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  希爾弗斯坦出生在美國芝加哥,他五歲開始學習繪畫,一開始是臨摹阿爾·卡普(Alfred Gerald Caplin,1909-1979,以Al Capp著稱,美國,幽默作家)的作品。如他日後所言:“我做的第一件事就是臨摹Al Cappl,他對我的影響很深。他的作品對我而言,奇蹟,他知道如何畫人、外形、身體、手,知道怎麼才能畫得好,因此我從他那裡學得繪畫的技巧。”他也受到了gag風格漫畫家維吉爾·帕齊(Virgil Partch,1916-1984,四、五十年代美國最著名和多產的雜誌gag漫畫家)的影響。他告訴《出版者週刊》的Jean Mercier,“小時候,大約12歲到14歲之間吧,我更想成為一個好棒球手,或者跟姑娘們一起玩,但是我球技不好,也不會跳舞。幸運的是姑娘們也不喜歡我,我在那些事上付出得並不多。所以我開始繪畫和寫作。何其有幸那時我沒有可模仿的物件,也沒有影響深刻的作品。我開始形成自己的風格;我的創作早於我知道特伯(James Turber,1894-1961,美國作家、漫畫家、著名的智者)、本奇利(Robert Charles,1889-1945,美國幽默作家、戲劇批評家及演員)、普耐斯(George Price,1901–1995,美國漫畫家)和斯坦伯格(Saul Steinberg,1914–1999,出生於羅馬尼亞的美國漫畫家,插畫家)這些人。直到大約30歲,我才目睹他們的作品。等我到了可以吸引姑娘們注意的年齡,我已沉迷於工作,對我而言,工作更加重要。並不是我不願做愛,而是工作已經成為一種習慣。”  他進入了芝加哥藝術學院學習,但僅一年就離開了。他的作品先是發表在"Roosevelt Torch"(羅斯福大學學生刊物)。服役之初,他被安排在"Pacific Stars and Stripes"報社做版面編排和印刷工作,"Pacific Stars and Stripes"刊登了他的漫畫作品,他的第一本書"Take Ten"——他服役期間所作的"Take Ten"系列漫畫合輯,在1955年由"Pacific Stars and Stripes"年出版。  退役之後,謝爾重又回到芝加哥,他作為自由撰稿人開始向雜誌社投漫畫;同時他還在芝加哥的棒球場賣熱狗,並且在週四棒球之夜創下了熱狗銷售記錄。而他的漫畫也出現在《瞭望週刊》、《運動畫刊》和"This Week"等雜誌上。
謝爾登·艾倫·希爾弗斯坦(英語:Sheldon Allan Silverstein,1930年-9月25日-1999年-5月9日)是美國詩人、創作歌手、音樂家、作曲家、插畫家、編劇和兒童文學作家,筆名為謝爾·希爾弗斯坦。在他的一些兒童文學作品中,他自稱為謝爾比叔叔(Uncle Shelby),同時,他在部分卡通作品中的簽名用的是S·S。