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  1914年,日本《朝日新聞》登出過日本即將向中國提出的“中日新議定書”6條,內稱“因第三國侵害支那共和國之安寧、或於領土保全上有危險之時,日本帝國政府可採取臨機必要之處置”、“支那共和國不得妨礙日本帝國政府之上述行動,而予以便利”、“日本帝國為達前項之目的,得臨時收用在軍事上必要之地點”、“非經兩國政府承認,不得與第三國簽定違背本協約之條約”等條款,其內容類似於日韓合併前日本與韓國簽訂的議定書的翻版。同年,第一次世界大戰爆發,袁世凱政府要求德國把侵佔的山東半島權益交還中國,遭拒。當時美國注意力已轉移至歐洲,而英國則希望日本能成為在其遠東的盟友,日本於是在8月23日對德宣戰,出兵佔領了德國在中國的勢力範圍——山東半島。1914年11月18日,中國政府向日本政府提出了日本軍從中國撤軍的要求。1915年1月7日,中國政府再次向日本政府提出撤軍要求。

  

  1915年1月18日,日本駐中國公使日置益從日本返回中國,繞過外交部長陸徵祥,以“回任所拜見大總統”為由,請求與袁世凱直接密談。在密談中,日置益向袁世凱直接提出了二十一條要求,並要求中國對此絕對保密。1915年1月至4月期間,北洋政府外交部一方面同日本談判,一方面暗中逐步將條約的部分內容向報界洩露,希望獲得英美兩國支援抗衡日本。當美、英、法三國駐日大使向日本政府提出質詢時,日本外務省既不便公然抵賴,又不敢全部公開,於是只承認了第一、二號的11條。2月9日,日本外相加藤高明又向美國駐日大使格思類承認了第三、四號的存在,卻對性質最惡劣的第五號七條加以隱瞞。在美方越來越嚴厲的追問下,加藤高明才於同月21日向格思類承認了第五號的存在,但辯稱這只是日本的“希望”而非要求。

  2月2日,中日代表在外交部迎賓館開始極端祕密的會談,中方代表是外交部長陸徵祥和次長曹汝霖。中國的談判代表多次拒絕《二十一條》中的部分內容,並向社會各界透漏日本之無理要求,以期國際社會干涉此案,並喚起國內輿論討伐日本,迫使日本讓步。國內民眾反對《二十一條》的呼聲日漸高漲,日本則以武力威脅中國。4月10日中日第二十一次會議,中國拒絕第五號要求。4月17日,中日第二十四次會議,中國不允將東蒙與南滿並論,會議停頓。4月26日,日本代表提出最後修正案,做出一些小讓步。5月1日中國方面提出修正案,仍堅持自己的立場,於是日本政府刪削了對中國最為不利的第五號要求。5月6日,袁世凱在《大總統袁世凱致各省電》中稱:中國沿海港灣、島嶼不可讓與或租於他國、聘用日本顧問、中日合辦警察、軍械等為‘其制我死命最要之點’。在我國不宜因此決裂,蹂躪全域性。但應盡心竭力,能挽救一分,即收回一分之權利。日本政府終於惱羞成怒於5月7日向袁世凱政府發出最後通牒,限5月9日下午6點前答覆,否則將執行必要之手段。此時的日本擺出大戰一場的姿態,軍艦在渤海一帶遊弋,山東、奉天兵力增加,關東戒嚴,日僑紛紛回國。5月8日袁世凱召集政府要員開會,袁世凱認為日本已收回對中國最為不利的第五號各條款,其他條款已非亡國條件,他在中南海春藕齋召開特別會議,英國駐華公使朱爾典也在這天中午前往外交部找陸徵祥談話。他說:“中國已經面臨生死存亡的嚴重關頭。我到中國40年,和大總統有30年的交情,今天不能不趕過來說幾句真摯的話。最後通牒只能回答是或否,沒有討價還價的餘地。此時歐洲各國無暇東顧,中國政府除接受日本條件外,別無自全之道。”美國駐華公使芮恩施也勸告袁政府“應避免與日本發生正面衝突”。5月8日下午,袁世凱召集各部部長,宣佈接受“二十一條”的部分要求。  5月9日23時,北洋政府沒有等到預期的外援,以「國力未充,難以兵戎相見」為由,對外宣佈接受二十一條中一至四號的部分要求。5月25日,在北京簽署《關於山東省之條約》、《關於南滿洲及東部內蒙古之條約》及13件換文,總稱《中日民四條約》,與《二十一條》原案比較,中國損失相較於原案已儘可能減小到最低程度。

  訊息傳出,舉國震怒。簽約當天,湖南學生彭超留下血書,憤然投江自殺。北京二十萬人到中央公園(今北京中山公園)集會,捐款一百萬元「救國基金」。當時十七歲就讀天津南開學校的周恩來上街演講,號召人們振興經濟、誓雪國恥。全國省教育會聯合會(又名全國教育聯合會)要求全國各級學校以每年5月9日為國恥紀念日,稱為「五九國恥」。

  二十一條共分為五號,第一號有4條,是關於日本接收山東省內舊德國權利、並擴充套件築路權、定居權和通商權的要求。第二號有7條,要求將日本在關東州租借地、南滿鐵路、安奉和吉長鐵路的權益再展期99年,以及日本人在內蒙東部和南滿的開礦、定居、通商權利。第三號有2條,要求日本獨佔漢陽、大冶、萍鄉的煤鐵事業。第四號要求中國不將沿海口岸和島嶼割讓他國。第五號有7條,要求中國政府聘用日人擔任軍事和財政顧問,且日本顧問需多於他國顧問的總數。中國警察由中日合辦或聘用日本顧問。中國軍隊所需的軍械器材由日華合辦的軍械廠供應,或向日本採購。湖南、湖北、浙江、江西、福建等省鐵路建造權利交與日本。承認日本在中國各地醫院、寺院、學校的土地所有權,並承認日本的“佈教權”。二十一條所有條款並非北洋政府簽訂的最終條款,最後簽訂的是《中日民四條約》。

  日本取代德國在山東之特權。中國雖然參加第一次世界大戰併為戰勝國,在巴黎和會中提出廢除外國在華勢力範圍、撤退外國在華駐軍等7項要求,希望取消日本強加的「二十一條」及換文陳述書,但列強紛紛拒絕,並簽署將德國在中國山東權益轉讓給日本,此事成為五四運動之導火線。該條約部分內容由於影響到其他國家在華利益,第一次世界大戰結束後,部分條款在1922年華盛頓會議上被廢除。1922年5月11日,美國國務卿布賴恩致電日本和中國政府,稱“不能承認......有損於中華民國的政治或領土完整、或有損關於中國的國際政策(即門戶開放政策)的任何協定或承諾”。此即之後數十年當中,美國對華政策中的核心——“不承認主義”方針。此後《民四條約》內容不斷被改寫,直至1945年日本在第二次世界大戰中失敗後徹底廢除。
二十一條,日稱《對華二十一條要求》,是日本向中國提出的條約,導致了《中日民四條約》的簽訂。