Klubben slog Derby County 6-2 i en minnesvärd Championship sammandrabbning den 30 april 2005.
"Springan på pubarna den kvällen var lysande", säger Dave Kaczur, som har stöttat klubben i 50 år.
"Även om du var orolig för att flytta till en ny mark, resultatet gav dig en verklig känsla av optimism.
"Tyvärr har vi inte haft mycket att heja på sedan dess."
Coventry's Highfield Road år betraktas nu av många fans som klubbens gyllene era.
Marken var den första all-seater stadion i engelsk fotboll och dess position, i utkanten av stadens centrum, innebar att den alltid var i hjärtat av Coventry livet.
"Du brukade gå uppför kullen och du var där", sade Mr Kaczur.
Klubbens största prestation - en cuprun som såg dem slå Tottenham Hotspur i 1987 FA Cup-finalen - var höjdpunkten i denna era.
"Det var den bästa helgen i min fotbollshistoria", säger Kaczur.
"Sex av oss hyrde en stretch limo och körde ner till Wembley på fredag kväll eftersom vi ville se solen över tvillingtornen.
"Nästa dag dansade och sjöng tusentals fans på Wembley Way - och det var innan matchen ens började."
Genom Highfield Road-åren hade Coventry många hjältar. Den största av dem - Jimmy Hill - blev befordrad till den gamla division 1 1967.
Klubben förblev i toppskiktet under de kommande 34 säsongerna - en av de längsta serverande toppflygklubbarna - fram till deras nedflyttning 2001.
Som ett tecken på sin tacksamhet mot Mr Hill höjde fansen 100 000 pund för en 7ft bronsstaty av sin tidigare manager på Ricoh Arena.
Men klubbens flytt till Ricoh Arena har inte medfört den framgång många fans hoppades på.
The Sky Blues ställdes inför ytterligare nedflyttning under 2012 och kan fortfarande för första gången förvisas till League Two i sin historia.
Kaczur säger att flytten från Highfield Road har "slitit hjärtat av staden".
"Problemet var att vi bara flyttade till Ricoh Arena. Vi ägde inte marken, säger han.
Det faktum att klubbens nuvarande ägare, Sisu, misslyckats med att säkra ägandet av en ny webbplats har lett till en rad rättsliga strider mellan dem och markens tidigare ägare, Arena Coventry Limited.
Under säsongen 2013/14 spelade Coventry sina matcher på Northampton Towns Sixfields Stadium.
"Det fanns en stor nedgång i stödet", sade Kaczur. "Vi brukade få 30000 fans - plötsligt var det ner till 1000.
"Jag brydde mig inte om att gå - inte ens sitta på kullen utanför som en protest.
"Känslorna och spänningen är borta."
Idag har den plats där Highfield Road stod utvecklats som bostäder.
"Det som förvånade mig var hur snabbt det utvecklades", sade Kaczur, som har behållit en del av Highfield Roads tegelbruk "som ett minne".
"I den del av staden där du brukade se Spion Kop alla dessa år, nu är allt du kan se en bostad.
"Det är bara konstigt."
För tio år sedan spelade Coventry City sin sista match på Highfield Road - marken som hade varit deras hem i 106 år.