Highgate School överväger mix-and-match kläder för elever efter rektorer sade att växande antal barn ifrågasatte deras kön.
Skolan, som tar upp till 6 790 pund per termin, har också uppmuntrats att tillåta unisex toaletter och öppna alla sporter för alla elever.
Flickor på skolan kan bära grå byxor, mörkblå jackor och slipsar.
Men pojkar får för närvarande inte bära grå veckade kjolar, även om de skulle stå under den nya föreslagna klädkoden.
"Vi frågar dem, ska det kallas uniform nummer ett och uniform nummer två?", sade huvud Adam Pettitt.
Han sade att frågan om en könsneutral uniform hade kommit upp under fråge- och svarssessioner med hans A-nivå elever.
Denna generation ungdomar ifrågasatte verkligen det binära sättet människor ser på saker, sade han.
"Vi undersöker därför hur vår uniformspolitik kan utvecklas för att tillgodose de som vill matcha kläder med kön, liksom de som inte gör det."
Han tillade: " Tillsammans med alla andra skolor och ungdomsorganisationer, ja, vi ser ett större antal elever ifrågasätta könsidentitet än tidigare.
"Efter att ha sagt att under årens lopp var det absolut inga unga människor som tog upp den alls och det verkar otänkbart att denna typ av frågor helt enkelt inte existerade.
– Det faktum att det finns betydligt större stöd och information, både i skolor och på andra håll, innebär att ungdomar inte längre behöver vara rädda för att ställa frågor eller tala ut om sina känslor.
"Om de känner sig lyckligare och säkrare i vilka de är, måste det vara en bra sak", sade han.
Pettitt sade att föräldrar skulle rådfrågas innan ändringar infördes, men han erkände att vissa tidigare elever hade skrivit för att klaga på att skolan "främjade felaktiga idéer".
Medutbildningsoberoende internatskola Brighton College, där Pettitt är guvernör, har infört en liknande könsneutral uniform.
Studenternas jämställdhetsgrupper har krävt att lärarna ska iaktta könsneutrala talregler och förbud mot fraser som "man up".
Siffrorna visar också en kraftig ökning av antalet ungdomar som söker hjälp för att förändra könet.
Highgate School håller en konferens nästa månad som heter The Developing Teenager som kommer att undersöka hur lärare bör närma sig frågor som tas upp av transpersoner och könsneutrala studenter.
Under 2011, 12-årig pojke Chris Whitehead bar en kjol till skolan eftersom han var arg på regler på Impington Village College, nära Cambridge, som inte tillät pojkar att bära shorts i varmt väder.
År 8 eleven sade att han forskade politik, hittade ett kryphål i reglerna och dök upp till skolan i en kjol.
Skolan lovade att se över policyn.
Och förra sommaren bar en grupp tonårspojkar kjolar till Longhill High School i Rottingdean, East Sussex efter att ha blivit disciplinerade för att ha shorts på en mycket varm sommardag.
Pojkar kan få bära kjol på en privatskola i norra London om en plan för könsneutrala uniformer kommer in.