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  包圍是由於德米楊斯克攻勢行動而展開的,德米楊斯克攻勢行動的第一階段是由1942年1月7日至5月20日由西北方面軍司令員帕維爾·基里爾英陸軍中將主張實施的,目的是切斷德國第16軍團利用舊魯薩鐵路作為與在德米楊斯克的德軍之聯絡。但是由於複雜的林地及沼澤地形和大雪覆蓋,方面軍的初步推進因受到頑強抵抗而進展遲緩。  從1942年1月8日起一個被稱為「熱澤夫—維亞濟馬戰略攻勢行動」新的攻勢被展開,其中方面軍先前已籌劃的「託羅佩茨—霍爾姆攻勢行動」從1942年1月9日至2月6日展開以組成攻勢的南鉗;攻勢之第2階段即德米楊斯克攻勢行動的北鉗在1942年1月7日至5月20日展開,在1941年—1942年間的冬季包圍了德國第16軍團的第2軍及一部分德國第10軍。  被包圍的部隊包括德軍第12步兵師、第30步兵師、第32步兵師、第123步兵師、第290步兵師和武裝親衛隊骷髏師,還有帝國勞工部、紀律安全警察、托特組織及其它支援單位人員在該戰役中被圍。總共大約有90,000名德軍及10,000名支援人員被圍在包圍圈中。他們的司令是第2軍司令瓦爾特·馮·布洛克多夫-阿勒菲爾特伯爵陸軍上將。

  西北方面軍的攻勢計劃是包圍第16軍團的整個北翼,其中第2軍的只是一小部分,在最初的成功後蘇軍不惜一切地再作進一步的推進。最初的進攻由蘇聯第11軍團、第1突擊軍團及由最高統帥部由預備隊分撥出來的第1及第2親衛狙擊軍實施。第2次進攻於2月12日由加裡寧方面軍轄下的第3及第4突擊軍團實施,再加入兩個空降旅支援第34軍團直接攻擊被包圍的德軍,戰事後來因崎嶇的地形及惡劣的天氣而平靜下來。  後來確定德國空軍第1航空隊能夠每日為被圍的部隊提供270噸物資的補給,阿道夫·希特勒因此命令被圍的部隊原地堅守等待救援部隊到達。包圍圈內共有兩個位於德米楊斯克及比斯卡的平坦可用的飛機場。從2月中起天氣明顯好轉,雖然地面上的積雪仍然深厚,補給行動基本上是十分成功因為該地區的蘇聯空軍實力微弱,但是行動卻動用了德國空軍所有的運輸力量,包括其轟炸機部隊。  西北方面軍對於消滅該包圍圈感到希望越來越少,在橫跨冬季及春季在Ramushevo走廊上的數次進攻均被擊退,該走廊是通過Ramushevo村而連繫德米楊斯克與舊魯薩的,總共有5個蘇軍軍團共18個狙擊師及3個旅被牽制4個月之久。  但是5月底蘇聯最高統帥部考慮到整個的總體情況後,決定將其重心轉至莫斯科地區,原因是他們預計敵軍將在夏季發動一個新的攻勢。

  1942年3月21日德軍在陸軍中將瓦爾特·馮·賽德利茨·庫爾茨巴赫的率領下嘗試經Ramushevo走廊突破包圍圈,在之後數星期這條走廊不斷被擴闊。一個戰鬥群在4月21日突破包圍,但付出了巨大的代價。大約有100,000名被圍的部隊中損失了3,335人及另外超過10,000人受傷。然而他們的強烈抵抗令蘇聯最高統帥部在關鍵時刻未能將一些戰鬥單位用於其他地方。  從2月初包圍圈形成至5月在德米楊斯克成功突圍之間,兩個包圍圈(包括霍爾姆)共接收了65,000噸補給品(通過地面及空中運輸)、31,000名補充軍及撤出36,000名傷員。但是成本是高昂的,德國空軍損失了265架飛機,包括106架Ju 52運輸機、17架He 111轟炸機及2架Ju 86轟炸機,另外還損失了387名飛行員。  蘇聯空軍損失了408架飛機,包括攻擊包圍圈的243架戰鬥機,德國空軍支援行動的成功令帝國元帥赫爾曼·戈林及希特勒相信他們發展出一些方法和戰術以確保在東線成功實施空執行動,這些經驗在斯大林格勒戰役中被證明是錯誤的。  在這地區的戰鬥一直持續至1943年2月28日。蘇軍直至1943年3月1日因德軍後撤才解放德米楊斯克,由於卓越的指揮,特別是其精銳單位的激烈戰鬥,武裝親衛隊第3骷髏師的武裝親衛隊上將西奧多·艾克在1942年5月20日成為第88名獲得在其騎士鐵十字勳章配上橡樹葉的軍官。  防守該包圍圈的成功令赫爾曼·戈林在其後的斯大林格勒戰役中建議使用相似的方法對第6軍團進行補給,理論上這會獲得一些好處;第6軍團雖然被困但同時仍在戰鬥的情況之下,蘇軍需要集中力量鞏固包圍圈,這容許德軍進行重組及實施反攻。但是兩次行動中被圍部隊的規模有很大分別,在德米楊斯克只有1個軍(大約1個軍團的33%)共6個師被圍,在斯大林格勒則是整個及大規劃加強的軍團被圍;而且在德米楊斯克及霍爾姆每日只需要大約265噸補給品,但第6軍團每日估計需要最少700噸至800噸的物資,加上運輸路程更長而且需面對蘇聯空軍組織良好得多的阻擊,而空中運輸部隊已付出巨大損失,作戰地區中更缺乏良好的基礎設施。簡單來說德國空軍沒有足夠的力量向斯大林格勒的守軍進行補給,這是最終投降的原因。
德米楊斯克包圍戰 (英語:Demyansk Pocket; ; )是第二次世界大戰德蘇戰爭中蘇聯紅軍對在列寧格勒以南德米楊斯克附近的德意志國防軍進行的包圍戰,該包圍圈由1942年2月8日存在至4月21日,另一個更小型的包圍圈存在於西南面大約100公里的霍爾姆,這些包圍圈是由於德軍在莫斯科戰役中戰敗撤退後形成的。