidos carboxílicos de alquilo simples, compostas de quatro a dez átomos de carbono, são líquidos ou sólidos de baixa fusão com odores muito desagradáveis. Os ácidos gordurosos são componentes importantes das biomoléculas conhecidos como lípidos, especialmente gorduras e óleos.
Estes ácidos carboxílicos de cadeia longa são normalmente referidas pelos seus nomes comuns, que, na maioria dos casos, refletem as suas fontes. Uma frase mnemônica para o C10 a C20 ácidos gordurosos naturais cáprico, láurico, mirístico, palmítico, esteárico e araquidônico é: "Curly, Larry e Moe Execute parvos Antics" (note que os nomes dos três patetas estão em ordem alfabética).
Curiosamente, a maioria das moléculas de ácidos gordos naturais têm um número par de átomos de carbono. compostos análogos dos compostos números impares de átomos de carbono são perfeitamente estáveis e foram feitas sinteticamente. Desde que a natureza faz com que estes ácidos de cadeia longa por encadeamento de unidades de acetato, não é surpreendente que os átomos de carbono que constituem os produtos naturais são múltiplos de dois. As ligações duplas nos compostos insaturados listados à direita são todas cis (ou Z).
Ácidos Carboxílicos - Nomenclatura
2 Carbonos + 2 Carboxilas
5 Carbonos + Metil (Carbonos 2 e 4 ou a e g)
4 Carbonos + Ligação Tripla (Carbono 3)
1 Radical Orto-Toluil + 1 Carbono
Ácido 2,4-Dimetil-Pentanóico ou a,g-Dimetil-Pentanóico
Ácido 3-Propinóico
Ácido Orto-Toluil-Metanóico
Assim como os Aldeídos, apenas alguns Ácidos Carboxílicos possuem nomenclatura vulgar. São eles:
1 - Nomenclatura e exemplos
Fórmula molecular Fórmico
cis-octadeceno-9-óico Linoléico
cis, cis-octadecadieno-9,12-óico Linolênico
cis, cis, cis-octadecatrieno-9,12,15-óico Benzóico
(C6H5)COOH
Fenilacético (C6H5)CH2COOH Ftálico
o-(C6H5)(COOH)2 Isoftálico
m-(C6H5)(COOH)2 Tereftálico
p-(C6H5)(COOH)2 Salicílico
o-(C6H4)(NH2)(COOH)
(C6H2)-3,4,5-(OH)3COOH
trans-CH3CH=CHCOOH
trans-HOOCCH=CHCOOH
CH2(COOH)C(OH)(COOH)CH2COOH OBS: Costuma-se nomerar as posições de substituição num ácido carboxílico da seguinte maneira: o carbono ligado diretamente ao grupo COOH é chamado carbono a, o carbono seguinte é o carbono b, o próximo é o g e assim por diante.
2 - Propriedades físicas
3 - Propriedades químicas
Os ácidos carboxílicos possuem caráter ácido devido à sua ionização em água: sp² Essa força ácida pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito indutivo causado pelo grupamento ligado à carboxila:
4 - Sais de ácidos carboxílicos
5 - Aplicações dos ácidos carboxílicos
Verifica-se que os álcoois apresentam "caráter ácido" muito mais fraco que os ácidos carboxílicos, pois, a ionização nos álcoois praticamente não ocorre.
Sendo assim, os álcoois só reagem com reagentes muito fortes ou reagentes especiais, como por exemplo: o sódio metálico; o que não ocorre nos ácidos carboxílicos, pois, reagem mais facilmente com bases. É importante notar que a pré existência de um radical ativante no anel benzênico do álcool, irá influir acentuadamente nos resultados da comparação entre as diferenças entre reações álcool - ácido carboxílico, visto que os radicais ativantes facilitam a reação dos álcoois; já quando os ácidos carboxílicos apresentam o radical COOH ligado a um anel benzênico, este dificulta a reação, pois, é um radical desativante.