De fyra är nu i polisens förvar, efter en brottsvåg som inkluderade räder mot hotell, små butiker och nöjeshallar, italienska media rapport.
Vid ett tillfälle påstods de springa iväg i en Porsche Cayenne efter att ha pekat en pistol i förarens ansikte.
Gänget uppges skryta med sina brott i videoklipp på sociala medier.
De stal kontanter, smartphones, surfplattor och även vid ett tillfälle en ungdom lyx skor värt 530 â ¬ (Â £ 465; $ 601), enligt polisen. Brotten ägde rum i distriktet Quarto Oggiero i Milano.
Två av de unga misstänkta är italienare i åldern 14 och 16 år, de andra är av utländskt ursprung, 15 och 17 år.
De kom från splittrade hem och tros ha kontrollerats av en egyptisk man, 23 år. Han är gripen för narkotikabrott och dömdes för tidigare brott.
Polisen fann att ungdomarna - dubbade ett "baby gäng" i italienska medier - hade flera skjutvapen, inklusive ett pump-action hagelgevär.
Italiens nyhetssajt Rai sade utredare "betonade att babygänget använde brutalt våld på sina offer i stil med A Clockwork Orange".
Ett offer, en ung man som anfölls på gatan, blev knivhugget och behövde tio stygn för ett djupt sår.
1971 års film A Clockwork Orange, regisserad av Stanley Kubrick, var en box-office hit. Baserat på en futuristisk roman av Anthony Burgess, skildrade den ett gäng ungdomsbrottslingar som gjorde en kult av meningslöst våld.
Den italienska polisen säger att fyra tonåringar anklagade för 12 rån i Milano glorierade i våld som det ökända gänget i filmen A Clockwork Orange.