Gänget bar en pistol, en kofot och en machete när de bröt sig in i Kirkcaldy hem Dwayne Kinner, som var med sin kusin Nicholas Roberts.
James Mackie, 30, Derek Finlay, 31, Gordon Ellis, 24, och Scott Smith, 23, plundrade lägenheten den 8 januari 2015.
En stulen telefon med en spårningsapp tog polisen till gänget.
De gav sig också av med ett drag av 2 500 pund.
Högsta domstolen i Edinburgh hörde att offren trodde att de skulle skjutas efter att vapnet riktades mot deras huvuden och en annan rånare hotade med att han skulle skära av deras fingrar.
Pistolen, som upptäcktes vara en luftpistol, hittades senare bakom en kickboard i ett kök i ett hus i Glenrothes, som Finlay tidigare hade haft tillgång till.
Advocate Ashley Edwards QC sa att det såg ut som ett vapen.
Mackie, från Kirkcaldy, Ellis, från Cardenden, Finlay, en fånge och Smith, från Cardenden, erkände alla sig skyldiga till misshandel och rån av offren.
Domare Michael O'Grady QC uppskjuten dom för utarbetande av bakgrundsrapporter och alla fyra häktades.
Fyra tjuvar som tvingade sig in i en Fife lägenhet och höll två män under pistolhot medan de stal pengar och värdesaker har erkänt razzian.