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  應聯合航空的要求,道格拉斯公司於1935年開始了DC-4E的設計。目標是設計出一款比DC-3更大、更先進的飛機,雖然在那時DC-3還沒有投入使用。這個專案也得到了美國航空、美國東方航空、泛美航空和環球航空的興趣,各自向這個專案內投入了十萬美元的研發費用。隨著開支和專案進一步複雜化, 泛美航空和環球航空撤資,將資金投入更為經濟的波音307專案。  DC-4E的外型特徵最具特色的部分是它使用了3片垂直尾翼設計,這提供了飛機足夠的垂直安定能力,以至於飛機可以利用單側的兩個引擎進行起飛。機艙設計可容納42個乘客座位或30張臥鋪,運輸能力達到DC-3兩倍。並且這還將是第一種採取前三點佈局的大型飛機。 其餘的創新性設計還有輔助動力單元,動力飛控,直流電子系統和空調的使用。生產型上還預計配備機艙增壓裝置。 並且使飛機能夠進入現有的機庫內部而不對機庫進行改裝。機翼造型和DC-3的十分接近,同為後掠的機翼前緣和幾乎平直的機翼後緣。機上的四臺1,450馬力(1,080千瓦)的普惠R-2180星型14缸引擎都有顯著的外傾,特別是外面的一對。  原型機("NX18100",編號1601)於1938年6月7日在加利福尼亞州聖莫尼卡的聖莫尼卡機場試飛成功。但是各種小問題使的原型機直到1939年5月5日才獲得適航許可。 在1939年原型機被聯合航空進行測試評估用。飛機沒有大的操縱性問題,但是,複雜的系統被證明維護費用高昂,並且其效能也低於預期值,還有在增改成52座客機後,DC-4E出現滿載重量狀態時推重比不理想的問題();對客機來說,低推重比代表能酬載的貨物有限,也代表公司無法賺取更多的利潤。這使得DC-4E研發方針更改,變成更小、更簡單的四引擎飛機。取代DC-4E的新設計後來被編號為DC-4, 於是早先的設計隨即被編號為DC-4E (E為"實驗型")。  不受民航界青睞的DC-4E,1939年10月被日本大日本航空買入。雖然名義上為商售,背後出資的買家則是日本帝國海軍;日本購入這架飛機後很快的在媒體上宣稱她已在東京灣墜海,混淆外界這架飛機的狀態。實際上該機買回日本後就徹底拆解研究,機體設計與技術成為中島飛機開發深山轟炸機的參考依據,而深山繼承DC-4E過度複雜的機械結構而效能不理想則是後話。
道格拉斯DC-4E是道格拉斯公司在第二次世界大戰之前開發的一款實驗型客機。