"Drew Evans venceu na vida. Charmoso e arrogante, ele fecha negócios milionários e seduz as mulheres mais lindas de Nova York apenas com seu sorriso. Seus amigos são leais e sua família o apoia. Então porque ele está trancado em seu apartamento há sete dias, terrivelmente deprimido? Ele dirá que está gripado, mas isso obviamente não é verdade.
Katherine Brooks é uma mulher linda, inteligente e ambiciosa, que não deixa nada nem ninguém distraí-la de sua busca pelo sucesso. Ela foi contratada pela empresa de investimentos do pai de Drew, o que via a vida do Playboy de cabeça para baixo: a competição com ela o estressa, sua atração por ela o distrai e suas investidas fracassadas o frustram.