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  1889年4月28日慄田健男生於茨城縣水戶市,其父是從事日本史編輯人員慄田勤,祖父是東京帝國大學教授慄田寛博士。水戶中學畢業,考入江田島海軍兵學校第38期,1910年7月18日畢業成績為149人中排名第28號。同期同學知名者有三川軍一、五藤存知、小林仁。 1916年入水雷學校與炮術學校普通科受訓,曾入海軍大學乙種班受訓,1917年12月水雷學校高等科畢業。慄田健男沒有入海軍大學甲種班學習的經歷,是缺乏海大甲種班精英學歷還能就任主力艦隊司令長官的少數人之一。  慄田健男歷任驅逐艦艦長,第五、第四戰隊參謀,驅逐艦隊司令等職。1934年11月15日任輕巡洋艦“阿武隈”艦長。1935年11月15日任水雷學校教官。1937年12月1日任戰艦“金剛”艦長。1938年11月15日晉升海軍少將,先後任第一、第四水雷戰隊司令官,及第七戰隊司令官。慄田是經驗豐富的魚雷戰術專家,而且在海軍內部以劍道高手而聞名。

  1941年12月太平洋戰爭爆發時,慄田健男指揮第七戰隊(轄“最上”“三隈”“鈴谷”“熊野”四艘重巡洋艦),隸屬南遣艦隊參與日本進攻東南亞的南方作戰中的馬來亞戰役以及荷蘭東印度群島戰役。慄田率第7戰隊第2小隊(“最上”“三隈”)支援進攻西爪哇的登陸部隊,在1942年3月1日凌晨遭遇爪哇海海戰中逃脫的美國重巡洋艦“休斯敦”及澳大利亞輕巡洋艦“帕斯”,這兩艦被擊沉,混亂的戰鬥中“最上”向“休斯敦”發射的93式“長矛”魚雷打偏,打到日軍運輸船隊中,包括第16軍司令官今村均中將所乘坐的“龍城丸”在內四艘陸軍運輸艦被打沉,今村中將掉到海里,為此聯合艦隊專門派人上門道歉。之後1942年4月第7戰隊還參加進攻安達曼群島以及孟加拉灣的破交作戰。1942年5月1日晉升海軍中將。  1942年6月,慄田率第7戰隊作為支援隊,隸屬第二艦隊司令長官中將指揮的攻略部隊,參加中途島海戰。在海戰中,其所屬戰隊的四艘最上級重巡洋艦被派去炮擊中途島,6月6日夜任務取消,在前往與聯合艦隊主力部隊會合時,為規避美軍潛艇高速轉向,混亂中“最上”與“三隈”相撞,慄田率旗艦“熊野”與“鈴谷”先行撤離,令受傷的“三隈”“最上”在2艘驅逐艦(荒潮、朝潮)的護衛下另行撤往特魯克島基地。6月6日天亮後,美軍發動空襲,“三隈”被擊沉,“最上”受到重創。  隨後同年7月12日任第三戰隊司令官,瓜達爾卡納爾島戰役期間,10月14日夜率領所轄戰艦“金剛”和“榛名”炮擊瓜達爾卡納爾島上亨德森機場的作戰成功,造成機場嚴重破壞。10月25日-27日隸屬於第二艦隊司令長官近藤信竹中將指揮的艦隊,參加南太平洋海戰。  1943年8月9日任第二艦隊司令長官兼第四戰隊司令官。為支援布干維爾島作戰率領第二艦隊巡洋艦戰隊進駐拉包爾時11月5日遭遇美軍空襲,六艘巡洋艦受傷,撤回了特魯克島。這年獲得勲一等瑞寶勳章。  1944年6月19日指揮第二艦隊作為前衛艦隊,在第一機動部隊司令長官小澤治三郎中將指揮下,參加馬里亞納海戰。海戰中美國海軍佔有壓倒性的優勢,而日本航空母艦艦隊則喪失了作戰能力。 1944年10月20日-26日捷號作戰中,做為第二艦隊司令官指揮以大和號為首的主力艦隊參加了萊特灣海戰。在萊特灣海戰中,小澤治三郎的艦隊已經引開哈爾西上將的主力航母艦隊遠離萊特灣時,慄田率領主力戰艦群準備突入萊特灣,但在美軍驅逐艦,護航航空母艦的艦載機的頑強抵抗下,其所屬戰艦傷痕累累,以為面對美軍主力艦隊,沒有收到小澤艦隊誘敵成功電報是重要原因,再加上當時天氣惡劣以及戰場資訊混亂誤導,命令第二艦隊撤退,從而錯失了消滅美軍登陸船隊的機會。因此其被後人稱為“逃跑的慄田”,萊特灣海戰中這一有“神祕的反轉”之稱的撤退行動,後來引起許多的討論與爭議。  慄田健男在其34年的海軍生涯裡,在陸上任職時間較短,是在艦隊中執行勤務閱歷較豐富的指揮官之一。有的人說到他的戰術指揮平平,尤其意志力薄弱。批評他缺乏山本五十六的氣魄和小澤治三郎那樣的才能。也有人認為慄田比較有人性,放棄“玉碎”作戰,其撤退命令保全了第二艦隊剩餘官兵的性命,因為即使第二艦隊突入萊特灣,幾乎無制空權的艦隊也會被隨後趕到的美軍航母艦隊全部消滅。  萊特灣海戰之後,1945年1月15日轉任海軍兵學校校長,直至太平洋戰爭結束,因此他也是日本海軍兵學校的最後一任校長。10月5日轉為預備役。

  1977年12月19日,在兵庫縣西宮市去世。享年88歲。
慄田健男(1889年-4月28日-1977年-12月19日),日本帝國海軍將領,官至海軍中將,曾作為第二艦隊司令官指揮主力艦隊參加了萊特灣海戰。