Paul Starks sa att han kände sig "sjuk på magen" när han upptäckte en vägg och räcken hade störtat på sina två sportbilar i Dunfermline.
Ett avlopp hade blockerats av spillror, vilket ledde till att vattnet spillde över, vilket fick muren i Kolvägen att kollapsa.
Fife Council sade att det var besviken och frustrerad över översvämningarna.
Mer än 30 miljoner har spenderats på stadens översvämningsförebyggande projekt - 10 gånger den ursprungliga uppskattningen.
Starks sade: "Min vän kom fram till mig omkring kl. 04.15 och sade att det hade varit en stor smäll utanför.
"Jag tittade ut och märkte att räckena hade kommit ner runt bilarna.
"Jag kom ut och tittade och insåg att bilarna var svårt skadade. Vatten spydde ut ur väggen och jag tänkte, inte igen.
"Detta är andra gången det har översvämmats.
"Jag älskar mina bilar, det är förödande. Det får en att känna sig sjuk inombords och arg."
Pat Callaghan, Fife Councils verkställande taleskvinna för miljö och transport sade: "Vi är besvikna och mycket frustrerade över den plötsliga översvämningen i Pittencrieff Park som, naturligtvis, närliggande invånare kommer att vara också.
"Förutom den planerade veckovisa fredagskontrollen och klareringen av kulvertgrillen, när vi fick den svåra vädervarningen, kollade vi igen och rensade kulvertskräpskärmen längst ner i parken också på lördag.
"Tyvärr bar det ovanligt kraftiga regnet en så enorm mängd skräp ner brännskadan från parken att det kvävde papperskorgen till båda kulverterna under lördagskvällen.
"Brännet överstoppade, vattnet var instängd i parken och så småningom fick en del av muren att kollapsa vid Coal Road.
– Översvämningarna rapporterades till oss kl. 4 på söndagen och ett räddningsteam gick omedelbart ut och tömde blockeringen under mycket svåra omständigheter.
"Tyvärr påverkade inte översvämningen några egenskaper, men två bilar som parkerades på gångbanan skadades och vägen stängdes för att klara upp driften."
Vägen har nu åter öppnats.
Två bilar skadades när en orolig översvämningsförebyggande plan i Fife drabbades av fler problem under helgens kraftiga regn.