Cole Doyle och hans familj hade planerat en resa till Costa Rica men den första etappen av resan var överbokad.
Familjen reste till två andra flygplatser och spenderade en extra C$ 1.000 (Â £590) för att få ett flyg. Flygbolaget har nu erbjudit dem kompensation.
Det kommer efter video på en man som släpats från ett amerikanskt flyg som fått allmänhetens uppmärksamhet på överbokning.
Dr David Dao har sagt att han kommer att stämma United Airlines efter att han förlorat två framtänder och hans näsa var bruten när flygbolaget ringde vakter in för att hjälpa till att avlägsna honom från planet.
Han hade vägrat att ge sig av när flygbolaget bad frivilliga att ge plats åt personalen.
Som svar på den enorma motreaktion företaget står inför på sociala medier, United sade att det skulle tilldela platser för personal minst en timme i förväg, i framtiden.
Den lovade också att den inte längre skulle be brottsbekämpande myndigheter att avlägsna passagerare.
Separat i Storbritannien ombads två passagerare att lämna ett Easyjet-flyg som de redan hade gått ombord på, och de fick veta att nästa flygning till deras destination var om fyra dagar. De bestämde sig för att inte boka om, eftersom de hade bokat icke-återbetalningsbart boende.
Efter den United incidenten meddelade den kanadensiska regeringen att den skulle se över reglerna för att "säkerställa att passagerarnas rättigheter skyddas".
Men långt innan dess besvärades Cole Doyle och hans bror och föräldrar av ett problem med överbokningen.
I mars försökte Doyle familjen checka in online till sitt flyg till Montreal men kunde inte tilldela en plats till Cole.
När de kom till flygplatsen på Charlottetown på Prince Edward Island, fick de veta att det inte fanns någon plats för honom eftersom flygningen hade blivit överbokad.
Hans mor, Shanna, frågade om en vuxen kunde ge upp sin plats för Cole men fick veta att även om någon gjorde det, skulle det vara troligt att gå till en annan passagerare och kunde inte garanteras pojken.
Familjen körde de två timmarna till Moncton i grannlandet New Brunswick, i hopp om att få komma på ett annat flyg.
"Jag gråter i baksätet", berättade Cole för det kanadensiska programföretaget CBC efteråt."Hur kommer jag dit jag ska? Jag vet inte om jag ens kommer att klara mig med min familj."
Men när de väl kom dit fick de reda på att flyget de ville ha hade ställts in.
"Jag tyckte det var ett skämt", sa Coles far, Brett. "Folk är trötta. Du borde inte kunna sälja något två gånger."
Familjen kom så småningom till Montreal och tog ett anslutningsflyg till Costa Rica för sin semester, men har sedan klagat till Air Canada och fått ett erbjudande om en C$ 2.500 (Â€ 1.500) kupong, tillsammans med en ursäkt.
En taleskvinna sade till den kanadensiska nyhetsbyrån Press: "Vi följer för närvarande upp för att förstå vad som gick fel och har bett Doyle och hans familj om ursäkt samt erbjudit en mycket generös ersättning till familjen för deras besvär."
Kanadas största flygbolag, Air Canada, har bett om ursäkt efter att ha gett en 10-årig pojkes plats till någon annan.