Fawzi al-Odah, 37, släpptes efter att en amerikansk granskningspanel kom fram till att han inte var ett "fortsatt betydande hot".
Han hade varit på den amerikanska anläggningen i Kuba sedan 2002 efter att ha arresterats i Pakistan på grund av misstanke om kopplingar till al-Qaida och talibanerna - en anklagelse han förnekar.
Han hade utmanat USA:s rätt att kvarhålla honom i USA:s högsta domstol.
Mr Odah gick ombord på ett statsplan i Kuwait på onsdagsmorgonen USA-tid.
"Det finns ingen bitterhet, det finns ingen ilska," hans advokat Eric Lewis citerades säga av Associated Press nyhetsbyrå.
"Det är bara spänning och glädje att han ska åka hem."
Frigivningen kom efter Guantanamos Periodic Review Board i juli fast "att fortsatt lag om krigsfängsel av (Mr Odah) inte förblir nödvändigt för att skydda mot ett fortsatt betydande hot mot Förenta staternas säkerhet".
Men han står nu inför minst ett år på ett militant rehabiliteringscenter i Kuwait, enligt villkoren för frigivningen.
Kuwaitregeringen hade pressat hårt för att frige alla kuwaitiska fångar i Guantanamo.
Odah hade hävdat att han reste till Afghanistan och Pakistan för att undervisa Koranen och ge humanitärt bistånd.
Han är den första intern som frigivits sedan maj, då fem talibanfångar utbyttes mot US Sgt Bowe Bergdahl, som hade hållits fången av rebellerna i Afghanistan.
Mr Odahs frigivning sänker det totala antalet interner vid USA:s flottbas till 148.
USA öppnade anläggningen i januari 2002, efter attackerna den 11 september 2001 i Amerika.
President Barack Obama har upprepade gånger lovat att stänga ner den.
En av de längst kvarhållna fångarna vid den amerikanska anläggningen i Guantanamo Bay, en kuwaitisk man, har skickats hem, säger tjänstemän.