​Pelo que temos até agora, a "zona cinzenta" de tributação na internet, muitas vezes já apontada pelas autoridades fiscais, vai continuar a existir e provocar diversos debates entre Fisco e contribuintes.
Com a justificativa de adequar a Lista de Serviços do Imposto sobre Serviços ("ISS") à evolução tecnológica observada no setor de serviços de informática e resolver as dúvidas geradas "quanto ao tratamento tributário a ser dispensado a novos produtos e serviços", o Projeto de Lei do Senado nº 386 foi proposto em 2012 visando a inclusão de diversos novos itens que passariam a ser tributados pelo ISS caso o projeto fosse aprovado.
A leitura da redação dos novos itens ao Capítulo 1 da Lista de Serviços proposta no texto original do Projeto deixava evidente a intenção do legislador de incluir várias atividades ligadas à informática e à internet, tais como a "computação em nuvem" (item 1.09), o "acesso à rede de computadores" (item 1.10), a "disponibilização de conteúdos e aplicativos em página eletrônica" (item 1.11), a "hospedagem de dados" (item 1.11) e a "cessão temporária de arquivos" (item 1.11).
Buscava-se, com essas inclusões, modernizar a Lista de Serviços e as alterações propostas, ainda que se pudesse ter alguma discussão relacionada à caracterização das mesmas como serviços (obrigações de fazer e não de dar), de fato alcançavam esse objetivo por abranger uma parcela relevante das atividades desenvolvidas pelas empresas que atuam na internet.
Recentemente, após diversas rodadas de discussão nas duas Casas do Congresso Nacional, o PLS 386 retornou ao Senado para análise do Substitutivo da Câmara com o item 1 esvaziado.
De todos os itens originalmente propostos, apenas o item relativo à "disponibilização de conteúdos por meio da internet" ainda faz parte do Projeto. ​
Isso mostra a dificuldade e a complexidade de se adequar à legislação às novas tecnologias. A Constituição Federal de 1988 é rígida, e privilegia os princípios da segurança jurídica e legalidade, além de determinar de forma expressa as competências tributárias.
Apesar da vontade de tributar e arrecadas todas as atividades econômicas que denotam capacidade contributiva, o legislador enfrenta dificuldades tanto para definir a natureza jurídica das novas atividades desenvolvidas quanto para determinar qual é o ente competente para exercer a tributação em cada caso.
Pelo que temos até agora, a "zona cinzenta" de tributação na internet, muitas vezes já apontada pelas autoridades fiscais, vai continuar a existir e provocar diversos debates entre Fisco e contribuintes.