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  在其父意志下,21歲的他於1186年1月27日在北義大利的米蘭同西西里的康斯坦絲公主結婚。新婚夫婦由阿奎拉的戈特弗裡德大主教加冕成為義大利國王,亨利得到了“Caesar”的稱號。  康斯坦絲公主已經32歲,她金髮碧眼,個子高大。她是西西里國王魯傑羅二世的遺腹女,據說因被預言“婚姻會毀滅西西里”,少年時期就成為修女,一直被關在帕勒莫的聖薩爾瓦多教堂裡以保持獨身,即使她早已經是古列爾莫二世唯一的合法繼承人。這樣的聯姻只是為了保持德國對義大利的影響和支配,讓腓特烈一世放棄對南義大利的宣稱,並非會預見到這場婚姻會使亨利六世成為日後的西西里國王,併為德國和義大利帶來近一個世紀的戰爭和動盪,並最終導致神聖羅馬帝國在中世紀的崩潰。  1189年起,在父親腓特烈一世遠征巴勒斯坦期間,他成為帝國的攝政(拉丁語中“攝政”一詞的出現是13世紀之後的事了)。由於西西里國王古列爾莫二世的突然死亡並且沒有留下子嗣。亨利的妻子康斯坦絲作為威廉二世的姑姑就成為唯一的合法繼承人。然而西西里的民族黨已經擁立古列爾莫的私生堂兄萊切伯爵坦克雷迪為新君,巴勒莫的大主教在教皇的同意下於1190年為他加冕。1190年6月腓特烈去世後,亨利繼位。亨利不可能放棄得到死敵國家的大好機會。他立即同獅子亨利為首的韋爾夫家族議和,獅子亨利公爵的兩個兒子亨利和洛泰爾做為人質留在皇帝的身邊。安定德意志後,亨利六世率軍前往義大利,以奪取妻子為他帶來的富庶的王國。  亨利首先贏得了北義大利城市的支援,並向羅馬進軍,以便得到教皇克雷芒三世向他承諾的皇冠。作為加冕的條件,他把忠於皇帝的小城圖斯庫盧姆交給了它的敵人羅馬破壞,拋棄與帝國結盟的城市,這一舉動無疑顯出亨利六世強烈的利己不擇手段的精神。在1191年4月15日他和康斯坦絲由教皇塞萊斯廷三世加冕為神聖羅馬帝國皇帝、皇后。  亨利六世不顧教皇的警告繼續率軍向南進發,通過一支比薩的艦隊從海上包圍那不勒斯,但是這座南義大利的名城頂住了亨利六世的攻擊,坦克雷德的大將也是姑父布林迪西的馬加里託尼也來參與防禦,阻攔了亨利的比薩艦隊,且幾乎消滅了後來趕來的熱那亞分遣隊。圍城的時間漸漸進入春夏之際,亨利六世的軍隊中就開始因為水土問題大規模流行瘧疾,皇帝本人也病倒了,而且病勢越來越重,此時獅子亨利的大兒子小亨利(洛泰爾已經去世)趁軍中大亂的時候從皇帝的身邊逃回了德意志,並向德意志傳播了皇帝已經病逝的虛假訊息,使得一時間天下大亂。  此時亨利六世開始康復,但他已經認識到不可能立即征服南義大利,8月他將軍隊從那不勒斯撤走,回到倫巴第。對德意志的軍隊來說這次撤軍差不多等同於逃亡,原本投降神聖羅馬帝國的城市們重新歸順西西里,連被亨利留在薩萊諾宮殿作為自己很快會回來的訊號的康斯坦絲皇后也遭到薩萊諾人的背叛落入坦克雷德的手中。但是在米蘭,皇帝和法蘭西國王腓力二世會面並重建了斯陶芬—卡佩聯盟。然後他於1191年底帶著滿心的失望回到了德意志。  坦克雷德趁機以釋放康斯坦絲向亨利提出停火,塞萊斯廷也建議亨利和坦克雷德和解,但亨利不顧妻子仍被坦克雷德扣押,拒絕和解。坦克雷德也無意讓亨利贖回康斯坦絲,除非亨利承認他。亨利無力救回妻子,也向塞萊斯廷抱怨妻子的被俘。在塞萊斯廷三世的干涉下,1192年夏,坦克雷德為了獲得塞萊斯廷的承認而派兵將康斯坦絲送到羅馬,但途中德軍伏擊救下康斯坦絲並帶回亨利身邊,使得塞萊斯廷施壓亨利迫其就範的算盤落空。  亨利大致征服了義大利,並對曾經背叛又在此時堅決抵抗的薩萊諾進行了報復性的劫掠。1194年廢黜坦克雷德的兒子古列爾莫三世,12月25日在巴勒莫(義大利城市)加冕為西西里國王。1196年,因記恨當初妻子被俘之事,絞殺坦克雷德的妻兄阿切拉的裡卡多。  在1197年5月20日和同年7月18日,亨利六世先將義大利貝雷塔的一座醫院、後又把西西里的一座教堂和修道院贈與條頓騎士團。這使1190年成立的“德意志聖瑪利亞醫院騎士團”有了良好的開端,也是亨利準備對拜占庭帝國實行十字軍東征的準備。但他在西西里的暴政引發了卡塔尼亞和南西西里一帶的叛亂。康斯坦絲被他的忽略所激怒,又同情家鄉人,也加入叛軍對抗自己的丈夫,將他圍困在西西里的一座城堡內,迫使他簽訂含有一些自己不願接受的條款的和議。9月28日他在籌備軍事行動時因瘧疾在墨西拿去世,一說被毒殺。

  亨利在不到24歲時就開始為遠征父皇代為執政,頭幾個月他眼前的任務就相當艱鉅。1189年10月獅子亨利就違背諾言回到薩克森,目的是趁老對頭腓特烈一世不在國內期間恢復他舊日在德意志北部的統治。由於荷爾斯坦因伯爵阿道夫三世離開家園追隨皇帝參加了十字軍東征,獅子亨利能夠迅速將該地區的大多數要塞控制在手中。作為羅馬王的亨利六世立即在梅澤堡國會上向帝國的敵人獅子亨利宣戰。德意志北部的冬天非常寒冷,戰事相持不下,直到1190年春天才取得勝利。  當原先滿懷希望的義大利戰役失敗之後,亨利六世回到德意志,發現德意志的局勢依舊對他相當不利,甚至還在繼續惡化。1192年,長期支援亨利的馬格德堡大主教維希曼去世,而且由於他的專橫態度,北部地區已不受他的控制。  先前1191年9月,列日主教區出現布拉邦特的阿爾伯特和勒泰勒的阿爾貝爾之間的選舉之爭,兩人分別得到各自的親戚布拉邦特公爵亨利和埃諾伯爵鮑德溫五世的支援。亨利六世偏向勒泰勒的阿爾貝爾,因為後者是康斯坦絲皇后(當時已被西西里俘虜)的舅舅,先前他就和康斯坦絲計劃讓他成為下一任列日主教。但布拉邦特的阿爾伯特得到大多數支援。1192年1月,皇帝在沃姆斯以選舉有爭議為由,把主教管區交給自己新任的宰相霍赫施塔登的洛泰爾,並於9月保證洛泰爾上任,迫使列日承認,兩位候選人也退選,但引起了下萊茵眾多諸侯家族的不滿。布拉邦特的阿爾伯特前去羅馬向教皇塞萊斯廷三世申訴,雖然教皇確認他為主教,但是他不可能再回自己的主教管區,只得在蘭斯大主教處尋找庇護,而亨利六世則支援洛泰爾和埃諾伯爵鮑德溫五世對付阿爾伯特;阿爾伯特在蘭斯被德意志騎士殘忍殺害了。

  英國的“獅心王”理查一世參加第三次十字軍東征之後,於1192年秋開始了驚險歸國曆程。他先化裝成一名商人搭上一艘商船,但船卻在威尼斯附近的亞德里亞海上遇難。由於理查一世對西西里的坦克雷德的支援,亨利六世對他非常不滿。在法國的港口不讓他通過後,理查一世還是決定只帶少數扈從穿越德國併成功地躲過了多次針對他的追擊。但是於12月在維也納被奧地利公爵利奧波特五世逮捕,並以非常高的價格被賣給皇帝。皇帝將其監禁在特里斐爾絲的山上城堡。伏爾泰後來評論這是“不折不扣的野蠻而又卑劣”。  亨利六世通過威脅要將其送交給腓力·奧古斯都,迫使理查一世交付5萬磅贖金,又必須在反對坦克雷德的鬥爭中幫助皇帝。只是英國的贖金遲遲未到,皇帝又加大砝碼要再加了2萬5千磅,但可以不需要英王本人蔘加反西西里的戰鬥。由於理查一世的弟弟約翰親王都不希望哥哥回國(他顯然動了篡權奪位的心),皇帝又再次在贖金上敲竹槓,傳說中理查一世要支付10-15萬磅的贖金,英國發起了刮地皮的風潮,民不聊生,這時便出現了著名的羅賓漢的傳說。最終關於贖金的數量有比較科學的統計為34100公斤白銀,在當時差不多為英國國庫十年的收入了。理查一世在囚禁期間,還收到了母親埃莉諾的信;她勸理查將英國降為帝國的附庸,向皇帝臣服效忠。“獅心王”後來跪在皇帝的腳下,行臣服之禮,稱亨利為“眾王之王,萬主之主”。而且作為帝國封地,理查一世還要每年向亨利支付5000英鎊的利息,直到全部贖金付清後,理查才於1194年2月4日被釋放,返回英格蘭。

  妻子:西西里的康斯坦絲  子女:
海因裡希六世 Heinrich VI (1165年-11月-1197年-9月28日),霍亨斯陶芬王朝的羅馬人的國王(King of Romans, 1167年—1197年在位)和神聖帝國皇帝(1190年—1197年在位)。他自1194年起也是西西里(King of Sicily)國王。