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  在警方與黑手黨之間,魯比因為有廣泛的人脈而被人熟知。眾議院遇刺案特別委員會認為魯比跟山姆(1920–1970)和約瑟夫·坎皮西(1918–1990)關係密切。1947年以來,他們經常會面。  1963年,山姆與約瑟夫坎皮西是達拉斯黑惡勢力的首腦。傑克認識坎皮西而且在很多場合已經見過。坎皮西是卡洛斯·馬塞洛的陸軍中尉,曾被指是殺害總統約翰·肯尼迪主謀。  肯尼迪總統遇刺事件前一天,魯比與坎皮西會面。  在他的傳記《Bound by Honor: A Mafioso's Story》,比爾博南諾,紐約黑手黨首領的兒子約瑟夫·博南諾,解釋說透過由黑手黨經營的哈瓦那賭場,在古巴革命之前,許多黑手黨家族都與反卡斯特羅的古巴人有著長期的聯絡。許多古巴政治難民和黑手黨首領都不喜歡肯尼迪,因為豬灣入侵的失敗罵他。他們也不喜歡他的兄弟,那個年青的理想主義者的檢察總長羅伯特·肯尼迪,因為他反對黑手黨。肯尼迪被刺殺後,聯邦調查局的報告指出,從1958年以來,威倫斯的父親與託尼·阿卡多是隔壁鄰居。有一些資料指出在1946年,託尼·阿卡多據稱要求傑克魯比與帕特曼諾,羅米 納皮和其他黑手黨成員去德克薩斯為了確認當地警長史蒂夫格思裡。  大約1小時之後肯尼迪總統被槍殺了,白宮駐外記者賽斯坎特抵達了肯尼迪被送往的帕克蘭醫院。當坎特走上樓梯進入醫院的時候,他感到有人拉了一下他的衣服。他回頭看到魯比叫住他並且向他的手部射擊。魯比之後否認他出現在帕克蘭醫院,然而沃倫委員會決定相信魯比而不是坎特。  因為他的見證,沃倫委員會以解僱相逼迫,賽斯坎特調查魯比這個案子很多年。在最新發表的書《誰是傑克魯比?》中,坎特寫道魯比的"朋友"指出魯比是被一個陰謀家所利用的。  魯比槍殺奧斯瓦爾德被逮捕的幾小時之內,一份支援魯比的電報發往達拉斯市監獄,署名哈爾與寶蓮柯林斯,在沃倫委員會提供的證據之中,報社專欄作家德魯·皮爾遜,金融家亨利 克朗和希爾頓酒店與芝加哥財團詐騙活動存在經濟利益。

  比爾亞歷山大因魯比殺害奧斯瓦爾德而起訴他,魯比反指「甲認識乙,而且早在二十世紀五十年代魯比認識乙,所以他一定認識甲,並且一定與陰謀有所關聯。」  魯比的兄弟Earl否認指控說傑克參與敲詐勒索芝加哥夜總會,作家傑拉爾德波斯納暗示魯比可能與一個芝加哥重罪犯叫哈利·魯賓斯坦的混淆了,娛樂記者託尼佐皮同樣對mob ties的說法不以為然。他認識魯比並說他是一個"天生的失敗者。"

  1963年11月22日,魯比在李·哈維·奧斯瓦爾德被逮捕之後出現在達拉斯警察總部大廳過幾次;NBC報導顯示魯比在達拉斯警察總部於案件當晚的記者招待會上冒充一名報社記者。魯比也許希望那一晚在警察局記者招待會上殺死奧斯瓦爾德。在魯比殺了奧斯瓦爾德並被逮捕的一個月以後,他對聯邦調查局的人說,當晚柯爾特蟒蛇左輪手槍在他右邊的口袋裡。  兩天之後的週日,即11月24日,魯比走進附近的警察局,正當美國當局準備用裝甲車從警局地下室押送奧斯瓦爾德到附近郡級監獄的時候,魯比從擁擠的記者隊伍中走出,並把0.38口徑的左輪手槍射向奧斯瓦爾德的腹部,使其當場死亡。開槍過程被現場報導,數百萬電視觀眾見證了這一事件。有一些證據說明魯比的行為是心血來潮的,因為在射殺奧斯瓦爾德之前,他還把他最喜愛的狗「雪巴」留在了車裡。 1979年眾議院遇刺案特別委員會在最後的報告中認為魯比射殺奧斯瓦爾德是他個人的行為,同樣委員會相信魯比進入警察局地下室並沒有別人的幫助。 在槍擊之後魯比很快被逮捕的時候,在開槍的那一刻魯比說他在服用苯甲嗎啉,一種中樞神經系統興奮劑。魯比寫道: 「喬,你也知道我第一個律師湯姆 霍德華告訴我說,我向奧斯瓦爾德開槍是為了卡羅琳和肯尼迪夫人不會到達拉斯作證。」

  魯比被捕後,他諮詢他在達拉斯的代表律師托馬斯·霍華德,霍華德接受並詢問魯比是否認識一個叫「戴維斯」的男人,這個人是反卡斯特羅派。  之後,魯比得到托馬斯·霍華德與舊金山優秀的辯護律師梅爾文·貝利的同意,無償為魯比辯護。一些觀察家認為魯比「無惡意謀殺」(大致等同於誤殺),最多五年有期徒刑。貝利試圖如此證明,但是,1964年3月14日,魯比終因惡意謀殺而被判死刑。  魯比的妹妹艾琳寫信給委員會(並且她的信已經被公開),指魯比數次要求把他帶到華盛頓特區,說「我在這裡有生命危險」。

  1964年3月,魯比被判蓄意謀殺之後,魯比的律師團隊,由山姆·休斯敦克林頓帶領,向得克薩斯州最高刑事法庭呼籲。魯比的律師認為他不可能在達拉斯這座城市接受公平審判。由於公眾的壓力太大,一年之後,1965年3月他認罪了,魯比在簡短的電視新聞釋出會上說:“真相並沒有浮出水面。這個世界不會再知道實際發生了什麼,包括我的動機。那些當權的,別有用心的把我推到風口浪尖的人們,將不會把真相公佈於眾。”當被記者問及,“這些人都在高度關注傑克嗎?”他回答:“沒錯。”  達拉斯副警長鋁馬多克斯聲稱:“魯比告訴我說:‘他們給我打了一針。’他說那是一針癌細胞,魯比就告訴我這麼多,我說你不要相信那些謠言,他說:‘我他媽非常肯定!’之後的一天我走了,魯比向我揮手,我看到他手掌上一有張紙條...在這份說明中他說這是一樁陰謀,他說...如果你只看不說,你會學到很多。這是我從他那得到的最後的話。”  魯比死後不久,根據倫敦的一篇報導"Sunday Times",他告訴心理醫生沃納·圖特,暗殺是“反政府的行為”而且他知道“誰要肯尼迪死”。他又說道:“這是我的命運。我不想死,但是我沒有瘋,我是被人陷害殺奧斯瓦爾德的。”  終於,上訴法庭同意魯比的律師新的訴訟請求,在1966年10月5日,魯比認罪且死刑結果被推翻。1966年12月9日因罹患肺炎,魯比被送往達拉斯的帕克蘭醫院。一天之後,醫生在他的肝、肺和大腦中發現癌細胞。6個星期之後,他死了。  根據一份匿名的"美聯社"材料, 11月19日魯比在他的病床上作了最後陳述他自己對謀殺李·哈維·奧斯瓦爾德一事負責。

  在傑拉爾德波斯納的書《結案:李·哈維·奧斯瓦爾德與肯尼迪遇刺事件》,魯比的朋友,親人以及令人心煩的工作壓力使他在聽說殺害肯尼迪的凶手時,有時在哭泣,而且他甚至關閉三天他虧損的酒吧以示對肯尼迪總統的尊敬。  達拉斯記者託尼佐皮,十分了解魯比的人,聲稱那指使魯比成為殺害肯尼迪一案重要人物的人「一定是瘋了」,因為他「無法把祕密留在心裡超過5分鐘......傑克是個很愛說話的人。成為一場陰謀的一部分的他也許是這世界上最可惡的傢伙,因為他只是單純的話太多了。」魯比被他和其他人描述成那類喜歡成為「人們關注的焦點」,愛與人交往和性格開朗的人。

  1967年1月3日,在帕克蘭醫院,魯比死於肺栓塞與支氣管癌(肺癌),就是奧斯瓦爾德死去的地方和遇刺案後宣佈肯尼迪總統死亡的地方。他與他的父母葬於伊利諾伊州諾里奇的威斯朗公墓。鑑於暗殺事件與他的死亡時間之間間隔相對較短,有懷疑說在魯比被殺之前已經得知了自己患有晚期癌症,這也許是他的動機。當被眾議院遇刺案特別委員會問道是否魯比已經知道了他患有癌症這件事的時候,達拉斯郡驗屍官俄爾羅斯博士對魯比進行了屍檢回答說:「不」。

  魯比射殺了奧斯瓦爾德,還有他在肯尼迪遇刺案前後的行為,成為許多電影、電視劇、書籍和歌曲作品的主題。
傑克·魯比(英語:Jack Ruby),原名雅各布·萊昂·魯賓斯坦(英語:Jacob Leon Rubenstein 1911年-3月25日-1967年-1月3日)1947年改名為傑克·萊昂·魯比(英語:Jack Leon Ruby),是殺死李·哈維·奧斯瓦爾德的凶手,奧斯瓦爾德被廣泛認為是刺殺肯尼迪總統的刺客。