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  愉園於第二次世界大戰後初期,由5名曾經在僑光中學就讀的校友創立,分別為吳啟智、張炳發、張炳雄、謝觀揚和葉榮添,也是其早期的主力成員;當時所謂的「會址」為吳啟智的住所,起初只是參加一些小型足球比賽。  1950年,愉園正式進行社團登記,於1955年起參加由華足聯主辦的夏令杯足球賽。1957年,愉園加入香港丙組足球聯賽,於兩年內獲得丙組冠軍、乙組冠軍,並且升上香港甲組足球聯賽。升上甲組的首個球季,在有外號「花拳繡腿」的朱永強帶動下,領導一班新秀球員(包括當時年僅16歲之神童黃文偉),獲得聯賽亞軍。1965年,愉園首次奪得甲組聯賽冠軍。  1966年5月,愉園接受了柬埔寨邀請,到訪金邊參與兩場比賽,也是愉園首次外訪作賽。根據1966年5月14日《大公報》報道,黃炳佳在愉園離開香港當日感嘆:「愉園成立已經有多年曆史,這回總算首次看到旗下徵人坐飛機離開鯉魚門,亦一快事也」;報道又指,是次愉園遠征的制服為「藍色西裝,配上一條淡色領呔,西裝外袋別有該會會徽,配色醒目和諧。球員個個精神愉快,穿上悅目服裝,更覺儀容大方」。是次南下球員,也包括了球壇名宿黃文偉和羅國泰。  1967年六七暴動期間,愉園一度退出香港甲組足球聯賽。在六七暴動結束後,愉園於1968年重新加入香港丙組足球聯賽,召集盧德權、陳中等舊將,並羅致流浪新星鍾楚維,成功實現三年計劃,於1970年重返甲組作賽。

  1970年代至1980年代,愉園雖然排名在甲組聯賽前列位置,但是始終屈居於精工及南華後,無法染指聯賽冠軍,直至1988–89年香港甲組足球聯賽,愉園壓倒南華奪取自1965年以來首次聯賽冠軍。隨著1990年代東方王朝的崛起及快譯通等商業球隊的加入,愉園只能夠保持在中游位置。  直到1990年代末期,東方改組為青春班後最終降班,商業球隊等相繼退出聯賽的前提下,官永義入主愉園後羅致多名強將組成一支實力很強的爭標隊伍,包括射手巴古沙、湯美、門將加夫利、後衛卡根洛夫等外援,華將亦包括多名香港代表隊成員包括蔣世豪、李偉文、潘耀焯、範俊業等,在這段時期與南華和快譯通形成三強份子,其中在1998/99球季擊敗南華贏得近十年首個聯賽冠軍,又在2000/01球季壓過快譯通重奪聯賽錦標。  隨著2001年商業大軍快譯通退出,南華亦於2003年改組為全華班後,港甲頓成冰河時期,沒有大轉變的愉園與前班底組成的成為聯賽兩強。期間,愉園再在2002/03和2005/06球季兩度奪得聯賽冠軍,知名外援包括馬斯奧、甄馬田和湯美等。2005/06球季,愉園羅致巴西籍外援射手奧利韋拉效果立竿見影,效力首季便以神射手身份帶領愉園贏得他們第6個頂級聯賽錦標。然而,在南華按例需降班後,羅傑承入主南華,使得港甲冰河時期結束,沒有多大轉變的愉園逐漸失去壟斷地位。

  2008–09年香港甲組足球聯賽季度結束後,主席貝鈞奇宣佈將足球隊外判予香港科化足球學校總監鄺曉明,由後者擔任總監,足球隊班費大幅度減省至300萬港元,改組為青春班,原有球員當中,只是留用國援凌琮和崔琳與外援前鋒高梵三人。於2010年1月,愉園因為涉及拖欠薪金,部分球員缺席操練,並且向球會主席貝鈞奇求助,前鋒餘浩邦更因此離開。同年5月5日,廉政公署宣佈偵破國援球員假球案,拘捕5名國援球員,其中4人凌琮、吳昊鵬、於洋和牛景龍為現役或前愉園成員,而於洋更於翌日被正式落案起訴,最終在法庭上承認行賄罪名,供稱受到贊助商指示,企圖收買對手球員,最終被判囚10個月。正值成立60週年紀念的愉園,最終護級失敗,創會以來首次降級。  愉園降落香港乙組足球聯賽後,成功保留門將張偉康、李樹燊、盧加路、友友和施斯等舊將,及羅致了蘇尚貴、潘穎安、阮健文、蘇康城等多名前甲組球員加盟,並且向喬治亞足球總會繼續借用基奧加與加達兩名年青外援,在乙組首季以第5名結束。次季,2011–12年度球季,愉園以第6名結束。  於2012–13年度球季,愉園羅致樊偉軍和劉嘉城兩名前甲組球員,配合張偉康、蘇尚貴、李樹燊、李圳業和蘇康城等原有球員角逐聯賽,最終獲得亞軍,闊別三年後成功重返甲組。  升上甲組後,愉園保留陣中大部分升班功臣,並重金羅致保素域斯、沙沙麥斯、亞巴沙姆等多名外援加盟。總監鄺曉明表示球隊可以於2013–14年甲組球季挑戰中游位置。然而愉園於該季的開季成績未如理想,只曾於聯賽迫和天行元朗,取得重返甲組後的第1分,愉園會方有見及此,決定將球隊的阿根廷籍主教練沙治奧調任技術總監,改由前甲組聯賽神射手科士打擔任主教練,並從屯門借入前港隊成員巢鵬飛。惟這些行動對球隊的戰績毫無幫助,球隊屢戰屢敗。科士打更在12月因不滿贊助商干預戰術部署而辭去主教練職務,總監鄺曉明也在同月以與贊助商出現分歧為由宣佈離隊,球隊頓時陷入群龍無首狀態,整個12月深受負面新聞困擾。其中於12月21日,愉園於主場大敗 1–5 予傑志的聯賽中,陣中球員出現內訌,令球迷揣測出現疑似假波醜聞。

  2014年1月5日,愉園以 0–5 大敗給日之泉JC晨曦。賽後,廉政公署人員闖入青衣運動場更衣室,將愉園全隊球員及部分職員帶走調查。其後,廉政公署以涉嫌打假波正式拘捕愉園六名球員,包括:巢鵬飛、劉嘉城、賓曹、保素域斯、沙沙麥斯、助教兼球員樊偉軍,行政主任樑倬軒及一名贊助商代表。而足總於1月8日發表宣告,表示會安排早前為調查屯門疑似假波事件而成立的專責委員會同時審查愉園繼續參與該季餘下賽事的可行性(管治方面及財務狀況),並決定即時延遲愉園的賽事一個月,直至專責委員會發表調查結果為止。經過一個月時間的調查,專責委員會宣佈愉園無法提供充分證據以證明他們在財政能力上的穩健性,能達致一間甲組球會的應有水平,因此根據香港足球總會條例,暫停所有有關愉園在2013年-14年度球季的餘下賽事,但上述安排不包括預備組及青少年組別賽事。  判決公佈後,愉園主席貝鈞奇隨即表示會就足總未有公佈理據下,便以未能充分證明財政穩健性為由取消參賽資格一事,去信亞洲足協投訴足總處事不公,並計劃向國際體育仲裁法庭提出上訴。但其後愉園在大部分職球員,包括涉案的巢鵬飛和樊偉軍均宣佈離隊他投下,該球季就此不了了之。

  2015年1月20日,愉園於社交網站公佈教練團重組,由潘文迪擔任主教練,範俊業擔任助教及門將教練至季尾。  2015–16年香港乙組聯賽,愉園護級失敗,於2016–17球季降至丙組。2016年夏季,愉園於連降兩級後重組球隊,吸納分別來自東昇及車路士足球學校(香港)的楊立威、何直軒、葛浚浠、朱偉鈞等年青球員加入,同時重辦U18梯隊,為球隊注入活力。  2017-18球季,愉園宣佈成立女子足球隊,並於創隊首季榮獲女子聯賽亞軍及女子足總盃冠軍。同季男子隊則以19勝6和1負戰績升上翌季甲組。  2018–19球季,愉園力求升上港超簽入三名外援,包括中堅摩域治、中場馬希卡歷、前鋒安度美斯。有經驗華人球員包括前港腳李志豪、鄭禮騫、守門員鍾偉豪、中場黃榮傑、中鋒陳立明。多名年青球員更以全職身份簽約,包括後衛張俊軒、黃浩然、蕭志豪、中場廖億誠、翼鋒潘沛軒、前鋒楊子傑、黃智康等,務求升上港超聯。2019年1月26日,愉園體育會足球部主席陳志實曾經表示,愉園多年風格一向「實而不華」,如果升上港超聯會「應使則使」,「我們又不是富力,預計會是一支中上游球隊的班費,投放更多資源,給予青年球員機會。」2019年5月4日,愉園藉著港甲第2位的港會失分,提前宣佈奪得香港甲組聯賽冠軍,獲得升上港超聯的資格。

  2019-20球季,7月15日開操。邀請愉園名宿鍾楚維及樑能仁,足總主席貝鈞奇切燒豬拜神。升上超聯後,球會班主陳志實將會投資1,200萬元班費,算是中型班的水平。球會除了放走安度美斯外,其他兩位外援摩域治和馬希卡歷皆留用,亦羅致加維蘭、艾度古斯、盧斯安奴等新外援。此外,亦邀請港超友會的本地球員加盟,包括門將屠俊翹及中場林毅東等,增強實力。  愉園在作客對陣流浪時,憑加維蘭一箭定江山,以1:0擊敗對手,取得球會港超聯史上首場勝仗。

  愉園的誕生為因為幾名創辦人對足球的熱誠,並以愛國主義作為足球隊的理念。惟其5位創辦人的母校為僑光中學,足球隊後來的資金來源又是來自中資企業,故此愉園被為公認的左派。「亞洲第一中鋒」鍾楚維坦言效力於愉園的12年間,曾經被派遣在廣州學習毛澤東的愛國主義,更曾經在球會的安排下,與左派企業高層午膳,而當時足球隊的支持者亦多為左派人士。中華人民共和國退出國際足協後,愉園更成為首支訪問北京及上海的香港足球隊。  2018年7月,官方重組官方球迷會,為2019-2020年港超球季準備。
愉園體育會(簡稱愉園,別稱快活谷;英文:Happy Valley Athletic Association)是香港一間具有半地區性質體育會,屬下有足球隊、籃球隊、游泳部、拯溺、乒乓部、田徑隊及興趣班,以其足球隊最為知名。愉園足球隊在60多年間奪得 6 次香港頂級聯賽冠軍、2 次足總盃、5 次高階銀牌賽及 1 次聯賽盃冠軍。