Den republikanska kandidaten förnekade någonsin sexuellt våld mot kvinnor, men tände eld på före detta president Bill Clinton i en bitter amerikansk presidentdebatt.
"Det har aldrig funnits någon i politikens historia som har varit så kränkande för kvinnor", sade han.
Hillary Clinton vägrade att kommentera sina kommentarer om sin man.
Mr Trumps attack på Clintons kom efter moderator Anderson Cooper frågade honom om en 2005 video som släpptes på fredag som avslöjade Mr Trump skryta om groping kvinnor.
Den 70-årige miljardären avfärdade anmärkningarna som "bara ord" och "locker room talk".
När han pressades på om han hade begått sexuella övergrepp, förnekade han detta och fokuserade i stället på Clintons tidigare felsteg.
Clinton har inte åtalats för några anklagelser om sexuella övergrepp.
Clinton sade att den explosiva videon, som har utlöst en utvandring av republikaner som förnekar stöd till deras presidentkandidat, "representerar exakt vem han är".
"Med tidigare republikanska nominerade, höll jag inte med dem", tillade hon, "men jag ifrågasatte aldrig deras lämplighet att tjäna.
När de två tog sig till scenen i St Louis för sin andra av tre debatter, skakade de inte hand, slog en bitter ton som skulle fortsätta hela.
Trump sade att om han vann skulle han utse en särskild åklagare för att utreda Clinton och hon skulle sitta i fängelse för sina privata e-postarrangemang.
"Allt han just sa är helt falskt men jag är inte förvånad", svarade hon. "Det är bara väldigt bra att någon med temperament Donald Trump inte är ansvarig för lagen i vårt land."
"För att du skulle sitta i fängelse", avbröt han.
Trump sade också sin demokratiska rival "har enormt hat i hennes hjärta" samtidigt kritisera henne för att hänvisa till hans anhängare som "deplorables".
Clinton sade att hon bad om ursäkt för kommentaren och tillade: "Mitt argument är inte med hans anhängare, det är med honom, om den hatiska och splittrande kampanj han har drivit."
De två sparrade också på konflikten i Syrien, rysk aggression, Trumps vägran att släppa sina skattedeklarationer och hans plan för "extrem granskning" av invandrare som anländer från länder med kopplingar till terrorism.
Kvällen avslutades när en audiensmedlem bad kandidaterna att säga en positiv sak om varandra.
Clinton sade att hans barn var en stor återspegling av honom medan Trump kallade sin motståndare "en kämpe" som aldrig ger upp.
En timme före debatten dök Trump upp vid en nyhetskonferens med kvinnor som anklagade Bill Clinton för sexuella övergrepp.
Han förenade sig med tre kvinnor som hävdar att den tidigare presidenten våldtog dem sexuellt och kallade kvinnorna "mycket modiga".
Republikanen var under enorm press efter att ha gjort obscena kommentarer om kvinnor i videon.
Minst 33 seniora republikaner - inklusive senatorer, kongressledamöter och delstatsguvernörer - har dragit tillbaka sitt stöd sedan videon dök upp på fredag.
Donald Trump gick in i denna debatt som hotar att avlasta varje bit av skadliga anklagelser och rykten om Hillary Clinton. Och det gjorde han.
Anklagelser om Bill Clintons sexuella oanständighet? Kolla. Hennes arbete som en offentlig försvarare som representerar en våldtäktsman? Japp. Han band till och med fast den i en båge genom att påpeka att hans demokratiska motståndare borde sitta i fängelse.
Clinton sade att hon skulle ta den stora vägen, men hon kom också in i sina skott, och sade att den olagliga videon av Trumps lömska kommentarer visade vem han verkligen är.
Och sedan, efter detta kärnkraftsutbyte, gick debatten ihop - och Trump fick ofta övertaget. Om hans svaghet är politisk kunskap, fanns det få möjligheter där hans brist avslöjades.
I stället fanns det gott om tid för Clinton att ge ett ännu ett förvirrat svar på sin e-postserver och i huvudsak bekräfta att Wikileaks hackade talutdrag är korrekta. Trump erbjöd ordsallad i svaren om hälso- och sjukvårdsreformen och Syriens politik. Därifrån var debatten oavgjord.
Med Mrs Clinton framför nu, en dragning kommer förmodligen att passa henne bra. Men det var inte knock-out slag hennes anhängare hoppades på.
Vem vann debatten?
Clinton försvarade också kontroversiella kommentarer som hon gjorde i ett privat tal som offentliggjordes i läckt e-post på lördag.
Avskriften hade avslöjat att hon sade att en politiker har en offentlig och privat ställning, men vid debatten sade hon att hon hade sett en film om Abraham Lincoln och endast syftade på vad han hade gjort.
Clintons tal på Wall Street läckte
Mr Trump dök upp med Paula Jones, en före detta statsanställd i Arkansas som avgjorde en sextrakasserimål mot Mr Clinton för $850.000 i 1999 utan att erkänna skuld.
Juanita Broaddrick, som hävdade att Clinton våldtog henne på ett hotellrum 1978, dök också upp med Mr Trump.
Clinton har nekat till detta genom sin advokat och inga anklagelser har någonsin väckts mot honom.
Den tredje kvinnan var Kathleen Willey, en före detta representant för Vita huset som sade att Clinton drog in henne på sitt kontor 1993, men hade tidigare sagt att det aldrig hänt.
Clinton har också förnekat detta påstående.
- Vad är det med dig?
Kathy Shelton, en fjärde kvinna som talade, stötte på Clinton i ett brottmål när hon var 12 år.
I början av Clintons juridiska karriär utsågs hon till försvarare av Sheltons våldtäktsman, trots invändningar, och han dömdes till en lägre straffavgift.
Flera år senare dök det upp ett ljudband från Clinton som talade med en reporter, där hon kunde höras skratta åt fallet.
Under ett tillfälle skrattade hon efter att ha förklarat att hennes klient hade klarat ett lögndetektortest, vilket övertygade henne att aldrig lita på dem igen.
Hur fungerar valet i USA?
A-Z guide till politisk jargong
Nyckelfrågor – där kandidaterna står
Varför detta val kommer att göra historia
Donald Trump har svarat på ett skrik över hans kommentarer om famlande kvinnor genom att starta en blåsande attack mot Hillary Clinton och hennes man.