Dassey och hans farbror Steven Avery dömdes 2005 för att ha mördat en ung kvinna, Teresa Halbach.
Hans fällande dom upphävdes 2016 på grundval av att hans bekännelse, som gjordes som 16-åring, blev tvingad.
Sjunde Circuit Court of Appeals, baserat i Chicago, stödde domen på torsdag.
Men 27-åringen sitter kvar i fängelse och riskerar en ny rättegång.
Advokater har lovat att kämpa för att befria Dassey, vars fall fick internationell uppmärksamhet efter att ha presenterats i den populära Netflix serien.
I ett gemensamt uttalande sade advokater att de var "glada", tillägger: "Vi ser fram emot att arbeta för att säkra hans frigivning från fängelset så snart som möjligt. Från och med dagens datum har Brendan Dassey förlorat 4 132 dagar av sitt liv i fängelse."
En mördare undersökte mordet på miss Halbach, vars förkolnade kvarlevor hittades på Averys bil bärgningsgård en vecka efter att hon åkte dit för att fotografera en minibuss till salu, och de efterföljande rättsfallen.
Dassey, som då bara var 16 år, erkände att han hjälpte sin farbror Avery - som redan hade avtjänat 18 år för ett brott han inte begått - att våldta, döda och stympa fru Halbach.
Han dömdes till livstids fängelse.
Men dokumentärfilmarna tvivlade på den rättsliga process som användes för att döma Dassey och Avery.
År 2016 beordrade domare William Duffin att han skulle bli fri omedelbart efter att ha hittat utredare i 2007 års rättegång som gjorde "upprepade falska löften" falska löften till Dassey genom att försäkra honom "han hade inget att oroa sig för".
När han betraktades med "Dassys ålder, intellektuella brister och frånvaron av en stödjande vuxen", ansåg han att bekännelsen var tvingad.
Men Dassey satt i fängelse medan åklagare överklagade beslutet.
I Chicago på torsdag förlorade de överklagandet.
Domstolen beskrev den metod som används för att få Dassey att erkänna som "död genom tusen nedskärningar", med domare David Hamilton säger beslutet "bryter ny mark och ställer oroande frågor för polis och åklagare".
Det betyder att Dassey kan släppas inom 90 dagar.
Men Johnny Koremenos, talesman för Wisconsins justitieminister Brad Schimel, sade att det verkade troligt att de skulle överklaga det igen.
"Vi förväntar oss att söka granskning av hela sjunde kretsen eller USA: s högsta domstol och hoppas att dagens felaktiga beslut kommer att vändas," sade han till den nya byrån Reuters i ett e-postmeddelande.
En amerikansk appellationsdomstol har försvarat ett beslut att upphäva domen av Brendan Dassey, vars fall var fokus för dokumentären Att göra en mördare.