Massaro kommer att ta på Perry i den första all-engelska kvinnofinalen sedan 1991 efter att ha slagit topp fröet Nour El Sherbini av Egypten 5-11 7-11 11-5 11-3 11-6.
Perry upprörde sedan Malaysias femfaldiga mästare och sjätte fröet Nicol David 11-8 7-11 13-11 11-7.
Matthew slog Egyptens toppfrö Mohamed Elshorbagy 11-8 11-8 8-11 11-5.
Han kommer att möta fransmannen Gregory Gaultier i söndags final i Hull efter den tredje frö ledde 11-9 när Egyptens Ramy Ashour pensionerade.
Femte fröet och 2013 vinnaren Massaro såg ut att vara på väg ut när hon släpade regerande mästare El Sherbini med två matcher.
Men 33-åringen från Chorley kämpade tillbaka för att vinna i 63 minuter - vända förra årets World final, när hon förlorade till samma motståndare från två matcher upp.
"Jag är bara stolt över mig själv att jag levde för att se en annan dag", berättade hon PSA World Tour. "Jag är verkligen glad, en chans att spela igen hemma. Jag älskar att komma hit. En British Open final är där du vill vara."
Perry, sådd sjunde, spelade i sin första brittiska Open semifinal men ledde från fronten mot åttafaldig världsmästare David.
"Jag är verkligen stolt över hur jag kämpade, även när det var riktigt hårt, och jag kommer bara att försöka göra samma sak igen i morgon", sade 26-åringen från Birmingham.
"Det är ingen press på mig. Jag är inte bara här för att göra upp siffrorna, Jag är här för att försöka vinna dessa turneringar."
Matthew, från Sheffield, närmar sig en fjärde världstitel efter en lysande seger över Elshorbagy, som hade hoppats på att göra anspråk på sin tredje på varandra följande British Open.
"Jag försökte att inte låta adrenalinet komma till mig, jag kunde känna mitt hjärta slå genom mitt huvud att publiken jublade", sade 36-åringen.
"Jag kände honom vackla i slutet vilket fick mig att tro."
Laura Massaro, Sarah-Jane Perry och Nick Matthew producerade fantastiska föreställningar för att ge England tre av de fyra finalisterna på British Open.