Mr Trump övergång team sade han och Tsai Ing-wen noterade "nära ekonomiska, politiska, och säkerhetsband" i ett telefonsamtal.
Flytten riskerar att förarga Kina, som ser Taiwan som en utbrytarprovins.
Kinas utrikesminister Wang Yi avfärdade samtalet som ett "petty trick" av Taiwan, kinesiska statliga medier sade.
Trump twittrade på fredagen att Tsai hade kallat honom för att gratulera honom till att ha vunnit valet i USA.
Hans team sade att USA:s valda president också hade gratulerat Anna Tsai till att ha blivit Taiwans president i januari förra året.
Det är mycket ovanligt att en amerikansk president eller vald president talar direkt till en taiwanesisk ledare.
Efter mediarapporter som pekade på riskerna med att reta upp Kina tweetade Trump: "Intressant hur USA säljer Taiwan miljarder dollar militär utrustning, men jag bör inte acceptera en gratulationssignal."
Vita huset har sagt att Trumps samtal inte signalerar någon förändring i USA: s politik.
Trumps talesman sade att han var "väl medveten" om USA: s politik gentemot Taiwan.
Läs mer: Vad ligger bakom klyftan mellan Kina och Taiwan?
Uppdelningen mellan Kina och Taiwan går tillbaka till 1949, då Republiken Kina (ROC) regeringen flydde fastlandet till Taiwan. Efter 1945 hade den Kinas säte i FN:s säkerhetsråd och erkändes till en tid av många västländer som den enda kinesiska regeringen.
Men 1971 bytte FN diplomatiskt erkännande till Peking och ROC-regeringen tvingades ut. Endast en handfull länder erkänner nu Taiwans regering.
Washington bröt de formella diplomatiska banden med Taiwan 1979 och uttryckte sitt stöd för Pekings koncept "One China", där det står att Taiwan är en del av Kina.
Kina har hundratals missiler som pekar mot Taiwan och har hotat att använda våld om landet söker självständighet.
President Tsai, Taiwans första kvinnliga ledare, ledde Demokratiska Progressive Party (DPP) till en jordskred seger i januari 2016 valet.
DPP har traditionellt lutat mot oberoende från Kina. President Tsais administration accepterar inte politiken för ett enda Kina.
Läs mer: Tsai Ing-wen, Taiwans blyga men ståliga ledare
Trumps beslut att vända ryggen åt fyra decennier av USA:s protokoll om Taiwan och tala direkt till en president i Taiwan kommer att bedöva beslutsfattare i Peking.
Sedan hans val förra månaden, har de kämpat för att förstå vem som ger Donald Trump råd om Asien och hur hans Kina politik kommer att se ut.
Detta drag kommer att förvandla oro till oro och ilska.
Peking ser Taiwan som en provins. Att förneka något av en oberoende stats snaror är en av de viktigaste prioriteringarna i den kinesiska utrikespolitiken.
Läs mer från Carrie: Trump telefonsamtalet som kommer att bedöva Peking
Det kinesiska utrikesministeriet sade att det motsatte sig varje officiell interaktion eller militär kontakt mellan USA och Taiwan, enligt People's Daily, ett kommunistpartiets språkrör.
Utrikesminister Wang Yi sade samtalet mellan Mr Trump och Ms Tsai var "bara ett småtrick av Taiwan" som han trodde inte skulle ändra USA: s politik gentemot Kina, rapporterade statliga medier.
"Ett Kinas politik är hörnstenen i en sund utveckling av förbindelserna mellan Kina och USA och vi hoppas att denna politiska grund inte kommer att störas eller skadas", sade han.
Trots nedskärningarna i de formella banden för nästan fyra decennier sedan har USA fortfarande upprätthållit vänskapliga icke-officiella förbindelser med Taiwan.
Efter Trumps telefonsamtal sade Vita huset att USA förblev fast engagerad i sin politik "Ett Kina".
"Vårt grundläggande intresse är för fredliga och stabila kors-strait relationer," sade Ned Price, en talesman för Vita huset nationella säkerhetsrådet.
Den amerikanske presidenten Donald Trump har talat direkt med Taiwans president - bryta med USA:s politik som fastställdes 1979, när de formella förbindelserna avbröts.