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  倫巴第王國被查理曼滅亡後,錫耶納的倫巴第貴族在774年向這位征服者投降,隨後這座城市被劃給托斯卡納侯國作為邊區,並招攬了大批法蘭克人移民,移民家庭與倫巴第貴族家庭聯姻,並在錫耶納城內建立了許多加洛林式的修道院。然而,隨著托斯卡納的封建權力逐漸減弱,1115年女侯爵瑪蒂爾達去世後,她控制下的采邑分裂成了包括錫耶納共和國在內的幾個獨立國家。

  錫耶納作為一個城市國家繁榮發展,成為義大利的一個主要金融中心,這座城市也是歐洲羊毛貿易活動的重要參與者。它最初由其主教直接管理,但12世紀,當地教權逐漸變得孱弱。為了在與阿雷佐的領土爭端中取得有利地位,主教被迫給予貴族更大的權利以換取他們的幫助。在1167年,錫耶納城市公社宣佈脫離主教的控制。  1286年,統治錫耶納的貴族新政府成立。它得到了九人集團,一個貴族組成的政黨的支援。九人集團不僅包括新委員會的成員,還包括該市許多著名的貴族家庭。在新政府和九人集團的領導下,錫耶納在經濟和軍事水平都有所增長。

  在13世紀,錫耶納的政治形勢形成了擁護教宗的吉伯林派與擁護神聖羅馬皇帝的歸爾甫派相對立的局面(這場衝突是但丁鉅著《神曲》的重要素材)。  1260年9月4日西西里國王曼弗雷迪支援的錫耶納吉伯林派在中打敗了佛羅倫薩的統帥格爾菲斯。錫耶納軍隊雖有大約20000人,但他們面臨著面臨著擁有約33000人之眾的佛羅倫薩軍隊。在戰鬥之前,民眾將整座城市奉獻於聖母瑪利亞(這個城市在歷史上曾經多次這樣做,最近一次是在1944年遭受盟軍轟炸時)。在戰爭期間領導錫耶納的博納吉達·盧卡里的脖子上掛著一個吊帶,並赤腳走到錫耶納大教堂。他領導了一個由全體公民組成的遊行隊伍並受到了所有神職人員的歡迎,盧卡里和主教擁抱以示教會和國家的團結一致。隨後他上了戰場。傳說有一塊厚厚的白雲落在戰場上,給予了錫耶納掩護並幫助他們進攻。可現實情況是,佛羅倫薩軍隊在白天對錫耶納軍隊進行了幾次毫無結果的攻擊,隨後塞內斯的軍隊反擊,佛羅倫薩軍隊中的叛徒殺死了旗手。於是軍心大亂,佛羅倫薩軍隊作鳥獸散,幾乎一半的佛羅倫薩軍隊(約15,000人)被殺。即使在今天,如果這兩個城市在任何體育賽事中相遇,錫耶納隊經常對他們的佛羅倫薩對手說:“記住蒙塔佩蒂!”

  錫耶納和它的金融企業在1348年的黑死病中遭受了重創。1355年,隨著盧森堡的查理四世的到來,人民推翻了九人黨政府,並驅逐了與九人黨有關的任何家庭。他們建立了一個十二人議會,由一個有著多數席位的委員會協助。這種形式的政府也是短暫的,很快就被1385年的十五人改革者議會,1386至1387年的十二人議會,1388到1398年的十一人議會和1398至1399的十二人先驅議會取代。1399年,稱霸北義大利的米蘭公爵吉安·加萊亞佐·維斯孔蒂(Gian Galeazzo Visconti)為了對抗佛羅倫斯繼續擴張而取得錫耶納的統治權。  吉安·加萊亞佐·維斯孔蒂於1402年死後,維斯孔蒂家族於1404年被驅逐出境,併成立了新的十人政府,錫耶納與佛羅倫薩結盟以反對那不勒斯國王拉迪斯勞。隨著1458的著名的皮科洛米尼·諾貝爾家族的西尼埃納·西爾維奧·皮克羅米尼成為羅馬教宗庇護二世時,因與九人黨合作而被驅逐的貴族被允許返回該市。  1472年,錫耶納地方法官建立了一個“虔誠之山”銀行,即錫耶納牧山銀行(Banca Monte dei Paschi di Siena)。它作為“世界上最古老的銀行”存活到21世紀。

  1487年,九人黨在潘多爾福·佩特魯奇的帶領下返回了城市。潘多爾福慢慢地聚集起許多政治機構,並逐漸擴大自己的影響力,直到1500年,其岳父尼科爾•博格斯意圖陰謀殺害他。在佛羅倫薩和卡拉布里亞的阿方索的支援下,潘多爾福完全掌握了這座城市。潘多爾福雖然是暴君,但卻讓錫耶納重新走向繁榮,他青睞藝術和科學,並改善經濟。隨後,他的兒子博格斯·佩特魯奇繼任。經過短短4年的統治,博格斯被他的堂兄,紅衣主教拉斐爾·佩特魯奇趕下臺,在教皇利奧十世的壓力下,拉斐爾被迫將城市交給了他的侄子弗朗西索·佩特魯奇,他只統治了一年,然後被潘多爾福最小的兒子法比奧趕下臺。法比奧於1525年被錫耶納人流放,標誌著佩特魯奇時代的結束。

  隨著佩特魯奇時代的結束,內部衝突重新開始,多數黨推翻了教皇克萊門特七世支援的九人黨,前者派遣了一支軍隊,但在1526年在卡莫利亞被擊敗。皇帝查理五世利用混亂的局勢在錫耶納派駐了西班牙軍隊。公民在1552年將其驅逐出境並與法國結盟,這對查爾斯來說是不可接受的,後者派遣將軍吉亞·吉奧莫迪·美第奇的佛羅倫薩軍隊去圍攻它。  錫耶納政府把它的防禦工事交給了皮耶羅·斯特羅奇。當後者在1554年8月的馬爾恰諾戰役中被擊敗時,共和國已經無力迴天。經過18個月的抵抗,錫耶納於1555年4月21日向西班牙投降,這標誌著共和國的結束。西班牙國王菲利普二世向美第奇家族支付鉅額款項並將錫耶納的整個領土割讓給托斯卡納大公國(除了一系列隸屬於普雷西迪國的沿海堡壘),在接下來的三個世紀裡,這片土地屬於托斯卡納大公國,直到義大利統一。錫耶納蒙塔爾奇諾的700個家庭沒有在馬爾恰諾戰役中承認失敗,並且在1559年之前繼續抵抗托斯卡納大公國的統治。

  錫耶納擁有義大利中部托斯卡納地區的格羅塞託和錫耶納省的大部分,包括第勒尼安海的海岸線。一個值得注意的例外是錫耶納東南70公里處的一座名為蒙特普齊亞諾(Montepulciano)的山城,鄰近的佛羅倫薩聲稱擁有這座城市,這是兩個城邦之間不斷摩擦的根本原因。在16世紀中葉,共和國有約8000平方公里的土地和8萬人口,其中約15,000人居住在錫耶納城。

  

  在整個13和14世紀,錫耶納的藝術可以與佛羅倫薩相媲美。中世紀後期的重要畫家杜喬(1253年至1319年)是錫耶納人,他在整個亞平寧半島都有作品。一幅名為“好政府寓言”(義大利語:Allegoria del Buon Governo)的壁畫,由安布魯吉奧·勞倫扎蒂於1338—39在錫耶納市政廳的帕布布里科繪作,被認為是中世紀晚期文藝復興時期的藝術典範,代表了那個時期所構想的城市社會的烏托邦。

  在13世紀初期,錫耶納主教堂的大部分建築工程已經完工,在同一時期,田野廣場日益成為世俗生活的中心,它作為市場的場地和各種體育賽事(也許更可以被認為是以佛羅倫薩足球比賽的方式進行的騷亂)的位置。1194年,人們在錫耶納市政廳的現址建造了一堵牆,以防止土壤侵蝕,這表明該地區作為一個公共場所變得非常重要。

  羅馬時期的城牆是該城市最早的已知城牆。在10世紀和11世紀,該鎮向東部擴張,後來向北部擴張,城牆完全圍繞城市。第二座城牆在13世紀末完成。今天大部分的城牆仍然存在。

  在1240年12月26日的伊爾德布蘭蒂諾·卡西康頓地區,錫耶納的波德斯塔簽署了一項法令對錫耶納公民徵收稅款,他們把房子租給當地的“研究生院”學生。這筆稅的錢用來支付錫耶納大學新教師的工資。在1252年,教宗英諾森四世宣佈其教師和學生免於受其個人或財產徵收的稅收和強迫性質的勞動,這進一步支援了研究。此外,錫耶納城市公社豁免法律和拉丁語教師的公共責任。在14世紀初,這裡有5位拉丁語,邏輯學和法學教師以及2位自然科學(醫學)博士。如今,這所大學仍然是義大利最重要的大學之一。

  1472年,共和國成立了錫耶納牧山銀行(Banca Monte dei Paschi di Siena),這家銀行今天仍然活躍,是世界上現存最古老的銀行。
錫耶納共和國(義大利語:Repubblica di Siena)是曾經以錫耶納為首都的一個歷史政權。在1551年至1559年的義大利戰爭中,共和國於1555年4月21日向西班牙帝國投降,並在戰後條約中被併入佛羅倫薩公國。