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  中華民國空軍1938年5月19日夜間以美製的兩架B-10轟炸機空襲日本長崎,投下了100多萬份傳單而不是炸彈。

  1942年初,美國在太平洋戰場上面對日本的進攻節節失利,為鼓舞士氣總統羅斯福特別指示美軍儘快組織對日本的反擊,唯一可行的就是對日本本土的空襲。  當時美國陸軍航空軍的雙引擎轟炸機由於航距所限,不足以飛到日本本土,而海軍的艦載轟炸機都是單引擎的,作戰範圍小,美軍的航空母艦又不能在沒有制海權的情況下游弋到日本近海。然而,據海軍作戰部的參謀佛朗西斯·洛(英語:Francis Low)中校的觀察,陸軍的雙引擎轟炸機能從航空母艦起飛。經過多番測試,美國軍方證實了B-25米切爾型轟炸機擁有從航母起飛、擊中日本的軍事目標、並飛越東海在中國降落的能力。計劃由海軍新服役的大黃蜂號航母搭載陸軍航空隊16架B-25轟炸機空襲日本本土。任命吉米·杜立特負責改裝飛機、訓練飛行員並執行此次行動。他只有一個月的時間進行訓練飛行員的工作,同時B-25進行了針對性的改裝,加裝副油箱載油量增加一倍,儘量拆除不必要的裝置減輕重量。此次行動出於保密的原因並沒有向中國方面具體通報。

  大黃蜂號帶了16架B-25B米契爾型轟炸機,於4月2日低調地離開舊金山港口,和從珍珠港出發擔任護衛的第十六特遣艦隊(以企業號為主力)在海上會合。每架轟炸機帶了4顆500磅的炸彈及燃料,並在航空母艦的甲板上按照起飛順序擺開。4月14日,大黃蜂在北太平洋阿留申群島與中途島指定地點與企業號會合,兩艘航母就在14艘各型軍艦護航下由威廉·海爾賽統一指揮下前往日本東京。  美軍的原定計劃是在4月19日(由於疏忽考慮國際換日線,實際發起空襲的日期是4月18日)距離日本約450海里的海域讓轟炸機升空。16架B-25飛機將在下午起飛,在傍晚時分轟炸東京及橫濱一帶的幾座城市。具體分配是10架轟炸東京,3架轟炸橫濱,其餘3架分別轟炸名古屋、大阪和神戶。然而日本人也不是完全沒有預料到這種航母穿越北太平洋發動襲擊的危險,已經事先在距其本土650海里外的海上佈署了由50艘裝有無線電的漁船組成的預警船監視網路。1942年4月18日清晨美軍在距離日本約650海里的海域被其中一艘“”發現。雖然美軍巡洋艦迅速地將其擊沉,但是艦隊截獲到無線電警報已被髮出的訊息。杜立特中校決定讓全部轟炸機立即起飛,進行空襲東京的任務。日本方面雖然得到美軍航空母艦出現的訊息,但未料到美軍使用航空母艦搭載陸軍轟炸機的方式,估計美軍使用的海軍轟炸機航程沒有那麼遠,因此對襲擊時間估計不足(美軍艦載機的作戰半徑大約200海里),結果全數的轟炸機成功地飛抵日本並且超低空飛行向東京、橫濱、名古屋和神戶的油庫、工廠和軍事設施進行了攻擊,接著便試圖飛越東海並降落在中國境內的機場。杜立特率部發動空襲時,完成印度洋作戰的日海軍機動部隊的航空母艦正在返回日本本土途中,立即發起向東追擊,但因美軍航母迅速撤退而一無所獲。  原定計劃是讓這些轟炸機在江西南昌(江西南昌當時已經淪陷,此處或為江西玉山之誤)和浙江衢州這兩個尚由中國掌握的城市降落,然後就在中國參加中國抗日戰爭,加入陳納德的“飛虎隊”,轟炸日本航空隊位於臺灣新竹的基地。然而由於起飛比原計劃早造成燃料的不足,飛機裝載的燃料按最初的計算只能讓他們飛到離中國海岸135英里的海上。雖然突然改變的風向助了他們一臂之力,當他們飛到中國海岸線附近時也燃料殆盡。再加上黑夜的降臨,而且由於聯絡不暢,計劃中的地面指引沒有及時到位,杜立特中校下令全體棄機跳傘。  同一天,來自企業號的飛機攻擊了在第十六特遣艦隊附近的日本警衛船,損壞了赤城丸級武裝商船巡洋艦「禾田丸」和守衛船「長久丸」,「第一巖手丸」,「第二麻美丸」,「幻影丸」,「第三千代丸」,「永吉丸」,「人人丸」和「第二十一南信丸」。預警船隊的「日東丸」和「長門丸」也被企業號的飛機損壞,日東丸最後被納什維爾號輕型巡洋艦(CL-43)的砲火擊沉。日軍的防空火力損壞了一架SBD-3無畏式俯衝轟炸機,它在迫降後機員由一艘驅逐艦救起。第二天(4月19日),先前被企業號飛機損壞的「第二十一南信丸」被木曾號輕巡洋艦的砲火鑿沉; 「第一巖手丸」由於前一天企業號飛機造成的損壞而沉沒。第十六特遣艦隊暫時癱瘓了日本海軍在美艦隊附近的近海警戒網。

  空襲對日本造成的損失如下:50人喪生;252人受傷;90幢建築受損或倒塌。受轟炸的包括日本柴油機制造公司、日本鋼鐵公司第一鋼鐵廠、三菱重工公司、交通部變電所、國家纖維服裝公司、橫濱製造公司倉庫、名古屋飛機製造廠、1座軍工廠、1所海軍實驗室、1個機場、1個臨時軍火供應站、9幢電力大樓、6只大油罐、1家服裝廠、1間食品儲藏倉庫、1家煤氣公司、2家其它公司、名古屋第二臨時軍用醫院、和6所小學和初中。  比起兩年後美國陸軍航空軍用B-29超級空中堡壘對日本發動的攻擊,空襲東京只是一項象徵性的任務。雖然如此,空襲東京任務的成功,對節節敗退的美軍而言可說是一劑強心針。相對的,日本也因為這次空襲因而轉移更多資源進行絕對國防圈的建設工作。同時這次空襲促使日軍展開中途島海戰,卻被美國順利反擊,成了太平洋戰場上的轉折點。

  杜立德在自傳中回憶說,他原以為任務失敗、全數飛機損失而會受軍法審判。 B-25從航母上起飛比先前認為的更容易,未來可能利用夜間行動。如果飛虎隊的陳納德被告知了具體的任務細節,結果可能會有很大的不同。陳納德在中國建立了一個有效的空防預警監視網,可能幫助他們安全著陸。在黑暗中沒有導引訊號迫使他們跳傘逃生。  由於B-25的提前到達,中國機場人員未啟動導引訊號和跑道火炬,擔心可能是日本空襲。當時的中國最高統帥蔣介石授予杜立德與組員最高的軍事勳章,並在日記中表示,日本人會因此蒙羞而改變他們的目標和戰略。蔣介石日記由斯坦福大學的胡佛研究所收藏。日本大本營封鎖此新聞並忽略事實,仍如以往相信神權保衛日本,所以杜立德空襲的震撼改變了日本戰爭的走向。  引用日本文藝春秋 1994 影視《從日本看太平洋戰爭》敘述“這次空襲行動震撼了帝國大本營的核心。”因而發動進佔中國的浙贛地區,以防止未來類似的穿梭轟炸。高階指揮官撤回了相當多原本部署在廣大佔領區之空中武力以保衛本島,並進行中途島行動。因此,空襲東京造成了日本在二戰期間的指揮心理失衡障礙、軍事部署之錯誤(如把高射炮與防空單位大量送回日本本土以免事件重演,但變相大幅度減低盟軍在日軍戰區轟炸的作戰壓力),而戰局每況愈下。

  

  

  執行任務的一架轟炸機由於燃料消耗過大,降落在蘇聯海參崴。為了不造成外交上的麻煩(未宣戰),蘇聯政府將飛機和5名機組人員扣押,機組人員於1943年經伊朗回國。

  在軍事機密的保密前提下,無法事前通知中國的衢州機場開燈指引降落,其他15架飛機分別墜毀在浙江、江蘇、江西和湖南等地,大部分飛行員迫降或跳傘。全部75名飛行員中三人(一說五人)喪生、64名(又說69名)機組人員生還。領頭的杜立德將軍跳傘落在浙江臨安縣水田上,被農民救起,生還美軍一行在時浙江省主席黃紹<unk>的國民抗敵自衛隊,與戴笠的忠義救國軍掩護下,輾轉抵達時第三戰區司令長官顧祝同營地,再護送到重慶,接受蔣介石夫婦表揚。再輾轉桂林然後回到美國。其中大多落在國軍和日軍交錯的統治區,如浙江。回到美國的飛行員們不久又重返戰場,其中12人在戰鬥中殉職。

  還有兩架轟炸機的機組人員八人被俘,遭日軍刑求,並因惡劣的囚禁環境而感染痢疾和腳氣病,人員姓名分別是迪安·霍爾馬克、比爾·法羅、哈羅德·斯帕茨、蔡斯·尼爾遜、喬治·巴爾、鮑勃·海特、雅各布·德沙澤爾和鮑勃·米德爾。1942年8月15日,美國軍方透過瑞士在上海的大使館得知有八名機組人員被囚禁在上海的日軍憲兵總部。1942年8月28日,這八名美國飛行員被日軍在沒有告知控罪的情況下審判。根據日本於當月13日通過的對敵軍飛行員的處理法案,向非軍事目標轟炸或射擊的敵軍飛行員都要被處以死刑,這八人均被判死刑,但因“天皇的仁慈之心”,其中五人得以減刑,改判終身監禁。被判死刑的三人分別是:迪安·霍馬克、威廉·法羅和哈羅德·斯帕茨,三人於10月15日上午在上海第一公墓被槍決,日方直到三人行刑前一天才告知他們已被判死刑。另外的5名俘虜則被日軍囚禁,因為得不到充分的飲食,健康每況愈下。1943年4月,他們被轉移到南京。1943年12月,五人當中之一病逝,其餘四人的生活因此得到改善,並在1945年8月日本投降後獲釋。戰後,1946年2月,在上海的戰犯審判中,四名日軍指揮官被控虐待參加東京空襲的八名戰俘,四名日本軍官因虐待戰俘的罪名成立而被判刑,其中三名被判五年的勞改,一名則被判監禁九年。

  轟炸之後的三個月內,日軍在浙江一帶展開搜捕活動,其間因懷疑村民藏匿美國飛行員而殺死了許多百姓且進行了滅村大屠殺。在中國對日抗戰的的很多文獻作品中都提到1942年是抗日戰爭最艱苦的一年。5月15日,日軍發動浙贛戰役以破壞浙江的衢州、麗水和江西玉山等機場。在這次大規模的掃蕩中,英國BBC和美國公共電視PBS的紀錄片指出日軍為了報復中國人掩護美國飛行員而屠殺了大約25萬平民,其中日軍關東軍駐哈爾濱的731部隊和駐南京的1644部隊參戰,大量使用細菌武器。另外也對持續自1939年起對日本佔領區下各反抗活動根據地發動的的大掃蕩

  4月21日,羅斯福總統在記者招待會上,面對記者關於飛機是從哪裡起飛的提問時,回答:“香格里拉”(暢銷小說《消失的地平線》中描述的一處世外桃源)。杜立特在中國跳傘被一個農民救了之後,認為全部飛機損毀,行動失敗,自己會受軍法審判。但他4月底到了重慶之後才知道由於這次行動成功地鼓舞了美國人民之士氣,被羅斯福總統授予象徵美國最高榮譽的榮譽勳章,並被授銜准將。作為報復,日本在1944年11月向美國發射了約9000顆氣球炸彈。

  第二次世界大戰結束後,當年參加轟炸東京等地的美軍飛行員成立了一個名為“杜立特轟炸機隊協會”的民間團體,其中一些成員到過中國訪問。1992年,當年營救美軍飛行員的陳慎言、朱學山、曾健培、劉芳橋和趙小寶等五人受美國方面的邀請,參加了在美國舉辦的紀念轟炸東京五十週年的慶祝活動。

  1991年杜立特發表了關於空襲東京的回憶錄《我決不可能再那麼幸運》。 這次空襲也曾被多次搬上銀幕:
空襲東京,亦常稱杜立德空襲(英語:Doolittle Raid),是美國於第二次世界大戰期間的1942年4月18日時,向日本本土首次進行的空中轟炸攻擊任務,以作為對日軍突襲珍珠港的報復。在美國戰爭史中,這是唯一一次美國陸軍航空軍的轟炸機在美國海軍航空母艦起飛執行的戰鬥任務。美國經由這次轟炸任務,證明盟軍有能力對日本本土進行空中攻擊,並且報復了1941年12月7日日本偷襲珍珠港。由於這個任務是由戰前曾是著名飛行員的吉米·杜立特中校一手策劃,所以又稱“杜立德空襲”。