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  吉列姆出生於明尼蘇達州的明尼阿波利斯,父親曾是福爵咖啡粉(Folgers)的旅行推銷員,後來改行做了木匠。吉列姆有個小他兩歲的妹妹和小十歲的弟弟。  因為妹妹的哮喘病,全家後來搬到了加利福尼亞,吉列姆也進了Birmingham High School高中就讀。在學校裡吉列姆做了班主席,成了畢業舞會王子,也被評為“最有可能成功”的人物,並拿到了全A的成績。在高中時期,他喜歡上了《瘋狂》雜誌(Mad magazine),當時的雜誌主編是Harvey Kurtzman,這影響到了他後來的作品。  高中畢業後,吉列姆進了Occidental College學院就讀,先是主修物理,後轉修美術,並最終選定了政治科學專業。在大學裡,吉列姆開始向學校雜誌《Fang》投稿,並在二年級時成了雜誌的編輯。他將雜誌的風格改成了Kurtzman的路子,並向Kurtzman郵寄了雜誌。在大學就讀時,吉列姆還是Sigma Alpha Epsilon兄弟會的成員。大學畢業後,吉列姆曾短暫就職於一家廣告代理商,隨後就被Kurtzman聘入《Help!》雜誌社工作。

  吉列姆後來娶了英國化妝師、服裝設計師Maggie Weston為妻,Maggie曾在《巨蟒的飛行馬戲團》(Monty Python's Flying Circus)節目組工作,並參與了不少蒙提·派森電影和所有的吉列姆個人作品(直到《吹牛大王歷險記》為止)的製作。兩人育有三個子女,Amy,Holly和Harry,他們也在數部吉列姆的電影中有過出鏡。  1968年,吉列姆加入了英國國籍,並在隨後的38年裡維持了英美雙重國籍身份。2006年1月,他宣佈放棄美國國籍。在一次《明鏡週刊》(Der Spiegel)的專訪中,他表示自己退籍的舉動是作為對美國總統布什的抗議,但較早前接受“The Onion AV Club”網站採訪時,他也曾提到退籍有對未來妻兒稅務責任方面的考量。因為這一舉動,吉列姆被限制每年在美國境內停留時間不得超過30天,少於普通英國公民。吉列姆在義大利也有一處住所,位於翁布里亞(Umbria)和托斯卡尼(Tuscany)大區的邊界處。吉列姆對於每年一度的翁布里亞電影節(Umbria Film Festival)的創立起了不小的作用,電影節的主辦地就位於附近的蒙託內(Montone)山城。

  

  吉列姆是電視系列劇《巨蟒與飛行馬戲團》(Monty Python's Flying Circus)的創始成員之一,起初他只被列名為動畫師(片尾的演職員表裡,他的名字和其他五位成員分開而被單列),後來才被列為小組中正式的一員。他的動畫作品在劇中起到了串聯小品的作用,也成了小組在其他媒體領域作品的視覺商標(例如音樂大碟、書籍的封面,和小組電影作品的開場戲)。  除了為劇集製作動畫外,他也在一些小品中有過亮相,雖然這些角色大多次要且所需表演甚少。事實上,他所扮演的角色經常是沒有其他人願演的那種(一般都需要大量的化妝或是得穿著難受的戲服,比如那位經常會在小品最後出現,全副盔甲拿只光毛雞跑去敲人的中世紀武士)。他也在小組拍攝的電影中扮演了一些小角色,包括《巨蟒與聖盃》中的Patsy,和《萬世魔星》(Life of Brian)中的獄卒。

  特里·吉列姆的職業生涯是以動畫師和連環漫畫家作為開始的;早年在“Help”雜誌工作時,有一輯他拍攝的寫真照片就是以未來的蒙提·派森成員約翰·克里斯(John Cleese)為主角。移居到英國後,他為電視劇集《Do Not Adjust Your Set》做了動畫,劇組成員中也包括另幾位未來的蒙提·派森成員埃裡克·艾多爾(Eric Idle)、特里·瓊斯(Terry Jones)和邁克爾·佩林(Michael Palin)。  吉列姆為《巨蟒與飛行馬戲團》劇集製作的超現實主義動畫極具個人特色,他是把自己的畫作(內容是各種軟漸變的古怪球狀物體),和舊圖片(大多來自維多利亞時代)的背景及剪紙人物混合在了一起。

  吉列姆後來轉型做了電影編劇和導演。  吉列姆的電影通常都具有高度的幻想氣質。他的很多作品都包含一部分或完全發生在角色幻想世界的故事線,由此引出對“認同”和“心智健全”定義的質疑;他的電影中經常顯露出對官僚主義和獨裁政體的反感;他也在作品中用擾人且諷刺的筆觸將“上層社會”和“下層社會”區分開來;他的電影經常會有一場與強大勢力的戰鬥或鬥爭,對手或是一種情感境遇,或是一個人造偶像,或甚至是人物自身,這種鬥爭並不是總能夠以喜劇收場。電影的氣氛經常是黑暗的、妄想的,角色多有由普通人轉變而來的異常人物。他的劇本帶有黑色喜劇的色彩,經常以調子陰暗的悲喜劇轉折來作結。  吉列姆的電影有著與眾不同的視覺風格,往往只需一個片段就可辨識出來;羅傑·伊伯特(Roger Ebert)曾寫道“他的世界永遠幻化在豐盛的細節描述中”("his world is always hallucinatory in its richness of detail.")。這些電影中經常會有巴洛克風格的設計,例如《巴西》中使用低科技放大鏡的高科技電腦監視器,《漁王》中身著翼衣的紅騎士。他也經常會將不和諧的事物(如美麗與醜陋,或是陳舊與摩登)並置在一起。他的大多數電影都幾乎完全採用了28mm或以下的超廣角鏡頭來拍攝,並運用了極度的深焦攝影。

  吉列姆拍過幾部因製作中遇到麻煩而成本激升的昂貴電影。吉列姆曾和環球公司為電影《巴西》的發行問題作了長期的鬥爭,他的下一部電影《吹牛大王歷險記》又在拍攝過程中多次增加預算,最終花掉了哥倫比亞公司4600萬美元,上映後卻只收回800萬的國內票房。  九十年代中期,吉列姆和老拍檔Charles McKeown為《時光大盜》的續集寫了劇本,計劃最終因幾位原版中的演員去世而放棄。他還曾計劃將查爾斯·狄更斯(Charles Dickens)的《雙城記》(A Tale of Two Cities)再度搬上銀幕,後來因預算和選角無法與片廠達成一致而作罷。  1999年,吉列姆的新片《誰殺了唐吉訶德》開拍,預算達到了3210萬,是當時最昂貴的歐洲獨資電影之一。片子開拍不到一週,主演唐吉科德的Jean Rochefort腰椎間盤突出發作,而一場洪水則將整個佈景幾乎完全摧毀。電影被迫取消,事後申請的保金高達1500萬美元。雖然電影被取消,之前片場工作的全過程卻被原本僱來拍攝幕後故事的團隊完整記錄下來,並剪成了紀錄片《救命吶!唐吉訶德》發行上映。近年來,吉列姆和電影的主演約翰尼·德普都表達過讓電影重新開工的願望,不過目前劇本所有權還掌握在保險公司手中。該片於2017年6月拍攝完畢。  吉列姆還曾兩度試圖將阿蘭·摩爾(Alan Moore)的漫畫《守護者》搬上大銀幕,時間分別是1989年和1996年,結果都以失敗告終(該片後來由查克·史奈德拍成電影)。之後,又一樁悲劇發生在了吉列姆的新片上,就在拍攝的間歇期,《帕納大師的魔幻冒險》的主演希斯·萊傑在紐約的一所公寓中意外去世。  吉列姆目前手頭有幾個計劃尚處在發展階段,其中包括一部由尼爾·蓋曼和泰瑞·普萊契的插畫幻想小說《好兆頭》(Good Omens)改編的電影,吉列姆希望能由約翰尼·德普和羅賓·威廉姆斯來分別出演兩位主角克魯利(Crowley)和亞茲拉菲爾(Aziraphale),最終也以失敗告終(該片後來由道格拉斯·麥金農拍成六集迷你劇)。  吉列姆電影製作過程中頻發意外的現象已受到了廣泛的關注,諷刺報紙《The Onion》也發表了一篇惡搞的文字,命名為”特里·吉列姆的野餐會遭受制作延期困擾“("Terry Gilliam Barbecue Plagued By Production Delays.")  吉列姆的電影也有商業成功的例子,《漁王》被提名了五項奧斯卡大獎,《十二隻猴子》在全球獲得了超過1億6800萬美元的票房成績,《格林兄弟幻險記》也在世界範圍內有1億500萬的票房進賬。然而,根據Box Office Mojo網站的記錄,他的電影平均票房只有2600.9723萬美元。

  未來吉列姆還可能會執導或參與一部虛擬樂隊”街頭霸王“(Gorillaz)擔綱的電影,檔期被排在了2008年或2009年。在06年9月一篇《Uncut magazine》雜誌的專訪上,樂隊靈魂達蒙·阿爾本(Damon Albarn)談到”...我們正在策劃一部電影,已經把特里·吉列姆給拉了進來。“(... we're making a film. We've got Terry Gilliam involved.")

  吉列姆經常喜歡和一些氣質特別的演員合作,包括巨蟒組的前同事們(格雷厄姆·查普曼(Graham Chapman),約翰·克里斯,埃裡克·艾多爾、特里·瓊斯和邁克爾·佩林),約翰尼·德普,希斯·萊傑,羅賓·威廉姆斯,傑夫·布里奇斯(Jeff Bridges),伊安·霍爾姆(Ian Holm),克里斯托弗·普拉莫(Christopher Plummer),喬納森·普萊斯(Jonathan Pryce),Katherine Helmond,Michael Jeter,Simon Jones,Charles McKeown,Derrick O'Connor,Jack Purvis,Peter Vaughan等。

  《哈利波特》(Harry Potter)系列小說的作者J·K·羅琳(J.K.Rowling)是吉列姆的影迷。因此當華納公司準備將第一部小說《哈利波特與魔法石》搬上銀幕時,吉列姆成了羅琳的第一選擇。但華納拒絕了吉列姆,將導筒交給了克里斯·哥倫布(Chris Columbus)。吉列姆多年後就此事回憶道”我是拍哈利波特的完美人選。記得離開會議室後,我駕車沿著穆赫蘭道(Mulholland Drive)開了足足兩個鐘頭,我實在是太憤怒了。克里斯·哥倫布的版本拍得太爛了,十足地呆板無趣。“("I was the perfect guy to do Harry Potter. I remember leaving the meeting, getting in my car, and driving for about two hours along Mulholland Drive just so angry. I mean, Chris Columbus' versions are terrible. Just dull. Pedestrian.")  儘管仍有流言傳出,但吉列姆已聲稱他永遠不會執導任何一部波特電影。

  2002年,吉列姆為耐克公司(Nike)的足球世界盃企劃拍了一組名為”The Secret Tournament“的廣告,內容說的是一場由世界上最好的球員對戰的3對3比賽,場地設在了一艘巨大的油輪上,背景音樂用了貓王(Elvis Presley)的歌“A Little Less Conversation ”。廣告深受好評且風靡一時。

  2006年,吉列姆導演了舞臺劇”Slava's Diabolo“,該劇由俄羅斯丑角大師Slava Polunin創意和編排,成功地將Polunin的丑角風格(以無聲勝有聲的生動表情和與觀眾間的緊密互動而聞名)和吉列姆的豐盛視效兼超現實意象糅合在了一起。舞臺劇在以色列加法市(Jaffa, Israel)Gesher戲院的Noga大廳作了首演。

  2007年1月23日,吉列姆宣佈他和編劇搭檔Charles McKeown已經著手為新片工作。第二天,吉列姆的影迷網站Dreams報道說新片被命名為《帕納大師的魔幻冒險》(The Imaginarium of Doctor Parnassus)。同年的10月3日,Dreams網站確認了吉列姆的下一部電影正是這部由克里斯托弗·普拉莫和湯姆·維茨(Tom Waits)出演的《帕納大師的魔幻冒險》,影片定在了2009年上映。拍攝工作於2007年12月在倫敦正式啟動。  2008年的1月22日,影片的製作過程因主演希斯·萊傑的意外去世而被迫中止。《綜藝》雜誌(Variety)報道說萊傑的加入曾是這部電影成功籌資的關鍵要素。雖然到了1月24日,電影已經被確定無限期推遲,吉列姆卻仍在四處奔忙試圖挽救電影,並宣告這麼做是想將電影作為對萊傑的致敬。到了2月,有報道說演員約翰尼·德普、裘德·洛(Jude Law)和柯林·法瑞爾(Colin Farrell )已經簽約加盟,他們將輪流出演萊傑留下的戲份——電影中的角色因墜入「魔術」世界而屢次變身。
特里·吉列姆(英語:Terry Gilliam,1940年-11月22日),英國電影導演。出生於美國明尼蘇達州,後來加入英國國籍。特里·吉列姆早期從事雜誌設計編輯工作,他感到在雜誌方面沒有大發展時,轉向電視電影製作領域。他是喜劇小組“蒙提·派森”(Monty Python)的一員,並且是其中唯一一位出生於美國的成員。