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  聖吉利斯的雷蒙德是的黎波里的雷蒙德一世的曾孫。他接過他父親雷蒙德二世(的黎波里)的爵位——他的父親在1152年被阿薩辛暗殺,當時他才12歲。他媽媽,的黎波里的霍地爾娜女王,又名耶路撒冷的霍地爾娜,是鮑德溫二世的女兒,攝政的黎波里直到他15歲。他也被稱為小雷蒙德以區別於他的老爸。  1160年,拜占庭皇帝曼努埃爾一世要找一個十字軍國家的老婆。兩個候選人是雷蒙德的妹妹的黎波里的梅里森德和安條克的瑪麗亞公主。起初,梅里森德選中了,雷蒙德準備了一筆鉅額的嫁妝。但當一年的溝通以後(這段時間,他準備了12條大帆船護送梅里森德),曼努埃爾的外交官卻聽信謠言,說梅里森德(和雷蒙德他自己)的父親不是雷蒙德,所以這個婚姻就取消了。曼努埃爾和瑪麗亞結了婚。  雷蒙德覺得自己和妹妹被侮辱了,於是把送嫁妝的船隊用來打劫拜占庭的塞普勒斯島。梅里森德後來進了修道院,很快便抑鬱而終。

  1174年,鮑德溫四世即位耶路撒冷國王,他當時太小,還患有麻瘋病,所以,普蘭西的米爾斯,被稱作王國的管家,宣佈自己來攝政。但是很快雷蒙德到達了耶路撒冷,因為他是已故國王阿馬里科的最近的親戚,理應有攝政王的稱號。因為雷蒙德是阿馬里科的第一個表兄,而且他也取得了王國的幾個主要的男爵的支援,包括多倫的漢弗萊二世、伊布林的巴里安和西多的雷吉納。很快米爾斯在阿克被阿薩辛暗殺,雷蒙德也因此被授予了"bailli"也就是攝政王的稱號。  雷蒙德與加利利公主,佈雷斯的艾思奇娃結婚了。她同時是提伯利湖附近的聖奧默的瓦爾特的遺孀,這讓雷蒙德取得了耶路撒冷王國北部大部分地區的實際控制權。特別是加利利湖和提柏雷湖附近的要塞。作為攝政王,他指派提爾的威廉作為王國的首相(1174年),兼任提爾的大主教(1175年)。1176年他從攝政王的位置上退位,然後安排鮑德溫四世的姐姐,耶路撒冷的西比拉與蒙特菲拉的威廉結婚。威廉在1177年讓西比拉懷孕後死去,威廉的遺腹子即為未來的鮑德溫五世。

  阿馬爾裡克一世結婚兩次,前妻康特內的安格尼斯,現在嫁給了西冬的雷吉納;第二個老婆瑪麗亞康妮娜,是王太后,1177年嫁給了伊布林的巴里安。阿馬里科和康特內的女兒,西比拉已經到了成熟的年紀,生了個兒子,也顯然是最有希望繼承她的倒黴弟弟的王位。但是阿馬里科與瑪麗亞的女兒,也就是現在王太后的女兒伊莎貝拉受到了她的繼父,伊布林家族的支援去爭取這個繼承權。  雷蒙德自己夾在這些勢力之中,左右為難。作為國王的男方的最近的親屬,他有一種強烈的衝動就是自己獲得這個王位。但是,他的老婆和前夫有好幾個小孩,他自己卻沒有小孩去繼承自己的衣缽,這讓他緩下了篡位的腳步。相反,他和伊布林家族一起成為一個攪局者,試圖去影響幾個公主侄女的婚姻。國王只能相當的依賴他娘和兄弟,艾德薩的約瑟林三世——一個沒有當國王慾望的人。  1179年,鮑德溫計劃讓西比拉同勃艮第的休三世結婚,但是直到1180年春天也沒定下來。雷蒙德施展妙計,和波希姆德三世一起朝耶路撒冷行軍,強迫國王把姐姐嫁給另一個候選人,很可能是伊布林的鮑德溫,巴里安的老哥。為了反對這個,國王匆匆安排西比拉同呂西尼昂的居伊結婚,阿馬里科的小弟,王國的治安官。與外國勢力聯姻可以為王國帶來潛在的軍事幫助。有個法國新皇菲利普二世的小孩,蓋伊的地位作為國王和西比拉第一表兄英格蘭的亨利二世的附庸——他可是有教皇的贖罪券(免死金牌)——是很有用的。雷蒙德沒進入王國就打道回府。  1182年,鮑德溫四世因為麻瘋病的惡化,任命蓋伊作為攝政王。雷蒙德質疑這個決定。但稍晚時候,蓋伊讓鮑德溫很失望,因此鮑德溫重新任命雷蒙德為攝政王,並給予了他在貝魯特的控制權。鮑德溫還同意把西比拉第一段婚姻的兒子,蒙特菲拉的鮑德溫作為排在西比拉和蓋伊之前的王位繼承人。這個小孩後來在1183年,由雷蒙德主持,加冕為鮑德溫五世。同時,如果這個小孩在未成年時就死了,繼承權就要傳給“最正確的繼承人”,直到他的男性親屬,英法國王和神聖羅馬帝國國王弗雷德里希一世和教皇判斷西比拉和伊莎貝拉那一個更適合繼承。

  鮑德溫四世死於1185年春,他的侄子即位。雷蒙是攝政王,不過他把自己對鮑德溫五世的監護權傳給了艾德薩的約瑟林三世,他孃家的大伯,並宣佈這是因為,如果這倒黴孩子掛了,他自己不想引起嫌疑。果然鮑德溫五世在1186年春在阿克就死了。蒙特菲拉的威廉五世和約瑟林護送棺木回到耶路撒冷,雷蒙德沒有出現。  哪一面都沒能如了鮑德溫四世的意。葬禮過後,西比拉被約瑟林任命為她哥哥的繼承者,儘管她同意和蓋伊結婚,就像她老爸和第一個老婆離婚一樣。因為這樣她就可以選一個新的配偶。一旦加冕,她立即給蓋伊加冕,同時,雷蒙德去了那不勒斯,瑪麗亞和巴里安的老家,找到了效忠伊莎貝拉公主和伊布林家族的貴族們。雷蒙德想伊莎貝拉和多倫的漢弗萊四世加冕。然而,漢弗萊,服從了他的繼父,沙蒂永的雷納德的意思,宣誓效忠蓋伊。為了避免引起內戰,雷蒙德退出爭鬥並回到了的黎波里。

  在的黎波里,雷蒙德與薩拉丁保持和平,也許是想聯合他對抗共同的敵人蓋伊。在1186年年底,薩拉丁和軍隊集結在雷蒙德的采邑,靠近提伯雷湖附近,在雷納德大劫穆斯林車隊的時候威脅王國。伊布林的巴里安派出一個信使,奉命聯絡蓋伊和雷蒙德,但是薩拉丁的軍隊在克雷森之戰伏擊他們(1187年5月)。之後,雷蒙德很不情願的與蓋伊保持了和平。但是薩拉丁立刻圍攻提伯雷,而不是像十字軍以為的那樣掠奪王國。於是雷蒙德和蓋伊在阿克聯合軍隊,但是卻無法取得一致。雷蒙德不想和薩拉丁打膠著戰——儘管雷蒙德的老婆艾思奇娃還在提伯雷。蓋伊不同意,十字軍進軍到一個無水的平原,然後就被薩拉丁的大軍圍起來。不久後就在提伯雷之外的哈丁戰役中幾乎被完全摧垮。雷蒙德擔當前鋒,有五個雷蒙德的騎士被俘後告知了薩拉丁十字軍內部的不和。前鋒被薩拉丁包圍以後,雷蒙德帶領前鋒騎兵進行了兩次不成功的衝鋒。穆斯林軍隊在他第二次衝鋒時候放了他過去,並切斷了他和大部隊的聯絡。他就逃走了,成為少數逃脫的人。  雷蒙德和其他倖存者在提爾重新集結,隨後大概在8月回到了的黎波里。同年9月到10月間,就因胸膜炎過世。他讓教子,安條克的雷蒙德作為自己的繼承人,儘管這孩子的老爸,安條克的波希蒙德三世讓一個更小的兒子波希蒙德四世繼任自己的爵位。

  提爾的威廉這樣描述雷蒙德:  “......很瘦,很節儉,中等個頭,面板黝黑。他有深色的直髮,犀利的眼神,肩膀總是挺直。他反應迅速,精力充沛,活力十足,天賦是沉著冷靜,遠見卓識。和一般人相比,他總是飲食有度。他對陌生人寬巨集大量,慷慨大方,對自己的人卻約束的很嚴格。他精於文學,多才多藝,因為他自然渴望的心態,幫助他在敵營被俘的時候,花大力氣學得了很多。和國王阿馬里科一世一樣,他渴求尋找書本中的知識。如果有人在跟前能回答他的問題,他會不厭其煩的討教。”  穆斯林作家中,伊本·艾西爾記載:“在那個時候的法國人,沒有人比的黎波里領主更勇敢無畏,富有智慧。”Ibn Jubair記錄,他有著“驚人的智商和敏銳”。  他與佈雷斯的艾思奇娃的婚姻,提爾的威廉寫到:“他愛她和她的小孩,就像是自己親生的一樣。”雷蒙德和艾思奇娃沒有子嗣。
的黎波里的雷蒙德三世(Raymond III of Tripoli,1140年-1187年),的黎波里伯爵(1152年-1187年)、加利利和太巴列王子。