4급 질소 헤테로사이클, 그의 제조 방법 및 살충제로서의 그의용도본 발명은 하기 화학식 I의 화합물에 관한 것이다:화학식 I상기 식에서,A는 CH이고 D는 NR+이거나,A는 질소이고 D는 NR+이거나,A는 NR+이고 D는 질소이고;R은 -CR4R5-E-R6이고;Qn-는 무기 음이온 또는 유기 음이온이고(이때, n은 1, 2, 3 또는 4이다);R1 내지 R6, E, X, Y 및 Z는 본 발명의 상세한 설명에서 정의된 의미를 갖는다.본 발명은 또한 상기 화합물의 제조 방법 및 살충제로서의 그의 용도에 관한 것이다.하기 화학식 I의 화합물: 화학식 I [이미지] 상기 식에서, (1) A는 CH이고 D는 N+R이거나, A는 질소이고 D는 N+R이거나, A는 N+R이고 D는 질소이고, 이때 R은 [이미지]이고; (2) Qn-는 임의의 무기 음이온 또는 유기 음이온이고(이때, n은 1, 2, 3 또는 4이다); (3) R1은 수소, 할로겐, (C1 내지 C4)-알킬, (C1 내지 C4)-할로알킬 또는 (C3 내지 C5)-사이클로알킬이고; (4) R2 및 R3는 동일하거나 상이하고, 각각 수소, (C1 내지 C4)-알킬, (C1 내지 C4)-할로알킬, (C2 내지 C4)-알케닐, (C2 내지 C4)-할로알케닐, (C2 내지 C4)-알키닐, (C2 내지 C4)-할로알키닐, (C1 내지 C8)-트리알킬실릴알키닐, 바람직하게는 디메틸-(C1 내지 C8)-알킬실릴알키닐, (C1 내지 C4)-알콕시, (C1 내지 C4)-할로알콕시, (C1 내지 C4)-알콕시-(C1 내지 C4)-알킬, (C1 내지 C4)-할로알콕시-(C1 내지 C4)-알킬, (C1 내지 C4)-알콕시-(C1 내지 C4)-할로알킬, (C1 내지 C4)-할로알콕시-(C1 내지 C4)-할로알킬, 아미노, 일치환된 아미노, 이치환된 아미노, 할로겐, 하이드록실, (C1 내지 C4)-하이드록시알킬, (C1 내지 C4)-알카노일, (C1 내지 C4)-알카노일-(C1 내지 C4)-알킬, (C1 내지 C4)-할로알카노일, (C3 내지 C5)-사이클로알킬, (C3 내지 C5)-할로사이클로알킬, 시아노, (C1 내지 C4)-시아노알킬, 니트로, (C1 내지 C4)-니트로알킬, 티오시아노, (C1 내지 C4)-티오시아노알킬, (C1 내지 C4)-알콕시카보닐, (C1 내지 C4)-알콕시카보닐-(C1 내지 C4)-알킬, (C1 내지 C4)-할로알콕시카보닐, (C1 내지 C4)-알킬티오, (C1 내지 C4)-알킬티오-(C1 내지 C4)-알킬, (C1 내지 C4)-할로알킬티오, (C1 내지 C4)-알킬설피닐, (C1 내지 C4)-할로알킬설피닐, (C1 내지 C4)-알킬설포닐 또는 (C1 내지 C4)-할로알킬설포닐이거나; R2 및 R3는 연결 탄소 원자와 함께 결합하여 5원 또는 6원의 불포화 이소사이클 환을 형성하거나(이때, 5원 환이면 CH2 대신 산소 원자 또는 황 원자를 포함하고, 6원 환이면 1개 또는 2개의 CH 단위 대신 1개 또는 2개의 질소 원자를 포함할 수 있고, 이들 환은 (C1 내지 C4)-알킬, (C1 내지 C4)-할로알킬, 바람직하게는 트리플루오로메틸, 할로겐, (C1 내지 C4)-알콕시 또는 (C1 내지 C4)-할로알콕시인, 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환될 수 있다); 또는 R2 및 R3는 연결 탄소 원자와 함께 결합하여 5원, 6원 또는 7원의 포화 이소사이클 환을 형성하고(이때, 이들 환은 1개 또는 2개의 CH2 기 대신 산소 및/또는 황을 포함할 수 있고, 1, 2 또는 3개의 (C1 내지 C4)-알킬 기로 치환될 수 있다); (5) X는 O, S(O)q(이때, q는 0, 1 또는 2이다), NR7 또는 CR8R9이고(이때, R7은 수소이고, R8 및 R9은 서로 독립적으로 각각 수소 또는 (C1 내지 C4)-알킬이다); (6) Y와 Z는 함께, 1개 이상, 바람직하게는 3개 이하의 CH2가 O, NR10, S, SO, SO2 또는 SiR11R12와 같은 헤테로 원자 라디칼로 대체될 수 있는, 직쇄 또는 분지쇄의 (C1 내지 C20)-탄화수소 라디칼이고(이때, R10은 수소, (C1 내지 C4)-알킬 또는 (C1 내지 C4)-아실이고, R11 및 R12는 동일하거나 상이하고 각각 서로 독립적으로 (C1 내지 C4)-알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이다), 이때, 상기와 같이 변형될 수 있는 (C1 내지 C20)-탄화수소 라디칼은 (C1 내지 C7)-알킬, (C2 내지 C4)-알케닐, (C2 내지 C4)-알키닐, (C3 내지 C7)-사이클로알킬, (C3 내지 C7)-사이클로알케닐, 할로겐, 할로-(C1 내지 C4)-알킬, 할로-(C1 내지 C4)-알콕시, 하이드록실 및 (C1 내지 C4)-아실로 구성된 군에서 선택된 1개 이상, 바람직하게는 3개 이하의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환될 수도 있거나; 또는 상기 정의에 포함되지 않으면, (7) Y는 결합손이거나, 또는 (C1 내지 C7)-알킬, (C2 내지 C4)-알케닐, (C3 내지 C7)-알키닐, (C3 내지 C7)-사이클로알킬, (C3 내지 C7)-사이클로알케닐, 할로겐, 할로-(C1 내지 C4)-알킬, 할로-(C1 내지 C4)-알콕시, 하이드록실 및 (C1 내지 C4)-아실로 구성된 군에서 선택된 1개 이상, 바람직하게는 3개 이하의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환될 수 있는 C1 내지 C6의 이가 탄화수소 쇄이고; (8) Z는 아릴 또는 O-아릴이고, 이때 아릴은 바람직하게는 할로겐, (C3 내지 C8)-사이클로알킬, (C3 내지 C8)-사이클로알케닐, 페녹시, 치환된 페녹시, 페닐티오, 치환된 페닐티오, 페닐, 치환된 페닐, NO2, -COR13, 아세톡시, 하이드록실, 시아노, SiR14R15R16, O-SiR14R15R16, NR17R18, S(O)R19, SO2R19, (C1 내지 C12)-알킬, (C2 내지 C12)-알케닐, (C1 내지 C12)-알콕시 및 (C1 내지 C12)-알킬티오로 구성된 군에서 선택된 1개 이상, 바람직하게는 5개 이하, 특히 3개 이하의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환될 수 있는 나프틸 기 또는 페닐 기이고(이때, R13은 (C1 내지 C7)-알킬, 할로-(C1 내지 C7)-알킬, (C3 내지 C7)-사이클로알킬, 할로-(C3 내지 C7)-사이클로알킬, (C1 내지 C7)-알콕시, 페닐 또는 치환된 페닐이고, R14, R15 및 R16은 동일하거나 상이하고, 각각 서로 독립적으로 (C1 내지 C4)-알킬, 페닐 및/또는 치환된 페닐이고, R17 및 R18은 동일하거나 상이하고, 각각 서로 독립적으로 수소, (C1 내지 C4)-알킬 및/또는 (C1 내지 C4)-아실이고, R19은 (C1 내지 C10)-알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이다), 상기 (C1 내지 C12)-알킬, (C1 내지 C12)-알콕시, (C1 내지 C12)-알킬티오 및 (C2 내지 C12)-알케닐에서 1개 이상, 바람직하게는 3개 이하의 CH2 기는 O, S, SO, SO2, NR10' 또는 SiR11'R12'와 같은 헤테로 원자 라디칼로 대체될 수 있고(이때, R10', R11' 및 R12'는 R10, R11 및 R12의 의미를 가진다), 상기와 같이 변형되거나 변형되지 않은 (C1 내지 C12)-알킬 라디칼은 또한 할로겐, 할로-(C1 내지 C4)-알콕시, 하이드록실, (C3 내지 C8)-사이클로알킬, (C3 내지 C8)-사이클로알케닐, (C1 내지 C4)-아실, 페녹시, 치환된 페녹시, 페닐, 치환된 페닐, 페닐티오 및 치환된 페닐티오로 구성된 군에서 선택된 1개 이상, 바람직하게는 3개 이하(할로겐의 경우 최대수 이하)의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환될 수도 있고, (C1 내지 C7)-알콕시 및 (C1 내지 C7)-알킬티오 라디칼에서 1개 이상, 바람직하게는 3개 이하의 CH2 기가 O로 대체될 수 있고, 이들 라디칼은 할로겐, 페닐, 치환된 페닐, (C3 내지 C8)-사이클로알킬, (C3 내지 C8)-사이클로알케닐, 페녹시 및 치환된 페녹시로 구성된 군에서 선택된 1개 이상, 바람직하게는 3개 이하(할로겐의 경우 최대수 이하)의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환될 수 있거나; 또는 상기 정의에 포함되지 않으면, (9) Y는 결합손이거나, 또는 (C1 내지 C7)-알킬, (C2 내지 C4)-알케닐, (C3 내지 C7)-알키닐, (C3 내지 C7)-사이클로알킬, (C3 내지 C7)-사이클로알케닐, 할로겐, 할로-(C1 내지 C4)-알킬, 할로-(C1 내지 C4)-알콕시, 하이드록실 및 (C1 내지 C4)-아실로 구성된 군에서 선택된 1개 이상, 바람직하게는 3개 이하의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되는, C1 내지 C6의 이가 탄화수소 쇄, 바람직하게는 메틸렌이고; (10) Z는 (C3 내지 C8)-사이클로알킬 또는 (C5 내지 C8)-사이클로알케닐이고, 이때 탄소환의 CH2 기는 NR20로 치환될 수 있고(이때, R20는 페닐 또는 치환된 페닐이다), 상기 (C3 내지 C8)-사이클로알킬 라디칼 또는 (C5 내지 C8)-사이클로알케닐 라디칼은 (C1 내지 C18)-알킬, (C3 내지 C8)-사이클로알킬, (C3 내지 C8)-사이클로알콕시, (C2 내지 C18)-알케닐, (C2 내지 C18)-알키닐, (C1 내지 C12)-알콕시, (C1 내지 C12)-알카노일옥시, 포르밀, (C2 내지 C12)-아실, (C1 내지 C12)-알킬옥시카보닐, SiR21R22R23, NR24R25, -CONR24R25, 하이드록실, 할로겐, 아릴, 헤테로아릴, O-아릴, O-헤테로아릴, CH2O-아릴, CH2O-헤테로아릴, (C1 내지 C18)-알칸디일디옥시, (C1 내지 C13)-알킬옥스이미노 및 (C2 내지 C18)-알킬리덴으로 구성된 군에서 선택된 1개 이상, 바람직하게는 3개 이하(할로겐의 경우 최대수 이하)의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환될 수 있고; 이때 상기 정의에 포함되지 않으면, 상기 (C1 내지 C18)-, (C2 내지 C18)-, (C1 내지 C12)-, (C2 내지 C12)- 및 (C1 내지 C13)-탄화수소 라디칼에서 1개 이상, 바람직하게는 3개 이하의 CH2 기가 O, NR10" 또는 SiR11"R12"와 같은 헤테로 원자 라디칼로 대체될 수 있고, 이들 헤테로 원자 라디칼은 바람직하게는 서로 인접하지 않으며(이때, R10", R11" 및 R12"는 R10, R11 및 R12의 의미를 가진다), 이들 탄화수소 라디칼의 3개 내지 6개의 탄소 원자는 추가로 환을 형성할 수 있고, 상기와 같이 변형되거나 변형되지 않은 탄화수소 라디칼은 하이드록실, 할로겐, 알킬, 할로알킬, 사이클로알킬, 아실, 페닐, 치환된 페닐, 페닐티오 및 치환된 페닐티오로 구성된 군에서 선택된 1개 이상, 바람직하게는 3...