Polis Scotland sa att två män bröt sig in i gården nära Corsock, Castle Douglas, mellan 23:30 på torsdag och 01:00 på fredag.
De stal föremål inklusive ett antal krigsmedaljer, guldklockor och antikviteter.
Officerare har vädjat om information och sa att rånarna kan ha "fånga" egendomen före razzian.
Det Sgt Graeme Robertson sade: "Jag tror att den som bröt sig in i detta hus visste vad de letade efter - det är medaljer, klockor och antikviteter.
"Tack och lov blev den besökte, en kvinna, som var i huset vid den tiden, inte skadad, men hon är mycket upprörd över vad som har hänt."
Männen beskrevs som väl talat, med skotska accenter, av medellängd och bygga och bära mörka kläder.
En av männen bar balaklava och handskar.
"På grund av husets läge på landsbygden och de föremål som togs, tror vi att de två männen skulle ha behövt använda en bil.
"Det är också helt möjligt att de kan ha varit i området innan pausen i 'casing' huset så jag skulle vilja be alla som kan ha sett något misstänkt beteende runt om i området under denna tid, eller någon som kan ha erbjudits dessa objekt till försäljning, att kontakta polisen."
En kvinna har lämnats oskadd men mycket upprörd efter att två män tvingat sig in i hennes hem och stulit värdesaker som tros vara värda tusentals.