Hans första trollformel på klubben såg honom vinna Premier League två gånger, FA Cup, League Cup två gånger och Community Shield.
Han var en av de mest färgstarka karaktärerna i det brittiska spelet och har sedan dess haft framgång på Inter Milano och Real Madrid innan han återvände till London.
BBC Sport tittar på några av Mourinhos bästa citat och kontroverser.
Att bli Chelsea manager för första gången: "Jag har toppspelare och jag är ledsen, vi har en topp manager. Kalla mig inte arrogant, för det jag säger är sant. Jag är europeisk mästare, jag är inte en ur flaskan, jag tror att jag är en speciell en."
På fågelinfluensan: " Jag känner mig mycket pressad av svanen i Skottland. Det är inte långt och jag är mer rädd för svanen än för fotboll. Vad är fotboll jämfört med livet? En svan med fågelinfluensa, för mig är det ett drama."
Om att dricka vin med då-Manchester United manager Sir Alex Ferguson: "Efter matchen, efter presskonferensen, var vi tillsammans på mitt kontor. Vinet vi drack var väldigt dåligt och han klagade. När vi går på Old Trafford är det min födelsedag och jag kommer att gå med en vacker flaska portugisiskt vin."
Mediauppspelning stöds inte på den här enheten
På ägg: " Omelett, ägg. Inga ägg, inga omelett. Och det beror på kvaliteten på äggen i snabbköpet. De är klass ett, två eller tre och vissa är dyrare än andra och vissa ger dig bättre omelett. När klass ett ägg inte är tillgängliga har du ett problem."
När jag blev avskedad: " Om klubben beslutar sig för att avskeda mig på grund av dåliga resultat är det en del av spelet. Om det händer kommer jag att bli miljonär och få en annan klubb ett par månader senare."
På Chelseas pitch: " Ibland ser man vackra människor utan hjärna. Ibland har man fula människor som är intelligenta, som vetenskapsmän. Vår pitch är lite sån. Från toppen är det en skam, men bollen rullar i normal hastighet."
På att spela Chelsea, medan chef för Real Madrid: "Om jag spelar dem i Champions League, Jag vill gå dit och döda dem - det är mitt budskap,"
Sen-Liverpool manager Rafael Benitez: "Om Chelsea är naiv och ren då är jag Little Red Riding Hood."
Sen-Sheffield United chef Neil Warnock: "Min fru kommer att vara glad över att Mourinho kommer till Bramall Lane eftersom han är en snygg svin, eller hur?"
Karriärrekord fram till den 1 juni 2013
F.d. Chelsea-strejkaren Eidur Gudjohnsen: "När Mourinho säger att träningen varar en och en halv timme räcker den aldrig en sekund längre."
Sedan-Chelsea strejker Didier Drogbas reaktion på Mourinho lämnar London klubben: "Jag finner Joses 'eviction' svårt att ta. Jag kunde inte se slaget komma så brutalt.
"Det förändrar en hel del saker. Jag är i det nervösa tillstånd jag aldrig drömt om förut. Många av oss brukade spela först och främst för chefen. Nu måste vi glömma dessa känslor och hitta en annan källa till motivation."
Ian Holloway på Mourinhos avsked av Chelsea: "Fotbollen har blivit galen. Han är en av de bästa cheferna i världen. Jag är förkrossad. Jag lärde mig av honom på avstånd. Han får dig att känna dig 25 meter lång och jag kommer att sakna honom."
Barcelonas vice ordförande Carles Vilarrubi på Mourinhos återkomst till Chelsea: "Det är inte bra för engelsk fotboll. Om Mourinho beter sig som han gjorde i Spanien blir det bara ett olyckligt förhållande. Under sina tre år i Spanien skapade han bara meningsskiljaktigheter och argument. Jag är glad att han lämnar och så är alla i spansk fotboll."
Februari 2005: Efter Chelseas 2-1 nederlag mot Barcelona i första etappen av deras senaste 16 sammandrabbning anklagade Mourinho felaktigt Barcelonatränaren Frank Rijkaard för att besöka domare Anders Frisk vid halvtid. Mourinho bötfälls med 8 900 pund, med tanke på ett två-matchat touchline-förbud och kallas en "fiende till fotboll" av chefen för Uefas domare kommitté Volker Roth.
Mars 2005: Mourinho bötfälls £ 5000 efter att han påstod Manchester United spelare var skyldiga till "fel och fel och fuska och fuska" under en Carling Cup semifinal sammandrabbning.
Juni 2005: Mourinho bötfälls £ 200.000, vilket reduceras till £ 75,000 vid överklagande, för möte då-Arsenal spelare Ashley Cole, utan klubbens samtycke.
Januari till mars 2010: Medan chef för Inter Milan, Mourinho bötfälls tre gånger på lika många månader av den italienska fotbollsförbundet.
December 2010: Mourinho är förbjuden för en Champions League match efter att ha befunnits skyldig till otillbörligt beteende. Det följer uppsägning av Real Madrid spelare Xabi Alonso och Sergio Ramos under en Champions League match mot Ajax.
Augusti 2011: Mourinho, nu ansvarig för Real Madrid, pokes Barcelonas då-assistant manager Tito Vilanova i ögat under kontaktlins utbyten efter en stormig spanska Super Cup slips.
Januari 2013: Efter att ha släppt klubben kapten Iker Casillas innan mitten av vintern paus, rapporter framträder i den spanska pressen av meningsskiljaktigheter mellan Mourinho och några av hans seniora spelare. Berättelser fortsätter att dyka upp under resten av säsongen om disharmoni i truppen, med center-back Pepe den senaste att falla foul Mourinho förra månaden.
Maj 2013: I ett dåligt temperament Copa del Rey slutliga nederlag av grannarna Attetico Madrid, Mourinho skickas från bänken för rasande protesterar ett beslut från domaren. Han blev hånad av sektioner av det verkliga stödet under sin sista match som ansvarig mot Osasuna.
Jose Mourinho är tillbaka som chef för Chelsea efter att ha lämnat Stamford Bridge i september 2007.