Oito anos antes do início da série, Doflamingo se juntou ao Shichibukai , e a tripulação foi autorizada a ficar em Dressrosa, com Doflamingo como rei . Os Piratas Bellamy também juraram lealdade à equipe,e foram autorizados a usar sua Jolly Roger.
Em algum momento nos últimos quatro anos, Doflamingo formou uma aliança de três vias com o antigo cientista da Marinha, o desonesto Caesar Clown e Kaido, a fim de criar SAD e o Akuma no Mi artificial SMILE, para criar um exército de usuários de classe Zoan dentro do Novo Mundo. No entanto, a necessidade de Caesar para a produção SAD e a falta de confiança nele, levaram-no a atribuir Vergo e Monet como agentea de cobertura intermediária e profunda para monitorar e protegê-lo para garantir a segurança de seu investimento.
Após a derrota humilhante de Bellamy nas mãos do capitão chapéu de palha, Doflamingo chegou e tortuosamente puniu Bellamy e Sarquiss, e começou a demitir sua equipe de seu comando devido a derrota humilhante de seu capitão. No entanto, Bellamy finalmente chegou na Ilha Skypiea. Apesar de ter perdido sua tripulação, Bellamy sobreviveu, e trouxe de volta um pilar gigante de ouro para apresentar ao Doflamingo, dando-lhe outra chance. Desde então, Bellamy aumentou sua força, na esperança de se redimir. Ele chegou a ser oferecido uma posição como comandante dentro da equipe se ele pudesse vencer na Corrida Coliseu, e tornou-se muito popular em Dressrosa devido à sua devoção inabalável a Doflamingo.