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  依據大多數國家與地區的法律,在絲路上交易的大部分商品都可以歸類為違禁品。不過,該網站的運營商宣稱其禁止出售可能會對第三者造成傷害的物品或服務;諸如假幣、失竊信用卡、槍械、個資、大規模殺傷性武器、暗殺委託以及兒童色情製品等等都在禁止之列。  絲路上除了違禁品外,亦提供一部分合法的商品或服務,例如藝術品、服裝、書籍和珠寶等等。  絲路大部分的賣家來自英國和美國,這些賣家提供的商品包括海洛因、LSD和大麻等。

  該網站交易時採用的是虛擬貨幣比特幣,匯率則和美金掛鉤。  絲路曾宣稱:“超過99%通過(網站的)擔保系統進行的交易都能使交易雙方感到滿意,或使交易雙方通過協商找到妥協方案。”

  

  澳大利亞警方表示,通過交易網站從事非法活動的人會被逮捕並加以起訴。2013年2月,一位在絲路上販賣可卡因、安非他命和MDMA的澳洲人遭到逮捕,這是第一起因為絲路上的非法交易而被逮捕的案例。

  

  2011年2月,第一代 “絲綢之路”由 Ross Ulbricht (1984年3月27日-)建立。他的絲路賬戶為"Dread Pirate Roberts"(DRP)。  同時,也有資料顯示絲綢之路在2011年1月份已經建立。通過FBI的調查,有史以來最早提到該網站的帖子出現在一個名為shroomery.org的面向藥物的論壇上,其中一個名為“altoid”的使用者發了一篇文章。它寫道:“我遇到了這個名為絲綢之路的網站。這是一項Tor隱藏服務,聲稱允許您匿名線上購買和出售任何東西。我正在考慮購買它,但想看看這裡有沒有人聽說過它,並可以推薦它。”該帖子引導讀者訪問屬於部落格運營商WordPress的silkroad420.wordpress.com,其中將訪問真正的絲綢之路網站的進一步指示。WordPress的傳票顯示該部落格僅在Altoid釋出前四天才在1月23日成立,即絲綢之路可能在1月23日之前就已成立。 2010年之前,Ulbricht曾經親自種植致幻蘑菇,網站上線後自己也在網站上賣過致幻藥品,後來主要負責網站管理。 Ulbricht本來是想在這個網站上宣傳自由主義的,並稱這是網站存在的基石,網站目標“選擇自由而不是暴政”。由於匿名網路提供的便利,祕密交易逐漸興起,“絲綢之路”的使用者很快達到了數百名,大多數賣家都在美國或英國,還有一些賣家位於澳大利亞。截止2013年3月3日,該網站使用者已達100萬人。  絲綢之路上線商品多達幾百種,其中很大一部分是毒品、槍支彈藥、假鈔等,其他還有網飛和亞馬遜的木馬,盜版內容和假駕駛執照,護照,社保卡,水電費帳單,信用卡帳單,汽車保險記錄以及其他形式的身份證件 。作為建立者和主要管理者的Ulbricht則獲取了大量的利益,根據FBI的指控,他至少獲得了70萬比特幣約8000萬美元的利潤,而絲路總交易額為950萬比特幣,總計約12億美元。被逮捕時Ulbricht絲路賬戶中擁有約26,000比特幣,價值約360萬美元  2011年6月芝加哥國土安全調查局(HSI)特工Jared Der-Yeghiayan 開始調查絲綢之路。2013年10月,絲綢之路1.0被FBI封停,2013年10月1日Ross Ulbricht在舊金山的一家公共圖書館被捕,5月份因參與毒品交易、蓄謀違反毒品法、蓄謀非法入侵計算機、設立非法毒品交易市場、通過網路參與毒品交易、散播虛假身份、洗錢七項指控被判處終身監禁。  Ulbricht被判刑後,比特幣匯率迅速下降,2013年10月2日,比特幣匯率由140美元降至129美元,10月3日,該貨幣低至110美元。

  2013年11月6日,絲綢之路2.0上線。絲綢之路2.0由Blake Benthall與他人共同建立,12月底Benthall獲得了該網站的管理權,其賬戶名稱為“Defcon”。Blake Benthall曾是Elon Musk的太空火箭開發公司SpaceX的軟體工程師(任職時間2013年12月9日-2014年2月21日),在絲綢之路1.0時期,Blake Benthall就是論壇管理員之一。  截至2014年10月17日,絲綢之路2.0擁有超過13,000種受控物質列表,其中包括1,783種“迷幻劑,據FBI調查,截至2014年9月,絲綢之路2.0擁有約15萬活躍使用者和約800萬美元的月銷售額。  2014年11月6日Benthall在舊金山被捕。Benthall被一項控陰謀實施販毒罪,一項陰謀實施電腦黑客行為,一項陰謀販運偽造身份證件以及一項洗錢陰謀罪名。最終被判處終身監禁。

  絲綢之路3.0的前身Diabolus Market早已存在,直到2015年1月,更名為“Silk Road Reloaded”重新上線,其管理員賬號仍為"Dread Pirate Roberts",“Silk Road Reloaded”通常被稱作“絲綢之路3.0”。它實現了新的匿名功能,包括I2P連線以及使用多種虛擬貨幣來支付,包括Bitcoin,Darkcoin,Dogecoin和Anoncoin。不過,“Silk Road Reloaded”的經營並不順利。經過了兩次大換血,絲綢之路的聲譽嚴重受損,而這位新的“掌舵者”似乎並沒有顯現出過人的魅力。由於無法吸引使用者,在經歷不到一年的掙扎後,2016年1月,“Silk RoadReloaded”以技術原因為由暫停服務。

  第四代絲綢之路從版本號來看,這次絲綢之路並沒有升級為4.0,新絲綢之路3.0和另一家暗網電商“Crypto Market”共享一個入口論壇,其幕後老闆為同一個人。Crypto Market 則在稍早暫停服務並接手了絲綢之路3.0的業務。2017年7月,3.1版本由於黑客盜走資產,網站管理員宣佈關閉。現在恢復了正常訪問。
絲路(Silk Road)是一個利用Tor的隱密服務來運作的黑市購物網站,Tor的服務保證了網站使用者的匿名性。