Can you summarize the following document?
        
  

  從結構上看,吡啶是一個氮原子取代了苯上的一個碳原子而形成的化合物,是苯的等電子體。氮原子的5個電子中,1個用來與其它碳原子形成大π鍵,因此吡啶仍有芳香性。又因為氮原子負的誘導效應,吡啶π電子雲分佈不均勻,其共振能小於苯(吡啶為117kJ·mol,苯為150kJ·mol)。氮的誘導效應還反映在C-N鍵長(137 pm)小於苯環中C-C鍵長,吡啶環中C-C鍵長與苯環相同(139 pm)。吡啶中氮的鄰、間或對位碳原子再被氮取代生成化學式為CHN的化合物依次為噠嗪,嘧啶,吡嗪。

  吡啶在常溫下是一種無色具有令人反感的魚腥味液體,熔點-41.6°C,沸點115.2°C,密度0.9819g/cm。可以與水、乙醚和乙醇等任意比例混合。其本身也可作溶劑,可以溶解各種有極性或無極性的化合物,甚至是無機鹽。其溶解性與其他有機化合物有所不同的是:吡啶環上被取代的羥基越多,其在水中的溶解度反而下降。

  吡啶是典型的雜環芳香化合物。由於在吡啶環中的氮的電負性大,與苯環相比缺電子,故難發生親電取代反應,其親電取代反應在3-或5-位進行,與硝基苯類似。相反地,吡啶能與強鹼發生親核取代反應,例如齊齊巴賓反應。  吡啶能催化加氫,蘭尼鎳催化生成六氫吡啶(哌啶)。反應熱為-193.8 kJ·mol,釋放熱量略小於苯催化加氫(205.3 kJ·mol)。它也可以被鈉與乙醇還原為六氫吡啶。  由於氮上的孤對電子,具有叔胺的性質,例如吡啶具有鹼性,也是一種良好的配體(作配體時記作py)。 其共軛酸吡啶合氫離子的pKa值為5.30。吡啶能與活潑鹵代烴形成季銨鹽;被過氧化物氧化,形成N-氧化物。  吡啶能發生一系列的自由基反應而二聚。使用不同引發劑反應具有選擇性。如用鈉得到4,4'-聯吡啶,蘭尼鎳得2,2'-聯吡啶,後者是化學工業中的重要的前體試劑。

  吡啶可從天然煤焦油中獲得,但煤焦油中只含約0.1%的吡啶,需通過多級分餾,故效率低下。目前吡啶主要通過各種途徑化學合成,例如乙醛和氨通過齊齊巴賓吡啶合成;醛、β-酮酯和和含氮化合物之間的漢奇吡啶合成。  齊齊巴賓合成首次發表於1924年,該方法至今仍用於吡啶的工業生產 。反應需要高溫(400-450 °C),以及過渡金屬催化劑。  傳統的齊齊巴賓反應制備非取代吡啶產量很低(約20%),且有大量副產物,未改進的版本現已很少使用 。  在實驗室中,吡啶能夠直接購買,或使用菸鹼酸在銅基催化劑下於300°C以上脫羧製備。

  除作溶劑外,吡啶在工業上還可用作變性劑、助染劑,以及合成一系列產品的起始物,包括藥品、消毒劑、染料、食品調味料、粘合劑、炸藥等等。

  吡啶有毒,通過吸入、攝取或面板接觸進入體內。吡啶中毒急性的影響包括頭暈,頭痛,缺乏協調,噁心,流涎,食慾不振,可能發展成腹痛,肺淤血,神志不清。人體的最低致死量(LDLO)為500 mg/kg。口服半數致死量(LD50)為891 mg/kg。高劑量的吡啶具有麻醉作用,其蒸氣濃度超過3600 ppm將對健康構成威脅。吡啶也可能有輕微的神經毒性,遺傳毒性和誘導染色體斷裂的影響。
(CHN,音同“比定”,,系統名氮雜苯)CAS號110-86-1。分子量為79.10g/mol。 吡啶由蘇格蘭化學家托馬斯·安德森於1849年在骨焦油中發現,兩年後,安德森通過分餾得到純品。由於其可燃性,安德森以(pyr,意為火)命名。吡啶的結構由Wilhelm Körner(於1869年)和詹姆斯·杜瓦(於1871年)獨立確定。