Neil Trotter medgav att han tog bilder på kvinnor vid Edinburghs Waverley Station och Glasgows Buchanan gallerier mellan juni och september 2014.
En sheriff sa till 54-åringen, från Falkirk, att "kvinnor ska kunna gå utan rädsla" på offentliga platser.
Han var också placerad i sexbrottsregistret i 10 år.
En tidigare utfrågning vid Edinburghs sheriffdomstol fick veta att Trotter dagligen reste till Edinburgh med tåg för att gå till arbetet.
Måndagen den 29 september noterade en medpassagerare att han gick på "ett märkligt, ondskefullt sätt" på Waverley Station, "tydligt ansträngde sig för att komma mycket nära en kvinna framför honom" på rulltrappan.
Skattedeputerade Aidan Higgins, åklagare, berättade för domstolen att "det var tydligt att han använde sin telefon för att komma under damens kjol, ta fotografier".
Pendeln rapporterade sin oro till British Transport Police och Trotter identifierades från CCTV-filmer. Han fängslades när han lämnade stationen dagen därpå.
En undersökning av Trotters telefon och hans hemdator visade att han hade använt sin mobil på olika dagar mellan den 11 juni och den 29 september, med 22 videofilmer som visade kameran hade riktats under kvinnokjolar.
Försvarsadvokat Neil Hay sa till domstolen att Trotter "skämdes mest för sina handlingar", och "väl medveten om att hans beteende är oacceptabelt".
Han sade att hans klient hade "förlorat sin karriär, fört sin familj till randen av ekonomisk undergång och bringat skam och förödmjukelse för sig själv och dem som stod honom mycket nära".
Sheriff Peter Braid dömde honom till 18 månaders fängelse och sade till Trotter: " Du har gjort dig skyldig till att ta bilder av kvinnor på ett hemligt sätt, på grund av voyeuristiska impulser till din egen sexuella tillfredsställelse.
– Detta innebar omfattande planering under en period på mer än tre månader på offentliga platser där kvinnor bör kunna gå utan rädsla.
"Det avskyvärda samhället måste känna för dessa brott är sådant att det enligt min mening inte finns något alternativ till ett frihetsstraff, i vedergällning och för att avskräcka andra."
En före detta högre informationsofficer för den skotska regeringen har fängslats i 18 månader för att ha använt sin mobiltelefon för att ta bilder upp kvinnokjolar.