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  卡希爾在德比郡的「週日聯賽」球隊「AFC當菲爾德」(AFC Dronfield)開始參加足球比賽,同時在打比郡足球學院(Derby County Academy)接受訓練,直到15歲他轉投阿士東維拉青訓學院。

  卡希爾初時為維拉預備隊上陣,直到般尼因為一對中堅法蘭克·冼佳亞(Frank Sinclair)及約翰·麥格里爾(John McGreal)相繼受傷,領隊科特里爾於2004年11月9日從維拉借用年方18歲的卡希爾1個月,同日首次上陣,於英格蘭聯賽盃主場對熱刺,雖然以0-3落敗,他的表現尚算滿意。由於般尼的傷患問題未解決,卡希爾獲延長借用1個月,在聖誕賽期,協助球隊分別以1-0擊敗韋根及史篤城,於對史篤城更射入致勝球及個人首個聯賽入球。由於表現出色,借用期再延長至球季結束,期間卡希爾合共為般尼上陣32場及射入1球,更獲選為球會年度最佳球員及年度最佳青年球員。  2005年9月20日卡希爾首度為一隊上陣,於英格蘭聯賽盃作客8-3大勝韋甘比以正選身份鎮守中路,但被對手上半場攻入3記頭球而被換離場。他因扭傷足踝韌帶而進行手術,需要缺陣長達4個月,康復期間他與球會就續約問題展開拉鋸戰。2006年4月1日在英超作處子登場,作客對阿仙奴,於下半場52分鐘入替迪拉告魯斯(Ulises de la Cruz),維拉以0-5慘敗而回。他的表現直到4月9日「西米德蘭茲打吡」(West Midlands derby)0-0賽和西布朗才告穩定下來,賽後他仍然不允接受維拉提供的四年新約;一星期後的4月16日,更重要的「伯明翰打吡」(Birmingham derby)在主場維拉公園球場迎戰同市死敵伯明翰城,其演出更教人眼前一亮,他在56分鐘以「凌空窩利」射破米克·泰萊十指關,為球隊再度領前2-1兼射入個人首個英超入球,更因過度慶祝而被罰黃牌警告,維拉最終3-1獲勝。球季結束後,卡希爾終於同意續約三年。  馬田·奧尼爾於2006/07年球季接手任教維拉,而卡希爾卻因季前膝傷一直高掛免戰牌,直到2006年10月18日才為預備隊作客韋斯鹹踢足全場。上季整季因傷缺陣後重獲正選的馬丁·勞爾森再次觸傷膝蓋舊患,需休戰3個月,卡希爾才取得上陣機會,整季上陣20場英超及1場英格蘭足總盃賽事。  2007/08年球季維拉從富鹹購入扎特·奈特後,卡希爾上陣機會進一步減少,有多支英冠球隊希望借用卡希爾,他在本季僅為維拉上陣兩場,於2007年9月19日被外借到兒時擁戴的錫週三的死敵錫菲聯3個月。卡希爾在9月22日首次扳甲作客2-3負於水晶宮;11月10日他在作客1-0擊敗史篤城射入致勝球兼加盟後首個入球;11月27日再下一城,協助球隊3-0大勝查爾頓。由於表現出色,有傳錫菲聯領隊布萊恩·羅布森有意於轉會窗重開時將他收歸旗下,最終於12月15日對班士利後完成借用,期間合共上陣16場及射入兩球,而卡希爾表示仍未收到維拉的續約條件。  2008年1月轉會窗期間有關卡希爾前途的傳言滿天飛,傳聞維拉的對頭伯明翰城、保頓以至土耳其球會比錫達斯</small>,均表示有意羅致他。

  2008年1月30日卡希爾正式加盟保頓,動筆簽約三年半,轉會費金額沒有透露,其後馬田·奧尼爾透露為500萬英鎊,隨即於2月2日首度上陣作客2-0擊敗雷丁。其時保頓亦已晉級歐洲足協盃淘汰賽階段,2月14日卡希爾首嘗歐洲賽滋味,於32強主場迎戰西甲馬德里體育會,協助球隊1-0獲勝,再於次回合0-0守和對手,累計1-0晉級;16強對士<unk>亭才累計僅負1-2被淘汰。保頓護級形勢一度吃緊,幸而最後一場前的4場比賽取得3勝1和佳績,5月11日聯賽煞科賽1-1賽和仍有些微希望奪標的車路士,成功護級。而季尾時卡希爾亦獲選為「保頓最佳新加盟球員」("Best Newcomer")。  2008/09年球季卡希爾獲領隊加里·麥格森(Gary Megson)分發以前由美迪(Abdoulaye Méïté)穿著的「5」號球衣。2008年8月26日英格蘭聯賽盃對諾鹹頓,他於38分鐘因侵犯對手被罰紅牌離隊,大部分時間10人應戰的保頓亦爆冷1-2不敵提早出局。10月5日作客韋斯鹹,卡希爾射入加盟以來首個入球,協助球隊3-1取得勝仗。  2009年8月10日卡希爾續約保頓三年。2009/10年球季球隊開季成績差劣,3場主場賽事僅得1分,於1-1賽和史篤城後遭主場球迷喝倒采,卡希爾呼籲球迷支援球隊,但領隊加里·麥格森最終在12月30日被辭退,卡希爾表示永遠感謝加里·麥格森將他改造成一個更佳的球員。本季他演出神勇,以後防球員身份攻入7球,直到2010年2月初仍是球隊的首席射手。保頓新任領隊歐文·科爾(Owen Coyle)透露他在獲得確實卡希爾不會離隊才決定接手。  卡希爾在操練時左臂疼痛及腫脹,被迫退出在2010年2月6日主場對富鹹的賽事,並在醫院渡過週末,檢查發現手臂內有血凝塊,預計需要休戰數個月。3月20日卡希爾在作客對阿仙奴復出擔任沒有上陣的後備,兩天後為預備隊對曼城踢足全場。

  英超車路士在冬季轉會窗,成功由保頓羅致二十六歲的英格蘭後衛加利卡希爾,傳媒報道,轉會費約七百萬鎊,加利卡希爾說,車路士是一間爭標的大球會,對他而言是重大機遇,難以拒絕加盟。加里卡希爾,將會取代巴西后衛阿歷斯的位置,而阿歷斯由於喪失正選地位,經領隊保亞斯的一輪雪藏後於一月轉會窗加盟巴黎聖日耳門。  2012年5月19日,加里卡希爾以先發的身份參了切爾西與拜仁慕尼黑的歐冠決賽。並隨隊奪得了歐冠冠軍。同年他的舊東家博爾頓慘遭降級,這使得他在冬歇期加盟切爾西的轉會,成為了史上最明智的轉會。

  卡希爾曾代表英格蘭U19參賽,2005年代表英格蘭U20友賽俄羅斯及荷蘭,但由於祖父母的關係亦有權代表愛爾蘭,時任愛爾蘭領隊史蒂夫·史當頓曾與他傾談相關事宜。  2007年2月1日剛上任英格蘭U21主帥的皮雅斯徵召卡希爾入伍,他與達比舒亞及喬·哈特是隊中三張新面孔,惟沒有獲派在2月6日對西班牙的賽事上陣。他首次代表英格蘭U21是於3月24日新溫布萊球場揭幕賽迎戰義大利,與安東·費迪南德合作防守中路,最終3-3平手完場;接著於6月5日友賽斯洛伐克繼續正選上陣,但拍檔則換上斯蒂芬·泰勒。卡希爾入選英格蘭U21參賽在荷蘭舉行的2007年歐洲U-21足球錦標賽決賽周大軍名單。揭開賽由於安東·費迪南德及斯蒂芬·泰勒因傷及停賽而缺陣,由卡希爾配搭原任右閘的內姆·奧奴夏鎮守中路,成功抵擋捷克的攻擊,保持清白0-0完場,是他在賽事中唯一上陣的一場,亦是最後一場代表U21上陣。  2009年6月2日卡希爾獲國家隊徵召備戰對哈薩克斯坦的2010年世界盃外圍賽,代替因傷退隊的里奧·費迪南;9月2日又被召入伍作為有輕傷在身的約翰·泰利和韋斯·布朗的替補;10月6日再被召代替喬萊昂·萊斯科特備戰烏克蘭,惟均未能進入18人的出場名單內。
加利·佔士·卡希爾(英語:Gary James Cahill,1985年-12月19日)是一名英格蘭足球運動員,擔任中堅,現時效力英超球隊水晶宮。