Thomas Buckett, nu 21, föll 15ft (4,5m) genom ett takfönster på Clayton Hall Business and Language College, Staffordshire, i maj 2010.
Han krossade ena sidan av skallen och var i ett kritiskt tillstånd i två veckor.
På måndagen kastades ett skadeståndsanspråk ut från hans familj.
Domare Main QC hörde att Buckett hade lämnats kvar med "ett arv av betydande fysisk, intellektuell och beteendemässig dysfunktion" men fann att skadorna "kom direkt från hans egna handlingar".
Han hörde att Buckett var en del av en grupp ungdomar som tidigare brutit sig in på högskolan och sysslat med "vandalism, kriminell skada och oärligt kriminellt beteende", bland annat stölder från nattduksbutiken.
Domaren, som sitter vid Telford County Court, avslutade gruppen hade gått vidare för att utforska en del av taket och Mr Buckett hade förmodligen hoppat ner till takfönstret, "att tänka det skulle hålla sin tyngd och inte i avsikt att bryta den".
Samtidigt som domare Main kritiserade en riskbedömning i Staffordshire County Council och sade att en sådan intrångsincident borde ha förutsetts, fann han sig vara för myndigheten och avvisade påståendet.
Familjen Buckett har avböjt att kommentera.
Deras advokater beskrev domarens utslag som "extremt nedslående".
Dianne Yates, delägare i Birchall Blackburn Law, sade att domaren hade avfärdat rättsliga argument om "brottsbeteende", men hade inte kunnat bevilja skadestånd på grund av rättspraxis.
"Thomas har lidit livsförändrande skador och familjen tittar nu på hur de kan se till att han har tillräcklig omsorg framöver", sade hon.
I ett uttalande beskrev Staffordshire County Council det som en "fruktansvärd händelse" som hade "en djupgående och livsförändrande inverkan på Thomas och hans familj".
"Men vårt beslut att försvara detta fall handlade om rättvisa för skattebetalarna," Rådschef John Tradewell sade.
Han sade att det inte är rättvist att offentliga medel används som ersättning under dessa omständigheter.
Landstinget kommer att fortsätta att hjälpa Thomas att få tillgång till den vård och det stöd han behöver för att leva ett så fullgott liv som möjligt.
Familjen ålades att betala 50000 pund.
Familjen till en tonåring som lämnat med svåra huvudskador efter ett takfall har fått i uppdrag att betala 150000 pund efter att ha förlorat ett ersättningsanspråk.