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  凱西1979年開始了教練生涯,成為了肯塔基大學的助理教練。1988年3月末,當時凱西還在擔任肯塔基大學的助理教練,Emery Worldwide的職員在一個開啟的信封內發現了1000美元的現金。這個信封寄往克勞德-米爾斯,是需招募球員克里斯-米爾斯的父親,而寄信的人經查是科西。肯塔基大學聲稱對於信封的調差結果並不確定,並沒有辦法證實凱西送了錢。但這個醜聞導致了凱西的辭職,也讓凱西5年內無法參與NCAA比賽。

  凱西在肯塔基州Union County長大,1975年畢業於Union County高中。大學時期凱西效力肯塔基大學,場均得到1.3分,0.6個籃板。大四賽季他擔任了球隊隊長,1979年他從肯塔基大學畢業,拿到了工商管理學士學位。  在從NCAA辭職之後,凱西擔任了西雅圖超音速隊的助理教練,期間球隊贏得了4次分割槽冠軍。  在夏天凱西還擔任日本國家男籃的主教練,1998年球隊出現在了世界男籃錦標賽上,這是球30多年來第一次參加該項賽事。  2005-06賽季,凱西拿到了他在NBA的第一份主教練工作,當時率領的是明尼蘇達森林狼隊,接替凱文·麥克海爾。凱西帶隊的總戰績是53勝69負,他在2007年1月23日被解僱,僅僅帶隊一年半。  當他被解職時森林狼的戰績是20勝20負,他的繼任者是蘭迪-惠特曼,森林狼在他的接手的剩餘賽季戰績為12勝30負。  2008-09賽季,凱西開始擔任達拉斯小牛隊的助理教練。2009-10賽季小牛拿到了分割槽冠軍。2011年小牛在總決賽中擊敗熱火拿到了他們的第一個總冠軍。2011年6月,凱西離開小牛助理教練的職位就任多倫多猛龍隊主教練。  2011年6月初,多倫多猛龍決定不執行傑伊·特利亞諾的合同選項。在猛龍尋找新主教練的過程中,凱西一直被傳是最佳候選人之一。2011年6月21日,凱西在2011-12賽季擔任多倫多猛龍隊主教練的訊息得到確認。  2014年5月6日,從季後賽被淘汰後的一天,凱西和猛龍達成了三年的續約合約。  2014年3月18日,猛龍隊客場經過加時以101-94戰勝了步行者隊,這樣一來,猛龍隊主帥德韋恩-凱西成為了猛龍隊隊史上首位拿到200場常規賽勝利的主帥。  2016年6月3日,凱西已經與多倫多猛龍達成了一份3年1800萬美元的續約合同  2018年5月12日,凱西被暴龍隊解僱,結束其在暴龍的7年執教。  2018年6月10日,凱西已經與底特律活塞達成了一份5年
德韋恩·凱西(英語:Dwane Casey,1957年-4月17日),出生於美國印第安納州,前NBA多倫多暴龍主教練,目前擔任底特律活塞主教練。