Jamie Rudling, 28 år från Dunoon, våldtog flera gånger ett offer, mellan 2003 och 2011, på en adress i Argyll.
Han våldtog också en 22-årig kvinna när hon sov, i Argyll 2014.
Vid High Court i Glasgow satt Rudling fängslad i minst tre år och sex månader och sade att han kanske aldrig skulle dömas säker nog att släppas fri.
Domaren, domare Lady Carmichael, avkunnade domen och sade till Rudling: " Du utgör en stor risk för allmänheten i stort om du är fri.
"Du var sexuellt kränkande medan på en förlängd dom som var avsedd att skydda allmänheten."
Lady Carmichael berättade Rudling att han visade ett mönster av sexuella anstöt från hans tonår och tillade: "Det är viktigt att ditt mönster av allvarliga sexuella anstöt blev lika överdrivet som det gjorde under en betydande period."
Hon tillade: " Jag inför en livslång begränsningsordning. Det är möjligt att ni många aldrig kommer att släppas. Det är upp till frigivningsnämnden att avgöra om han någonsin släpps fri."
Rudling fick tre års skyddstillsyn i mars 2010 efter att ha dömts för att ha försökt våldta en sovande kvinna.
Han var också fängslad i 28 månader på Ayr Sheriff Court i november 2011 och satt under övervakning i två år efter att han övertalat två tonårsflickor att avslöja sig på en webcam.
Han ordnade också med att träffa en för sex på Braehead Shopping Centre i Renfrewshire.
Till följd av sin övertygelse argumenterade Rudlings råd utan framgång för att han skulle få en förlängd dom snarare än en livslång begränsningsorder.
Lady Carmichael avfärdade införandet av en förlängd dom som säger: "Det har redan prövats och det var återoffensiv."
En man som våldtog två kvinnor - en av dem medan han var villkorligt frigiven för att ha putsat två tonårsflickor - har fått en livslång begränsningsorder.