Declan Paul Butcher från Roe Park Court gjorde sig skyldig till ett enda slaganfall på Market Street i Limavady den 2 oktober 2014.
Övervakningsbilderna visade att hans första offer blev medvetslös. En andra man fick en dubbel käkfraktur.
Butcher kom till Londonderry Crown Court på torsdag. Han dömdes till 14 månaders fängelse.
Domstolen hörde att svaranden hade 51 tidigare fällande domar inklusive åtta överfall.
Han hade också bedömts som en hög sannolikhet för återoffensiv.
Domaren sa till Butcher att han hade tillfogat två helt oskyldiga personer "grymt våld".
Den andra mannen blev slagen och knockad när han stötte på det första offret som låg medvetslös på Market Street.
Båda männen återfick senare medvetandet på sjukhus.
En 25-årig man från Limavady har fängslats för att ha slagit ut två män i separata attacker samma natt.