Robbie Parry spårade in de walesiska besökarna i en halv tid bly när regnet rasade ner i West Lothian.
Steven Saunders fördubblade fördelen från nära håll på 58 minuter innan Quigley rullade i en underbar strejk.
Som Livingston slitit för att göra infarter i attack, TNS passerade upp chanser att göra sin seger ännu bekvämare.
De rymlingar walesiska Premier League-ledarna, på väg till sjätte på varandra följande titel, går nu Scottish Championship trio Dundee United, Queen of the South och St Mirren i måndagens dragning.
TNS var nöjda med att luta sig tillbaka för långa trollformler, med Scottish League En ledare Livi har svårt att få en glimt av mål.
När de gjorde det, gick Raffaele De Vita rakt mot målvakten Paul Harrison och sköt sedan över från en snäv vinkel innan Liam Buchanan skickade en vinklad strejk smalt bred.
Besökarna gick vidare på 36 minuter när Simon Spender bröt sig in från höger och hans blockerade skott föll till Parry, som lugnt valde sin plats med en första-gång finish.
Livi förbättrades för en kort förtrollning i början av andra halvan, med Buchanan smäller ett skott i sidonätet strax efter Harrison hade gjort bra för att skjuta bort en stark rubrik från De Vita.
TNS flyttade sig längre fram från ett hörn när hemmasidan rensade av linjen men bollen skickades tillbaka in i riskområdet och en omärkt Saunders skuffade hem från insidan av sex yard box.
Tävlingen var över när Quigley klippte in från höger och bågede ett sött skott i det motsatta övre hörnet med sin vänstra från korsningen av straffboxen.
Sent bröt Christian Sergeant sig loss från det trasiga Livi-försvaret och såg säker ut att göra mål, men Gary Maley fick en liten touch på sitt flisade försök att sakta ner bollen, med Michael Miller glida in för att slutföra klareringen.
Maley var tvungen att se livlig igen, trycka över ett stigande skott från Parry som TNS slutade kvällen väl på toppen.
TNS's Craig Harrison: " Det var mycket svårt fysiskt, men vi matchade dem. Sammantaget var det en mycket professionell prestation och vi var hänsynslösa i den sista tredje.
"Vi har en stark trupp och vi går in i varje tävling som vill vinna den. Hela klubben, från topp till botten, har den mentaliteten. Vi vill vinna varje match."
Livingston's David Hopkin: " Vi visste att det skulle vara svårt med den körning de är på, men de mål vi medgav var mycket fattiga.
"Vi huffade och puffade och hade några halvchanser men TNS förtjänar att gå igenom."
Scott Quigley gjorde valet av målen som The New Saints borstade Livingston åt sidan för att nå semifinalen i Scottish Challenge Cup.