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  苯酚是由德國化學家榮格(Runge F)於1834年在煤焦油中發現的,故又稱石炭酸(Carbolic acid)。

  苯酚分子由一個羥基直接連在苯環上構成。根據苯的凱庫勒式,這個羥基是連在雙鍵上的,為烯醇式結構。但由於苯環的穩定性,這樣的結構幾乎不會轉化為酮式結構。  苯酚具有以下共振結構:  苯酚鹽負離子則有以下共振結構:  酚羥基的氧原子採用sp雜化,提供1對孤電子與苯環的6個碳原子共同形成離域 formula_1 鍵。大Π鍵加強了烯醇的酸性,羥基的推電子效應又加強了O-H鍵的極性,因此苯酚中羥基的氫可以電離出來。

  苯酚熔點為40.5°C,沸點為181.7°C,常溫下為一種無色或白色的晶體,有特殊氣味。苯酚密度比水大,微溶於冷水,可在水中形成白色混濁;但易溶於65°C以上的熱水。易溶於醇、醚等有機溶劑。常溫時苯酚含水27%可成為均勻液體。

  苯酚具有弱酸性,能與鹼反應:  苯酚pKa=10,酸性介於碳酸兩級電離之間,因此苯酚不能與碳酸氫鈉等弱鹼反應:  此反應現象:二氧化碳通入後,溶液中出現白色混濁。  苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色,原因是苯酚根離子與Fe形成了有顏色的配合物。  對比苯的相應反應可以發現,苯酚環上的取代比苯容易得多。這是因為羥基有給電子效應,使苯環電子雲密度增加。  值得注意的是,苯酚的親電取代總是發生在羥基的鄰位和對位。這是羥基等給電子基團的共性。  苯酚在空氣中久置會變為粉紅色,是因為生成了苯醌:  苯酚的氧化產物一般是對苯醌。這個反應也可以用溴作氧化劑。  苯酚與甲醛在酸或鹼的催化下發生縮合,生成酚醛樹脂。

  苯酚可由苯磺酸與鹼熔融反應制得:  用酸處理即得苯酚。此法是最早用來製取苯酚的方法,萘酚也用類似的方法制取。  此法初始原料為苯,通過傅-克反應與丙烯加成為異丙苯,再由異丙苯氧化為苯酚。此法同時生成丙酮。  第二步反應是一個自由基反應。  通過氯苯在氫氧化鈉水溶液中的水解,也可以製得苯酚。由於氯苯的氯原子參與苯環的共軛,這個水解過程十分困難,需要在高壓(28MPa)、高溫(300°C)、以銅作催化劑的條件下進行。  苯酚也可由苯胺經重氮鹽水解制得。  2007年吉林大學化學學院的馮守華等人在 Org. Lett. 期刊上發表文章稱,他們用碳酸氫鈉和鐵粉在仿早期地球環境的條件下進行水熱合成(水,200°C,1.9GPa),在產物中得到了產率為0.8%的苯酚。  他們認為反應機理如下:

  苯酚有毒。苯酚及其濃溶液對面板有強烈的刺激作用,若不慎將苯酚沾到面板上,應用酒精或聚乙二醇清洗;若量較大或者混有氯仿,則需要進行急救。沾到衣服上也需用大量水沖洗。

  苯酚可作殺菌劑、麻醉劑、防腐劑。英國外科醫生約瑟夫·李斯特(Lister J)於1865年將其用於外科手術消毒,為最早以藥劑進行術前消毒的醫生;但由於苯酚的毒性,這一技術最終被取代。現在苯酚可用於製備消毒劑,如TCP;或用其稀溶液直接進行消毒。  苯酚是多種化工產品的原料,用來合成阿司匹林等藥品,以及一些農藥、香料、染料。亦用來合成樹脂,最主要的一種是和甲醛縮合而成的酚醛樹脂。  儘管苯酚的濃溶液毒性很強,它仍在整形外科手術中充當脫皮劑。
苯酚(化學式:,PhOH),又名石炭酸、羥基苯,是最簡單的酚類有機物,常溫下為一種無色針狀晶體。有毒。