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  明成化六年(1470年),二月初四生於蘇州府吳趨裡,父唐廣德,母丘氏。父為在蘇州吳趨裡開設食肆,家境只能算是小康。據唐寅寫給文徵明的信上說他自己年輕的時候:「居身屠酤,鼓刀滌血。」又說:「參雜輿隸屠販之中。」 唐寅有一妹一弟,弟名申,字子重,根據考證,可能與唐寅差六歲。

  據稱唐寅作畫時間甚早,而且無師自通。吳一鵬在《貞壽圖卷》上提款:「歲丙午,子畏年止十七,而山石樹枝如篆籀,人物衣褶如鐵絲。少詣如是,豈非天授!」早年唐寅可能也跟文徵明一樣,向沈周學畫。如王穉登在《吳郡丹青志》中的《沈周先生傳》裡寫:「一時名士,如唐寅文壁(徵明)之流,鹹出龍門,往往致於風雲之表。」但如今所看到唐寅的畫作中,有沈周影響的風格很少,可能早年作品亦多不存,所以難以知道。  唐寅較為人所理解的,是拜畫家周臣為師。研究認為他也許是在洩題案之後,才開始向周臣請益。由於周臣的畫風遠摹南宋畫家李唐、劉松年,所以唐寅的作品也多被人認為有李劉風格。美術史對唐寅山水畫的討論中有周臣代筆的問題,目前仍沒有比較清晰的理解。唐寅的作品以山水畫、人物畫出名,亦有花鳥竹石的作品存世。一般而言,都將唐寅的繪畫風格分做三期,但由於許多有紀年的作品多集中在唐寅的晚年,早年的風格分期便有許多爭議。唐寅書法亦好,早年的書風比較靠近顏真卿,後來比較接近李邕、趙孟頫。  自明末以來,在討論唐寅作品,均把他分到吳派,並與沈周、文徵明、仇英等畫家並稱「吳門四家」,或稱「明四大家」。但唐寅的畫風與沈周、文徵明並不相同,而嚴格來說,也不能將唐寅的風格逕歸為吳派。因為相較於一般吳派多追隨元四大家的畫風,唐寅作品裡元四家的影響相當的少,反而有比較多南宋院畫家的影子。但多數的人,都稱唐寅是揉合「南」、「北」的重要畫家。

  唐寅詩風相當特別,據說他早年曾下過苦工在鑽研《昭明文選》,因此早年作品多很工整妍麗,很接近六朝清淡的氣息。被誣洩題案以後的詩作,多有感自己的處境,寫起來情意真摯,自然流露,雖然在字句上不見得推敲的很精煉,但可以感覺到唐寅信手拈來的才氣。  他的詩作,有《百忍歌》、《上吳天官書》、《江南四季歌》、《桃花庵歌》、《一年歌》、《閒中歌》等。

  山水畫  人物畫  花鳥畫

  有關史學專家研究,唐伯虎是才子,卻並不風流。唐寅之父唐廣德為在蘇州吳趨裡開設食肆,家境只能算是小康。據唐寅寫給文徵明的信上說他自己年輕的時候:「居身屠酤,鼓刀滌血。」又說:「參雜輿隸屠販之中。」唐寅有一妹一弟,弟名申,字子重,。  唐寅娶的並非秋香,亦無所謂「點秋香」的軼事。根據考證,唐寅一生共有三位妻子,十九歲時娶徐氏,是徐廷瑞的次女,但在他大約廿四歲的時候病逝。後來可能又有娶一女,但碰到科舉弊案的牽累而遭去。後娶沈氏,或名九娘,一傳十、十傳百之下變成唐伯虎娶了九個妻妾。而秋香根本不是華府的俏婢女,而是南京一名頗有名氣的青樓妓女,命途坎坷。然而根據蕭若元說明史,明末有筆記說及唐寅曾為街上婢女對其一笑,而追隨至一大戶人家倭身為僕,後來被發現,將婢女賜予唐寅,該婢女就名秋香。  唐寅在他年輕的時候即遭逢重大的家庭變故。廿四歲時父親、妻子都在年底去世,隔年年初母親、妹妹又相繼撒手。一下子痛失四位親人,只剩下他與他的弟弟互相依持。 唐寅十六歲即成為生員,但對求取功名一事並不熱衷。三年守喪之後,也許是受到祝允明的勸慰,他才認真讀了一年書,參加弘治戊午(1498年)年應天府(南京)鄉試,得第一名解元。因此在唐寅許多畫作中,可以見到「南京解元」的印章。此時唐寅聲名大噪,當年的南京的主考官樑儲看了唐寅的文章,不禁說道:「士固有若是奇者耶?解元在是矣!」對唐寅才氣洋溢的行文相當稱讚,並引介給隔年會試主考官程敏政。而且在此之前,唐寅已經認識吳地大儒文林(文徵明父)、王鏊、倪嶽、吳寬等人,在文壇上相當受到大家的看重。  隔年會試,唐寅與徐經(徐霞客高祖父)一同赴考。二月底,華昶突然參奏,稱程敏政事先洩題給徐經、唐寅,要求暫緩放榜。明孝宗即要求當時一同的會試官李東陽覆查,李東陽回報稱程所挑中的試卷當中,沒有徐唐二人的卷子,華昶即因有誣告之嫌,送錦衣衛鎮撫司查問。當時程敏政、徐經、唐寅都已經在獄中。  後工科都給事中林廷玉替華昶辯解,說:「昶雖言不當,不為身家計也。今所劾之官,晏然如故,而身先就獄。後若有事,誰復肯為言者?」兩邊各執一詞。也許孝宗對此感到厭煩,遂命「三法司及錦衣衛廷鞫之」。徐經也許害怕遭刑求,竟稱「敏政嘗受其金幣」,後又遭拷問,才坦承是誣指。然而仍將程敏政、徐經、唐寅三人治罪,程為「臨財苟得,有玷文衡」,要他致仕。徐經、唐寅則是「夤緣求進」之罪折抵贖金,後被派發浙江充吏役,唐寅堅辭不就。  唐寅從此絕意仕途,後漫遊華中、江南諸山。正德四年(1509年),唐寅在蘇州城北的宋人章莊簡廢園址上築室桃花塢,創作大量優秀作品,其人物畫多描寫古今仕女生活和歷史故事。唐寅的畫作中有一印刻「江南第一風流才子」,雖然歷代對此作品之真偽也頗多爭議,但此名遂為後世流傳,稱之為「風流才子」、「風流畫家」等。  正德九年(1514年)於江西南昌,任寧王朱宸濠幕賓,唐寅在幕府,發現寧王謀圖造反,於是飲酒狎妓、裝瘋裸奔,逼得寧王放他回蘇州;名劇《唐伯虎點秋香》就是以其離開寧王的這段歷史為背景,娶了九個老婆其實是虛構的故事,因為他第三任妻子名沈九娘而附會出來。嘉靖二年(1523年)十二月初二(1524年1月7日)去世,葬在桃花塢北,身後僅遺一女,嫁王寵之子。唐寅弟唐申以子唐紹宗(字兆民)過繼予唐寅。
唐寅(1470年-3月6日-1524年-1月7日),字伯虎,又字子畏,以字行,號六如居士、桃花庵主、逃禪仙吏等,直隸吳縣人,明代著名畫家、文學家。吳中四才子之一。在畫史上又與沈周、文徵明、仇英合稱「明四家」或「吳門四家」。民間有很多關於唐伯虎的傳說,最為人熟悉的《唐伯虎點秋香》曾多次被改編成戲劇,以及拍成電視劇及電影,也宣傳、加深了唐伯虎在民間的形象。唐寅出生於世商家庭,有一妹一弟,父親唐廣德,經營一家唐記酒店。唐寅作品以山水畫、人物畫聞名於世,其創作的多幅春宮圖也為他個人新增了“風流才子”的名聲。