Jack Letts, 20, från Oxford, som har kallats "Jihadi Jack" av vissa tidningar, sägs ha åkt till Irak i åldern 18 år.
John Letts och Sally Lane nekade att ge pengar till misstänkt terrorism på Westminster Magistrates Court.
De ska infinna sig på Old Bailey den 23 juni.
Letts, 55 år, och Lane, 54 år, talade endast för att bekräfta deras namn och adress.
De är båda anklagade för tre saker för att ordna tillgången till egendom eller pengar för en annan person som vet eller har rimlig anledning att misstänka att den kan användas för terrorismsyften.
Det påstås att paret, båda Chilswell Road, Oxford, överförde £223 den 2 september förra året, £1 000 den 31 december 2015 och £500 den 4 januari 2016.
Lane anklagas för ytterligare två fall av försök att tillhandahålla pengar eller egendom som vet eller har rimlig anledning att misstänka att den kan användas för terrorismsyften.
Rätten hörde att hon påstås ha försökt skicka två betalningar på 500 pund till sin son den 4 januari 2016.
De erkände sig inte skyldiga till anklagelserna.
20-åringen misstänktes vara den första vita Briton som gick med i terrorgruppen efter att han lämnade sitt Oxfordhem och reste till Syrien förra året.
Föräldrarna till en man som påstås ha gått med i den så kallade islamiska statsgruppen har häktats efter att ha åtalats för terroristbrott.