At the age of 12, Diego was married to Juana de Luna, also 12 and granddaughter of Álvaro de Luna, as part of a plan by his family to get a hold of the inheritance of Álvaro de Luna.
=== Etapa de Enrique IV ===En 1468 recibió de su padre el título de marqués de Villena, poco después casó con Juana de Luna, que entonces contaba con sólo 12 años y era nieta de Álvaro de Luna.