Ofsted besökte sex skolor Partnership Trust (SPTA) akademier som en del av rutininspektioner och fann att fem inte erbjuder utbildning av god kvalitet.
En skola behöll sitt "otillräckliga" betyg av Ofsted.
SPTA accepterade förbättring var nödvändig men sade att det fanns "fullständiga bevis" det var "en effektiv" akademi sponsor.
Domarna är betydelsefulla eftersom att sätta dåliga skolor under ledning av icke-vinstdrivande akademitruster eller sponsorer är regeringens viktigaste motor för skolförbättring.
Sir Paul Edwards, chef för SPTA - som driver 44 skolor i Yorkshire och Humber området, har också arbetat som en statlig rådgivare vid avdelningen för utbildning akademi och gratis skolprogram.
"Ill-förberedd"
Englands utbildningsinspektion får inte inspektera akademikedjor på samma sätt som den inspekterar lokala utbildningsmyndigheter.
Ofsted inspekterade de sex skolorna under en tiodagarsperiod i juni och sökte ytterligare information om hur SPTA har presterat i fråga om skolförbättring.
Det sades att man hade uttryckt oro över hur väl den presterade.
Fyra av akademierna behövde fortfarande förbättras, sade Ofsted, även om två av dessa hade börjat förbättras.
En akademi var fortfarande otillräcklig, men en sjätte akademi hade förbättrats till "bra" från sin tidigare klassning av "tillfredsställande".
Vid inspektionerna framhölls också de viktigaste svagheterna i skolorna, såsom inkonsekvent undervisning som inte utmanar eleverna tillräckligt och låg standard i slutet av grundskolan. Detta innebar att alltför många elever hade varit dåligt förberedda för gymnasier, sade Ofsted.
Det sades också att guvernörer saknade expertis för att utmana högre ledare när det gäller undervisningskvalitet.
Men inspektörerna tillade att de flesta av de uppdragsgivare som kontaktades ansåg att de var väl understötta av förtroendetjänstemän och att SPTA:s personalavdelningar hade hjälpt till med att leda underpresterande personal.
I ett brev till sir Paul sade Ofsted: " Sammanfattningsvis finns det vissa tecken på effektiv skolförbättring, särskilt under den inledande startperioden efter konverteringen till akademistatus. Förvaltningsarrangemangens kvalitet och effekter varierar dock.
"Det finns ytterligare farhågor för djupet och noggrannheten i SPTA-analysen av data som visar elevernas framsteg och hur detta bidrar till snabba skolförbättringar.
"Det finns för många underpresterande akademier som har stannat kvar i denna position alltför länge."
En talesman för SPTA sade att förtroendet erkände den viktiga roll Ofsted hade spelat för att övervaka standarder i skolsystemet.
"Förtroendet erkänner också att Ofsted kommentarer om områden för förbättring föreslås på grundval av konstruktiv dialog för att se till att alla barn får en första klass utbildning, oavsett skolans inställning", sade han.
"Likaledes erkänner förtroende också att bevisen för att stödja dessa kommentarer till stor del hämtades från ett litet urval av sex skolor, i ett multiakademiskt förtroende som stöder mer än 42 skolor och som innehåller två Läroskolor, ackrediterade genom National College of School Leadership.
"Förtroendet ser fram emot diskussioner med Ofsted om hur vi ska förbättra vår prestation, det är viktigt att beakta fakta i förhållande till hela gruppen, inte bara de sex skolor som inspekterades."
SPTA är den tredje kedjan att kritiseras av Ofsted, med kritiska brev som nyligen skickats till både Kemnal Academies Trust (TKAT) och E-ACT Trust - en av Englands största akademiorganisationer.
Ett förtroende från akademier under ledning av en före detta regeringsrådgivare har fått höra att alltför många av dess skolor är underpresterande och inte förbättras tillräckligt snabbt.