Brian Steele, 13 år vid tiden för tragedin 1989, sade att han inte såg 15-årige Philip efter att krossandet började.
En sjuksköterska, som försökte hjälpa minst sex offer, berättade också för de undersökningar han bad om syre som aldrig kom.
96 fotbollsfans skadades dödligt vid Liverpool kontra Nottingham Forest FA Cup semifinal.
Den 200:e dagen av de nya förhören hörde Philip och Brian Steele, från Southport, gick för att titta på matchen med sin mor och far, Dolores och Leslie, som hade biljetter till det sittande området ovanför Leppings Lane terrasser.
Altarpojken Philip beskrevs av sin mor som ett "älskande leende". Hon sa att hon aldrig hört sin son säga ett dåligt ord om någon.
Bröderna sågs på CCTV gå igenom vändningarna vid 13:52 BST. De hade lämnat sina föräldrar kort efter att ha anlänt till Sheffield för att säkra en bra plats att titta på matchen.
En del av Brian's 1989 vittnesuttalande lästes upp för domstolen, där han sade: "Det var som spelarna kom ut eller precis innan spelarna kom ut som den första crush började.
"Vid den här tiden var Philip med mig. Jag drevs mot målet i denna förälskelse. Jag vet inte vad som hände Philip och jag såg honom inte efter första förälskelsen.
"Det fanns människor runt omkring mig och jag kunde inte se något. Jag var tvungen att sätta upp huvudet för att andas och allt jag kunde se var himlen."
Brian Steele sa att han inte visste hur länge förkrossningen varade, men till slut släppte trycket och han tog sig ut.
Han tillade att under förälskelsen började han "falla till golvet" innan någon tog tag i hans hoppare.
"Under ganska lång tid var mina fötter inte på golvet av personen som höll min hoppare och andra människor hålla mig vaken."
Philip togs ur pennan och fick första hjälpen på planen.
Syster John Boyle sa att han arbetade med en St John Ambulance volontär för att försöka återuppliva Philip men efter "tre eller fyra minuter" bestämde han sig för att det inte fanns något mer han kunde göra.
Juryn hörde David Thomas, 23 år, resa till Sheffield med vänner, däribland bröderna Christopher och Kevin Traynor, som också dog.
Juryn såg också en bild av Mr Thomas, en snickare från Birkenhead, bland publiken i penn tre gånger mellan 15:06 och 15:08.
Han fick behandling på planen av David Evans, en chefssköterska och chefschef från Liverpool, och dr William Purcell, Sheffields klubbläkare.
I ett uttalande sade Evans att han och Dr Purcell arbetade med minst sex offer på planen och "en eller två" började andas igen.
Christina Lambert QC, för rättsläkaren, sammanfattade sitt uttalande och sade: "Han säger att han och Dr Purcell bad om syrgastankar men inte kunde få några under denna tid."
BBC-bilder från dagen visade att Evans och Dr Purcell arbetade på Mr Thomas mellan 15:26 och 15:33, när han sattes in i en ambulans. Läkaren ombord sa att när han såg honom, "tyvärr fanns det ingen chans" att rädda honom.
En annan olycka som andades sattes i fordonet och behandlades som en prioritet.
Både Thomas och Philip Steele fördes till Northern General Hospital i Sheffield. Deras kroppar fördes senare tillbaka till stadion där deras familjer identifierade dem.
Utredningarna, som sitter i Warrington i Cheshire, ska återupptas på tisdag.
BBC News: Profiler för alla som dog
En fotbollsfantast i Liverpool vars bror dog i Hillsborough-katastrofen har berättat för en jury hur han greps av andra supportrar när förkrossningen förvärrades.