Inspektörer kritiserade undervisning och ledarskap vid Phoenix Academy och Lakeside Academy efter besök i februari, bedömer båda skolorna otillräckliga i alla områden.
Wrockwardine Wood och Sutherland akademier, som också drivs av Telford Co-operative Multi-Academy Trust, sattes i särskilda åtgärder tidigare i veckan.
Tilliten har inte kommenterat.
Ofsted kritiserade trustens brist på stöd till skolorna och sade att var och en nu överväger en alternativ sponsor.
Inspektörer sade elevernas prestation vid Phoenix Academy hade sjunkit sedan det blev en akademi 2013 och deras senaste rapport bedömde det otillräckligt i alla områden.
En rapport 2013, innan den konverterade, klassade gymnasiet som "kräver förbättring", medan Lakeside klassades "bra" under 2012 under dess tidigare namn Lord Silkin School.
I den senaste rapporten sade inspektörerna att läroplanen vid Phoenix Academy var "otillräcklig", medan "svag undervisning" innebar att eleverna inte var tillräckligt utmanade och ofta "orörliga och störande".
Det fanns särskild kritik mot normer på engelska och matematik som vakthunden sade begränsade elevernas prestationer på andra områden.
Ofsteds rapport säger guvernörer, chefer och lärare hade utvecklat en "kultur med låga förväntningar", medan ledarna hade misslyckats med att agera beslutsamt för att stoppa nedgången i elevernas prestationer.
Det fanns emellertid en del lovord för den tillförordnade huvudläraren. Inspektörerna sade att han hade infört ett antal förbättringsåtgärder och att vissa "börjar få effekt".
En rapport om Lakeside School belyste liknande farhågor, kritiserade lärare för att inte tillräckligt utmanande elever och för att ha "över generösa" förutsägelser om deras prestation.
Inspektörerna sade att många elever, vare sig de hade höga utbildningsbehov eller de som hade särskilda utbildningsbehov, "inte gjorde de framsteg de borde" och att resultaten vid GCSE låg långt under det nationella genomsnittet.
Guvernörerna kritiserades också för att de inte hade ledare att stå till svars för, medan man i rapporten sade att ledningen hade misslyckats med att effektivt övervaka varken elever eller lärare.
Inspektörerna betonade dock nya initiativ för att förbättra läs- och skrivkunnigheten som de sade "börjar få positiva effekter".
Alla fyra skolor som drivs av en Telford akademi förtroende har satts i särskilda åtgärder inom en vecka.