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  1941年10月13日,賽門出生於美國新澤西州一個猶太人家庭。他就讀小學的時候與亞特·葛芬柯成為好友(當時他們都是11歲),後來兩人經常同臺演出。在1957年,他們合作的歌曲《"Hey, Schoolgirl"》打入美國「流行音樂排行榜」第49位;這首歌以「湯姆與傑瑞」(英語:Tom and Jerry)的名義釋出。  高中畢業之後,賽門進入紐約市立大學皇后學院就讀,主修英語,於1963年獲得英國文學學士學位。畢業後曾參加布魯克林法學院的課程,但他仍對搖滾樂充滿熱情。當時加芬克爾就讀位於曼克頓的哥倫比亞大學,距離紐約市不遠,兩人時常合作音樂;雖然如此,西蒙較喜歡他在這段時間單獨創作的歌曲。

  1964年初,哥倫比亞唱片為賽門和加芬克爾提供歌手合約,並簡單地為他們題了個名字:「賽門與葛芬柯」(英語:Simon & Garfunkel),以取代之前的名稱「湯姆與傑瑞」(英語:Tom and Jerry)。2003年3月10日搖滾名人堂頒獎典禮賽門曾打趣地說:「這是兩個家族名字同時出現在流行樂壇的第一次。」  樂團的第一張專輯是《Wednesday Morning, 3 AM》,釋出於1964年10月19日,初步不算成功,但其中的歌曲《"The Sound of Silence"》(寂靜之聲)於經過電吉他、貝斯,低音鼓等樂器重新混音及包裝之後,以細碟形式推出市面,一舉登上了美國「告示牌排行榜」冠軍位置。賽門本來已到了英國作個人發展,但由於這首歌曲的成功,使他不得不返回美國,繼續和加芬克爾合作。在接下來的幾年中,他們又推出了許多成功的專輯,其中著名的歌曲包括《"Scarborough Fair"》(斯卡伯勒集市)、《"Mrs. Robinson"》(羅賓遜夫人),《"Bridge Over Troubled Water"》(惡水上的大橋)等等。1968年1月21日,賽門與葛芬柯為好萊塢電影《畢業生》配樂的原聲大碟出版,好評如潮,後來被收入到美國國會圖書館的國家級收藏中。

  1970年代,賽門與葛芬柯作個人發展。賽門喜歡走世界音樂路線,有多種音樂風格,著名歌曲包括:《"Mother and Child Reunion"》、《"Kodachrome"》、《"Loves Me Like a Rock"》、《"50 Ways to Leave Your Lover"》、《"Still Crazy After All These Years"》,《"Slip Slidin' Away"》和《"Late in the Evening"》等等。2003年12月2日,賽門與葛芬柯重聚,以賽門與葛芬柯的名義進行了一次巡迴演唱。同年,樂團被授予葛萊美終身成就獎,連這個獎項在內,保羅·賽門已十三次獲得格萊美獎。  2011年10月7日,《美國作曲家》雜誌轉載了賽門的深入訪問,他與音樂記者湯姆·穆恩討論了歌曲創作的藝術。訪談中,賽門解釋了他在詞曲創作的基本主題:愛情、家庭,社會評論等;及宗教、靈性的資訊都是寫作的題材。賽門繼續在訪談中解釋了他是如何寫歌:「音樂總是先於文字,歌詞往往來自旋律,並最終演變成連貫的想法,或者是不連貫的思緒。歌曲節奏在過程中十分重要,這就像一個拼圖,要找到合適的詞語來表達音樂要說的話。」

  2014年2月8日開始,賽門與英國歌手史汀一起舉行名為「On Stage Together Tour」的世界巡迴演唱會,於2015年4月18日圓滿結束。
保羅·賽門(英語:英語:Paul Simon,1941年-10月13日),全名保羅·費德瑞克·賽門(英語:英語:Paul Frederic Simon)是美國一位流行音樂歌手、唱作人、吉他手,音樂製作人;也是六十年代著名民謠音樂二人合唱團賽門與葛芬柯(英語:英語:Simon & Garfunkel)其中一員。