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  出生於高知縣長岡郡大杉村(現大豐町)。高知縣立高知小津高等學校、廣島陸軍幼年學校、陸軍中央幼年學校、陸軍士官學校(18期)畢業。1912年至1913年任官步兵中尉,擔任陸軍步兵學校附。日本陸軍大學(28期)畢業後,留學瑞士、德國,回國後、歷任陸軍省軍事課長、軍事調查部長等職。在二二六事件當中,同情以皇道派的幹部為主的叛亂部隊。事件收拾後,山下曾經決心退伍,卻被陸軍大臣川島義之挽留,轉任朝鮮龍山的歩兵第四十旅團長,離開了陸軍省。  1939年9月23日就任大阪第4師團長。

  太平洋戰爭初期,1941年7月17日就任關東防衛軍司令官,11月6日轉任第25軍司令官,12月8日指揮馬來亞作戰(史稱馬來亞戰役),率領2個師三萬人兵力化整為零採取創新戰術腳踏車閃擊戰,1942年1月31日以大約55天的時間佔領整個馬來半島。  1942年2月1日他更進一步攻進新加坡島,1942年2月15日以大約兩週的時間迫使英國守軍白思華中將簽署無條件投降同意書無條件投降,進而俘虜120,000名大英帝國包括英格蘭、蘇格蘭、澳洲、馬來亞與印度士兵,為英軍有史以來最多人數的一次投降。據說他在逼問白思華時說的“yes or no”傳遍日本。日本傳媒還因此稱他為「馬來之虎」,然而山下日後被問到是否真有其事時,山下回以「恫嚇敗軍之將這種事情是可以做的嗎」而嚴詞否認,日後當時在場的日軍高階軍官也全部否定此事(實際上“yes or no?”是對翻譯不佳的臺灣籍翻譯感到不耐而說的,山下與白思華對話時一貫保持相當平穩的語氣)。  在佔領後的的新加坡,日軍大量處決華人游擊隊及反日份子(見肅清大屠殺,前新加坡總理李光耀年輕時也差點遇害),導致新加坡戰後反日情緒高漲了一段長時間。實際上此事為參謀辻政信強硬逼迫山下與各級指揮官下的產物,然而山下的確也同意此事,因此山下對此仍有責任(由於辻政信在戰後潛逃,即使許多日軍官兵在戰犯法庭上表示屠殺是辻政信的要求,但因盟軍無法追究辻政信的責任而遭到處決)。  縱使因馬來半島作戰成功,山下被奉為國民英雄;但是昭和天皇沒有給機會讓山下拜見,原因被認為是二二六事件當時山下所採取的行動,或是屬於不同派閥的東條英機從中作梗。

  山下雖在新加坡立下大戰功,但因不得東條英機歡心,1942年7月17日被貶到滿州國,之後並沒參與大型戰役。直到1944年敗色漸濃,他被任命為第14方面軍司令官,到菲律賓指揮作戰。面對著道格拉斯·麥克阿瑟所率領的盟軍,被逼參與建基於臺灣衝航空戰的誤報戰果而立案的萊特島戰役。山下從敵方飛機完全沒有減少中看出戰果有誤報,此時山下的部下,綽號「麥克阿瑟參謀」的名參謀堀榮三排除萬難成功把握到戰況,他於是反對是次作戰。雖然亦從美軍俘虜機師當中印證到正確的戰況,南方軍總司令官寺內壽一併未有改變命令。結果海上移動中的輸送船大半被擊沉,在萊特島戰役中損失甚多兵力。接著的呂宋島戰役,收到盧邦島上小野田寬郎少尉的「發現敵艦」報告,雖能成功迅速佈陣,仍因軍力不足無力迴天,漸漸被壓制全面敗北。1945年9月3日在菲律賓碧瑤投降。

  投降時山下被當做戰俘,被認定為乙級戰犯,1945年10月29日送到馬尼拉軍事法庭當成戰犯審理,山下回答「我並不知情,但我不會說我沒有責任」並委婉承認了犯行。同年12月7日,山下以追究虐殺馬尼拉居民的責任的罪名,被判處死刑。  山下在法庭內表現出紳士的態度,承認全部責任而毫不辯護;就連控方都對其留下高潔的印象,對山下表示同情。因此身為山下首席辯護律師的美國陸軍法務上校Harry E. Clarke不服判決,特地往美國聯邦最高法院上訴,要求中止執行死刑與發出人身保護令;但美國最高法院以6比2票數駁回上訴,並要執行絞刑。為了羞辱山下奉文,他隻身著內衣,短褲聆聽絞刑判決,1946年2月23日在馬尼拉以南30公里的洛斯巴尼奧斯監獄執行絞刑,行刑時山下不被允許穿著軍服,只能身穿囚服行刑,處刑臺由日本戰俘製造。

  故郷大豐町有一棵「日本第一大杉」,山下稱該杉樹為「巨杉」。戰後該大杉位處的八阪神社的宮司建立了供奉山下的「巨杉神社」,曾荒廢過一段時間,現在改稱為「巨杉之社」並存在至今。這棵杉樹亦與美空雲雀有緣。

  押解到刑場途中的車上,曾經是同袍的僧人森田覺中尉問他:「你有什麼遺言」?他回答:「一個人的本性在上學校以前,是在他的母親下培養出來的。我的遺言是,提高婦女的教養,培養好的母親!請告訴祖國,我對祖國只有這個願望」。
山下奉文,為大日本帝國陸軍的軍人,最終軍階為陸軍大將。在太平洋戰爭期間奉命負責指揮日本軍第25軍進攻英屬馬來亞(史稱馬來亞戰役),只花2個多月的時間就佔領整個馬來半島,並直取英國在東南亞的政治經濟中心新加坡,還因此出色戰績被暱稱為「馬來之虎」,後來因故被調入滿洲國,未能參與其他戰役。1944年日軍敗象已現,才請他重回菲律賓前線試圖挽回大局,但此時已無力改變情勢直到日本投降,1945年12月7日以「縱兵行馬尼拉大屠殺」戰犯罪名遭馬尼拉軍事法庭判處絞刑,他表示承擔後果無異議,1946年2月23日執行。