Haroon Syed i västra London erkände att han förberedde terroristhandlingar efter att ha försökt skaffa fram vapen, däribland en självmordsbomb och ett maskingevär.
Han greps efter att ha angripit MI5-officerare, som utgav sig för att vara en extremistkollega, via sociala medier.
Syed dömdes till minst 16 år och sex månader.
Förra året fick hans bror livstids fängelse för att han planerade att halshugga någon på minnessöndagen.
Domare Michael Topolski QC sa att Syed ville utföra "en handling av massmord" och därför var ett godtyckligt livstidsstraff berättigat.
Åklagare säger att Syeds planer sträckte sig från att bli självmordsbombare till att iscensätta en vapenattack, och medan han till en början skröt med att arbeta med andra, materialiserade sig dessa människor inte.
Under sommaren förra året gjorde han i stället allt större ansträngningar för att säkra vapen.
Efter att han gick online för att söka hjälp, en påstådd jihadist strider utomlands, känd endast som Abu Isa, presenterade honom för en annan extremist som går under namnet Abu Yusuf.
Denne andre man var i själva verket en grupp MI5-officerare som spelade rollen som jihadist i vad som blev veckor av samtal med Syed i sociala medier.
Teen medger att han planerar bombattacken i London.
Duncan Penny QC, åklagare, berättade för Old Bailey det fanns initialt några "suspicion på båda sidor" innan Abu Yusuf drog slutsatsen att Syed var en "engagerad bror" han kunde ta itu med.
Syed började sedan prata om sina ambitioner och gav sin kontakt en inköpslista, säger att han ville "göra martyrskap" efter att först orsaka "skada" med en maskingevär.
"Kan du hämta utrustningen?" frågade Syed. "Du kommer att vara inblandad, eller hur?
"Två saker. För det första, maskingevär och vi behöver någon som kan göra en väst som du känner till. Så efter några skador med maskingevär sedan göra itishadi [martyrdom]... det är vad jag planerar att göra."
Polisen sa att Syeds vapen var dyra, men han kanske kan få nån att bygga en bomb. Syed flöt tanken på att slåss utomlands med sin nyfunne vän - men avslöjade att hans pass hade ställts in av myndigheterna.
Han försökte och misslyckades två gånger med att få falska lån på tusentals pund för att täcka kostnaden för skjutvapen - och så småningom gick han med på att träffa sin kontakt i ett kafé i Slough i Berkshire för att slutföra en alternativ plan.
Under två möten talade han om sina ambitioner och överlämnade sedan 150 pund och bad om en bomb full med naglar. Samtalet spelades in i hemlighet.
"Jag tänkte på Oxford Street", sa han till sin kontakt. "Om du lägger de där sakerna inuti så kallade naglar, vet du vad det är, naglar? De där vassa sakerna - massor av dem där inne.
"Bra man, kan inte vänta akhi [broder]. Om jag hamnar i fängelse, hamnar jag i fängelse. Om jag dör, dör jag, förstår du? Jag måste till Jannah [himlen]."
Den undercover officer senare berättade Syed en "bomb-making bror" skulle ha enheten redo inom några dagar - och den misstänkte gick online för att begränsa sin lista över mål.
Hans webbsökningar inkluderade "packade platser i London" och "Elton John, Hyde Park, 11 september" - en stor konsert värd av BBC Radio 2 som också presenterade Status Quo och Madness.
Åklagare säger att Syeds karaktär hade börjat förändras utåt i slutet av 2014 samtidigt med det växande stödet bland brittiska extremister för den självutnämnda islamiska statsgruppen.
Under utredningen fann detektiverna att hans webbsökningar hoppade om när han försökte övertyga sig själv om att en attack på civila var teologiskt försvarbar.
En av hans sista sökningar, en vecka före gripandet, var: "Hur kan jag sluta vara upprörd över att Storbritannien dödade oskyldiga syrier och gå vidare med min dag?"
När detektiver grep honom i september och bad honom om lösenordet till hans telefon svarade han: "ISIS - du gillar det?"
Syed's var en av 18 terrorplaner som skulle ha omintetgjorts sedan 2013.
Mark Summers QC sa att det var en "ohygglig, illa genomtänkt" plan som gjordes på begäran av andra.
Domstolen hörde Syed hade fallit under inflytande av medlemmar av den förbjudna extremistgruppen Al-Muhajiroun, och att han nu offentligt förkastade sin tidigare tro och fördömde den senaste bombattacken i Manchester.
Men domare Topolski sade till Syed: " Du blev inte lurad, du blev inte lockad, du blev inte instängd.
"Ni blev, och enligt min bedömning som framgår av era onlineaktiviteter bort från er kontakt med Abu Yusuf, djupt engagerad i ideologin om en brutal och barbarisk organisation som försökte kapa och korrumpera en uråldrig och vördnadsvärd religion för sina egna syften och ni ville vara en del av den."
Deb Walsh, biträdande chef för divisionen mot terrorism inom kronåklagaren, sade: "Haroon Syed är helt klart en fara för allmänheten som var beredd att utföra urskillningslösa attacker mot oskyldiga människor.
"De övertygande bevisen från CPS gav honom inget annat val än att erkänna sig skyldig."
En 19-årig man har fängslats på livstid för att ha planerat en bombattack som kan ha riktat in sig på en Elton John-konsert eller Oxford Street i centrala London.