Dilapidated fönster på HMP Pentonville förvärrar ett drogproblem i London fängelse, dess Independent Monitoring Board (IMB) sade i en rapport.
Den fann blockerade toaletter och läckande avloppsvatten, och sade flykten och dödandet av en intern visade "allvarliga brister".
Justitieministeriet sade att mer resurser sattes på plats.
Medlemmar av IMB besöker fängelset flera dagar i veckan under året och sade "aspekter av den fysiska miljön i Pentonville är omänskliga".
Den sade: " Att sätta två män i en cell som mäter 12ft med 8ft är inte humant.
"Man måste äta sin måltid i cellen medan den andra kan sitta på en dåligt avskärmad toalett några meter bort."
Det tillade: "Fängelset kämpar för att säkerställa grunderna för anständighet till stor del på grund av den outsourcade leverantör som ansvarar för underhåll - Carillion."
I avtalet ingicks följande: "Avtalet fungerar varken för Pentonville eller för skattebetalarna."
En talesman för Carillion sade: " Pentonvillefängelsets ålder och tillstånd innebär utmaningar i fråga om underhåll som vårt folk arbetar hårt för att övervinna.
"Även om nivån på reaktiva underhållsjobb har ökat har vi fortsatt att förbättra vår prestanda mot de överenskomna målen."
Kategori B fängelse håller 380 fler män än fångvården anser det lämpligt, sade IMB.
I rapporten uttrycktes oro över säkerhetsrisken från fängelsets gamla fönster, vars ersättare rekommenderades av National Offender Management Service efter den dödsbringande knivhuggningen av Jamal Mahmoud, 21, i oktober 2016.
Det stod: "Mindre än en månad senare flydde två fångar genom ett cellfönster."
Matthew Baker, 29 år, och James Whitlock, 32 år, gick på flykt efter att ha sågat igenom en metallstång, klättrat över tak och svängt runt en CCTV-stolpe på ett ark.
"Tills alla fönster ersätts smuggelgods som tas emot av drönare eller från kast-overs kommer att fortsätta att sätta säkerheten för personal och fångar i fara," rapporten tillade.
"Om celler inte kan innehålla fångar, då är också allmänhetens säkerhet i fara."
En talesman för justitiedepartementet sade: " Pentonville har genomgått en mycket utmanande period. Även om styrelsen konstaterar att det har gjorts framsteg när det gäller att förbättra personalens säkerhet med kroppsburna kameror för all uniformerad personal och nya övervakningskameror för att ta itu med smuggelgodsflödet till fängelser, är det också tydligt att det fortfarande återstår mycket att göra.
"Vi stärker frontlinjen genom att rekrytera mer personal på HMP Pentonville och för fängelser över hela gården.
"Med dessa ytterligare resurser på plats kommer Pentonville att bättre kunna ta itu med de problem som tas upp i rapporten och förbättra framstegen som en brådskande fråga."
Ett fängelse där två cellkamrater gav ett flyktbud har märkts med "kvalificerat" och "inhumant".