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  蓋茨比·威爾斯出身於紐約一個富裕的家庭,就讀於亞德里學院(Yardley College)。亞德里沒有什麼特殊的吸引力,不過在女友阿什利的鼓勵下,他繼續完成學業,而阿什莉也是一位來自圖森的富裕學生。阿什莉到紐約採訪大導演羅蘭·波拉德,完成大學的論文。蓋茨比去陪她,帶她遊覽城市,計劃跟她進行一次浪漫的旅行,避開父母計劃在晚上舉行的秋季晚會(Autumn Gala)。不過,阿什莉去採訪波拉德時,波拉德邀請她去看自己的新電影,這顯然打破了蓋茨比的計劃。於是,他獨自在城裡漫步,突然撞到一位學導演的朋友,邀請他去幫忙給一位在試鏡演員拍吻戲。後來,蓋茨比意外發現這位演員是前女友的妹妹查恩。他很享受這場吻戲,不過也告訴查恩已經愛上別人的。經導演朋友催促,他們又準備了第二場吻戲。蓋茨比打電話給阿什莉,發現阿什莉正在跟波拉德、波拉德編劇泰德·大衛多夫及他的一位演員忙活,便覺得很生氣。  阿什莉的採訪持續到下午。與此同時,在城內別處叫計程車時,再次撞到查恩。她向蓋茨比坦承自己曾經迷戀他,不願意聽他將阿什莉的事情。蓋茨比再次給阿什莉打電話,對方說自己很忙,沒空說話,看來浪漫計劃要進一步推延。蓋茨比來到查恩父母家中,彈起房間中的鋼琴,唱了弗蘭克·西納特拉的《Everything Happens to Me》。兩人又提起他們在紐約邂逅愛情的經歷,都同意雨天的紐約是最浪漫的地方。  蓋茨比和查恩去了大都會藝術博物館,碰到了姨媽和叔叔。本來,蓋茨比打算避開兩人,這樣父母便不知道他在紐約。同一時間,阿什莉與弗朗西斯科·維嘉情投意合,維嘉請他去看他晶片的預告片,之後一起去喝酒。而蓋茨比去朋友家中打撲克。蓋茨比回到酒店中,看到新聞正在播阿什莉和維嘉約會的緋聞。心灰意冷的蓋茨比去了卡萊爾(Carlyle)雞尾酒吧,遇到了老闆特芮。蓋茨比在付賬的時候給了特芮5000美金。  阿什莉又和一位剛認識的電影演員朋友去派對,期間再度聯絡波拉德進行採訪。波拉德依然被阿什莉迷得神魂顛倒,說希望她做自己下一部電影的女主角,跟他一起生活。她去跟演員朋友在派對上匯合,又陷入既混亂又持續不斷的調情中。回到卡萊爾酒吧,蓋茨比打起了小算盤,希望特芮假扮阿什莉,跟他一起去參加家庭晚會。同時,阿什莉和電影演員朋友去他家過夜。兩人一起抽大麻煙,喝酒後,剛準備脫衣服,朋友的外地女友突然入門。朋友開後門給阿什莉溜出去,此時阿什莉只穿著內衣,套著雨衣。  蓋茨比帶著假扮阿什莉的特芮去參加家庭晚宴,不料蓋茨比母親很快識破了特芮的偽裝,把她趕出家門。母親說,她年輕就曾扮妓女,縱橫情場,後來依靠在情場上積攢的人脈結了婚。特芮批評蓋茨比利用這種手段在生活中獲得特權,蓋茨比陷入一陣沉默。後來,阿什莉在克萊爾酒吧碰到了借酒澆愁的蓋茨比,為自己去跟別人喝酒參加派對的行為道歉。她答應第二天會跟他一起按原計劃環遊紐約。之後,阿什莉分享了自己一天下來的情感和性冒險經歷,蓋茨比聽完說要馬上回學校。兩人約定明天離開前,要去中央公園坐馬車。然而,坐馬車那天下起雨,但阿什莉對風景提不起興致。蓋茨比意識到兩人的性格格格不入,提出結束關係。他在中央公園獨自散步,之後在中央公園動物園的德拉科特鍾(Delacorte Clock)前停留。6點,鐘聲響起,查恩幾分鐘後到來。依然記得昨天吻戲的兩人,這次要試試在公園親吻會有什麼新鮮感。

  2017年8月,提摩西·夏勒梅、賽琳娜·戈麥斯和艾麗·範寧加盟伍迪·艾倫最新電影,該片由艾倫編劇、萊蒂·阿倫森製片,亞馬遜影業發行。2017年9月,裘德·洛、狄亞哥·盧納、李佛·薛伯、安納利·阿什福德、麗貝卡·豪爾、切利·瓊斯、威爾·羅傑斯和凱莉·羅巴克加盟。2017年10月,艾倫確認影片定名《紐約的一個雨天》,蘇琪·沃特豪斯宣佈加盟。  主體攝影於2017年9月11日在紐約進行,10月23日結束。

  影片於2019年7月26日在波蘭上映,由世界影業發行,2019年秋季在立陶宛、希臘、荷蘭、土耳其、比利時、法國、斯洛維尼亞、以色列、義大利、西班牙、葡萄牙、哥倫比亞、墨西哥、阿根廷、德國、巴西、韓國、俄羅斯、拉丁美洲和南美洲發行。  影片於2019年9月6日在多維爾美國電影節首映,之後於9月18日在法國上映。

  影片於2018年第三季度完成後期製作。當時,亞馬遜方預測到該片的行情不佳,擱置了計劃,後來直接放棄了該片。因此,2018年成為了自1981年以來伍迪·艾倫電影的首度缺席的一年。2019年2月,艾倫起訴亞馬遜未能履行合同義務,按原計劃發行影片,索賠6800萬美元。他表示片方純粹為了“模糊的理據”放棄影片,因為一位25歲女性的無根據指控終止了四部影片的合約。訴狀要求亞馬遜償還四部電影的最低保證金,外加賠償金及律師費。2019年5月,訊息指亞馬遜將美國的發行權還給了艾倫。2019年11月,雙方達成和解,自願提交聯合通知撤回訴訟。

  影片製片時恰巧遇上我也是運動,致使伍迪·艾倫性侵指控成為公眾焦點。2017年10月,演員格里芬·紐曼就自己出演該片致歉,表示未來不再與艾倫合作,同時決定將薪酬捐給強姦、虐待與亂倫國家網路。2018年1月,夏勒梅將薪酬捐給強姦、虐待與亂倫國家網路、Time's Up運動和紐約LGBT社群中心。戈麥斯向Time's Up捐款100萬。豪爾跟戈麥斯一樣,將薪酬捐給了Time's Up,她後來表示:“我一直故意說,這個選擇不是在做一個不是這樣就是那樣的判斷。我不認為人們應該公開評判或這個複雜的案子。”  在提到艾倫的性侵指控時,勞在2018年11月表示擱置影片是一個“很糟糕的侮辱”。相反,瓊斯為艾倫辯護:“我回去研究了所有能得到的關於那時候的資訊,發自內心深處地認為他並沒有像指控那樣十惡不赦...有很多人對他們(指控者)的言之鑿鑿感到滿足,我不是那樣的人。我不瞭解實情,但我知道,如果我們憑直覺去譴責,那就是民主的滑坡。”

  影片在爛番茄獲得評論35條,新鮮度60%,平均分5.96/10。Metacritic評論5條,平均分48/100,表示“褒貶不一”。  《綜藝》雜誌的傑西卡·姜(Jessica Kiang)表示,儘管找來了一些不同年代的優秀演員,《紐約的一個雨天》感覺上依然像是一部非常有創造力但無聊的作品。《Little White Lies》馬特·斯特里夫(Matt Thrift)的評價更為正面,表示影片“不算是艾倫的最佳作品”,但三位主演的表演很出彩。《銀幕日報》的麗莎·內塞爾森(Lisa Nesselson)稱讚演繹精彩及維托裡奧·斯托拉羅的優秀攝影,指出影片不容錯過。《好萊塢報道者》的喬丹·明澤(Jordan Mintzer)認為《雨天》有一些經典的時刻,其中大多數歸功於出色納入典型艾倫反英雄角色的提摩西·夏勒梅,以及努力處理麻煩角色的範寧,不過認為影片不過是艾倫炒冷飯。
是2019年美國愛情喜劇,由伍迪·艾倫執導編劇,提摩西·夏勒梅、艾麗·範寧、賽琳娜·戈麥斯、裘德·洛、狄亞哥·盧納和李佛·薛伯聯袂出演。影片講述大學生查拉米特週末在家鄉紐約旅遊時,與同在紐約採訪著名電影導演的女友進一步發展戀愛關係的故事。