Kvinnan, som ville förbli anonym, sade att hon "hölls av mina fötter" när hon kontaktades av en man som hon trodde var i Turkiet.
Hon förlorade sitt hem, sitt företag och tog flera lån under 14 månader.
Hon sa: "Trycket var fasansfullt, och det kom till den punkt där alla pengar hade gått."
Mer om detta och andra York berättelser
På tal om BBC Radio York, kvinnan, känd som Nancy, sade att hon hade kommit ut ur ett "dåligt äktenskap" och gick dejting webbplats Match.com "att doppa min tå i dejting världen".
I juli 2015 fick hon sitt första meddelande.
Nancy, från North Yorkshire, sade: " Jag hade bara ett samband med vad som tycktes vara en mycket attraktiv person som verkligen var angelägen om att tala med mig.
"Det finns en term för det - kärleksbombad - där du bara bombarderas med tillgivenhet och komplimanger.
"När du är med någon som berättar hur hemsk du är varje dag i tio år, då någon betalar dig några komplimanger... naturligtvis kommer du att sopas bort."
Efter att ha chattat i sex veckor på nätet, började de sedan prata via en annan meddelandetjänst, och hon blev tillfrågad om pengar.
Hon fick veta att mannen och hans unge son hade blivit attackerade och rånade, med pojken som krävde "brådskande sjukvård".
"Det var en riktigt bisarr summa pengar, det var € 3,750, det var inte en enkel summa pengar jag skulle ha normalt förknippat med ett bedrägeri," sade hon.
"Tyvärr skickade jag pengarna, för jag kunde inte tänka mig ett barn i nöd och vi verkade komma riktigt bra överens."
Nancy sa att hon var "bombarderad" med meddelanden från det ögonblick hon vaknade upp till när hon somnade, med ytterligare förfrågningar om pengar som kommer in.
Hon berättade inte för någon om vad hon upplevde.
Nancy sa: "Så fort penningförfrågningarna kom igenom ställdes det till mig att jag inte skulle berätta för någon eftersom det skulle se riktigt illa ut, ingen skulle förstå."
Åtgärd Bedrägerirådgivning
Nancy fortsatte: " Jag kom från ett oanständigt förhållande och gick direkt tillbaka till ett annat.
"Manipuleringen var så extrem att jag fick veta att om jag inte skickade pengar skulle de svälta och dö. Jag ville inte ha det på mitt samvete.
"Du kommer till den punkt där du har förlorat så mycket pengar, du måste fortsätta i hopp om att du har fel."
Efter att ha läst bedrägeriråd på nätet gick Nancy till polisen i början av september, men vid den här tiden hade mer än 300.000 pund försvunnit.
Inga gripanden har gjorts över brottet, även kallat "kattfiske".
Nancy tillade: " Jag har inget hus och stora skulder, men trycket har nu försvunnit.
"Jag har startat om mitt företag och har fått ett riktigt bra supportnätverk nu."
En kvinna "lovebombad" av mer än £ 300.000 i en online dejting bluff har delat sin historia som en varning till andra.