LIV SEGUNDA 20:00
Cap. Brad Bellick (Wade Williams)
Guarda da penitenciária de Fox River, é completamente corrupto e mau caráter. Quando os oito prisoneiros fogem, Bellick é demitido e começa a caçá-los por conta própria pela recompensa. Une-se a Mahone e vai atrás de Sucre no México. O fugitivo convence Bellick a capturar T-Bag e seus 5 milhões, que também estão na cidade. O ex-guarda concorda, mas seqüestra Maricruz para garantir que Sucre irá cooperar. A dupla segue T-Bag até o Panamá e Bellick acaba preso por engano pelo assassinato de uma prostituta
Dr. Sara Tancredi (Sarah Wayne Callies)
Filha do governador do Estado, é a médica da prisão. Como o plano de Michael Scofield envolve a enfermaria, os dois se encontram bastante e não conseguem esconder uma atração mútua. Ajuda Scofield a fugir, mas volta a usar drogas para lidar com essa decisão. Tempos depois, reencontra-o e ajuda os irmãos a obter provas contra a Companhia. Para proteger a localização deles, se entrega para o FBI. Durante seu julgamento, Kellerman se apresenta e testemunha a seu favor, garantindo sua liberdade. Mata Kim no Panamá, mas Michael assume a culpa
Colega de cela de Scofield, é descendente de porto-riquenhos e está preocupado em cumprir logo sua pena para poder voltar para os braços da amada Maricruz. Envolve-se com o plano de fuga e vai ao encontro de Maricruz no México. Porém, Bellick o encontra e seqüestra sua amada para fazer com que Sucre o ajude a encontrar os 5 milhões de dólares que estão com T-Bag
Engenheiro com Q.I. acima da média e sem antecedentes criminais, é condenado por assaltar um banco - parte do plano para tirar seu irmão, Lincoln, da cadeia. Tem o mapa da prisão tatuado no corpo e assim que é preso, dá início ao complicado plano. Consegue escapar com seu irmão, mas 6 outros prisioneiros também fogem. Descobre que uma grande conspiração - liderada pela Companhia - é responsável pela prisão de seu irmão. Na tentativa de desmascará-la e para proteger Sara, acaba preso no Panamá
Theodore ´T-Bag´ Bagwell (Robert Knepper)
Acusado de assassinato e estupro, é líder de um grupo que prega a supremacia branca dentro da cadeia. Fica sabendo do plano de fuga e consegue participar. Depois da fuga, tem uma de suas mãos amputada por Abruzzi.Consegue enganar todos os outros fugitivos e pega os 5 milhões enterrados por Westmoreland. Acaba preso no Panamá depois que Michael prende sua mão no chão e o deixa para a polícia local