ਹਾਲਾਂਕਿ ਵਿਲਸਨ ਅਣਵਿਆਹਿਆ ਸੀ, 1915 ਵਿੱਚ ਆਪਣੀ ਪਤਨੀ ਦੀ ਮੌਤ ਤੋਂ ਤੁਰੰਤ ਬਾਅਦ ਇੱਕ ਹੋਰ ਔਰਤ ਨਾਲ ਡੇਟਿੰਗ ਕਰਨਾ ਅਸਪਸ਼ਟ ਤੌਰ 'ਤੇ ਬਦਨਾਮ ਲੱਗ ਰਿਹਾ ਸੀ, ਖਾਸ ਤੌਰ 'ਤੇ ਕਿਉਂਕਿ, ਜਿਵੇਂ ਕਿ ਸਟਾਰਲਿੰਗ ਨੇ ਸਮਝਦਾਰੀ ਨਾਲ ਕਿਹਾ ਸੀ, ਵਿਲਸਨ ਇੱਕ ਹੋਰ ਔਰਤ ਤੋਂ ਡਰਦਾ ਸੀ - ਇੱਕ ਸ਼੍ਰੀਮਤੀ ਪੇਕ, ਜਿਸਨੂੰ ਰਾਸ਼ਟਰਪਤੀ ਕਈ ਸਾਲ ਪਹਿਲਾਂ ਜਾਣਦੇ ਸਨ। --ਜੇਕਰ ਮੰਗਣੀ ਦਾ ਐਲਾਨ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਤਾਂ ਮੁਸੀਬਤ ਬਣੇਗੀ।
ਵਿਲਸਨ ਦੀ ਪਤਨੀ ਦੀ ਮੌਤ ਹੋ ਗਈ ਜਦੋਂ ਉਹ ਵਰਤੋਂ ਤੋਂ ਬਾਹਰ ਲਿਫਟ ਸ਼ਾਫਟ ਤੋਂ ਹੇਠਾਂ ਡਿੱਗ ਗਈ।