Em um dos raros períodos em que pagou impostos, entre 2005 e 2007, quando não tinha prejuízos acumulados para usar em suas declarações de renda e quando suas contas estavam sendo abastecidas pelo dinheiro obtido com a franquia de “O Aprendiz”, Trump desembolsou cerca de US$ 70 milhões (R$ 389 milhões). Nos anos seguintes, deu início a uma série de compras de empresas e propriedades, muitas das quais jamais deram lucro.