A partir de 1897, Dumont iniciou seus primeiros testes no ramo da aeronáutica. Daí em diante, ele dedicou largos anos de sua vida, primeiro, à produção de dirigíveis e, depois, à de aviões. Seu primeiro dirigível foi usado em fevereiro de 1898, mas fracassou, só conseguindo ter um voo de sucesso na sua terceira tentativa, em setembro do mesmo ano. Nessa ocasião, Santos Dumont chegou a 400 metros de altura.
Em novembro de 1901, um de seus dirigíveis garantiu-lhe um prêmio. Em 4 de novembro, ele concorreu ao Prêmio Deutsch, que consistia em cumprir um trajeto em Paris pilotando um dirigível por até 30 minutos. Santos Dumont alcançou o feito e recebeu 129 mil francos pela sua conquista, mas ele não ficou com o dinheiro: deu metade para a equipe que o ajudou a construir o dirigível, e a outra metade distribuiu entre pobres parisienses.
Nesse período, Dumont dedicou-se ainda a projetos de outros dirigíveis, sempre procurando melhorar suas construções. Ele chegou a fazer passeios em Paris usando-as e era uma das personalidades mais conhecidas dessa cidade no começo do século XX. Foi somente em 1905 que ele iniciou os testes para desenvolver uma aeronave que fosse mais pesada que o ar.
Desses projetos nasceu o 14-Bis, aeroplano desenvolvido por Santos Dumont, com um motor de 50 cavalos de potência. O 14-Bis teve dois voos destacados: o primeiro aconteceu em 23 de outubro de 1906, com 60 metros de altura. O segundo voo foi assistido por membros da Federação Aeronáutica Internacional (FAI), no dia 12 de novembro de 1906, fazendo um voo de 220 metros a seis metros de altura em Paris.