Dave Baker, av Olympus Trust som verkar nära Bristol, sade statliga nedskärningar hade lämnat det vid "krispunkten".
Föräldrar beskrev finansieringsproblemet som "diaboliskt". En fackförening sa att idén var "fruktansvärd" men familjer förtjänade att få veta sanningen om finansiering.
En talesman för utbildningsdepartementet (DfE) sade att nya finansieringsplaner skulle öka förtroendets budget med 2,4 %.
Olympus Trust driver en gymnasieskola, en hel skola och fem grundskolor i södra Gloucestershire, norr om Bristol.
I brevet varnade Baker föräldrarna för de "otänkbara" beslut som förtroendet skulle kunna tvingas fatta från september.
Bland annat förkortas skoldagen "eftersom vi inte har råd med personallektioner för hela veckan".
Andra förslag är att minska undervisnings- och stödjobben inom skolorna, öka klassstorleken och minska läroplanen.
I brevet står det också att föräldrar kan bli ombedda att regelbundet lämna ekonomiska bidrag för att komplettera skolfinansieringen.
Baker sade att South Gloucestershire var en av de fem sämst finansierade lokala myndigheterna, så att de hade mindre reserver att utnyttja.
Beckie Morton, en förälder till två döttrar på Charlborough Road Primary School, är orolig för hur eventuella nedskärningar kommer att påverka hennes flickor, 10 och 7 år.
Hon sa: "Det är chockerande - jag vet inte vad jag skulle göra arbetsmässigt om de förkortade skoldagen.
"Om de gör detta är allt som kommer att finnas kvar lektionerna och inget extra stöd för eleverna.
"Min äldsta dotter drabbas av panikattacker och har fått en hel del pastoral vård - detta kommer att ha en enorm inverkan på hennes sista år där."
Natalie, som har en son som går på Bradley Stoke Community School, kallade förslagen "diaboliska".
Hon sade: " För tillfället hoppas vi ha en stödarbetare med särskilda behov för min son, och om de skär ner på finansieringen kommer han inte att ha det.
"Jag klandrar inte skolan, de gör sitt bästa."
I december tillkännagav regeringen den största omskakningen av skolans finansiering i årtionden.
DfE sade att det nuvarande systemet var "orättvist, ogenomskinligt och föråldrat" och förändringarna skulle se mer än hälften av Englands skolor få mer pengar.
"Vi inser att skolorna står inför kostnadstryck, vilket är anledningen till att vi kommer att fortsätta att ge stöd för att hjälpa dem att använda sin finansiering på kostnadseffektiva sätt, inklusive förbättra sättet de köper varor och tjänster, så € Ž de får bästa möjliga värde. "
Kevin Courtney, ordförande för National Union of Teachers (NUT), sade att skolorna fortfarande står inför en 8% minskning av köpkraften.
Han sade: "Alla skolor i England kommer att ha mindre pengar i reala termer per elev år 2020 än de har nu.
"Dessa pengar de pratar om håller inte jämna steg med att spendera press på skolorna.
"De förslag Baker har nämnt är fruktansvärda och ingen av dem bör hända, men föräldrar förtjänar att veta sanningen om den position skolor är i."
Samrådet om den nya formeln pågår till och med den 22 mars 2017.
Elever på sju skolor kan ha kortare dagar efter att en förtroendeman säger att han kan behöva skära timmar för att spara pengar.