Simpson hävdar i sitt överklagande att hans försvarsadvokat var ineffektiv.
65-åringen dömdes för rånet av det han sa var stulna artiklar av personliga minnessaker.
Simpson frikändes 1995 för mordet på sin tidigare fru och sin vän i Los Angeles.
Den tidigare National Football League kör tillbaka förväntas vittna under fem dagars utfrågning, som började på måndag.
Simpson, som var fängslad i rätten, är mer än fyra år in i ett minst nio- till 33-årigt fängelsestraff.
2007 åtföljdes den tidigare fotbollsspelaren av fem andra män när han försökte återta familjebilder och fotbollar som sålts av sportåterförsäljare i ett hotellrum i Las Vegas.
Under incidenten bar två av Simpsons påstådda medkonspiratörer vapen.
Simpson säger att tidigare försvarsadvokat, Yale Galanter, var ineffektiv vid den efterföljande rättegången eftersom han hade ett personligt intresse av att hålla privata sina egna råd till Simpson.
Enligt Simpson hade Galanter upprepade gånger försäkrat honom om att han kunde ta tillbaka föremål som hade samband med hans idrottskarriär - föremål som Simpson trodde hade stulits - så länge ingen gjorde intrång och ingen kraft användes.
Försvarsadvokaten fortsatte att dölja att han var vittne till brottet, bland annat under ett överklagande till en statlig domstol 2010, säger Simpson.
I ett edsvuret uttalande som beskriver hans planerade vittnesmål säger Simpson att Galanter "starkt avrådde" honom från att vittna och aldrig sade till honom att åklagare var villiga att låta honom erkänna sig skyldig till anklagelser som skulle ha lett till ett tvåårigt fängelsestraff.
"Han konsekvent berättade för mig att staten inte kunde bevisa sitt fall eftersom jag agerade inom mina rättigheter att återta min egen egendom," Simpson sade.
Dr Norman Roitman, en psykiater i Las Vegas, vittnade på måndagen om att Simpsons uppfattning om vad som hände på hotellrummet kan ha blivit grumlad av hjärnskador i fotboll samt effekterna av flera vodka - och tranbärsjuicecocktails.
"I dessa situationer, människor kan fokusera på objekt framför dem och vara omedvetna om andra saker," Mr Roitman sade.
Ett överklagande till en ny rättegång på grund av ineffektiva råd beviljas sällan, men Simpsons historia som morddömd i en välförtjänt rättegång 1995 kan påverka resultatet, säger analytiker.
Amerikansk fotbollslegenden OJ Simpson har bett en domare i Nevada att bevilja honom en ny rättegång i 2008 års väpnade rån som gjorde att han avtjänade ett långt fängelsestraff.