Gold Hill Cheese Run ser deltagarna springa uppför kullerstensgatan Shaftesbury med en 55lb (25kg) ost.
Evenemanget, baserat på osthandlarens verksamhet under årens lopp, inleddes 2012 som en del av stadens matfestival.
Barnaby Cox, 18 år, som vunnit loppet två gånger, har lagt ner sin framgång på "teknik och makt".
Arrangören Charlie Turnbull sa att evenemanget var en hyllning till årtusenden av osttillverkning i Blackmore Vale, med "lätt galna" deltagare racing med de lokalt tillverkade ostar som är 35cm (14") i diameter.
"Var och en tar upp till 500 liter mjölk - det är mycket ansträngning från många kor. Men de är inte särskilt bekväma att bära upp en kulle."
Gatan blev berömd när den användes i en Hovis bröd-tv-reklam filmad av Ridley Scott 1973.
Den avbildade en pojke som kämpade för att komma upp på gatan på sin cykel för att leverera bröd till ljudet av Antonin Dvoraks New World Symphony.
En ost-transport race upp en berömd Dorset gatan kommer att äga rum senare.