Kommentarer på internet har varit snabba att göra narr av Boehner under årens lopp, men hans vilja att visa känslor har också gjort honom förtjust för många.
Hans senaste rop kom på torsdag när han såg påven Francis tala inför kongressen och en skara av tusentals strax utanför sitt kontor.
Med ansiktet skrynkligt, hans våta gröna-blå ögon glittrar och matchar hans slips, gjorde han inte besviken.
Boehner, dubbade "Weeper of the House", svarade på skämt om sina känslor med denna tweet.
Andra anmärkningsvärda tider han grät inkluderar när han blev House talman, under kongressens guldmedalj ceremonier, vid avtäckningen av statyer och även under en intervju med Golf Channel.
Här är hur Twitter reagerade på sin favorit wailer oväntat tillkännage att han kommer att avgå från kongressen i slutet av oktober:
Med John Boehners avgång, Twitter förlorar en av sina favorit offentliga figurer, en politiker känd för sina tårar och hans perma-tannade hy.