Fängelselänken Cymru hade 1 099 remisser under 2015-16 och sade att några före detta brottslingar levde hårt i upp till ett år innan de hittade lämpligt boende.
Det skulle vara billigare att investera i bostäder än att fängsla hemlösa återfallsförbrytare.
Den walesiska regeringen sade att fler människor än någonsin fick hjälp att ta itu med bostadsproblem.
Ändringar av bostadslagen i Wales, som infördes 2015, avskaffade rätten för frihetsberövade att ges företräde för boende.
Fängelselänken Cymru, som hjälper människor att hitta boende efter frigivningen, sade att saker och ting i allmänhet var bra för kvinnor eftersom frågor som barn eller våld i hemmet nu övervägdes.
Men detsamma kunde inte sägas för män, sade välgörenheten, eftersom frågor som ofta påverkar dem, såsom posttraumatisk stressstörning eller narkotikaberoende, ofta ansågs mindre av en prioritet.
Andrew Stevens, som arbetar i walesiska fängelser för att säkra bostäder för personer som lämnar fängelset, sade att behovet av logi var "kroniskt".
"Det finns ett desperat behov av det, hitta lämplig bostad för dem som lämnar fängelset det finns bara en brist på det överallt," sade han.
"Det kan ta sex månader till ett år, utan mycket hjälp kunde de vara ute på gatorna i sex månader.
"När du tänker på konsekvenserna av att antingen vara på gatan, särskilt med det kalla vädret för tillfället eller du kan ha ett tak över huvudet, ibland finns det bara ett val."
Mr Stevens tror att fler lägenheter med ett sovrum kan hjälpa till att lösa problemet.
"Det genomsnittliga priset är hundra pund i veckan för att hålla någon i en hyrd lägenhet, fängelse är mycket mer än så så jag skulle tänka mig att det skulle spara den offentliga plånboken ganska några pounds," sade han.
Officiella siffror visar att 830 fastigheter med ett sovrum byggdes under året fram till mars 2016, av totalt 6 900 nya fastigheter i Wales.
Marc, 50 år, som har varit i och ut ur fängelset de senaste 20 åren för inbrottsbrott, sade att han kämpade för att hitta bostad varje gång han släpptes.
Han sade att han skulle fråga sig själv: " Var skall jag bo? Var ska jag bo? Har jag kommit någonstans där jag kan se min dotter."
"Du är ut bland samma typ av människor som gör samma typ av saker, och det är svårt, det är svårt att komma bort från det. Det är som varje man för sig själv, det finns ingenting."
Marc har nu hittat ett stabilt boende med hemlös välgörenhet Emmaus och sade att det hade varit liv förändras.
"Du känner dig trygg, du har varm mat, du har sällskap av människor i liknande situationer som dig själv men alla hanterar olika frågor. Det är en konstruktiv och hjälpsam atmosfär, sa han.
Tom Clarke, verkställande direktör för Emmaus South Wales, höll med om att det inte fanns tillräckligt med stöd.
"Vi ser fortfarande [människor] hemlösa på gatorna, så tydligt de har inte fått boende och har inte fått försörjning," sade han.
"Jag tror att nyckeln är att koppla samman människor med de tjänster de behöver. Jag lurar inte mig själv att Emmaus kan erbjuda en storlek som passar alla, det kan vi inte.
"Men det måste finnas andra möjligheter och ges lämplig uppmuntran anser jag att det kan och bör ske."
En talesman för den walesiska regeringen sade att den nationella vägen för hemlös service till barn, ungdomar och vuxna i det trygga ståndet hade hindrat många människor från att förlora sitt hem medan de avtjänade sitt fängelsestraff.
Det tillade att det redan fanns betydande krav på lägenheter med ett sovrum i hela den offentliga och privata sektorn och att det tillhandahöll 20.000 nya prisvärda bostäder under de kommande fem åren.
Det finns ett "kroniskt" behov av fler bostäder för personer som lämnar fängelset i Wales, enligt en välgörenhetsorganisation.