Anmärkningsvärt nog innehåller årets final de två franchisetagare som har väntat längre än någon annan för att vinna ett mästerskap.
Clevelands senaste titel kom långt tillbaka 1948. Under vanliga omständigheter skulle en seger för "stammen" vara en baseballsaga: i år skulle den mest bli ihågkommen för att krossa Chicagos drömmar.
Cubs har, trots att de är en av de mest populära och historiska franchisetagare inom baseball, inte vunnit en världsserietitel sedan 1908.
De har inte ens spelat i Fall Classic sedan 1945, när legenden säger att en förbannelse lades på laget när en lokal värdshusägare ombads lämna ett spel eftersom lukten av hans husdjur get var upprörande andra fans.
Baseball är förtjust i förhäxningar. The "Curse of the Bambino" - placerad på Boston Red Sox när de sålde Babe Ruth till New York Yankees - fick skulden för Red Sox 86-åriga World Series torka, medan 1920 Black Sox vadslagningsskandalen var fingerad som orsaken till misslyckandet av Cubs "cross-city rivaler, Chicago White Sox, att vinna ett mästerskap i 88 år.
Mediauppspelning stöds inte på den här enheten
Men Sox, rött och vitt, kom till slut bra på flera år för tio år sedan. Cubs "vinnlösa strimma står på 108 år och räknar.
Olika, möjligen mer sannolika, skäl har avancerats för Cubs episka misslyckande, inklusive att spela fler dagtid spel än de flesta (som vissa tror förnekar spelarna möjligheten att slå sig ner i en rytm), ett misslyckande att utnyttja Latinamerika talang och ett dåligt system för att utveckla unga egna stjärnor.
Vissa tror också att den medfödda pessimismen hos fansen skapar en kontraproduktiv atmosfär av spänning vid deras vackra men nyckfulla Wrigley Field hem - där vinden kan virvla oförutsägbart - när saker och ting blir spända i slutet av säsongen.
Under 2003 var fläkteffekten mer påtaglig när Steve Bartman täckte sig själv i vanära genom att hindra en fältåkares försök att fånga en nyckel flugboll i en eftersäsongen match mot Florida (nu Miami) Marlins. Naturligtvis fortsatte Cubs att förlora spelet, och serien och Bartman utfärdade ett offentligt brev om ursäkt.
När han skriver det på sin Twitter feed: "En del människor är ihågkomna för en livstid av bra arbete, jag är ihågkommen i fem sekunder."
2008 stänkte en präst till och med heligt vatten i Cubs utgrävning innan deras National League Division Series mot Los Angeles. De vann inte ett enda spel, förlorar bäst-av-fem serie 3-0.
Så varför lovar 2016 äntligen något bättre?
Det verkar som om nyckeln var att göra Theo Epstein till ordförande för baseballoperationer 2011. Han är nu den högst betalda managern inom amerikansk idrott, enligt uppgift på ett femårigt kontrakt som betalar mer än 50 miljoner pund (40,87 miljoner pund).
Epstein hade redan smakat framgång på Red Sox och förlitat sig på en vetenskaplig, analytisk metod för att identifiera talang. Han har upprepat processen i Chicago, omvandlar ett team som slutade på sista plats i National League Central Division för de första tre åren av sitt ordförandeskap.
Batting line-up var den tredje mest produktiva i de stora under den ordinarie säsongen.
Dynamic infielders Kris Bryant och Anthony Rizzo båda uppnådde den anmärkningsvärda dubbelkörningen i mer än 100 körningar och att slå mer än 30 homeruns.
Men Cubs dominans av deras division, som de vann för första gången sedan 2008 med tre veckor av säsongen fortfarande att gå, var främst ner till en grupp av kannor så skrämmande som någon sett i de stora ligor under de senaste decennierna.
Det viktigaste måttet på en kanna effektivitet är den intjänade körning genomsnitt (ERA) - det genomsnittliga antalet körningar de ger upp under en hel nio-inning spel. Cubs "Kyle Hendricks postade det lägsta ERA i de stora ligor, och lagkamrat Jon Lester var tvåa.
Cubs "bullpen - gruppen av relief kastare som kommer in i spelet i de senare stadierna när startern har fått slut på ånga - var också bland de starkaste i baseball.
Sceptics trodde att Cubs kunde kämpa igen för att behålla sin form in i eftersäsongen, men de lättade förbi San Francisco Giants 3-1 i National League Division Series, och sedan kom rytande tillbaka från 2-1 ner för att slå Los Angeles Dodgers i NL Championship Series.
Att bara nå World Series framkallade scener av vilt firande.
Som David Haugh från Chicago Tribune uttryckte det: "Reaktionen var visceral, upprymdheten obeskrivlig och lättnaden obestridlig som en publik av 42 386 fans släppte 71 års värde av frustration och besvikelse."
Indianerna vann bekvämt American League Central Division, trots att förlora sin bästa hitter Michael Brantley till skada för större delen av säsongen.
Men med skador på två av deras nyckel kannor, få förväntade sig att de skulle slå Red Sox i AL Division Series. I själva verket sopade de Sox, och fortsatte att slå Toronto Blue Jays i en låg-scoring AL Championship Series.
Definitivt förvaltad av Terry Francona, som vann mästerskap i Boston 2004 och 2007, indianerna har visat sig vara fulländade kämpar i år.
Att nå en World Series är en imponerande prestation för en franchise med en av de minsta lönerna i baseball.
Men många förväntar sig att kuberna ska avsluta sina år av smärta - om de kan övervinna sina inre demoner, och en illaluktande get.
Chicago Cubs kommer att hoppas att avsluta den mest ökända körningen av misslyckanden i amerikansk sport när de möter Cleveland Indians i World Series, som börjar på tisdag.