ਹਾਲਾਂਕਿ ਵਿਲਸਨ ਅਣਵਿਆਹਿਆ ਸੀ, 1915 ਵਿੱਚ ਆਪਣੀ ਪਤਨੀ ਦੀ ਮੌਤ ਤੋਂ ਤੁਰੰਤ ਬਾਅਦ ਇੱਕ ਹੋਰ ਔਰਤ ਨਾਲ ਡੇਟਿੰਗ ਕਰਨਾ ਅਸਪਸ਼ਟ ਤੌਰ 'ਤੇ ਬਦਨਾਮ ਲੱਗ ਰਿਹਾ ਸੀ, ਖਾਸ ਤੌਰ 'ਤੇ ਕਿਉਂਕਿ, ਜਿਵੇਂ ਕਿ ਸਟਾਰਲਿੰਗ ਨੇ ਸਮਝਦਾਰੀ ਨਾਲ ਕਿਹਾ ਸੀ, ਵਿਲਸਨ ਇੱਕ ਹੋਰ ਔਰਤ ਤੋਂ ਡਰਦਾ ਸੀ - ਇੱਕ ਸ਼੍ਰੀਮਤੀ ਪੇਕ, ਜਿਸਨੂੰ ਰਾਸ਼ਟਰਪਤੀ ਕਈ ਸਾਲ ਪਹਿਲਾਂ ਜਾਣਦੇ ਸਨ। --ਜੇਕਰ ਮੰਗਣੀ ਦਾ ਐਲਾਨ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਤਾਂ ਮੁਸੀਬਤ ਬਣੇਗੀ।
ਹਾਲਾਂਕਿ ਵਿਲਸਨ ਦਾ ਵਿਆਹ ਨਹੀਂ ਹੋਇਆ ਸੀ, ਜੇਕਰ ਉਹ ਵਿੰਡੋ ਬਣਨ ਤੋਂ ਬਾਅਦ ਕਿਸੇ ਨੂੰ ਡੇਟ ਕਰਦਾ ਹੈ ਤਾਂ ਇਹ ਬਦਨਾਮ ਹੋ ਸਕਦਾ ਹੈ।