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  錫耶納跟托斯卡納其他位於山區的城鎮一樣,伊特拉斯坎人是歷史上最早(公元前900年-400年)在此地居住的種族,當時有被稱為賽納一個部落。伊特魯里亞人是一個先進的種族對於義大利的中部地區造成重大的影響,因為他們使用灌溉技術來改善未開發的土地,而且在防禦功能良好的山區要塞來建設自己的居住地。一個稱為錫耶納茱莉亞的羅馬城鎮在屋大維皇帝時代設定在這裡。第一份提到它的檔案可以追溯至公元70年。一些考古學家認為錫耶納在一段時期內曾被一個稱為塞農人(Senones)的高盧部落所控制。  羅馬市的起源的標誌是由母狼哺育成人的兄弟羅慕路斯與雷穆斯。根據這個傳說,錫耶納是由雷穆斯的兒子塞紐斯(Senius)所建立的。描繪母狼哺育雙胞胎羅慕路斯與雷穆斯的雕像和其他藝術品在整個錫耶納隨處可見。  錫耶納並沒有在羅馬人的統治下興盛繁榮。因為它並沒有靠近任何主要道路,也缺乏與其他地區進行貿易的機會。它的封閉狀態意味著基督教直到公元4世紀時才傳播到此,直到倫巴底人入侵錫耶納及周邊地區之後,它的繁榮才為外人所知。在倫巴底人佔領錫耶納後,古羅馬道路奧裡利亞及卡西亞路暴露在拜占庭帝國的攻擊之下,所以倫巴底人貿易活動大部分改經過倫巴底人佔領的北部地與羅馬之間,沿一條通過錫耶納更安全的道路來進行。錫耶納因為成為一個貿易據點而逐漸繁榮,許多來往羅馬之間的朝聖者則讓錫耶納在未來幾個世紀內賺取了寶貴的收入。  錫耶納最古老的貴族家庭依附在倫巴底人的統治之下,直到查理大帝於774年消滅倫巴底王國為止。這座城市在這個時期被法蘭克人所統治,他們與既有的貴族家庭結婚,並留下許多文化遺產,目前人們可以在修道院裡見到這些遺產。然而封建制度的權力在1115年卡諾莎的瑪蒂爾達去世後逐漸減弱,當時她的家庭所控制的托斯卡尼地區分裂成幾個自治區。  錫耶納作為一個繁榮城邦,也在羊毛貿易與經營貸款業務上具有重要的地位。錫耶納政府直接受到主教的管轄,但是主教的權力後來在12世紀逐漸衰退。主教被迫承認城市貴族擁有更大的發言權,以換取他們幫助解決錫耶納與阿雷佐之間的領土爭端。後來錫耶納終於在1167年宣佈獨立,脫離主教的控制。到1179年時,錫耶納已經擁有一部成文憲法。  這一個時期對於塑造現今的錫耶納也是至關重要的。錫耶納主教座堂在13世紀初已經完成。也正是在這一個時期,田野廣場成為世俗生活的重要中心,現在田野廣場已被視為歐洲最美麗的公民活動空間之一。新的街道通往它,它也擔任了市場和各種體育賽事舉行的地點(看作是一種暴動可能更貼切,佛羅倫斯足球比賽的傳統仍然流傳至今)。一道建於1194年的城牆,位於現今錫耶納市政廳的位置阻止土壤侵蝕,顯示了這個廣場作為一個公民的空間是多麼重要。  一個自治中世紀公社在12世紀初取代先前的貴族政府。錫耶納共和內部陷入貴族與人民政黨之間的鬥爭,而共和政府通常在政治上與主要的對手佛羅倫斯相對抗,並於13世紀時支援吉伯林派(Ghibellines)與佛羅倫斯的歸爾甫派(Guelphs)相抗衡(這些衝突的背景也在但丁的《神曲》中出現) 。  吉伯林派在1260年9月4日獲得國王西西里曼弗雷德軍隊的援助,在Montaperti戰役中擊敗佛羅倫斯的歸爾甫派。在這次戰鬥之前,錫耶納的軍隊大約只有2萬人,而佛羅倫斯的軍隊則大約有3.3萬人。在這次戰鬥之前,整個城市都供奉著聖母瑪利亞(在錫耶納的歷史上曾經多次發生,最近一次是在1944年乞求城市在盟軍丟擲炸彈下受到保護)。在這次戰鬥中幾乎有一半的佛羅倫斯軍隊(約15,000人)被殺死。因此直到今天,如果這兩個城市在任何體育比賽中遭遇,錫耶納支持者會要佛羅倫斯的支持者「不要忘了Montaperti!」。  最早的羅馬城鎮會受到城市周遭城牆的限制。在10及11世紀以來,錫耶納開始往東部和北部發展,也就是現在的Camollia區。城牆完全包圍城市,而第二組結構則於13世紀末完成。今天這些城牆大部分依然存在。錫耶納大學成立於1240年,其著名的法律和醫學系隨之成立,也是義大利大學中最重要的科系。錫耶納的藝術水準在整個13及14世紀時可以與佛羅倫斯相媲美:中世紀後期的重要畫家杜奇歐就是錫耶納人。而且足跡片部整個義大利半島。錫耶納市政廳內的壁畫則是由羅蘭哲提(Ambrogio Lorenzetti)所繪的,錫耶納市政廳則是中世紀晚期/早期文藝復興藝術的代表之一,也代表性城市的烏托邦社會構想的體現。錫耶納在1348年遭到鼠疫侵襲,金融企業也遭到惡運。神聖羅馬帝國皇帝查理四世在1355年抵達這座城市,錫耶納在這段期間人口持續成長、九人黨(Noveschi)政府權利受到限制,十二人黨政府逐漸取代九人黨政府的地位。米蘭的吉安·加萊亞佐·維斯孔蒂(Gian Galeazzo Visconti)後來為了對抗佛羅倫斯繼續擴張而取得錫耶納的領土。  吉安·加萊亞佐·維斯孔蒂後來在1404年遭到驅逐,新政府成立並與佛羅倫斯聯盟共同來對抗那不勒斯國王拉迪斯勞。庇護二世當選教宗後,皮科洛米尼家族與其他貴族家庭被允許返回錫耶納,但在庇護二世死後,這個城市的控制權重回到人民的手中。義大利西雅那銀行在1472年成立,銀行至今仍然活躍,是在世界上現存最古老的銀行。佩特魯奇(Pandolfo Petrucci)在1487年開始統治錫耶納,並獲得那不勒斯王子那不勒斯的阿方索二世的支援。佩特魯奇統治這個城市直到他於1512年去世為止,這段期間藝術與科學皆持續發展,並從凱薩·波吉耳的手中維持它們的發展。查理五世後來派遣一支西班牙軍隊駐守在錫耶納,而錫耶納後來在1552年與法國合作,並將軍隊驅逐出境。於是查理五世隨之派遣軍隊攻擊錫耶納。  後來皮埃羅·斯特羅齊(Piero Strozzi)率領的法軍在1554年8月馬西亞諾戰役(The Battle of Marciano)被西班牙軍隊擊敗。於是在經過18個月的抵抗,錫耶納在1555年4月17日向西班牙投降,錫耶納共和國滅亡。西班牙國王腓力二世允許美第奇家族在此成立托斯卡納大公國,直到19世紀義大利統一為止。

  根據2008年人口普查結果,錫耶納的人口約為54,000人。自從1970年代之後,錫耶納人口就持續減少。 <noinclude> 來源:義大利國家統計研究所

  距離錫耶納距離最近的機場是佛羅倫斯佩雷托拉機場與比薩聖朱斯托機場。  佛羅倫斯與比薩都有火車可以抵達錫耶納,轉乘站則是在恩波利。錫耶納火車站則位在城牆外側的山丘底部,距離市中心較為偏遠。  從佛羅倫斯可以直接撘乘巴士抵達錫耶納,大約需花費1個小時的時間。從羅馬(車程3個小時)與米蘭(車程4個半小時)也可以搭乘巴士抵達錫耶納。

  錫耶納主要的經濟活動包括觀光業、服務業 、農業、手工藝製作與輕工業。在2009年時,錫耶納共有919間農業相關企業,佔地面積為10,755平方公里,耕地面積則為6,654平方公里。  錫耶納的工業活動並不發達,不過近年來仍然持續發展。糖果糕點業則是第二級產業中最主要的活動,並保持當地獨特的風味。義大利西雅那銀行則是這裡最主要的金融業,而生物技術產業在錫耶納地區亦持續成長。

  錫耶納體育發展有一段悠久的歷史。足球和籃球或許是錫耶納最受歡的運動。但是其他運動例如橄欖球與田徑也也許多人蔘與。

  錫耶納足協成立於1904年,全面建立於1908年. 從2003年-2004年賽季開始,開始參加義大利足球甲級聯賽(義大利足球最高階別聯賽)。錫耶納足球俱樂部的主場則是阿達美奧法蘭基球場。  錫耶納最主要的籃球俱樂部是Mens Sana Basket(由於贊助商的原因,也被稱為"Montepaschi Siena"),它也是錫耶納最老的體育社團。Mens Sana Basket現參加義大利最高階別的籃球聯賽義大利籃球甲級聯賽,並獲得2003年-2004年、2006年-2007年、2007年-2008年賽季的冠軍。該隊的主場則是Palasport Mens Sana體育館。

  如同義大利大部分城市類似,足球在錫耶納非常受到歡迎,並組建了很多業餘足球隊,而業餘足球聯賽則在每年冬天舉行。但是和義大利其他地方不同的是,錫耶納擁有不少業餘籃球隊,而這些球隊有時甚至比職業隊伍還強,例如"l'Associazione Sportiva Costone Basket"和"La Virtus Siena"。  錫耶納還有一些屬於大學體育中心(CUS)旗下的大學女子隊伍,包括擊劍、排球和橄欖球。

  錫耶納賽馬節於每年7月2日和8月16日舉行,是一項傳統的環繞田野廣場進行的賽馬比賽。每年有大量觀眾觀賞錫耶納賽馬節,並通過電視轉播至其他地區。

  錫耶納和以下城市結為友好城市:
錫耶納(,)是義大利托斯卡納大區的一座城市,也是錫耶納省的首府。其老城中心區1995年被聯合國教科文組織列為世界文化遺產。錫耶納是義大利著名旅遊景點之一,在2008年共有超過169,000人次造訪這座城市。錫耶納以獨特的料理、藝術、博物館、中世紀景觀和賽馬節聞名於世。