Den tidigare strejkaren, som fortfarande är anmärkningsvärt färsk inför 40, försöker nu att göra en insats som Premier League manager i Cardiff City, efter att ha tillbringat tre säsonger i sitt hemland Norge som chef för Molde.
En av de största sakerna han gjorde var att få spelarna att känna sig mer självsäkra. Det var inte magi - det var att uppmärksamma detaljerna
Hans trollformel där förde två topp-flight titlar, den första i Moldes historia, samt en norsk Cup som han snabbt etablerade ett rykte som en lovande ung manager.
De som känner Solskjaer beskriver honom som mild och mild, med en talang för att få ut det bästa av spelare och en önskan att spela attackerande fotboll. De kallar honom också tuff och ambitiös.
Men hur kommer en chef brukade "fullständig kontroll" av lagärenden att klara sig i en av Europas mest oförsonliga ligor och under en av Premier Leagues mer kontroversiella ägare i Malaysias affärsman Vincent Tan?
– Han visade att han är en bra manager på kort tid han var här på Molde, säger klubbens Norges internationella målvakt Espen Bugge Pettersen. "Det finns ingen anledning till varför han inte skulle lyckas.
"Han har förmodligen inte förändrats mycket sedan hans speldagar. Han är en mild och mild kille men när det behövs kan han sätta ner foten.
"Du kommer inte att hitta någon som har ett dåligt ord att säga om honom, eftersom de inte existerar. Han är inte rädd för att fatta de svåra besluten, men han gör det på rätt sätt och om han inte är nöjd kommer han att låta dig veta."
Solskjaer, målskytt i Manchester Uniteds skadetid vinnare i deras 1999 Champions League final triumf över Bayern München, avslutade sin 11-åriga spelkarriär på Old Trafford med sex Premier League titlar och två FA Cups att lägga till att Champions League vinnares medalj.
Skador störde hans sista år som spelare och han erbjöds sedan en coaching roll på klubben av Sir Alex Ferguson, där som reserv lag chef han vann Manchester Senior Cup, Lancashire Senior Cup och Premier League reserv play-offs.
"Ole ville alltid stanna i spelet, så från tidig ålder han förberedde sig för att stanna i spelet som tränare eller som chef," Ferguson berättade Manchester Evening News 2012.
"Han var alltid en av de proffs som brukade ta ner alla anteckningar från träningspass och spel. Han har en inre seghet, det är ingen tvekan om det."
Med tanke på hans första ledande roll på Molde 2011 levererade Solskjaer omedelbar framgång på klubben från vilken Manchester United hade undertecknat honom 1996.
En första Tippeligaen titel i klubbens 100-åriga historia kom i sin första säsong, bryta dominansen av Rosenberg, som hade vunnit 16 av de tidigare 19 mästerskapen, följt av ett framgångsrikt titelförsvar och sedan norska Cup i november.
– Molde är en liten plats med 25 000 till 30 000 personer, säger Jonas Bergh-Johnsen, journalist för norsk TV-kanal TV2. "Det är liten klubb och han vann ligan vid sitt första försök och jag tror att det överraskade honom.
"De säger att det svåraste är att återskapa framgång, men det gjorde han. Det var en storslagen prestation, massiv för staden och för klubben. Han var en hjälte förut, men nu är han en legend.
Mediauppspelning stöds inte på den här enheten
"Det fanns inte massor av pengar att spendera på Molde men han fick ihop en mycket bra grupp av unga spelare som ville spela för honom. En hel del av hans framgång har kommit från att utveckla unga spelare."
Liksom Ferguson markerar Bergh-Johnsen den unge chefen för sin "mentala seghet".
"I början av förra säsongen, saker och ting gick inte bra och han fick en hel del kritik", tillägger han "Detta var en ny sak för honom men han grävde djupt och vände saker och ting runt."
Solskjaer spelar karriär, som inkluderade 67 caps för Norge, förtjänat honom omedelbar respekt när han kom som manager på Molde men de som spelade under honom insisterade på att han hade mycket mer än bara hans rykte.
– Han är en legend i Norge, i fotboll, och han tog med sig auran, säger Petterson. "Han kunde få ut det lilla extra av spelarna
"När han kom var klubben bra och gruppen bra. Året innan kom vi tvåa så plattformen var redan där.
"Men en av de största sakerna han gjorde var att få spelarna att känna sig lite mer självsäkra. Han fick oss alla att känna oss speciella och önskade. Det var inte magi, det var genom att uppmärksamma de fina detaljerna.
"Han förändrades en hel del runt platsen. Han satte upp bilder runt marken, som de har på Old Trafford, och förde en hel del av vad han lärde sig på Manchester United till Molde.
"Han vill att hans lag ska spela attackerande fotboll men han insisterar också på hårt arbete. Jag är säker på att han kommer att hålla sig till den filosofin i Premier League."
Cardiff är inte den första Premier League-klubben som har frestats av Solskjaers tidiga ledarskapslöfte.
Han höll samtal med Aston Villa ägare Randy Lerner i maj 2012 efter avskedandet av Alex McLeish men bestämde sig för att stanna med Molde eftersom han var ovillig att rycka upp sin familj från Norge.
Han var också en kandidat för att ersätta Steve Kean på Blackburn Rovers i mästerskapet förra säsongen efter skottens oroliga relation med kontroversiella ägare Venky's äntligen slutade.
En del i Norge är förvånade över att han nu valt att göra sin Premier League-debut under Bluebirds ägare Tan.
Men det är inte så enkelt som det, enligt tidigare Norge och Middlesbrough strejker Jan Aage Fjortoft, nu en fotbollspundit.
– Det har alltid sagts att en chef måste hitta rätt ägare, säger Fjortoft. "Om du tror på allt du läser om Tan, skulle du tro "en annan ägare än honom".
"Ole har sett något på klubben, och har sett detta är en stor chans.
"På Molde, han hade full kontroll och var helt händerna på, så vart han än gick det skulle vara en utmaning eftersom han inte skulle få den kontrollen han har varit van vid."
Men allt kommer inte att vara obekant i hans nya miljö. Solskjaer tar tidigare Manchester United och Sheffield United midfielder Mark Dempsey, hans assistent på Molde, med honom till södra Wales.
Solskjaers före detta lagkamrat Morten Gamst Pedersen, som tillbringade nio år på Blackburn, anser att duon fungerar bra tillsammans.
"Det är alltid en fördel om man kan komma in med folk man känner", säger Pedersen. "Jag känner Mark väl som jag brukade träna på Tromso ibland där han var tränare. Han är en bra tränare.
"Det går inte att komma ifrån det faktum att Ole är en mycket trevlig kille. Jag minns att han önskade mig lycka till med sms när jag gick med Blackburn men det finns ingen anledning till att du inte kan vara snäll och lyckas.
"Han har aldrig haft mycket pengar att spendera tidigare så det blir intressant att se hur han klarar av det. Han kan det engelska spelet, men, och är en mycket smart kille, så jag tror att han kommer att hantera det hela väl. "
Solskjaer nya Premier League äventyr börjar med en hemmamatch mot Newcastle United i FA Cup, innan Premier League resor till tidigare arbetsgivare Manchester United och deras lokala rivaler Manchester City senare denna månad.
– Det bästa ordet att beskriva honom är justerbart, säger Fjortoft. "Han vill spela fotboll och vill spela bollen bakifrån, med fart och unga barn, som han gjorde på Molde.
"Men han kommer inte att vara naiv. Han kommer att vara redo att passa runt vad som bäst passar matchen och spelarna. Han är bra på fotboll.
"Jag tror att han kanske tar med sig Mats Moller Daehli och målvakten Orjan Haskjold Nyland från Molde men han måste också hitta rätt marknad för Cardiff. Han måste hitta rätt mix."
Ole Gunnar Solskjaer är mycket ihågkommen av Manchester United supportrar som den "baby-faced lönnmördare" vars målsättning talanger - ofta som ersättning - hjälpte dem att erövra Premier League och Europa.