Alexander Reid berättade upprepade gånger för arbets- och pensionsdepartementets personal i ansökningsblanketter och vid intervjuer att han var singel.
Men i verkligheten bodde han tillsammans med sin hustru Kathleen Reid, trots att han hade gjort anspråk på att vara separerad.
Reid befanns skyldig efter en rättegång vid Dundee Sheriff Court.
Den 59-årige, från Dundee, hade nekat till en avgift enligt lagen om social trygghet att han bedrägligt ansökte om anställningsstöd och inkomststöd på sammanlagt 39 808 pund.
Försvarsadvokaten John Boyle bad att Reid skulle skonas från fängelse och att han skulle få en återbetalningsorder som ett alternativ till ett fängelsestraff.
Sheriff Tom Hughes sa till Reid: "På grund av summan av pengarna var en fängelsedom det enda alternativet."
En man som på ett bedrägligt sätt gjorde anspråk på närmare 40 000 pund i förmåner under loppet av nästan 11 år har fängslats i 18 månader.