Justice Colton stödde byggföretaget FP McCann Ltd:s rättsliga åtgärder.
Det väckte talan efter att ha underlåtit att ingå avtalet om att konstruera och bygga A8 dubbla körbanan mellan Belfast och Larne.
Det var trots att det lämnade det lägsta budet.
I och med att departementet också anser sig bryta mot en skyldighet gentemot företaget kommer ersättning att bedömas vid en senare tidpunkt.
FP McCann inledde ett förfarande avseende anbudsförfarandet avseende det arbete som företaget lade fram 2009 som en del av ett gemensamt företag med Balfour Beatty i en offentlig upphandlingsprocess som leddes av DRD:s vägtjänst.
Konsortiet, som kallas BBMC, säkrade inte avtalet på grund av att det hade lämnat in ett onormalt lågt anbud, som domstolen hörde.
Advokater för FP McCann hävdade att det olagligen hade nekats arbetet och borde ha rätt till skadestånd.
Domaren sade att svaranden hade gjort sig skyldig till ett uppenbart åsidosättande av sin skyldighet att pröva BBMC:s anbud.
För ytterligare inlagor vid bedömningen av storleken på utbetalningen tillade han: "Den svarandes underlåtenhet att fullgöra sina skyldigheter bör kännetecknas av en meningsfull tilldelning för att återspegla förlusten av möjlighet för käranden att tilldelas ett betydande och potentiellt lukrativt kontrakt."
Ministeriet för regional utveckling bröt mot reglerna för offentlig upphandling genom att avvisa ett anbud för ett vägkontrakt värt upp till 100 miljoner pund, har en domare i högsta domstolen beslutat.