Darren Turk, 53 år, från Fontridge Lane i Etchingham, anklagas för 14 brott inklusive våldtäkt och oanständig misshandel mellan 1996 och 2002.
Vid den tiden var han medlem av vårdpersonalen, och senare chef för vården, vid Frewen College i Northiam.
Han har friställts för att infinna sig vid Hastings magistrats domstol den 1 juli.
Sussex polisen sade att anklagelserna inte involverar någon personal eller elever för närvarande på skolan.
Frewen College är en dag och internatskola för barn mellan sju och 19 år med särskilda inlärningssvårigheter som dyslexi, dyspraxi och dyskalci.
En man har anklagats för att ha begått sexuella brott mot pojkar på en East Sussex-skola där han arbetade för mer än tio år sedan.