Nu håller en grupp vandrare på att spåra sina steg igen.
De gav sig av från Shrewsbury Abbey den 18 juni och hamnade på St Winefride's Well en vecka senare.
Promenaden är en del av en veckas evenemang för att fira det historiska kungliga besöket och som förhoppningsvis kommer att stärka stadens profil.
"Helywell har en otrolig, unik historia", säger Rob Owen, en av organisatörerna av stadens kommande medeltida festival.
"Castles är tio öre i Wales, men det finns bara en St Winefride's Well."
Fru Owen är med rätta stolt över sin stads berömda landmärke - St Winefride's Well har varit en plats för pilgrimsfärder i mer än 1.300 år och är den äldsta ständigt vördade helgedom av något brittiskt helgon.
Enligt legenden var Winefride dotter till en adelsman från 7th Century, som undvek de amorösa närmanden som gjordes av en lokal prins vid namn Caradog.
Caradog blev rasande över att hon blev avvisad och halshögg henne när hon sprang mot sin farbrors kyrkas säkerhet.
Hennes avhuggna huvud rullade nerför kullen och en kraftig källa sprack upp från jorden på den plats där den kom att vila.
Men allt var inte förlorat för Winefride - hennes farbror, St Beuno, satte sitt huvud tillbaka på sin kropp och bad och mirakulöst, hon återställdes till liv.
Caradog, under tiden, mötte en klibbig ände: förbannad av St Beuno, hans kropp smälte och uppslukades av jorden.
Winefride blev nunna och senare Abbes av Gwytherin i Conwy, där hon dog och begravdes.
Det helande vattnet i hennes brunn sägs frambringa mirakulösa botemedel; troende badar fortfarande där idag och Holywell har blivit känt som "Lourdes of Wales".
År 1138 flyttade prior Robert av Shrewsbury helgonets kvarlevor till sitt kloster och skrev senare en "Life" - eller biografi - av Winefride, vilket skulle visa sig vara avgörande för att sprida hennes popularitet.
På medeltiden blev hon den heliga motsvarigheten till en superstjärna.
"Winefride, eller Gwenfrewy som hon är känd på walesiska, är det enda kvinnliga helgonet från Wales som har en omfattande hagiografisk dossier", säger professor Jane Cartwright, från University of Wales Trinity St David.
"Hon var i själva verket ett walesiskt superhelgon vars kult sträckte sig bortom den walesiska gränsen, eftersom hennes reliker översattes till Shrewsbury.
"Hon hade två 12th Century Latin Lives och ett 15th Century Welsh Life och hon är en av de mycket få walesiska helgon att göra det i den romerska Martyrologin.
Prof Cartwright, som redigerar det medeltida walesiska livet i St Winefride för projektet Cult of Saints i Wales, som syftar till att publicera en digital upplaga av cirka 100 medeltida walesiska texter om helgon, tillägger: "På sätt och vis var hennes kult enad England och Wales och hon ansågs lämplig att vördas av kungligheter,"
Minst sex kungliga besökare - däribland Richard I, Edward IV och James II - har kommit till Holywell under århundradenas lopp.
Det överlägset mest kända besöket var av Henry V år 1416, som, efter att ha ställt sig under det andliga skyddet av St Winefride före föregående års slaget vid Agincourt - där hans 6.000 män stod inför en fransk armé sex gånger så stor - gick från Shrewsbury till helgedomen för att tacka henne för hans seger.
Det exakta datumet och vägen för pilgrimsfärden är okänd. Faktum är att den enda skriftliga redogörelsen av den är på latin, i krönikan av Adam of Usk så återinviger vandringen för att fira dess 600-årsjubileum har varit en utmaning.
– Det har gjorts många försök att reda ut rutten, säger arrangören Ron Williams, från Holywell Walkers är välkomstgruppen.
"Men när man tänker på det, finns det bara ett sätt Henry V skulle ha kommit.
"Det fanns inga vägar förutom de som romarna hade lämnat och den romerska vägen kommer till Llangollen från Shrewsbury, så det är mest troligt hur han skulle ha börjat.
"Dessutom skulle han ha vetat att det fanns en Cistercian Abbey på Valle Crucis, så det är logiskt att han kom dit och om man tittar på en karta, det finns en direkt linje mellan Llangollen och Holywell så allt vi har gjort är att sätta en promenadväg så nära som möjligt.
"Självklart kan vi inte veta det säkert men vi tycker att vår väg är mer logisk än de som har lagts fram tidigare.
"Vi har ett stort antal människor som går hela vägen men vi vill också att folk ska vara med för dagen så vi har försökt att göra promenaderna lätta att börja och avsluta", tillägger Mr Williams.
Promenaderna - inklusive en klädd som Henry V - kommer att välkomnas till Holywell den 24 juni.
Följande dag kommer "kungen" att fördjupa sig i St Winefrides brunn.
En internationell gudstjänst, en eftermiddag av föredrag på St Winefride och en medeltida festival - komplett med historieberättare, jesters, bågskytte och stridsutställningar - är också en del av jubileumsfirandet.
Man hoppas att evenemangen kommer att ge vad festivalarrangören Owen hävdar är ett "välbehövligt" uppsving för staden Flintshire.
"Holywell har försummats", sade hon.
"Det är som en opolerad diamant, lite grov runt kanterna och den behöver massor av små förbättringar.
"Vi vill få en mycket högre profil för staden med detta - vi vill verkligen sätta det på kartan."
Kerry Feather, projektledare för St Winefride's Well, kom överens om: "Vi vill att staden och brunnen ska dra nytta av uppmärksamheten.
"Vi har för närvarande cirka 35 000 besökare varje år och vi skulle verkligen vilja öka det antalet.
"En del människor kommer hit för att bota, men andra bara finner det en plats för fred och fristad, någonstans att tillbringa tid, vare sig det är i bön eller tanke, i en oas av lugn mitt i en mycket livlig värld."
Arrangörerna av årets pilgrimsfärd vill också att den ska ha ett bestående arv - de har ansökt om Lotterifinansiering för att skapa en ny pilgrimsstig från Shrewsbury till Holywell, komplett med vägmarkeringar.
"Att gå en pilgrims spår är inte bara en promenad, det är en helt annan upplevelse", säger Mr Williams.
"Jag är inte religiös men du går på platser där människor har gått i århundraden och det kommer till dig.
"Du tror, "Varför var de här, hur kom de hit, hur kände de sig?"
"Det är en ganska känslomässig upplevelse och man får en verklig känsla av koppling till historien om platserna längs vägen."
För sex århundraden sedan gick Henry V från Shrewsbury till Holywell i Flintshire, för att tacka för hans berömda seger över fransmännen i Agincourt.