Wellington monument på Blackdown Hills, i Somerset, byggdes 1817 men sedan 2005 har det inhägnats på grund av fallande stenskrot.
National Trust använder markgenomträngande radar på 174ft (53m) tornet för att se under sin stenbeklädnad.
Ken Evans, från trusten, sa att arbetet var "viktigt".
Den byggdes på en av de högsta punkterna i Blackdown Hills, landmärket sattes upp som en hyllning till hertigen av Wellington militära prestationer i slaget vid Waterloo.
Men enligt förtroende, har det drabbats av blixten två gånger i sin historia och renovera mycket höga landmärke var 10 till 15 år har varit "dyr och ohållbar".
Evans, som är fondförvaltare, sade att radarundersökningen var en av flera som genomfördes för att "förstå detta unika och något komplexa monument".
"Vi har använt vind- och rörelsesensorer som redan har överraskat oss genom att visa att det inte spänner sig i vinden riktigt så mycket som vi förväntade oss", sade han.
"Den markgenomträngande radarn försöker identifiera håligheter och luckor i stenverket under ytan men bör också berätta mer om de material som användes för att bygga obelisken."
Data från den detaljerade undersökningen kommer också att användas för att bygga en datormodell av obelisken och hjälpa till med en "mer effektiv reparationsstrategi".
En datormodell av en av världens högsta tresidiga obelisker görs för att ta reda på varför den faller sönder.