La Gommeuse uppnådde det högsta priset på $67,5m (€45m) på Sotheby's, som en del av deras Impressionist & Modern Art försäljning på torsdag.
Och Van Gogh atmosfäriska landskapet, Paysage sous un ciel mouvemente, säljs för $54m (SEK 36m), bidrar till att ta kvällens totala till $306.7m (203m).
Simon Shaw, medchef för impressionist och modern konst över hela världen, kallade det "en liten försäljning som packade en riktig stans".
Han tillade: "Varje säsong Picasso har den anmärkningsvärda förmågan att överraska, och ikväll var inget undantag, med det ovanliga utseendet av två Blue Period verk, som sätter nya riktmärken - både i olja och på papper."
La Gommeuse, som beskrivs som den viktigaste blå perioden Picasso att komma till marknaden i en generation, målades 1901.
Porträttet är av en naken, namnlös kvinna. Gommeuse, som översätter till engelska som "gummy" var ett sexuellt laddat slangord av tiden för cafe-konsertsångare och deras sånger.
Den har ett andra porträtt på baksidan av duken, som var gömd i ett sekel fram till dess upptäckt år 2000 under bevarandearbetet.
Karikatyren av Picasso vän Pere Manach var tydligen avsedd som en gåva till den katalanska anarkisten som delade konstnärens studiolägenhet i Boulevard de Clichy i Paris.
Målningen var ett av 47 verk som erbjöds, och drygt tre fjärdedelar hittade köpare.
Minst två av de 10 bästa lotterna köptes av asiatiska privata samlare och fortsatte en trend under de senaste säsongerna.
Den $306.7m (202m) totalt bekvämt slå $275m (182m) låg pre-sale uppskattning. Sotheby's hade märkt den höga uppskattningen på omkring 370 miljoner pund.
Detta totalt ger Sotheby försäljning av Impressionist & Modern Art i bara de senaste 24 timmarna till $575.8m (381m),
Tidigare i år blev Picasso's Women of Algiers den dyraste målningen att sälja på auktion, för $160m (102,6m) hos Christie's i New York.
Ett nytt rekord för en blå period Picasso har satts på auktion i New York.