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  皮耶羅出身於乙級球會帕多瓦,早在1993年已加盟尤文圖斯。效力期間皮耶羅已贏了6屆意甲聯賽冠軍。1995-96年球季他更為球隊贏得歐洲聯賽冠軍盃,時僅21歲。在1997-98年球季,皮耶羅已在聯賽取得21個入球。  1998年11月8日,皮耶羅在球會作客對烏迪內斯的比賽中,與對方後衛發生碰撞,左膝十字韌帶撕裂。此次受傷使他遠離賽場長達9月之久,使他錯過了整個賽季,並在很大程度上影響了迪比亞路的競技水平。  1999-2000年賽季,皮耶羅僅打入了9粒進球,其中8粒是點球。此後的幾個賽季,皮耶羅的狀態有所回升,分別在2001-2002年和2002-2003年賽季打入了16個入球。但直至2004-2005年賽季,他也未能恢復當初“驚為天人”的狀態。但無論如何,他仍被視為斑馬王子與尤文圖斯的旗幟。  2006年1月10日,皮耶羅在義大利杯八分之一決賽次回合中上演帽子戲法,幫助尤文圖斯以4比1戰勝佛羅倫薩,也使自己以185粒進球超越名宿詹皮耶羅·博尼佩爾蒂(Giampiero Boniperti)(178球)成為了尤文圖斯俱樂部歷史上的進球最多的球員。 2006年夏天,尤文圖斯由於“電話門”事件降入乙級,皮耶羅拒絕了多家國外俱樂部的邀請,堅持降薪留在尤文圖斯征戰意乙聯賽。皮耶羅幫助尤文圖斯獲得了2006-2007賽季的意乙冠軍,成功返回甲級,並以21球獲得意乙最佳射手。重回意甲聯賽後,皮耶羅依然保持著出色的競技狀態,幫助尤文圖斯成為意甲第三名挺進下賽季的冠軍聯賽。皮耶羅以21球獲得了2007-2008賽季的意甲最佳射手,這是他巔峰期也未曾獲得的榮譽。2008年4月7日,在與巴勒莫的意甲聯賽中,皮耶羅第553次代表尤文圖斯出場,超過尤文圖斯傳奇後衛希雷亞保持的552場的俱樂部出場紀錄,成為代表尤文圖斯出場最多的球員。  2008-2009賽季,皮耶羅多次在聯賽和冠軍聯賽中上演任意球破門。在2008年11月6日客場與皇家馬德里的歐洲冠軍聯賽小組賽中,皮耶羅用兩個進球幫助尤文圖斯擊敗皇馬,並在下場時得到了伯納烏球場觀眾的掌聲。皮耶羅也成為繼馬拉多納、羅納爾迪尼奧之後,第三個在伯納烏球場獲得掌聲的非皇馬球員。11月30日與雷吉納的意甲聯賽中,皮耶羅打進了他在尤文圖斯的第250個進球。  2010-2011賽季,皮耶羅由於年齡的關係已經無法保證在尤文圖斯的首發地位,但他仍然能在有限的出場時間裡多次挽救球隊。2011年初,皮耶羅和俱樂部在續約問題上產生糾紛,俱樂部遲遲不願為皮耶羅提供一份新合同。外界傳言雙方在年薪問題上產生了糾紛。2月26日,皮耶羅在個人網站上發表日誌,稱自己願意簽署一份由俱樂部任意填寫年薪的空白合同。  2012年9月5日,皮耶羅離開了效力19個球季的尤文圖斯,和澳大利亞職業足球聯賽球隊悉尼FC簽約2年,年薪約為200萬澳元。2013–14賽季,皮耶羅被任命為球隊隊長。2013年10月11日,皮耶羅打入2013–14年澳洲職業足球聯賽首球,幫助球隊以2:0戰勝紐卡斯爾噴氣機

  與在俱樂部相比,皮耶羅在國家隊的表現並不亮麗。1998年世界盃,當時身為國家隊主教練的老馬爾蒂尼起用新人皮耶羅和維埃裡為主力前鋒, 上屆光芒四射,但隨後因皮耶羅崛起而失寵離開尤文圖斯的巴吉歐則淪為替補,但皮耶羅並沒有太多表現, 相反作為替補角色的巴吉歐表現依舊穩健,最後義大利在八強PK賽敗給法國。2000年歐洲國家杯,皮耶羅在決賽與法國國家隊的比賽中,錯失兩次單刀球的機會而沒能拉開比分,最後領先一球的義大利被連下兩球逆轉,再次敗給法國,皮耶羅則因此戰的表現而飽受批評,隨後逐漸失去先發地位。在2002年世界盃小組賽同墨西哥國家隊的比賽中,皮耶羅魚躍衝頂打進了他在世界盃上的第一個進球,幫助國家隊晉級。雖然尤文圖斯受義甲醜聞牽連,所幸2006年世界盃他仍有入選最終出賽名單,皮耶羅於半決賽對陣德國隊加時下半場最後三分鐘中取得一粒決定性入球,並於決賽中後備上陣,於互射十二碼中,射入第四個十二碼,助國家隊奪冠。2008年,皮耶羅曾7次作為隊長代表義大利國家隊出賽。

  迪比亞路球風優雅, 技術幼細, 踢法頗有巴治奧前期的影子, 故其出道後經常有球迷將兩者比較  作為輔鋒, 迪比亞路更多出現在進攻左路, 由於皮耶羅經常在禁區邊的左側附近打門入球,足球媒體起了一個專有名詞給這個位置——“皮耶羅區”(英語:Del Piero Zone)()

  尤文圖斯  義大利國家隊  個人獎項
亞歷山德羅·德爾·皮耶羅(,1974年-11月9日),是一位義大利近10年以來最著名足球運動員之一。世界足壇最佳義大利巨星之一。他職業生涯大部分時間效力義大利球會尤文圖斯,被球迷們親切的稱為“斑馬王子”,是義大利足壇的偶像之一,同時是斑馬軍團史上出場最多和入球最多的紀錄保持者,共為球隊出場705次並打進290球。他是2006年世界盃冠軍隊成員,球王比利評選的在世的最偉大的125名球員(FIFA 100)其中之一,他亦是義大利史上入球第三多的本土球員(僅次於朱塞佩·梅阿查及Silvio Piola)。