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  分子軌道對稱守恆原理最初用於解釋電環化反應在光照和加熱下生成不同產物的事實。1965年,霍夫曼和伍德沃德在美國化學會志上發表的題為“分子軌道對稱守恆原理”的文章,其中將該規則歸為三點:  分子軌道對稱守恆原理還預測了一些帶電荷的體系發生電環化反應時得到的產物:  因此電環化反應的立體選擇性可以通過下表來總結。需要注意的是,允許和禁阻僅代表特定條件下發生協同反應的活化能的相對大小,並不排除反應按照其他機理進行,也不代表反應能否進行的絕對可能性。

  電環反應的軌道對稱守恆規則被提出後,伍德沃德和霍夫曼又將其推廣於其他周環反應。他們定義了新的術語“同面”(suprafacial) 與“異面”(antarafacial)來形容反應過渡中的“組分”的拓撲關係。簡單的說,在σ鍵、π體系的同一側的鍵形成或破裂叫做“同面”,相反兩側叫做“異面”。電環反應的順旋和對旋兩類分別歸入異面組分過渡態和同面組分過渡態兩類。軌道對稱守恆的一般規則是:過渡態異面組分數目與過渡態電子對數目之和為奇(偶)數則反應為熱允許(禁阻)。  舉例: [4+2]-環加成反應(Diels-Alder)的過渡態包含兩個同面組分,沒有異面組分,過渡態有三對電子參與。3+0=3 (奇數),允許。 丁二烯的順旋電環反應的過渡態包含一個異面組分,過渡態有兩對電子參與。1+2=3 (奇數),允許。

  2004年艾里亞斯·詹姆斯·科裡在獲得普里斯特利獎時,聲稱當初是他向伍德沃德提出的分子軌道對稱守恆原理,而伍德沃德和霍夫曼“剽竊”了他的思想。此事引起爭議。不久後霍夫曼在《應用化學》期刊上發表文章反駁科裡的觀點,並指出科裡於1963年和1965年完成的全合成中,雖然應用了一個電環化反應,但他卻並沒有對反應的立體專一性作出具體的解釋。  該反應實際上是4n+2體系在光照下發生的順旋開環反應。
分子軌道對稱守恆原理(伍德沃德-霍夫曼規則),是憑藉軌道對稱性來判斷周環反應產物立體化學性質的一套規則,由羅伯特·伯恩斯·伍德沃德和羅德·霍夫曼於1965年提出。它主要用於分析電環化反應、環加成反應和σ遷移反應,運用前線軌道理論和能級相關理論來分析周環反應,總結出其立體選擇性規則,並根據這些規則判斷周環反應是否可以進行,以及反應的立體化學特徵。