Presidio Terrace ägs nu av två investerare, Tina Lam och Michael Cheng, som knäppte upp den privata vägen för cirka $90 000 (SEK 69,039, € 76,203).
Gatan - parkering, vägar och allt - såldes av staden över en $ 14 - per år skatt som gick obetald i årtionden.
Rika invånare säger att de inte visste något om försäljningen förrän det var gjort.
Resultatet blir att invånarna inte längre äger vägen, trottoarerna, träden eller någon av de gemensamma markerna - och kanske måste betala sina nya ägare för parkering.
Terrassen, en oval privat anläggning, ses som en av de dyraste stadens mest prestigefyllda adresser.
Liksom andra amerikanska kommuner auktionerar San Francisco regelbundet ut fastigheter som ägarna inte har betalat skatt på.
Enligt stadens webbplats råder San Francisco budgivare att all försäljning är slutlig och därför måste de noggrant inspektera fastigheten för eventuella skador och konsultera lokala områdesregler.
Eftersom underhåll är ägarnas plikt, kan privatägda vägar spara pengar till städerna.
Vissa städer avskräcker emellertid från att tillämpa denna praxis, av oro för att privata ägare vid något tillfälle skulle behöva skattebetalarnas dollar för att hålla vägarna i funktion.
Ägarna blir juridiskt ansvariga för alla olyckor eller skador som uppstår på grund av slapp skötsel, till exempel att inte röja snö eller reparera gropar.
Nummer 24, nyligen till salu, räknades till 6,5 miljoner dollar. Nummer 26, ett "exceptionellt residens" på den södra sluttningen, noterades för 14,5 miljoner dollar.
"Bland San Franciscos många prestigefyllda samhällen finns det få som erbjuder integriteten mitt i naturens storslagenhet," läser suddigt på en fastighetsannons.
Byrån var angelägen om att påpeka att "stenen integritet väggar och en dygnet runt säkerhetsvakt ger sinnesfrid".
Men trots välståndet i grannskapet, det inte betala sina skatter - och så staden sålde det på auktion för att försumma en $944 skatteskuld.
Auktionen ägde rum i 2015, San Francisco Chronicle rapporterade, men invånarna visste inte om det - det ägde rum i en online auktion bland en blandning av fastigheter.
"Vi hade bara tur," Mr Cheng berättade för tidningen. Han och Lam överbudade dussintals andra att köpa gatan utan att se den - och beslutar vad de ska göra med sin investering.
"Vi kunde ta ut en rimlig hyra på det", sade han om de 120 lukrativa parkeringsplatser som de nu äger. Men vissa invånare tror att deras nya hyresvärdar kanske vill sälja tillbaka gatan - till en vinst - till lokalbefolkningen som anser att de fortfarande ska äga den.
Du kan också vara intresserad av:
I en twist, gatan ägs nu av två investerare av asiatiskt ursprung - trots att ursprungligen styras av ett "rasiskt förbund" som förhindrade någon utom kaukasiska vita köper egendom där (en bestämmelse som gjordes olaglig decennier sedan). Cheng kommer ursprungligen från Taiwan och Lam från Hongkong.
Cheng berättade för tidningen Mercury News att han övervägde att bygga ett hem åt sig själv och Lam på gatan, om reglerna för markanvändning tillåter det.
Men nu ber husägarna staden att vända försäljningen och framställa affären som ett pengaskapande knep - en som invånarna inte hade hört talas om förrän i maj, nästan två år efter auktionen.
Scott Emblidge, advokat för bostadsrättsföreningen, hävdade att gatan är "ägd och kontrollerad av föreningen" i ett brev till stadens myndigheter.
"Föreningen blev chockad. Fastighetsförvaltningsfirman var inte medveten om någon försäljning eller några skatter, "sade han.
"Det är svårt att förstå varför någon skulle köpa denna fastighet för något belopp. Men kanske förklaringen ges av Lams efterföljande försök att få föreningen att "köpa tillbaka" sin egendom från henne, sade det.
I dokumentet ges också en förklaring till hur den bisarra händelseutvecklingen inträffade, med hänvisning till information som inhämtats från skatteindrivarens kontor.
Den lilla skattelagen för det gemensamma området skickades "i många år" till en adress på Kearny Street i staden - en adress som verkar okänd för någon av Presidio Terrace invånare eller fastighetsförvaltare, skrev Mr Emblidge.
Eftersom räkningarna aldrig togs emot, betalade ingen dem. Och inget meddelande om en förestående försäljning lades ut på gatan eller levererades till någon invånare, sade han.
Han hävdade att försäljningen var olaglig och begärde att bli hörd för att upphäva försäljningen.
Men när man talade med San Francisco Chronicle, sa en taleskvinna till skattekontoret att allt hade stått över bord.
"Nittionio procent av fastighetsägare i San Francisco vet vad de behöver göra, och de betalar sina skatter i tid - och de håller sin postadress uppdaterad," berättade hon tidningen.
Ms Lam förnekade under tiden alla avsikter att utnyttja de boende, och sade att paret inte har någon brådska att sälja upp.
"Jag ville verkligen bara äga något i San Francisco på grund av min affinitet för staden", sade hon.
Få nyheter från BBC i din inkorg, varje vardag morgon
Invånarna på en privat gata i San Francisco, där husen säljer för miljontals dollar, har själva gatan köpts av dem.