Den republikanska kandidatens senaste uppsökande till svarta väljare, på en North Carolina rally, drog en snabb motreaktion.
Många på sociala medier ifrågasatte om Trump hade övervägt USA:s historia av slaveri och segregation.
Det följer av en rapport att hans välgörenhet använde medel för att avgöra stämningar som han var personligen ansvarig för.
Vid tisdagens kampanjevenemang i Kenansville sade Vita huset hoppfullt: "Vi kommer att återuppbygga våra inre städer eftersom våra afroamerikanska samhällen är helt i den sämsta form de någonsin varit i tidigare.
"Ever, någonsin, någonsin."
Obamas arv i det svarta Amerika
Han fortsatte: " Man tar en titt på de inre städerna, man får ingen utbildning, man får inga jobb, man blir skjuten när man går nerför gatan.
"De är värre, jag menar ärligt talat, platser som Afghanistan är säkrare än några av våra inre städer.
"Och jag säger till de afroamerikanska samhällena, och jag tror att det är resonans, eftersom du ser vad som händer med min undersökning nummer med afroamerikaner. De är höga."
Affärsman-vänd-politikern fortsätter sitt uppsökande till afro-amerikanska väljare genom att träffa en grupp pastorer onsdag i Cleveland, Ohio.
BBC: s Anthony Zurcher säger Mr Trump's senaste overtures till den svarta gemenskapen kan främst syfta till att säkerställa moderata vita väljare av hans ras känslighet.
Enligt färska opinionsundersökningar står han fortfarande inför en uppförsbacke i att vinna över även en blygsam nivå av svart stöd.
Bortsett från en blip i en okonventionell spårningsundersökning, Mr Trumps svarta stöd fortsätter att fastna i låga enskilda siffror.
Detta är ungefär lika med de nivåer som intjänades av republikanerna som sprang mot Barack Obama, den första svarta amerikanska presidenten.
Förra månaden höjde Trump också ögonbrynen när han frågade svarta väljare: "Vad har du att förlora?"
Han berättade för en nästan helvit publik i Michigan att afrikanerna "lever i fattigdom" och deras "skolor är inte bra".
Trump sade sin motståndare, Democrat Hillary Clinton, "skulle hellre ge ett arbete till en flykting" än till arbetslösa svarta ungdomar.
Under tiden har hans partner Mike Pence försvarat den nominerade mot ny kritik av hans välgörenhetsstiftelse.
Vad är det med Trump Foundation?
Den vice presidentkandidat berättade NBC i en intervju sände på tisdag kväll att han är säker på att Trump Foundation "fullständigt följt lagen".
Washington Post rapporterade timmar tidigare att Mr Trump använde $ 258.000 från hans välgörenhet för juridiska bosättningar som involverar hans Mar-a-Largo resort i Florida och en New York golfbana.
Transaktionerna kan bryta mot federala skattelagar mot att använda välgörenhet för "självhandel", enligt tidningen.
The Post rapporterade att 2007 använde Mr Trump stiftelsemedel när hans Palm Beach klubb bötfälldes $ 120.000 av staden för att ha en flaggstång nästan dubbelt så hög som tillåtet enligt lokala regler.
Som en del av uppgörelsen, donerade han 125.000 dollar till veteraner välgörenhet från Trump Foundation.
Stiftelsens pengar kommer huvudsakligen från andra givare, inte Mr Trump själv.
The Post rapporterade också att 2010, en golfare stämde när han nekades en $ 1m pris för en hole-in-one i en välgörenhetsturnering på Mr Trump kurs utanför New York City.
En $ 158.000 uppgörelse kom också från Trump Foundation.
Rapporten baserades på intervjuer och juridiska dokument.
Pence berättade för NBC att det finns "ett antal faktiska fel i den historien", även om han inte kunde ange några.
Donald Trump har mött kritik efter att ha förklarat att afroamerikaner är i värsta form "ever, någonsin, någonsin", i en stad uppkallad efter en slavägare.