Och även en av dessa tre gånger - när man köpte 250 miljoner chokladförpackningar från Woolworths efter dess kollaps - var ett medvetet försök att locka återförsäljarens kunder till sina butiker.
Det är en berättelse som speglar precis hur Poundland, trots den billiga och glada bilden, är ett tätt hanterat företag.
Poundland kan se lite grundläggande - den ultimata i hög-det-höga, sälja-det-billigt - men detta är en sofistikerad firma med stora planer för expansion. Och dess tillväxt är en del av en bredare framgångssaga i Storbritannien: den ostoppbara ökningen av rabatterade återförsäljare.
Totalt sett har rabattsektorn - inklusive Poundland och dess mindre rivaler som Poundworld och Poundstretcher, samt de snabbväxande snabbköpskedjorna Aldi och Lidl - vuxit 48 % under de senaste fem åren, enligt forskningsföretaget The Local Data Company.
Detta kan jämföras med den långsammare 34-procentiga expansionen av de fyra stora snabbköpskedjorna Tesco, Morrisons, Asda och Sainsbury under samma period.
Faktum är att förra året växte rabattbutiker dubbelt så snabbt som de fyra stora stormarknader med varje kedja öppna i genomsnitt 33 butiker jämfört med de 16 öppnade av var och en av de större spelarna.
Denna tillväxt i en mycket förbättrad ekonomi verkar förvånande, men analytiker tror att recessionen startade en mycket mer grundläggande förändring.
Maureen Hinton, global forskningsledare för detaljhandelsforskningsföretaget Conlumino, säger att de noggranna vanor som initialt bärs av nödvändighet nu har blivit förankrade, med människor inser att de inte behöver betala mycket för att få bra kvalitet produkter.
Hon tillskriver också rabatttagarna den enkla dagliga prissättningsstrategin, jämfört med de "opaque" kostnaderna för deras större rivaler för deras fortsatta popularitet.
"Det finns en äkta ärlighet med pund butiker. Folk har upptäckt att det finns möjlighet att köpa bra grejer till låga priser så varför betala mer?" säger hon.
Poundlands kunddata stöder detta. Långt ifrån en butik bara för människor som kämpar för att få det att gå ihop, hävdar det att ha framgångsrikt konverterat medelklassen med en fjärdedel av sina kunder nu från "AB" demografi - den rikare delen av befolkningen.
Discounters drar också nytta av en motreaktion mot sina större rivaler: de ses som en välkommen utomstående, säger Dimitrios Tsivrikos, konsument- och affärspsykolog vid University College London.
"Den billiga miljön, låg bemanning och grundläggande butik passar ut all hjälp. Folk tror att det inte finns någon fara här och släpper garden, säger han.
Och omvänt, eftersom kunderna tror att det inte finns någon dold agenda de spenderar mer.
"De inga gimmicks, inga krusningar, "här sparar vi pengar" meddelande betyder folk köper mycket mer bara för att ingen försöker övertyga dem att göra det," tillägger han.
I verkligheten säger han att människor överskattar sin förmåga att förstå prissättning, med låga priser som skapar "en nivå av eufori och spänning" som stör rationellt beslutsfattande, med "bargain" tecken som bidrar till att skapa en känsla av brådska.
"Vi är hårt länkade för att känna oss mer euforiska, jägaren samlarinstinkt driver oss att köpa med vår shopping driven av att missa snarare än att få det vi behöver."
För att dra nytta av detta, de flesta rabattbutiker lager en mindre ständigt växlande sortiment på toppen av standard häften.
Chris Edwards, chef för Poundworld, säger att dess bästsäljande produkter är "vardagsmatvaror", inklusive babyservetter, chips och choklad.
Men han säger att kedjan, som har 280 butiker över hela landet, varje vecka ändrar 500 av de 5000 objekt den lagrar för att "hålla jämna steg med trender", såsom en rad Minions produkter för att knyta in sig i den kommande filmutgåvan, och ge kunderna "nya och spännande erbjudanden".
Kedjan har också nyligen lanserat en webbshop som syftar till att öka dess räckvidd.
Poundlands McCarthy säger att det är "rimligt väl avancerat" med liknande planer, men det syftar också till att snabbt utöka sin fysiska närvaro.
Den använder medlen från förra årets 750 miljoner pund flotation på London Stock Exchange för att öppna fler butiker med ett bullaktigt långsiktigt mål att öppna 1000 brittiska butiker upp från sitt nuvarande nätverk av över 500 butiker över hela Storbritannien och Irland.
En affär på 55 miljoner pund för att köpa mindre konkurrerande 99 p butiker och omvandla sina butiker till Poundlands, som för närvarande ses över av Konkurrens- och marknadsmyndigheten (CMA), skulle dramatiskt påskynda sin tillväxt.
Och i motsats till vad ni förväntar er, Mr McCarthy säger att "goda tider" faktiskt är mycket bättre för försäljning.
"Vi har gått i 25 år och sett två recessioner. I goda tider känner sig människor mer självsäkra och går på fler shoppingresor vilket innebär att vi får mer affärer".
Han är lika optimistisk om företagets tillväxtutsikter, pekar på framgången för USA rabattkedja Dollar Tree, som har gått i ett halvt sekel, för att bevisa Poundlands potentiella livslängd.
Men andra är mindre säkra och varnar för att rabatttagarnas tillväxt har en uppenbar gräns. "Om det finns fem pund butiker på den höga gatan, människor kommer inte att spendera fem gånger så mycket. De är i fara att nå en topp," varnar fru Hinton.
Men det är fortfarande svårt att motstå lockelsen från uppgörelsen. McCarthy medger att han inte ens är immun mot butikens charm - att han beskriver det som en "pandoras skattkista".
Han köper telefonavgifter, Toblerone chokladkakor och biografier. "Det är väldigt svårt att inte tvingas köpa", säger han.
Under sina nio år vid rodret av Poundland, säger verkställande direktören Jim McCarthy, rabattkedjan har sålt en produkt med en förlust bara tre gånger.