Jag ger honom fördelen av tvivlet - hans obestridliga hädelse attityd, tror jag, är ett symptom på att konsekvent uppmanas att försvara sin skapelse.
Han är medskapare till Tor, den mest populära mjukvaran för att få tillgång till den del av internet som inte går att nå med hjälp av en konventionell webbläsare - inklusive vad som ofta kallas den mörka eller underjordiska webben.
För vissa är Tor ett hot: ett (i stor utsträckning) ogenomträngligt system som gör det möjligt för några av de mest depraverade brotten att äga rum på internet.
För andra är det en livlina, det enda sättet att säkert få tillgång till de onlinetjänster som de flesta av oss tar för givet.
Dingeledine vill hellre att vi talar om det senare. Skalan av det mörka nätet - med sina knarkaffärer, vapenförsäljning och barnmisshandel bilder - är obetydlig när man överväger i den större bilden, hävdar han.
Men vi måste tala om det förra. Jag träffar Dingeledine på årets Def Con, den stora underjordiska hackningskonventet i Las Vegas.
Tidpunkten var idealisk - händelsen kom strax över en vecka efter stängningen av två enorma mörka webb marknadsplatser. Den största, Alphabay, sades skryta med mer än 200.000 användare och 1 miljard dollar (0,7 miljarder pund) per år i intäkter.
Dingeledines tal var dagen före vårt möte, och i det kritiserade han felinformerade journalister för sensationalisering av den mörka webbens storlek och omfattning.
"Jag tror att mycket av det handlar om att uppmuntra missmatchningar", säger han, "där journalister måste skapa mer kontroverser och få något så att alla vill läsa sin artikel.
"Berättelsen är att privatlivet är hotad runt om i världen, och det har varit historien ett tag - så de behöver en ny historia."
Tor-projektets webbplats har ett avsnitt som heter "Abuse FAQ".
Det är här gruppen försöker ta itu med den mest kontroversiella sidan av Tor använder: att det är en möjliggörare av brottslingar som har för avsikt att utföra de mest chockerande och vidriga brott.
När du pratar om det här åberopar Dingeledine "vapen dödar inte folks" försvar. Tor begår inte brott, säger han, det gör brottslingar.
"Jag skulle säga att det finns dåliga människor på internet och de gör dåliga saker, men Tor gör det inte möjligt för dem att göra de dåliga sakerna.
"Det finns inte en ny uppsättning dåliga människor i världen som existerar för att Tor existerar."
Jag antar inte det. Men jag föreslår att Tor obestridligen ger ett sätt på vilket en nybörjare kan göra sig i huvudsak ospårbar på nätet.
"Jag tror fortfarande att de flesta av de dåliga sakerna på internet inte har något att göra med Tor," Dingeledine insisterar.
"De flesta av de dåliga sakerna på internet beror på enorma kriminella organisationer. Det finns en hel del brott där ute."
I lekmannatermer döljer Tor din identitet genom att pinging din anslutning runt många olika servrar över hela världen, vilket gör din faktiska plats extremt svår att spåra.
Det har förekommit rykten om att polisen har "knäckt" Tor, men förutom isolerade sårbarheter, säger Dingeledine konceptet fortfarande solid.
"Så vitt jag vet, nej, de har inte [knäckt Tor].
"Tor är det bästa alternativet där ute, men det betyder inte att Tor är perfekt. Ingen programvara är perfekt."
Alla större bystningar och gripanden har spårats tillbaka till mänskliga misstag - god gammaldags polisverksamhet.
"Vilket är frustrerande," Dingeledine interjects, "för den moderna polisvärlden vill bara klicka på en knapp och få skurken att dyka upp. Gammaldags polisarbete är hårt, tar energi."
Tor nämndes i dokumenten som läckte som en del av Edward Snowdens whistleblowing 2014. Under den känsliga rubriken "Tor Stinks... men det kunde vara värre", National Security Agency (NSA) konstaterade: "Vi kommer aldrig att kunna avanonymisera alla Tor användare hela tiden."
Med tanke på detta skulle du tro att USA (och andra) skulle ta varje steg för att försvaga Tor. Till och med förbjuda det. Men i själva verket har den amerikanska regeringen gjort mer än någon annan för att hålla den vid liv - donerar flera miljoner dollar till Dingeledine och laget sedan projektets start på nittiotalet.
Han är övertygad om att finansieringen kommer att fortsätta.
"En hel del av den amerikanska regeringens finansiering för internet frihet verktyg kommer från republikaner. Den nuvarande kongressen stöder helt och hållet att ge människor verktyg för att hålla människor säkrare på Internet."
Varför det? FBI, CIA, militären och andra värdesätter anonymitet också. I deras idealvärld skulle Tor finnas, men de skulle ha en hemlig nyckel att bryta sig in i.
Under 2014 meddelade Facebooks London team att det hade satt upp ett sätt för användare att få tillgång till Facebook genom Tor. Mer än en miljon människor använder webbplatsen på detta sätt varje månad.
"Omkring 97 % av Tors trafik har att göra med att folk går till Facebook och Wikipedia, och BBC, och vanliga webbplatser på internet, och de vill åka dit säkrare", säger Dingeledine.
"Tre procent av trafiken har att göra med den här "mörka webben" grejen.... Jag måste vifta med händerna när jag säger frasen."
Förmågan att få tillgång till sociala nätverk anonymt är ovärderlig för människor som lever i förtryckande regimer eller länder med hög övervakning runt vad medborgarna gör på nätet.
Men med tanke på att majoriteten av användarna finns i USA och Europa - på platser som inte brukar betraktas som förtryckande - hävdade jag att Tors motivering att hålla fast vid aktivisters behov kanske inte verkar övertygande.
– Jag tycker att linjen blir mycket suddigare mellan de fria länderna och de ofria länderna, säger han.
______________________________________________________________________________________________________
Följ Dave Lee på Twitter @DaveLeeBBC
Du kan nå Dave säkert genom krypterade meddelanden app Signal på: +1 (628) 400-7370
När Roger Dingeledine talar om det mörka nätet, viftar han händerna i luften - som om inte helt övertygad om dess existens.