Mediauppspelning stöds inte på den här enheten
Staden, som chockade Chelsea på väg till förra säsongens kvartsfinal, gick vidare från Kyel Reids 18-yards finish innan James Hansons vinklade strejk.
Sam Youngs gick nära Chesham, som spelar i den sjunde nivån och var 104 platser under League One Bradford.
Trots en cameo från Cheshams Barry Hayles, 43, gjorde Gary Liddle och Devante Cole i skada tid.
Chesham nådde den andra omgången efter att ha gjort anspråk på sin första fotbollsklubbsskalper genom att besegra League Two Bristol Rovers, ett av Hayles tidigare lag.
Men en gång när Reid avfyrade hemmasidan framåt efter att ha låst på till Hansons knock-down, Chesham stod inför en lång eftermiddag.
Hanson sköt i en sekund efter racing på Lee Evans långa pass för att göra det 2-0 precis innan pausen.
Andra hälften substitut Liddle och Cole snärtade in från nära håll för att slutföra en enkel eftermiddag för Bantams.
Bradford manager Phil Parkinson: "Vi talade med grabbarna om upplevelsen av att spela icke-league lag förra året och vad som måste göras för att komma igenom.
"Vi njöt av de fantastiska banden mot Chelsea och Sunderland förra året, men en hel del hårt arbete måste göras för att förtjäna dem, och vi har gjort det här.
"Om vi gick tillbaka till Chelsea skulle vi inte argumentera med det. Grabbarna och fansen pratar fortfarande om muggen.
"De är fantastiska minnen och de är anledningen till att vi alla är professionella fotbollsspelare. Alla på Bradford är glada över att vara tillbaka i hatten."
Chesham manager Andy Leese: "Vi började okej och det sätt på vilket vi släppte in dessa (första) två mål var synd eftersom de var så förutsägbara.
"Men det finns över 100 platser mellan de två sidorna och det speglades förmodligen i poänglinjen.
"Det var en enorm positiv för oss att nå denna runda och göra historia och ekonomin är otroliga, säsong-förändrande saker.
"Spänningen av uppbyggnaden av detta spel har varit enorm och det finns en verklig känsla av deflation i omklädningsrummet. Vi har ett riktigt upphämtningsjobb att göra."
Matchen slutar, Bradford City 4, Chesham United 0.
Andra halvlek, Bradford City 4, Chesham United 0.
Mål!  Bradford City 4, Chesham United 0. Devante Cole (Bradford City) höger fotade skott från mycket nära håll till nedre vänstra hörnet. Hjälpt av Tony McMahon.
Mål!  Bradford City 3, Chesham United 0. Gary Liddle (Bradford City) höger fotade skott från höger sida av sex yard box till övre vänstra hörnet. Hjälpt av Tony McMahon med ett kors som följer ett hörn.
Hörnet, Bradford City. Förföljd av Nick Beasant.
Försök blockerat. Tony McMahon (Bradford City) höger fotade skott från höger sida av lådan är blockerad.
Foul av Tony McMahon (Bradford City).
Ashley Smith (Chesham United) vinner en frispark på vänsterkanten.
Substitution, Bradford City. Gary Liddle ersätter Billy Knott.
Hörnet, Chesham United. Förföljd av Devante Cole.
Hörnet, Chesham United. Förföljd av Ben Williams.
Försöket räddades. Ryan Blake (Chesham United) höger fotade skott från mitten av lådan sparas i mitten av målet.
Försök missade. Stephen Hamilton-Forbes (Chesham United) höger fotade skott utanför lådan är för hög.
Hörnet, Chesham United. Förföljd av Stephen Darby.
Foul av Rory McArdle (Bradford City).
Barry Hayles (Chesham United) vinner en frispark i den defensiva halvan.
Försök missade. David Pearce (Chesham United) höger fotade skott från vänster sida av lådan missar till höger.
Substitution, Bradford City. Mark Marshall ersätter Kyel Reid.
Substitution, Bradford City. Devante Cole ersätter Billy Clarke.
Reece Burke (Bradford City) vinner en frispark i anfallshalvan.
Foul av Barry Hayles (Chesham United).
Foul av Kyel Reid (Bradford City).
Ashley Smith (Chesham United) vinner en frispark på vänsterkanten.
Ersättning, Chesham United. Stephen Hamilton-Forbes ersätter Bruce Wilson.
Försök missade. Billy Clarke (Bradford City) vänster fotade skott utanför lådan är för hög.
Stephen Darby (Bradford City) vinner en frispark i defensiva halvan.
Foul av Barry Hayles (Chesham United).
Försök missade. Sam Youngs (Chesham United) höger fotade skott utanför lådan är för hög efter ett hörn.
Ersättning, Chesham United. Barry Hayles ersätter Bradley Wadkins.
Hörnet, Chesham United. Förföljd av Reece Burke.
Försöket räddades. Reece Burke (Bradford City) höger fotade skott från utsidan boxen sparas i mitten av målet.
James Hanson (Bradford City) vinner en frispark i den defensiva halvan.
Stöld av Sam Youngs (Chesham United).
Billy Knott (Bradford City) vinner en frispark i defensiva halvan.
Foul av Nick Beasant (Chesham United).
Ersättning, Chesham United. David Pearce ersätter Toby Little.
Försök missade. Billy Knott (Bradford City) vänster fotade skott från mitten av lådan är för hög.
Försök missade. Billy Clarke (Bradford City) huvudet från mitten av lådan är nära, men missar det övre vänstra hörnet efter ett hörn.
Hörnet, Bradford City. Sammankallad av George Fenton.
Rory McArdle (Bradford City) vinner en frispark i defensiva halvan.
Bradford City slutade icke-league Chesham United's FA Cup dröm som en bekväm seger bokade en plats i den tredje omgången.