15 ਮੀਟਰ (50 ਫੁੱਟ) ਠੋਸ ਚੱਟਾਨ ਵਿੱਚ ਉੱਕਰੀ ਹੋਈ ਇੱਕ ਸੁਰੰਗ ਨੂੰ ਛੱਡ ਕੇ ਪਹੁੰਚ ਤੋਂ ਬਾਹਰ, ਗੁਆਡਾਲੇਸਟ ਨੂੰ ਕਦੇ ਵੀ ਜਿੱਤਿਆ ਨਹੀਂ ਗਿਆ ਸੀ, ਹਾਲਾਂਕਿ ਐਰਾਗਨ ਦੇ ਜੇਮਜ਼ ਪਹਿਲੇ ਨੇ 13ਵੀਂ ਸਦੀ ਦੀ ਮੁੜ ਪ੍ਰਾਪਤੀ ਦੌਰਾਨ ਇਸ ਨੂੰ ਘੇਰਾਬੰਦੀ ਕਰਕੇ ਲਿਆ ਸੀ।
ਹੈਨਰੀ V ਨੇ 1433 ਵਿੱਚ ਇੱਕ ਘੇਰਾਬੰਦੀ ਵਿੱਚ ਇਸ ਉੱਤੇ ਕਬਜ਼ਾ ਕਰ ਲਿਆ।