Gräsklippare, en markberedare och en gräsklippare togs från Lockerbie webbplats någon gång mellan 09:00 på torsdag och samma tid på fredag.
Det Con Scott Barr sa att det verkade ha varit en "riktad räd" med ett fordon som behövs för att ta bort egendomen.
Han vädjade till alla som kan ha sett något misstänkt i området att kontakta dem så snart som möjligt.
Gräsklippningsutrustning värd omkring 20 000 pund har stulits från en bowlingklubb i södra Skottland.