Men hans död i en flygattack är ett allvarligt strategiskt misstag - militärt obetydligt men diplomatiskt katastrofalt.
I slutet av april gjorde Nato-staterna ett antal operativa innovationer. Tre medlemsstater - Storbritannien, Frankrike och Italien - injicerade militära rådgivare i östra Libyen. En annan, USA, började kontinuerliga patruller av beväpnade drönare.
För det tredje, och viktigast av allt, började flyganfallen rikta in sig på lednings-, kontroll-, kommunikations- och underrättelsenätverk (kända som C3I i militära termer). Bab al-Aziziya-blandningen omfattar alla tre sådana nätverk, och man antog att deras störningar skulle desorientera regimsoldaterna på frontlinjen, stänga av fältbefälhavare från Tripoli och så förvirring i leden.
Men var strejken också ett mordförsök?
Att angripa en statschef är olagligt enligt internationell rätt och förbjudet enligt olika amerikanska presidentbeslut. Å andra sidan är det riktade dödandet av dem som är invävda i fiendens befälsordning omgärdat av rättslig tvetydighet.
Med tanke på regimens personliga karaktär och den "alla medel nödvändiga" klausulen i FN:s resolution 1973 kan det hävdas att det skulle vara tillåtet att döda överste Muammar Gaddafi och vissa familjemedlemmar - till exempel hans son Khamis, befälhavare för en elitbrigad - även om det utgjorde en risk för de icke-stridande kring regimen.
Lagligheten tyder emellertid varken på legitimitet eller försiktighet. Denna strejk, och Saif al-Arabs död, har gett föga militärt resultat till den största diplomatiska och symboliska kostnaden för Nato.
Saif al-Arab var, till skillnad från sina bröder, inte överbefälhavare eller propagandist. Hans död är omintetgjord av 1986 års USA-strejk på samma anläggning.
Den räden dödade en flicka som överste Khadaffi senare hävdade var hans adopterade dotter och i de ärrade byggnaderna och kratrar, gav honom en långvarig symbol för trots.
Propagandavärdet av sådana oavsiktliga dödsfall är potentiellt allvarligt.
Under Gulfkriget 1991 riktade en amerikansk stealthbombare två bomber mot vad som påstods vara en kommando- och kontrollbunker, men var i själva verket ett irakiskt civilt skyddsrum.
Resultatet blev 315 dödsfall, varav 130 barn. Överste Khadaffi, precis som Saddam Hussein före honom, kommer att ta varje tillfälle i akt att utnyttja sådana misstag för att måla västmakterna som urskillningslösa angripare.
Dessutom är detta inte längre ett konventionellt krig där top-down riktning är avgörande. Pro-Gaddafi styrkor i både den belägrade västra staden Misrata och i öst har anpassat sig till Natos luftkraft och använder alltmer okonventionell taktik.
De behöver inte förlita sig på en ström av detaljerade order från Tripoli, och kan orsaka betydande skada för civila utan denna vägledning.
Nato är förståeligt nog frustrerad över den minskande avkastningen från flyganfall, eftersom det har förstört de mest tillgängliga målen. Men att döda befälhavare och störa kommunikationen är mycket mindre viktigt än huvuduppgiften att förstöra tung militär utrustning, såsom stridsvagnar och artilleri.
Om strejken hade dödat överste Khadaffi själv, skulle det då åtminstone ha varit en militär framgång?
Ett av Irakkrigets största misstag var att anta att statsapparaten i och med Saddam Husseins avgång helt enkelt kunde överföras till nytt ägande.
Överste Gaddafis död kunde se Saif al-Islam Gaddafi ta tyglarna, galvanisera supportrar, och fortsätta kriget med samma intensitet. Det skulle vara farligt och kortsiktigt att beskriva även effektivt lönnmord som en silverkula.
Men kanske visar demonstrationen till regimen att det inte finns någon säker tillflyktsort och att endast kapitulation skulle medföra säkerhet, rättfärdigade dessa risker?
Det råder inget tvivel om att Nato, tillsammans med det militära målet att störa lednings- och kontrollnav, sökte en psykologisk effekt, medveten om risken för "misslyckande lönnmord".
Problemet är att riktningen för denna effekt är oklar. Den dramatiska visuella effekten av denna flygstrejk och dödsfallet för dem som är frånkopplade från politiskt och militärt ledarskap kommer att hårdna den diplomatiska oppositionen mot kriget, bland annat från Ryssland och Kina.
Mer följdriktigt kommer den att förarga alliansens krigförande medlemmar, som Tyskland och Turkiet, och inflammerade delar av den arabiska och afrikanska allmänna opinionen.
Det kan så småningom lämna Storbritannien och Frankrike ensamma med den militära bördan, med blygsam men begränsad hjälp från en burig amerikansk administration som är ivrig att hålla sig på avstånd från detta europeiska krig.
Överste Gaddafis övergripande strategi har aldrig varit att vinna ett konventionellt krig, utan att framkalla symboliskt framträdande förluster, driva en kil mellan mer engagerade och mer ambivalenta medlemmar av koalitionen, och slå bort de pelare av politiskt stöd som detta ingripande byggde på.
Hittills hade koalitionen med rätta försökt köpa koalitionens livslängd till priset av kampanjintensiteten. Om denna balans fortsätter att skifta mot den senare löper Nato risken att spela regimen i händerna.
Shashank Joshi är biträdande forskare vid Royal United Services Institute (RUSI), en försvarstanke-tank i London och doktorand i internationella relationer vid Harvard University.
Saif al-Arab Khadaffis död, om den bekräftas, kommer sannolikt att ha kommit som en följd av Natos alltmer aggressiva taktik, som inletts av alliansen för att skaka upp ett dödläge i konflikten.