Den vinnande bilden, av Hadi Asadi från Iran, visar den amerikanska presidenten bär en jacka med dollarsedlar och med brinnande gult hår.
Arrangörer av Trumpismen utställningen i Teheran har hållit liknande tävlingar i det förflutna på teman som den islamiska statliga gruppen och Förintelsen.
Årets logotyp är baserad på det nazistiska emblemet, med ett T istället för en hakkors.
Det uppmuntrade till många jämförelser mellan USA:s president och nazismen.
"The 'ism' in Trumpism är en hänvisning till rasism och nazism," arrangören Masuod Shojai Tabatabei berättade Associated Press.
"Många tror att hans kommentarer liknar Hitler. Han har haft en dålig inställning till media och flyktingar."
Gruppens Holocaust-tema tecknade tävling förra året drog fördömande från Israels premiärminister Binyamin Netanyahu.
Men organisatörerna sade att den var avsedd att lyfta fram västerländska dubbelmoraler för yttrandefrihet snarare än att kasta tvivel på det nazistiska folkmordet.
Andra skildringar i årets tävling byggde på Trumps löften att bygga en mur på gränsen mellan USA och Mexiko samt våld mot kvinnor och angrepp på media.
Deltagare inkluderar flera tecknare från USA och Storbritannien.
American Clayton Jones konstverk visar omslaget till två exemplar av Time Magazine, ett med president Trumps bild och det andra med Adolf Hitler.
De är båda porträtteras som Time's Person of the Year med Mr Trump säger Hitler: "Det är en stor ära" och i gengäld Hitler svarar "Ja".
Hundratals serietecknare från hela världen har deltagit i en tävling i Iran som attackerar Donald Trump.