Tänk på de opålitliga rörledningar, daterade tapeter och rumservice måltider som kan komma en timme sent och sten kallt.
Men en tysk tech start-up som heter Triprebel hoppas på att övervinna en av de mest plågsamma hinder för en trevlig vistelse, betala för mycket för ditt rum.
Eftersom ingenting förstör en resa mer än att lämna ditt dyra enkelrum för att äta frukost bredvid en annan gäst som betalade mycket mindre för sin takvåning svit.
Den oron är huvudfokus för Triprebels VD Carlos Borges, som beskriver den nya webbplatsen som det "smartaste sättet att boka ditt hotell."
Han säger att nuvarande sökmotorer för resor - think Expedia, Kayak eller Orbitz - erbjuder användarna en ögonblicksbild hotellpris i exakt samma ögonblick de initierar en sökning. Men marknaden för hotellrum, förklarar han, "är inte som en ögonblicksbild, det är som en film."
Kort sagt, rumsfaciliteter och priser varierar, som tomt twists.
Triprebels algoritm kontrollerar ständigt priserna för varje hotellrum, från det ögonblick det bokas, till ett par dagar innan en gäst checkar in.
"Så om priset sjunker", säger Borges, "ändrar vi det automatiskt för dig och du får den fulla fördelen av det bättre priset."
Denna "fullständiga fördel" innebär en återbetalning av prisskillnaden, varvid företaget tar en provision på den billigare ersättningsbokningen.
Triprebels siffror visar att en tredjedel av hotellrumen är tillgängliga till ett lägre pris månaden efter att de bokats.
Den tekniska start-up är en av flera som har börjat bo i en av de lagerbyggnader som linje Hamburgs gamla hamnkanaler. Företaget delar sin byggnad med Greenpeace och WWF i detta snabbt växande industriområde.
En bunt öl sitter och väntar i ett hörn i slutet av veckan. Borges säger att företagets tillväxt under det senaste kvartalet, som han räknar med 140 procent, är en anledning att fira.
Men innan dess måste ett halvdussin personal först testa ytterligare 400.000 hotell som snart kommer att ingå i webbplatsens algoritm. En anställds hund ger en välkommen distraktion, under en hängande bild av en Land Rover, med slogan "Aldrig sluta utforska".
"Vi är själva resenärer så vi mår verkligen bra av att hjälpa våra medresenärer," entusiasmerar Mr Borges, en brasiliansk som ursprungligen flyttade till Tyskland för att studera för en MBA.
"När vi får ett mail från någon som prisar rummet han har, eftersom han har uppgraderats, det är något som får oss att känna oss mycket entusiastiska över vad vi gör."
Medarbetarna har olika yrkesbakgrund i Italien, Österrike och Nederländerna. För närvarande kommer ungefär hälften av webbplatsens trafik från tyska användare, och det kan visa sig utmanande att expandera internationellt till den redan mättade online resesök marknaden.
– Att tävla med andra nystartade företag handlar om hur bra din avrättning är och hur väl du är finansierad, säger Borges. "Så där har vi ett försprång, vi har redan finansierats. Vi har redan genomfört en del av teknologierna."
Men vissa reseexperter ifrågasätter inte tekniken, utan den finansiella modellen bakom verksamheten.
En webbplatsanvändare debiteras inte en premie för att garantera det billigaste rumspriset, men reseskribenten Alison Rice säger att företagets långsiktiga lönsamhet kan vara beroende av samarbete från hotellbranschen.
"De gillar tidiga bokningar så att de har pengarna i banken, de vet att de kan hålla öppet och betala sin personal," säger Ms Rice hotellägare.
"Vad händer när, komma närmare datumet, de beslutar att sänka priset för att fylla tomma rum och de måste betala tillbaka pengarna till Triprebel? Jag är inte säker på hur det kommer att fungera med hotellen."
Resebranschen konsult, Ian Mackinnon tror att detta kan visa sig vara ett hinder: "Jag tror att detta förmodligen kommer att leda till en förändring där hotell kommer att be dig om en insättning på plats för bokning."
Vissa oberoende hotell har redan gjort uppror mot de befintliga prisjämförelseplatserna genom att garantera att endast gäster som bokar rum direkt med dem kan få tillgång till de lägsta rumspriserna.
Borges - som säger att han grundade Triprebel efter att ha kämpat för att organisera en gruppsemester för tio vänner - säger att en tillbakagång från delar av hotellsektorn inte kommer att störa hans övergripande affärsstrategi.
"Vi bygger Triprebel som shoppingassistent", förklarar han när han brottas med en fotboll från munnen på den högljudda kontorshunden.
"Slutmålet är att konsumenterna kan komma till oss, ange inköps intentionen och vi går ut där och köper rätt produkt vid rätt tidpunkt, med tanke på inte bara hotell utan hela reseupplevelsen, från flygningar till biluthyrning, till hotellet till aktiviteterna på destinationen."
Som han uttrycker det: "Det tråkiga med att göra resan är upp till oss."
Frekventa resenärer kan möta en mängd problem när det gäller opassande hotellalternativ.