Mötet, på Putins sommarresidens i Sotji, kommer vid en låg punkt i de bilaterala förbindelserna om kriget i Syrien och Rysslands annektering av Krim.
De förväntas diskutera båda frågorna under sitt möte - men inga genombrott förväntas.
Putin kommer då att träffa den turkiske ledaren Recep Tayyip Erdogan på onsdag.
Bindningarna mellan Ryssland och Tyskland har förvärrats sedan Rysslands annektering av Krim 2014 i Ukraina, där Tyskland är en drivande kraft bakom de EU-sanktioner som införts som svar.
Paret, som är bland de mäktigaste världsledarna, har korsat vägar vid internationella toppmöten nyligen.
Men detta möte - med det officiella syftet att diskutera världsledarnas G20-toppmöte i Hamburg i juli - är den första resa Angela Merkel har gjort till Ryssland på två år.
Angela Merkel vill att Ryssland ska försöka få ett slut på konflikten i Ukraina genom att använda sitt inflytande på ryska separatister, och behöver också Moskvas samarbete för att skapa fred i Syrien, BBC-korrespondenten i Berlin, Damien McGuinness, säger hon.
Men president Putin behöver också Angela Merkels stöd för att häva EU:s sanktioner, tillägger vår korrespondent. Putin är också angelägen om att få höra sin åsikt om USA:s president Donald Trump, som hon nyligen träffade.
Paret talade ofta före sammanbrottet i kommunikationen sedan 2014, och sades ha en gäckande respekt för varandra.
Hon talar ryska, har vuxit upp i det kommunistiska Östtyskland, och han talar tyska, från hans år arbetar för KGB i Dresden på 1980-talet.
Den ryska nyhetsbyrån Tass sade att paret skulle diskutera terrorism, Mellanöstern och Minskavtalen om krisen i Ukraina, med hänvisning till en presskälla i Kreml.
Men båda sidor har förringat utsikterna till stora genombrott under sitt möte i Sotji.
Tyskland är fortfarande kritiskt till Rysslands agerande i Krim 2014, och de två ledarna motsätter sig kriget i Syrien.
Den tyska nationella underrättelsetjänsten har också anklagat Ryssland för att ligga bakom en rad cyberattacker mot statliga datasystem.
Däremot kommer Vladimir Putins planerade möte med den turkiske presidenten följande dag i en tid av ökat samarbete mellan de två nationerna.
Medan de stöder motståndarna i Syriens inbördeskrig - med Moskva som stöd för Syriens president Bashar al-Assad och Ankaras motståndare - började de två länderna genomföra gemensamma flyganfall mot den så kallade islamiska staten i januari.
Den gemensamma operationen kom lite mer än ett år efter det att Turkiet sköt ner ett ryskt militärt jetplan, vilket ledde till en kris i de bilaterala förbindelserna.
USA: s president Donald Trump är också planerad att tala med president Putin per telefon på tisdag, Vita huset meddelade måndag kväll. De förväntas diskutera kriget i Syrien.
Tyska förbundskansler Angela Merkel ska träffa Vladimir Putin i Ryssland för första gången sedan 2015.