Zipporah Lisle-Mainwaring, 71, anklagades för att måla godis ränder för att "få sin egen rygg" på grannar som invände mot hennes egendomsplaner.
Hon ville riva sitt Kensington hus och ersätta det med en ny bostad och två våningar källare.
Vid Högsta domstolen utmanar hon Kensington och Chelsea Councils policy att begränsa källare till en våning.
Hon vidtar rättsliga åtgärder vid sidan av byggföretaget Force Foundations.
Ms Lisle-Mainwaring slog rubrikerna i april efter att ha målat sitt hus i röda och vita ränder.
Invånarna kallade designen "hemska och kladdiga", men Lisle-Mainwaring sa att de var "hysteriska" och förnekade att målarjobbet hade gjorts trots hennes grannar.
High Court-förhandlingen förväntas pågå i upp till tre dagar.
En pensionär som målade röda och vita ränder på sitt radhus har inlett domstolsåtgärder mot planeringspolitiken.