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  小時候格蕾與母親組建民謠二重唱組合跨年代(英語:Generations),兩人與製作人兼工程師蘭迪·格林(英語:Randy Green)獨立發行了三張專輯——《造夢家》(英語:Dream Maker)、《我要飛》(英語:Lift Me)和《千禧年兒童/等著你》(英語:Millennial Child / Waiting for You)。格蕾15歲時偷溜到酒吧與爵士音樂家傑夫·艾克勒斯(英語:Jeff Eckles)、蒂姆·惠倫(英語:Tim Whalen)和萊昂·席然(英語:Leo Sidran)在威斯康辛州麥迪遜組建了自己的第一支樂隊。2003年,格蕾搬到洛杉磯,以之後用了幾年的藝名霍莉·布魯克錄製了唱片樣碟。這次試水給她在2004年帶來了林肯公園吉他手布拉德·德爾森給她的樂隊子品牌機修店唱片的合約,格蕾時年18歲。

  格蕾與喬·英格德斯比(英語:Jon Ingoldsby)和美國女演員布麗·拉爾森共同創作了歌曲《做自己》(英語:"Done Like Me")和《她說》(英語:"She Said"),歌曲收錄於拉森的首張也是唯一一張專輯《Finally Out of P.E.》。2005年,格蕾客串了美國嘻哈組合黑暗堡壘的歌曲《你去了哪兒》(英語:"Where'd You Go")和《出人頭地》(英語:"Be Somebody")。《你去了哪兒》於2006年4月14日作為單曲發行,不久後音樂錄音帶釋出。這首歌獲得了商業上的成功,最終在美國公告牌百強單曲榜躋身前四,獲得美國唱片工業協會鉑金銷量認證。與音樂製作人喬納森·英格德斯比共事後,她個人的首張專輯《冷血愛人》(英語:"Like Blood Like Honey")由華納兄弟唱片公司在2006年6月6日釋出。專輯位列公告牌新晉專輯榜(英語:"Billboard Heatseekers Albums chart")第35位 。期間,格蕾空降傑米·卡倫、凱蒂蓮、丹尼爾·帕德、泰迪·蓋格和鄧肯·謝赫(英語:Duncan Sheik)巡迴演唱會開場表演。  透過與機修店唱片的密切聯絡,格蕾與林肯公園的屬下組合超然風格(英語:Styles of Beyond)和冷漠雙煞(英語:Apathy)有密切聯絡。格蕾客串了冷漠雙煞第二張專輯《想要依偎》(英語:"Wanna Snuggle?",2009)中的兩首歌《受害者》(英語:"Victim")和《明日無悲》(英語:"No Sad Tomorrow")。格蕾參與了鄧肯·謝赫樂隊的巡演,對鄧肯2009年的專輯《小樓耳語》(英語:"Whisper House")有突出貢獻。2009年,格蕾在歐洲歌唱大賽選手約翰娜·歌倫·約翰斯多蒂爾首張專輯《蝴蝶與貓王》(英語:"Butterflies and Elvis")的和音。2009年8月,仍使用藝名霍莉·布魯克的格蕾擔任Ciao礦泉水的形象代言人,併為其演唱歌曲《雨又下了》(英語:"It's Raining Again")。2010年初,格蕾表演了《小樓耳語》的劇場版,與大衛·坡共同擔任靈魂歌手。2010年6月10日,格蕾自行釋出七首歌的迷你專輯《O'Dark: Thirty》。專輯由鄧肯·謝赫和喬·英格德斯比製作。

  布魯克後來把藝名改成斯蓋拉·格蕾,仍住在俄勒岡州,但新藝名沒有被認可。格蕾前往紐約會見出版商珍妮弗·布萊克曼(英語:Jennifer Blakeman),希望她能幫自己發表作品。布萊克曼建議格蕾跟英國音樂人兼唱片製作人亞歷克斯·基德(英語:Alex da Kid)合作。格蕾透過電子郵件,聯絡到基德,基德把他創作過的幾首歌曲發給格蕾。格蕾寫的第一首歌是《愛你說謊的樣子》(英語:"Love The Way You Lie")。這首歌得到美國說唱歌手埃米納姆和巴貝多籍歌手蕾哈娜的幫助,這兩人的版本成為全球熱門歌曲,在26個榜單中位列榜首,獲得四項格萊美獎提名。格蕾作曲的這首歌讓她獲得格萊美獎年度歌曲提名。格蕾創作了《愛你說謊的樣子》埃米納姆和蕾哈娜的三個版本的副歌,獨唱版本後來收錄到她的第四張迷你專輯《斯蓋拉·格蕾聽後即焚集》(英語:"The Buried Sessions of Skylar Grey",2012)。  艾利克斯的KIDinaKORNER廠牌與斯蓋拉·格蕾簽約製作協議。2010年,格蕾共同創作和客串演出吹牛老爹洗錢組(英語:Diddy - Dirty Money)的單曲《回家》(英語:"Coming Home"),獲得巨大的商業成功。也是在2010年,格蕾與美國說唱歌手T.I.和美國流行歌手克里斯蒂娜·阿奎萊拉共同創作歌曲《城牆》(英語:"Castle Walls")。  2011年2月1日,美國說唱歌手和著名嘻哈製作人德瑞醫生髮布了題為《我需要醫生》(英語:"I Need a Doctor")的單曲,格蕾和埃米納姆客串。歌曲在美國公告牌百強單曲榜中擠進前四,獲得美國唱片工業協會雙白金認證。格蕾改名後在第53屆格萊美獎上首次亮相電視,與埃米納姆和德瑞醫生共同演繹歌曲《我需要醫生》。期間,格蕾宣佈啟動新專輯《無敵狀態》(英語:"Invisible")的創作。2011年3月,據透露格蕾已透過艾利克斯的KIDinaKORNER簽約Interscope Records,宣佈於春季推出單曲。2011年3月10日,吹牛老爹洗錢組與格蕾在美國偶像直播節目中表演歌曲《回家》。2011年末,格蕾客串魯佩·菲亞斯科(英語:Lupe Fiasco)專輯《徹底失敗》(英語:"Lasers",2011)的第二首單曲。格蕾和魯佩·菲亞斯科在2011年5月9日的科爾伯特報告表演了這首歌。  2011年6月6日,格蕾推出首支單曲《跳舞怎能缺了你》(英語:"Dance Without You")。歌曲MV於7月5日釋出,《跳舞怎能缺了你》於2012年電影《舞出我人生4》中亮相。格蕾的第二首單曲是與專輯同名歌曲,於2011年6月16日在電臺釋出。2011年7月9日,格蕾在華盛頓特區的世界和平會議現場表演,第十四世達賴喇嘛出席會議。  2011年8月6日,格蕾亮相第20屆洛拉帕羅扎音樂節,與艾米納姆共同演唱歌曲《我需要醫生》。翌日,Youtube特派員Karmin錄製他們《我需要醫生》的翻唱版本時,格蕾加入了這對二人組的即興表演。格蕾還跟與有理想的說唱歌手艾利·波特(英語:Eli Porter)亮相2011年9月20日的Tosh.0。2011年10月,格蕾客串美國DJ、音樂製作人卡斯柯(英語:Kaskade)第七張專輯《冰火兩重天》(英語:Fire & Ice),創作並演唱了歌曲《幸福滿屋》(英語:"Room for Happiness")的兩個版本,該曲成為專輯的第三首單曲,也讓她再次贏得格萊美獎提名。

  2012年4月1日,格蕾與美國饒舌歌手機槍凱利在第二十八屆摔角狂熱大賽上表演歌曲《無敵》("Invincible"),作為約翰·塞納進場前的表演。2012年8月,格蕾兩次在美國嘻哈巨星組合屠宰場樂團的第二張專輯《歡迎來到:我們的家》("Welcome to: Our House",2012)上擔任嘉賓歌手。2012年9月,格蕾的歌曲《塑造怪物》("Building a Monster")出現在蒂姆·波頓的《科學怪狗》原聲帶中。  2012年,格蕾與德國俄羅斯裔電子舞曲音樂人合寫的單曲《清澈》("Clarity")贏得第56屆格萊美獎最佳舞曲唱片獎。2012年10月31日,格蕾宣佈埃米納姆將擔任新專輯的執行製作,並透露專輯名稱改為《別沮喪》。2012年12月11日,專輯主打單曲《讓我駕馭你》釋出,該曲由艾利克斯·基德製作,艾米納姆客串,透過數字分發。歌曲於2013年1月15日登入各電臺。  2013年2月,美國發片藝人希洛·格林釋出了與格蕾共同創作的單曲《只有你》(英語:"Only You")。2013年3月8日,格蕾為DirecTV吉他中心欄目創作六首歌的合集。該期節目包括格蕾接受節目主持人尼克·哈克特(英語:Nic Harcourt)採訪。格蕾為改編自史蒂芬妮·梅爾小說的2013年電影《宿主》原聲帶專輯創作獨家歌曲《失魂》(英語:"Slowly Freaking Out")。2013年4月,格蕾參與will.i.am第四章個人專輯《#willpower》歌曲《愛的子彈》(英語:"Love Bullets")的創作。  2013年4月7日,格蕾連續第二年亮相WWE摔角狂熱大賽,在80676名摔迷面前,與吹牛老爹演唱第二十九屆摔角狂熱大賽主題曲《回家》。2013年4月16日,格蕾透過數字渠道發行《別沮喪》的第二首單曲《最後通牒》(英語:"Final Warning")。2013年6月4日,專輯第三首歌曲《盡情折磨我》(英語:"Wear Me Out")釋出。專輯於2013年7月5日正式釋出。專輯發行首周斬獲美國公告牌二百強專輯榜榜首位置,在美國售出2.4萬張。  2013年9月,格蕾釋出了她翻唱的蠢朋克熱門單曲《幸運兒》的MV。2013年10月,格蕾客串莫比第十一張專輯《無辜者》(英語:"Innocents")的單曲《末日》(英語:"The Last Day")。2013年10月17日,格蕾為電影《無盡的愛》2014年翻拍版演唱羅伯特·帕爾默歌曲《不知不覺愛上你》的新翻唱版本。2013年11月,格蕾亮相埃米納姆第八張專輯《超級大痞子二部曲》歌曲《混蛋》(英語:"Asshole")。  2014年1月20日,格蕾與大衛·庫塔釋出單曲《開槍殺了我》(英語:"Shot Me Down"),該曲系雪兒歌曲《Bang Bang(My Baby Shot Down)》的翻唱版。歌曲在許多國家的榜單中獲得前十的優秀成績。2014年3月,與美國發片藝人小子朱迪合作的單曲《英雄》(英語:"Hero")收錄於《極品飛車》官方原聲帶。2014年8月,格蕾亮相美國饒舌歌手T.I.第九張專輯《文書》(英語:"Paperwork"),演唱歌曲《新國歌》。2014年11月,格蕾客串Shady Records群星合輯《Shady XV》,與埃米納姆和耶拉沃夫(英語:Yelawolf)合唱歌曲《扭曲》(英語:"Twisted")。2014年,格蕾聯合美國說唱歌手妮琪·米娜共同創作的歌曲《謊言之床》(英語:Bed of Lies),收錄於妮琪的第三張專輯《粉指印》(英語:"The Pinkprint")。格蕾在2014年MTV歐洲音樂大獎和《週六夜現場》上與妮琪共同演唱該曲。

  格蕾在她的官方Instagram帳號上證實,第三章錄音棚專輯將在2015年發行。2015年2月,格蕾釋出電影《五十度灰》插曲《我認識你》("I Know You"),該曲廣受音樂評論家的好評,也在坐上了iTunes在許多國家的頭把交椅。同樣是在2月,格蕾證實她將演唱《速度與激情7》原聲帶插曲《回頭是岸》("I Will Return")。2015年3月,她在iTunes上釋出了歌曲《愛得上癮》("Addicted to Love")的翻唱版和《你的話》("Words")的重製版,《你的話》2013年從iTunes上刪除。2015年3月29日,格蕾第三次在摔角狂熱大賽上獻唱,在該賽事的第三十一屆上與特拉維斯·巴克爾和墨跡小子表演曲目《崛起》("Rise")和《錢權當道》("Money and the Power")。  2015年5月18日,電音製作人電子鼠在SoundCloud上釋出與卡斯柯代號為《Beneath With Me》的合作作品的試聽版,格蕾獻聲。這首歌的最終定名尚未公佈。

  格蕾列舉出影響到她的藝術家有垃圾合唱團的雪莉·曼森、瓊尼·米歇爾、電臺司令、瑪麗蓮·曼森、鮑勃·迪倫、尼爾·楊、薩拉·麥克拉克倫、埃米納姆、俏妞的死亡計程車。  格蕾解釋了她的藝名的含義:“它代表著人生的未知數。人們似乎害怕未知,但我完全相反。我潛入未知,因為我認為它是所有可能性出現的地方。”她向Beatweek解釋選擇帶有e字的而不用a字的“格蕾”,是因為“我鍾情於固有的做事方式,因為這很男性化。我不是一個很女性化的人。”
霍莉·布魯克·哈菲爾曼(英語:Holly Brook Hafermann,1986年-2月23日),藝名斯蓋拉·格蕾(英語:Skylar Grey),來自美國威斯康辛州馬佐梅尼的創作型女歌手。在她17歲的2004年,她以霍莉·布魯克的藝名,與環球音樂出版公司簽訂發行合同,並與林肯公園在華納兄弟唱片公司的子品牌機修店唱片簽訂唱片錄製合同。後來她的首張專輯《冷血愛人》("Like Blood Like Honey")於2006年由這兩個廠牌發行。