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  乙酸(ethanoic acid)既是常用的名稱,也是國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)規定的官方名稱。俗稱醋酸(acetic acid),該名稱來自於拉丁文中的表示醋的詞“acetum”。無水的乙酸在略低於室溫的溫度下(16.7°C),能夠轉化為一種具有腐蝕性的冰狀晶體,故常稱幾乎不含水的醋酸為冰醋酸(glacial acetic acid)。  乙酸的實驗式(最簡式)為CHO,分子式為CHO,結構簡式為CH-COOH、CHCOOH來突出其中的羧基,表明更加準確的結構。失去H後形成的離子為乙酸根陰離子。乙酸最常用的正式縮寫是AcOH 或 HOAc,其中Ac代表了乙酸中的乙醯基(CHCO)。酸鹼中和反應中也可以用HAc表示乙酸,其中Ac代表了乙酸根陰離子(CHCOO),但很多人認為這樣容易造成誤解。上述兩種情況中,Ac都不應與化學元素中錒的縮寫混淆。

  乙酸發酵細菌(醋酸桿菌)能在世界的每個角落發現,每個民族在釀酒的時候,不可避免的會發現醋——它是這些酒精飲料暴露於空氣後的自然產物。如中國就有杜康的兒子黑塔因釀酒時間過長得到醋的說法。  乙酸在化學中的運用可以追溯到很古老的年代。在公元前3世紀,希臘哲學家泰奧弗拉斯托斯詳細描述了乙酸是如何與金屬發生反應生成美術上要用的顏料的,包括白鉛(碳酸鉛)、銅綠(銅鹽的混合物包括乙酸銅)。古羅馬的人們將發酸的酒放在鉛製容器中煮沸,能得到一種高甜度的糖漿,叫做“sapa”。“sapa”富含一種有甜味的鉛糖,即乙酸鉛,這導致了羅馬貴族間的鉛中毒。8世紀時,波斯煉金術士賈比爾,用蒸餾法濃縮了醋中的乙酸。  文藝復興時期,人們通過金屬醋酸鹽的乾餾製備冰醋酸。16世紀德國煉金術士安德烈亞斯·利巴菲烏斯就描述了這種方法,並且拿由這種方法產生的冰醋酸來和由醋中提取的酸相比較。僅僅是因為水的存在,導致了醋酸的性質發生如此大的改變,以至於在幾個世紀裡,化學家們都認為這是兩個截然不同的物質。法國化學家阿迪(Pierre Adet)證明了它們兩個是相同的。  1847年,德國科學家阿道夫·威廉·赫爾曼·科爾貝第一次通過無機原料合成了乙酸。這個反應的歷程首先是二硫化碳經過氯化轉化為四氯化碳,接著是四氯乙烯的高溫分解後水解,並氯化,從而產生三氯乙酸,最後一步通過電解還原產生乙酸。  1910年時,大部分的冰醋酸提取自乾餾木材得到的煤焦油。首先是將煤焦油通過氫氧化鈣處理,然後將形成的乙酸鈣用硫酸酸化,得到其中的乙酸。在這個時期,德國生產了約10000噸的冰醋酸,其中30%被用來製造靛青染料。

  

  羧酸中,例如乙酸,的羧基氫原子能夠部分電離變為氫離子(質子)而釋放出來,導致羧酸的酸性。乙酸在水溶液中是一元弱酸,酸度係數為4.8,pK=4.75(25°C),濃度為1mol/L的醋酸溶液(類似於家用醋的濃度)的pH為3-4,也就是說僅有0.4%的醋酸分子是解離的。  乙酸的酸性促使它還可以與碳酸鈉、氫氧化銅、苯酚鈉等酸性物質反應。乙酸還可以使藍色石蕊試液變紅。  2CHCOOH + NaCO formula_1 2CHCOONa + CO + HO  2CHCOOH + Cu(OH) formula_1 (CHCOO)Cu + 2HO  CHCOOH + CHONa formula_1 CHOH (苯酚)+ CHCOONa

  乙酸的晶體結構顯示,分子間通過氫鍵結合為二聚體(亦稱二締結物),二聚體也存在於120°C的蒸汽狀態。二聚體有較高的穩定性,現在已經通過冰點降低測定分子量法以及X光衍射證明了分子量較小的羧酸如甲酸、乙酸在固態及液態,甚至氣態以二聚體形式存在。當乙酸與水溶和的時候,二聚體間的氫鍵會很快的斷裂。其它的羧酸(乃至結構相似的碳酸氫鹽)也有類似的二聚現象。  formula_4(兩端連線H)

  液態乙酸是一個親水(極性)質子化溶劑,與乙醇和水類似。因為介電常數為6.2,它不僅能溶解極性化合物,比如無機鹽和糖,也能夠溶解非極性化合物,比如油類或一些元素的分子,比如硫和碘。它也能與許多極性或非極性溶劑混合,比如水,氯仿,己烷。乙酸的溶解性和可混合性使其成為了化工中廣泛運用的化學品。

  對於許多金屬,乙酸是有腐蝕性的,例如鐵、鎂和鋅,反應生成氫氣和金屬乙酸鹽。因為鋁在空氣中表面會形成氧化鋁保護層,所以鋁製容器能用來運輸乙酸。金屬的乙酸鹽也可以用乙酸和相應的鹼性物質反應,比如最著名的例子:小蘇打與醋的反應。除了醋酸鉻(II),幾乎所有的醋酸鹽能溶於水。  乙酸能發生普通羧酸的典型化學反應,特別注意的是,可以還原生成乙醇,通過親核取代機理生成乙醯氯,也可以雙分子脫水生成酸酐。  同樣,乙酸也可以成酯或氨基化合物。如乙酸可以與乙醇在濃硫酸存在並加熱的條件下生成乙酸乙酯。  CHCOOH + CHCHOH → CHCOOCHCH + HO  440°C的高溫下,乙酸分解生成甲烷和二氧化碳或乙烯酮和水。在甲烷菌的作用下,乙酸也可以歧化分解產生甲烷和二氧化碳。

  乙酸可以通過其氣味進行鑑別。若加入氯化鐵(III),生成產物“乙酸鐵”為深紅色並且會在酸化後消失,通過此顏色反應也能鑑別乙酸。

  乙酸中的乙醯基,是生物化學中所有生命的基礎。當它與輔酶A結合後,就成為了碳水化合物和脂肪新陳代謝的中心。然而,乙酸在細胞中的濃度是被嚴格控制在一個很低的範圍內,避免使得細胞質的pH發生破壞性的改變。與其它長鏈羧酸不同,乙酸並不存在於甘油三酸脂中。但是,人造含乙酸的甘油三酸脂,又叫甘油醋酸酯(三乙酸甘油酯),則是一種重要的食品新增劑,也被用來製造化妝品和區域性性藥物。  乙酸由一些特定的細菌生產或分泌。值得注意的是醋菌類梭菌屬的丙酮丁醇梭桿菌,這個細菌廣泛存在於全世界的食物、水和土壤之中。在水果或其他食物腐敗時,醋酸也會自然生成。乙酸也是包括人類在內的所有靈長類生物的陰道潤滑液的一個組成部分,被當作一個溫和的抗菌劑。

  乙酸的製備可以通過人工合成和細菌發酵兩種方法。現在,生物合成法,即利用細菌發酵,僅佔整個世界產量的10%,但是仍然是生產醋的最重要的方法,因為很多國家的食品安全法規規定食物中的醋必須是由生物製備的。75%的工業用乙酸是通過甲醇的羰基化製備,具體方法見下。空缺部分由其他方法合成。  整個世界生產的純乙酸每年大概有500萬噸,其中一半是由美國生產的。歐洲現在的產量大約是每年100萬噸,但是在不斷減少。日本每年也要生產70萬噸純乙酸。每年世界消耗量為650萬噸,除了上面的500萬噸,剩下的150萬噸都是回收利用的 。

  在人類歷史中,以醋的形式存在的乙酸,一直是用醋桿菌屬細菌製備。在氧氣充足的情況下,這些細菌能夠從含有酒精的食物中生產出乙酸。通常使用的是蘋果酒或葡萄酒混合穀物、麥芽、米或馬鈴薯搗碎後發酵。有這些細菌達到的化學方程式為:  做法是將醋菌屬的細菌接種於稀釋後的酒精溶液並保持一定溫度,放置於一個通風的位置,在幾個月內就能夠變為醋。工業生產醋的方法通過提供氧氣使得此過程加快。  現在商業化生產所用方法其中之一被稱為“快速方法”或“德國方法”,因為首次成功是在1823年的德國。此方法中,發酵是在一個塞滿了木屑或木炭的塔中進行。含有酒精的原料從塔的上方滴入,新鮮空氣從他的下方自然進入或強制對流。改進後的空氣供應使得此過程能夠在幾個星期內完成,大大縮短了制醋的時間。  現在的大部分醋是通過液態的細菌培養基製備的,由Otto Hromatka和Heinrich Ebner在1949年首次提出。在此方法中,酒精在持續的攪拌中發酵為乙酸,空氣通過氣泡的形式被充入溶液。通過這個方法,含乙酸15%的醋能夠在兩至三天製備完成。  部分厭氧細菌,包括梭菌屬的部分成員,能夠將糖類直接轉化為乙酸而不需要乙醇作為中間體。總體反應方程式如下:  更令工業化學感興趣的是,許多細菌能夠從僅含單碳的化合物中生產乙酸,例如甲醇,一氧化碳或二氧化碳與氫氣的混合物。  梭菌屬因為有能夠直接使用糖類的能力,減少了成本,這意味著這些細菌有比醋菌屬細菌的乙醇氧化法生產乙酸更有效率的潛力。然而,梭菌屬細菌的耐酸性不及醋菌屬細菌。耐酸性最大的梭菌屬細菌也只能生產不到10%的乙酸,而有的醋酸菌能夠生產20%的乙酸。到現在為止,使用醋酸屬細菌制醋仍然比使用梭菌屬細菌製備後濃縮更經濟。所以,儘管梭菌屬的細菌早在1940年就已經被發現,但它的工業應用仍然被限制在一個狹小的範圍。

  大部分乙酸是通過甲基羰基化合成的。此反應中,甲醇和一氧化碳反應生成乙酸,方程式如下  這個過程是以碘代甲烷為中間體,分三個步驟完成,並且需要一個一般由多種金屬構成的催化劑(第二部中)  通過控制反應條件,也可以通過同樣的反應生成乙酸酐。因為一氧化碳和甲醇均是常用的化工原料,所以甲基羰基化一直以來備受青睞。早在1925年,英國塞拉尼斯公司的Henry Drefyus已經開發出第一個甲基羰基化制乙酸的試點裝置。然而,由於缺少能耐高壓(200atm或更高)和耐腐蝕的容器,此法一度受到抑制 。直到1963年,德國巴斯夫化學公司用鈷作催化劑,開發出第一個適合工業生產的辦法。到了1968年,以銠為基礎的催化劑的("cis"−[Rh(CO)I])被發現,使得反映所需壓力減到一個較低的水平並且幾乎沒有副產物。1970年,美國孟山都公司建造了首個使用此催化劑的裝置,此後,銠催化甲基羰基化制乙酸逐漸成為支配性的孟山都法。90年代後期,英國石油成功的將Cativa催化法商業化,此法是基於銥,使用([Ir(CO)I]),它比孟山都法更加綠色也有更高的效率,很大程度上排擠了孟山都法。

  由乙醇在有催化劑的條件下和氧氣發生氧化反應制得。  CHOH + O formula_1 CHCOOH + HO  可用高錳酸鉀、重鉻酸鉀等氧化。

  在孟山都法商業生產之前,大部分的乙酸是由乙醛氧化製得。儘管不能與甲基羰基化相比,此法仍然是第二種工業制乙酸的方法。乙醛可以通過氧化丁烷或輕石腦油製得,也可以通過乙炔水合後生成。當丁烷或輕石腦油在空氣中加熱,並有多種金屬離子包括鎂,鈷,鉻以及過氧根離子催化,會分解出乙酸。化學方程式如下:  此反應可以在能使丁烷保持液態的最高溫度和壓力下進行,一般的反應條件是150°C和55 atm。副產物包括丁酮,乙酸乙酯,甲酸和丙酸。因為部分副產物也有經濟價值,所以可以調整反應條件使得副產物更多的生成,不過分離乙酸和副產物使得反應的成本增加。  在類似條件下,使用上述催化劑,乙醛能被空氣中的氧氣氧化生成乙酸  使用新式催化劑,此反應能獲得95%以上的乙酸產率。主要的副產物為乙酸乙酯,甲酸和甲醛。因為副產物的沸點都比乙酸低,所以很容易通過蒸餾除去。

  由乙烯在催化劑(所用催化劑為氯化鈀:PdCl、氯化銅:CuCl和乙酸錳:(CHCOO)Mn)存在的條件下,與氧氣發生反應生成。此反應可以看作先將乙炔氧化成乙醛,再通過乙醛氧化法制得。

  丁烷氧化法又稱為直接氧化法,這是用丁烷為主要原料,通過空氣氧化而製得乙酸的一種方法,也是主要的乙酸合成方法。  2CHCHCHCH + 5O formula_1 4CHCOOH + 2HO

  除上述方法之外,還有許多製取乙酸的方法和途徑。  例如:甲烷和一氧化碳或二氧化碳在催化作用下生成乙酸

  乙酸是製備很多化合物所需要使用的基本化學試劑。最大的單一使用乙酸的是製備乙酸乙烯酯單體,接下來是製備乙酸酐和其他酯。在醋中的乙酸僅佔了所有乙酸中的很小一部分。

  乙酸的最主要用途是製備乙酸乙烯酯單體,消耗了大概40%到45%的世界乙酸產量。這個反應是通過乙烯和乙酸在鈀催化下與氧氣反應。  乙酸乙烯酯可以聚合形成聚乙酸乙烯酯或其他聚合物,這些聚合物被使用於顏料及粘合劑。

  兩分子乙酸的縮合產物是乙酸酐,每年全世界生產乙酸酐消耗了大概25%-30%的乙酸。乙酸酐也可以直接通過甲醇羰基化製備。Cativa的裝置也可以用來生產乙酸酐。  乙酸酐是一個很強的乙醯化試劑。因此,它的主要用途就是制乙酸纖維素酯,這個合成織物主要用於製作電影膠片。乙酸酐也用來製備阿司匹林和海洛因等其他化合物。

  以醋的形式,乙酸溶液(一般含5%到18%(質量分數)的乙酸)被用作調味品,也被用來醃蔬菜和其他食物。一般來說,醃菜用的醋在濃度上比一般調味品醋濃度更大。食用醋的總量在世界乙酸年產量中只佔一個很小的比例,不過在歷史上,這卻是一個悠久的應用。  醋的製作方法分為2種: 1.釀造法 最傳統的方法,以酒精發酵製成。 2.化學合成法 以冰醋酸稀釋後,加入香料調味而成。此方法成本低廉,但風味較差,也容易為不良商人使用。

  冰醋酸是一個良好的極性質子溶劑,常常被用來作為重結晶提純有機化合物的溶劑。純的溶融狀態的乙酸是生產對苯二甲酸的溶液,對苯二甲酸是製備聚對苯二甲酸乙二酯的重要原料。儘管現在僅有5%-10%的乙酸作此用途,不過據預測,它在今後幾十年內將有顯著的增長,因為聚對苯二甲酸乙二酯的產量正在增加。  在有碳正離子參與的反應中,常常使用乙酸作為溶液,例如傅-克反應。  冰醋酸在分析化學上被用來與弱鹼反應,比如有機氨基化合物。冰醋酸比水的酸性更強而鹼性更弱,因此氨基化合物在中間過程中類似於強鹼,可以被溶於乙酸中的強酸滴定,比如溶於乙酸的高氯酸;而在水中為強酸的氫鹵酸在冰醋酸中只能部分電離,從而體現出其酸性的差別。

  稀釋的醋酸溶液因為它溫和的酸性也常常被用來作為一種除鏽的試劑。它的酸性也被用來治療被立方水母綱水母刺傷,如果使用及時,可以通過使水母的刺細胞失去效果達到防止嚴重受傷甚至死亡的效果。也可以用來為使用Vosol治療外耳炎做準備。同樣,乙酸也被用來做成噴射防腐劑,抑制細菌和真菌的生長。  幾種用乙酸製備的有機或無機鹽:  乙酸的取代產物:

  濃度較高的乙酸具有腐蝕性,能導致面板燒傷,眼睛永久失明以及黏膜發炎,因此需要適當的防護。上述燒傷或水泡不一定馬上出現,很大部分情況是暴露後幾個小時出現。乳膠手套不能起保護作用,所以在處理乙酸的時候應該帶上特製的手套,例如丁腈橡膠手套。濃縮乙酸在實驗室中燃燒比較困難,但是當環境溫度達到39°C(102°F)的時候,它便具有可燃的威脅,在此溫度以上,乙酸可與空氣混合爆炸(爆炸極限4%～17%體積濃度)。  乙酸的危害和乙酸溶液的濃度有關。下表中例舉了乙酸溶液的歐盟分級:  因為強烈的刺激性氣味及腐蝕性蒸汽,操作濃度超過25%的乙酸要在眼罩下進行。稀乙酸溶液,例如醋,是無害的。然而,攝入高濃度的乙酸溶液是有害人及動物健康的。它能導致消化系統的嚴重傷害,以及潛在的致死性血液酸性變化。
乙酸,也叫醋酸、冰醋酸,化學式CHCOOH,是一種有機一元酸和短鏈飽和脂肪酸,為食醋內酸味及刺激性氣味的來源。一般情況下稱為“醋酸”,但是純正且近乎無水的乙酸(含水量1%以下)稱為「冰醋酸」,為無色的吸溼性固體,凝固點為16~17°C(62°F),凝固後為無色晶體。儘管乙酸是一種弱酸,但是它具有腐蝕性,其蒸汽對眼和鼻有刺激性作用,聞起來有一股刺鼻的酸臭味。