Polisen sa att tre 15-åringar, två 16-åringar och en 17-åring slog 14 gånger på mindre än en månad och hotade Birminghams bilister med knivar och vapen.
De har dömts till mellan fem år och sex månader vid ungdomsbrottslingars institutioner.
Alla sex erkände sig skyldiga till sammansvärjning att råna.
Läs mer nyheter för Birmingham och det svarta landet
Vid Birminghams krondomstol fick en av 15-åringarna från Great Barr fem år efter att ha erkänt rånkonspiration, konspiration att inneha ett imitationsvapen med avsikt att begå ett åtalsbart brott och farlig körning.
En andra 15-åring från Bordesley Green fick tre år, medan en 16-åring från Shard End dömdes till två år.
17-åringen från Quinton och den andra 16-åringen från Woodgate Valley fick åtta månader. Den tredje 15-åringen, från Winson Green, fick sex månader.
Flera bilister blev fysiskt överfallna och en mopedförare blev träffad med en hammare när han försökte fly, sade West Midlands Police.
Det sade att de slog tre gånger på kvällen den 7 september, stjäla en VW Polo vid knivpunkten i Winson Green och ta mopeder från två cyklister i Kingstanding och Handsworth.
Undersökning av telefoner beslagtagna från tonåringar rånare avslöjade chatt grupper som används för att planera och skryta om brott, förslag på var man kan dölja bevis och vad man ska stjäla, West Midlands Polisen sade.
Det Con Sam Price sade: " Detta var mycket otäcka brott och egentligen ganska chockerande med tanke på deras ålder.
"När de tittade på meddelandeutbytena verkade de njuta av spänningen i att begå brott och betraktade det nästan som något slags sjukt spel."
Ett tonårsgäng som utförde våldsamma bilkapningar använde chattgrupper för att planera och skryta om brott.