É D. Sancho II que vai atribuir foral à então vila de Elvas em 1229, ganhando esta também as armas que ainda ostenta: um cavaleiro empunhando a signa real . As escaramuças entre cristãos e muçulmanos não terminariam logo em 1229, no entanto a vila de Elvas não mais seria perdida para os últimos e o foral manter-se-ia, sendo confirmado em 1263 .
Em homenagem aos que pereceram na conquista de Elvas em 1230 e sobretudo na tentativa de 1226, D. Sancho II manda construir um memorial nos arrabaldes da vila, onde possivelmente já existiria uma mesquita: a igreja de Santa Maria dos Mártires.
Após a conquista de Elvas, a vila passou a pertencer eclesiasticamente ao bispado de Évora e foi dividida em quatro paróquias. Na zona mais alta temos Santa Maria de Alcáçova, sediada na igreja que foi mesquita, de seguida Santa Maria dos Açougues (onde está hoje a Sé), São Pedro e Salvador (demolida no séc. XIX).
Mas para além das sedes de paróquia, foram-se construindo, logo no séc. XIII, outras igrejas: o Convento de São Domingos, a igreja da Madalena (no local da actual Igreja das Domínicas), a igreja de São João Baptista (mais tarde conhecida por São João da Corujeira), a igreja de São Miguel (mais tarde denominada do Espírito Santo), a igreja de Santiago (onde está hoje a actual Igreja do Salvador), a igreja de São Dominguinhos (no local do actual Forte da Graça) e a igreja de São Mamede (no local do actual Fortim de São Mamede).
Poucos anos após a conquista cristã outra obra de destaque em Elvas enquanto vila portuguesa é o reforço da sua defesa. Tanto as cercas islâmicas como o castelo são mantidos e melhorados, passando este último a servir de aposento do alcaide. Quanto às muralhas islâmicas, a segunda continuou a cercar e defender a cidade até ao séc. XIV, quando passou a ser chamada de "cerca velha" ou "cerca do meio".
O século XIV é um século de construções bélicas: atalaias, paióis e muralhas, mas é também o século da construção da Igreja de São Lourenço.
A segunda cerca islâmica havia entrado em ruína e perdia a pouco e pouco as suas funções militares. Se a população ia crescendo e estabelecendo-se já na parte de fora da cerca, também o seu fosso e barbacã iam sendo ocupados pelos moradores.
D. Afonso IV esteve em Elvas durante algum tempo e daria depois ordem para o início da construção da "cerca nova", o terceiro pano de muralhas de Elvas. Ficou chamada de muralha fernandina por ser concluída já no reinado de D. Fernando. Esta muralha era constituída por 22 torres e 11 portas, umas abertas de início, outras não. Hoje em dia, só restam pequenos troços dela uma vez que ocupava praticamente o mesmo espaço que hoje ocupa a muralha seiscentista abaluartada e aquando a construção desta se destruiu/utilizou a primeira.
Com a construção da dita "cerca fernandina" outras alterações se fariam na segunda muralha islâmica porque ela não deixa de ter a sua função militar caso a "cerca nova" não resistisse. Nessas alterações ganha especial destaque a Torre Nova ou Torre Fernandina, situada na actual Rua da Cadeia. A partir do final do séc. XIV, a torre servirá como cadeia, função que teve durante vários séculos.
O reinado de D. Fernando (1367 a 1383) é marcado pelas Guerras Fernandinas e Elvas volta a estar na frente da batalha. Por terra, as invasões castelhanas sucederam-se e Elvas com a nova muralha resiste heroicamente a um cerco de 25 dias. Foi o suficiente para conseguir manter Lisboa incólume até à chegada da ajuda inglesa de 48 embarcações e 3000 guerreiros comandados por Edmund de Cambridge.
Um dos momentos decisivos da guerra também se daria aqui. Os dois monarcas decidem avançar a caminho de Elvas e estabelecem-se junto ao Rio Caia. João I de Castela apoiado pelas tropas francesas, vem com 5000 homens de armas, 1500 ginetes mais uns tantos besteiros e arqueiros. Os portugueses, apoiados pelos mercenários ingleses, somavam 6000 homens de armas, 1000 dos quais arqueiros. Mas, apesar de algumas escaramuças, o combate não veio a acontecer. O final resumiu-se no Tratado de Paz de Elvas.
A chegada do século XVI veio trazer a Elvas um período de grande prosperidade. Em pouco mais de cinco décadas a nova cidade viu nascer mais construções e mais desenvolvimento que durante os séculos que haviam passado. Se logo em 1513 D. Manuel I torna Elvas cidade, ao mesmo tempo se estava a mudar o urbanismo da cidade com a construção da Praça e de novas ruas de traçado recticular renascentista. Pouco tempo depois já estavam a erguer-se o Aqueduto da Amoreira, os novos Paços do Concelho e os Açougues, todas obras do arquitecto Francisco de Arruda, também responsável pelo traçado da Torre de Belém. Mas o século XVI é também o século da criação do Bispado de Elvas (1570), da Santa Casa da Misericórdia de Elvas (1501-1502), da Ponte da Ajuda, do Paço Episcopal, de novas igrejas (Sé, São Martinho, Nossa Senhora da Nazaré e São Sebastião) e de novos conventos: as dominicanas, os franciscanos e as clarissas. Este novo fervor construtivo na cidade de Elvas não é alheio às caraceterísticas do reinado de D. Manuel I. A empresa da Índia tinha trazido imensas riquezas para o país e feito do monarca português um dos mais importantes da Europa. A história de Elvas em quinhentos significa crescimento e desenvolvimento.
A partir daqui a cidade de Elvas estava estabelecida como uma das principais do reino, assumindo indubitavelmente um carácter estratégico tanto a nível militar como económico. No entanto, os tempos que se seguiriam ao desaparecimento de D. Sebastião na Batalha de Alcácer Quibir seriam tempos de crise. A subida ao trono português de Filipe II de Espanha, neto de D. Manuel I, levou à união ibérica entre as coroas portuguesa e espanhola em 1580.
No reinado de D. Filipe III de Portugal, a partir de 1621, a conjuntura de crise ia-se agravando. O governo do conde-duque de Olivares, que recrutava portugueses para guerras que se travavam bem longe e que ao mesmo tempo exercia uma pressão fiscal sobre o país para obter financiamento para essas guerras, tinha descontentamento dos populares e da aristocracia. A revolta de Évora de 1637 foi um prenúncio para o que viria a acontecer e a aceitação do Duque de Bragança em ser o futuro rei foi o passo seguinte para o desenrolar dos acontecimentos. A revolta da Catalunha contra o projecto de uniformização política espanhol em 1640 precipitou a revolta portuguesa. A obrigatoriedade de participação da nobreza portuguesa em rebelar os catalães levou a que os fidalgos portugueses pedissem ao Duque de Bragança para os "libertar". O futuro D. João IV aceitou.
Com a revolução do 1º de Dezembro de 1640, os elvenses cansados de estar sob o jugo espanhol, aclamam D. João IV logo no dia 3.
Com a aclamação de D. João IV como Rei de Portugal à revelia do inimigo, era agora hora de organizar o país para a guerra.
O Conselho de Guerra é a primeira instituição bélica, criado a 11 de Dezembro de 1640, tendo como missão elaborar pareceres sobre a guerra para o rei. De seguida são criados os Governos de Armas das diversas províncias e a Junta dos Três Estados, composta por Clero, Nobreza e Povo e destinada a superintender a cobrança dos tributos para a guerra. Finamente, as Vedorias e Pagadorias fariam a criação e manutenção dos registos e dos pagamentos. Entender todos estes preparativos para a guerra que se avizinhava é necessário para entender o período que iria mudar a cidade de Elvas para sempre.
D. João IV percebe claramente que o principal teatro de guerra será o Alentejo, por ser a forma mais rápida de chegar a Lisboa, e que Elvas se já era entendida desde a Idade Média como localização estratégica, passa agora a ser fulcral para a manutenção da independência. A importante cidade de fronteira seria a capital da guerra do Alentejo e teria que ser transformada na maior cidade fortaleza alguma vez vista com novas fortificações, imensos quartéis e vários edifícios militares: o Hospital Militar e Convento de São João de Deus, o Conselho de Guerra, seis paióis, a Cisterna, a Vedoria, a Contadoria e a Pagadoria, o Assento, o Arsenal Real, o Forte de Santa Luzia e ainda uma Escola de Fortificação criada em 1652 por D. Teodósio.
Para além de todas estas construções da Restauração, o urbanismo da cidade de Elvas foi remexido. Imagine-se o fervor construtivo de todos estes edifícios que vimos numa cidade então com cerca de 12.000 habitantes. Começando junto ao Convento de São Domingos, foi demolido um hospital que este tinha anexo para a construção da muralha. Com esta última foi feita uma estrada de armas que possibilitava o transporte de armamento e militares desde a antiga Porta de Badajoz até às Portas de Olivença e depois até ao Hospital Militar. Ligado a esta estrada de armas estava o Assento para que facilmente os géneros chegassem onde mais eram necessárias. Continuando no sentido dos ponteiros do relógio a estrada de armas seguia para a Cisterna, subindo depois para os Quartéis das Balas ou de Artilharia e para as Portas da Esquina. Nas Portas da Esquina para além do paiol da muralha estava o Paiol da Conceição, donde partia outra estrada de armas que o ligava ao Castelo e ao outro Paiol, o de Santa Bárbara. Nesta estrada, hoje constituída pela Avenida 14 de Janeiro, pela Rua dos Quartéis e pela Parada do Castelo, estava a maioria dos quartéis, o Conselho de Guerra e no século seguinte seriam aí construídos o Quartel do Trem e a Casa das Barcas. Continuando a viagem de regresso a São Domingos, na zona mais íngreme não existe estrada de armas mas é lá que estão a casa do Governador da Praça, bem como os Quartéis da Corujeira.
Para além disto, como vimos ergueu-se o Forte de Santa Luzia e recuperaram-se as atalaias em volta da cidade. Tudo estava preparado para impedir a entrada do inimigo com uma fortaleza verdadeiramente inexpugnável.
As primeiras provas de fogo deram-se logo na década de 1640 mas é a partir de 1657 que a guerra se torna mais efectiva. Em 1658, em resposta a uma ofensiva sobre Badajoz chega uma ofensiva espanhola sobre Elvas, a praça-forte de Portugal e considerada por todos a chave do reino. Não bastaria não ter conquistado Badajoz e ter ficado com avultadas baixas, agora o exército português ver-se-ia em mãos com um cerco que caso tivesse sucesso por parte do inimigo este marcharia sobre Lisboa.
Aproximava-se um dia que ficaria na história de Elvas e na história do país: o 14 de Janeiro de 1659, hoje o feriado municipal da cidade.
A situação era agora muito perigosa. O exército de D. Luís de Haro com 12000 infantes e 3500 cavaleiros riposta e cerca a cidade de Elvas com cerca de 20000 homens e vinte bocas de fogo, no entanto a vitória sorriu aos portugueses numa manhã de nevoeiro. No local do triunfo ergueu-se o Padrão da Batalha das Linhas de Elvas.
A seguir à Guerra da Restauração e até ao final do séc. XVII viveu-se um clima de paz na cidade de Elvas. No entanto, a cidade não mais seria a mesma. Considerada como a chave do reino, era agora a cidade militar portuguesa por excelência, uma das maiores e mais importantes do país com os seus representantes nas Cortes a serem colocados no banco da frente.
Seguiu-se ainda assim um período de crise por todo o país. A guerra havia esgotado os cofres estatais e por isso é também um período de pouco fervor construtivo. Algumas excepções: a Capela de Nossa Senhora da Conceição, o Colégio Jesuíta e o Convento de São Paulo.
Com a morte de Carlos II de Espanha em 1699 sem descendentes aparecem dois pretendentes ao trono espanhol: Filipe, Duque de Anjou, neto do Rei de França Luís XIV e o Arquiduque Carlos, filho do Imperador Leopoldo da Áustria. O tratado assinado a 16 de Maio de 1703 leva Portugal a optar pelo segundo e a ser envolvido na que ficou chamada como Guerra da Sucessão de Espanha.
Com a Guerra da Sucessão, Elvas teria novamente que se preparar para a luta armada. Em 1704, aplicaram-se três mil cruzados na construção de mais quartéis. Fez-se a Casa das Barcas entre 1703 e 1705 e o Quartel do Trem para fabrico, reparação e armazenamento de armas.
A invasão chegou em 1704. No ano seguinte, o General D. António Luís de Sousa reune em Elvas um exército de 2000 infantes e 5500 cavalos e vai colocar cerco a Badajoz. No dia 11 de Outubro começa a abater as muralhas mas a resistência espanhola e a entrada de novas munições na cidade levaram o general português a abandonar o intento. O último conflito desta guerra nesta zona foi o cerco de Campo Maior. Em 1713 era assinado o Tratado de Utrecht sem a assistência de Portugal que assina a paz com Espanha apenas em 1715.
A preocupação com a defesa de Elvas não desvaneceu. A preocupação com os estudos militares dos oficiais portugueses levou a coroa em 1732 a resolver criar mais duas academias para além das de Lisboa e Viana do Castelo, agora em Almeida e em Elvas. Nela aprendia-se o ataque e a defesa das praças, bem como a fortificação, as construções civis, a topografia e o levantamento de cartas geográficas. Passou depois a funcionar em Estremoz porque era ali a sede do regimento de artilharia.
O século XVIII é também o período da riqueza do barroco, um barroco que em Elvas se materializa nos esplêndidos altares da Igreja da Ordem Terceira de São Francisco, mas também no Santuário do Senhor Jesus da Piedade e nos Passos da Via Sacra. Já no final do século e em estilo rococó surgiria a Igreja de Nossa Senhora das Dores.
O incremento do comércio e o clima de estabilidade permitiram o aumento demográfico da cidade que só não crescia porque apertada pelas suas muralhas.
Mas como não podia deixar de ser, os problemas militares voltariam em 1761 quando Portugal não adere ao chamado Pacto de Família. Este pacto foi assinado entre os reis de França, Espanha e o Duque de Parma, todos da família Bourbon, de modo a defenderem-se de Inglaterra com quem estavam em conflito na Guerra dos Sete Anos (1756-1763). Portugal não adere ao pacto por ser aliado dos britânicos e a invasão espanhola passou a ser iminente. Aconteceria um ano depois na região de Trás-os-Montes naquela que ficaria conhecida como Guerra Fantástica, tendo-se ocupado a região de Chaves, Almeida e a colónia de Sacramento no Uruguai. A região de Elvas não sofreu qualquer ataque e o Tratado de Paz de Paris assinado a 10 de Fevereiro de 1763 terminou com os combates.
Ainda assim, o governo português percebia que apesar desta vez ter ficado de fora, a cidade de Elvas necessitava de ser ainda melhor defendida, evitando a invasão da fronteira por parte do inimigo espanhol. Começam-se por construir os Quartéis do Casarão nas traseiras do Convento de São Domingos e enceta-se a edificação do magnífico Forte da Graça, fazendo agora de Elvas a maior fortificação abaluartada terrestre de todo o mundo.
A 20 de Maio de 1801 a divisão de vanguarda do Exército da Extremadura comandado por Manoel Godoy já está a caminho de Elvas para fazer nova guerra. A 24 de Maio as tropas do General Francisco Solano semeiam o terror em redor da cidade. Dentro da cidade não conseguiram entrar. Ela era defendida pelos Regimentos de Infantaria n.º 5 e 17 de Elvas, n.º 22 de Serpa, Regimento de Cavalaria n.º 8 e Regimento de Artilharia n.º 3 de Estremoz e era agora também com o Forte da Graça a fortaleza com maior poderio militar em todo o país com mais de 8000 homens, quase tantos como o exército que pretendia invadir Portugal.
Godoy escreve uma missiva a D. Francisco Xavier de Noronha, governador da Praça de Elvas perguntando as intenções do militar português: resistir ou entregar-se. O governador não se rendeu e o inimigo mostrou-se incapaz de assediar tamanho complexo de fortificações, preferindo atirar sobre Campo Maior. Quando Godoy se encontra com a rainha Maria Luísa de Espanha apresenta-lhe um pedido de desculpas por tal facto, oferecendo-lhe apenas uns ramos de laranjeira do jardim junto à muralha da cidade em vez das chaves da Praça de Elvas. Estava dado o nome à guerra que se seguia: a guerra das Laranjas.