Sua estreia foi apenas na última rodada do primeiro turno, em 18 de outubro, na derrota por 1 a 0 para o Grêmio,[8] por causa de uma contusão na coxa direita que o deixara três meses fora dos gramados.[9] O seu primeiro gol pelo clube viria no terceiro jogo, na vitória por 2 a 0 sobre o Goiás.[10]
Como campeão brasileiro, conquistou a Libertadores de 1992 contra o Newell's Old Boys, da Argentina. Foi decisivo ao marcar o gol que levou a final à decisão por pênaltis. Acertou a sua cobrança na disputa e, com a vitória tricolor, como capitão do time levantou o troféu diante de 120 mil torcedores no Estádio do Morumbi.[15][16][17]
No começo de 1993 foi vendido ao Paris Saint-Germain, da França, por 4,6 milhões de dólares,[18] mas ficou no Brasil até o meio do ano e conquistou ainda a Libertadores de 1993, marcando um gol de peito no primeiro jogo da final e novamente levantando o troféu. No Paulista, o time ficou em terceiro lugar, e a despedida do meia foi em uma vitória por 6 a 1 sobre o Santos, em 3 de junho.
Enquanto se recuperava, separou-se da esposa Cristina, depois de quinze anos de casamento.[25] Nessa mesma época, depois de ser pai com apenas 17 anos, Raí foi avô aos 33.[26] Quando voltou, ficou na reserva durante boa parte do Campeonato Brasileiro de 1999, recuperando-se gradativamente ao longo da competição.[24]
O último gol de Raí como profissional foi em 27 de junho de 2000, diante do Palmeiras, no Palestra Itália.[27] Sua última partida antes de se retirar dos gramados foi pouco menos de um mês depois, no dia 22 de julho, em uma derrota por 3 a 1 para o Sport em João Pessoa, pela Copa dos Campeões.[28] Ele é considerado um dos jogadores mais importantes da história do clube.[11]