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  在季前並不被看好能奪下NBA最佳新秀獎,但賽季開打不到一半,里拉德超齡的表現令大家驚豔,完全把紐奧良鵜鶘隊(當時仍稱黃蜂隊)狀元安東尼·戴維斯比下去,並且包辦了整個賽季的單月西區最佳新秀,最後以賽季平均19分6.5助攻3.1籃板的表現全票通過獲得NBA最佳新秀獎,成為年度新人王,同時新人球季投進185顆三分球也重新整理了金州勇士隊三分神射史蒂芬·柯瑞新人球季所保持的166顆三分球的紀錄,成為NBA歷史新秀投進最多三分球的紀錄,可惜拓荒者隊賽季戰績33勝49敗排在西區第11,沒能進入季後賽。  里拉德在2013年休士頓明星周參加NBA技術挑戰賽,在決賽中以29.8秒成績擊敗了費城76人隊 傑瑞·哈勒戴的35.6秒得到冠軍。

  里拉德在此賽季表現出色,季中經常替球隊投進終場致勝球,因此在2014年紐奧良明星周參與了星期五的新秀挑戰賽,星期六的技術挑戰賽、三分球大賽及灌籃大賽和星期日全明星賽,成為NBA史上第一位五項全明星周賽事全部參加的球員,生涯第二年就入選NBA全明星賽,里拉德也連續兩年在NBA技術挑戰賽得到冠軍,他跟猶他爵士隊特雷·伯克的雙人組合以45.2秒險勝費城76人隊麥可·卡特-威廉斯和奧蘭多魔術隊維克多·奧拉迪波的45.3秒衛冕冠軍成功,成為史上唯二能連兩年得到此殊榮的球員,另一位為邁阿密熱火隊史最偉大球星德韋恩·韋德。  里拉德在2014年季後賽第一輪對休士頓火箭隊第六戰,拓荒者96:98落後的情況下在時間剩下0.9秒時投進致勝三分絕殺,拓荒者99:98逆轉擊敗火箭,幫助波特蘭拓荒者隊繼2000年NBA季後賽後再次挺進到第二輪賽事,這一球也成為了他目前職業生涯最經典的一球,但是在第二輪拓荒者以1:4敗給聖安東尼奧馬刺隊結束球季,里拉德也首次入選NBA最佳陣容年度第三隊。

  2014年12月19日,拓荒者客場出戰聖安東尼奧馬刺,在經過了3次延長賽後,拓荒者129:119擊敗馬刺,里拉德在這場比賽中29投16中,三分球9投4中,罰球8罰7中,得到生涯新高43分,另有3籃板6助攻2抄截1阻攻4失誤的表現。  2015年紐約明星賽,洛杉磯快艇隊布雷克·格里芬因為受傷而退出明星賽,聯盟主席蕭華宣佈由里拉德遞補進入,這也是他生涯第二次入選全明星賽。  2015年季後賽第一輪,拓荒者對上曼菲斯灰熊,里拉德遭到灰熊重兵看管,投籃命中率始終低迷,表現不如預期,使得系列賽前3戰灰熊就已經取得聽牌的絕對優勢。雖然他在第4戰恢復水準,23投12中攻下32分7助攻,幫助球隊在主場贏得勝利,依然無力阻擋灰熊晉級的腳步。  賽季結束以後,身邊的先發隊友都遭到挖角,但這也讓拓荒者展開以里拉德為核心的方針。利拉德如願以償,與拓荒者以5年1.2億美元頂級合約續約。雙方正式簽約後,這份合約於2016-17年球季生效。

  2015年12月21日因為足底筋膜炎的傷勢,里拉德缺席了客場對亞特蘭大老鷹隊的比賽,這是他生涯首次缺席,中止了他連續出戰275場比賽的紀錄,他也因為腳傷錯過了7場比賽直到2016年1月4日拓荒者對上曼菲斯灰熊隊的比賽中復出。2016年2月19日,拓荒者在主場面對上季冠軍金州勇士隊,里拉德重新整理了他生涯得分新高砍下51分,28投18中,三分球12投9中,罰球7罰6中,另有7助攻6抄截0失誤的完美表現,帶領拓荒者137:105大勝勇士。3月4日在客場對上多倫多暴龍隊,里拉德得到50分(職業生涯第二次50+),28投16中,三分球13投6中,罰球13罰12中,可惜拓荒者仍以115:117,2分差距敗給暴龍。  原本球季初不被看好能進季後賽的波特蘭拓荒者隊,在面對上季先發五人有四人離隊的劣勢下,里拉德代替拉瑪庫斯·阿爾德里奇,成為球隊一哥、領袖。出乎意料地,在他跟去年季後賽表現出色,本季獲得更多機會的新二哥C.J. McCollum雙槍崛起下,兩人帶領球隊以44勝38敗取得了西區第五的佳績,闖進季後賽,甚至在季後賽第一輪4:2擊敗洛杉磯快艇隊晉級。第二輪迎戰勢在衛冕的金州勇士隊,他在系列賽第3戰27投14中,三分球13投8中,罰球4罰4中,得到40分(季後賽得分新高)還有5籃板10助攻3失誤的表現,拓荒者在主場120:108擊敗勇士,雖然最後拓荒者仍以1:4被勇士淘汰,結束令人驚豔的球季,但系列賽五場比賽拓荒者都帶給了勇士不少麻煩。  里拉德賽季平均25.1分6.8助攻4籃板0.9抄截,得分和助攻都是他職業生涯4年來新高,率領重建第一年的拓荒者打出精彩的球季,最後他也順利入選NBA最佳陣容年度第二隊。

  里拉德在賽季的前10場比賽中,有6場得分超過30分,在這6場比賽裡有5場得分都超過35分,成為拓荒者隊史第一位達成此成就的球員。  2017年4月8日,拓荒者隊在主場迎戰猶他爵士隊,里拉德上場41分鐘49秒,34投18中,包含三分球14投9中,罰球16罰14中得到生涯新高59分,另有6籃板5助攻1抄截1阻攻且個人沒有任何失誤,幫助球隊以101:86擊敗強敵爵士隊。

  2018年1月24日,NBA官方公佈在洛杉磯舉辦的明星賽替補名單,里拉德被選進西區替補球員名單裡,這也是他職業生涯第三次入選NBA全明星賽,相隔兩年再次嚐到明星賽滋味。  2018年3月6日,拓荒者於客場史坦波中心挑戰近況甚佳的西區新興勁旅-洛杉磯湖人。雖然拓荒者於前三節打完處於落後劣勢,但是在第四節靠著里拉德挺身而出扮演「第四節殺手」狂飆19分、攻下全場最高的39分,最終拓荒者以108-103逆轉湖人。  2018年4月20日拓荒者季後賽第三場在客場以102-119輸給鵜鶘,本場比賽里拉德得到了8次失誤,這也創造了他個人季後賽生涯單場失誤次數的新紀錄。 此前Lillard的個人季後賽生涯單場失誤紀錄是7次,他在4月18日對陣鵜鶘的比賽中出場40分鐘,18投7中得到17分3籃板4助攻1抄截7失誤。最終拓荒者以0:4在季後賽第一輪被紐澳良鵜鶘隊橫掃結束本賽季,里拉德雖然連續兩年沒能帶領球隊在季後賽突破第一輪,但他個人在例行賽的好表現---平均26.9分4.5籃板6.6助攻1.1抄截也讓他生涯首次入選NBA最佳陣容年度第一隊。

  2018年11月28日拓荒者主場對陣奧蘭多魔術隊,里拉德飆進10顆三分球創下他單場投進最多三分球的紀錄,本場比賽他得到41分8籃板4助攻2抄截1阻攻3失誤,拓荒者以115:112三分差險勝魔術隊。  2019年2月1日,里拉德再次進入本屆在夏洛特所舉辦的NBA全明星賽替補名單,職業生涯第四次獲選。  2019年4月23日,季後賽第一輪對陣雷霆時,里拉德直接扛起全隊攻勢,第一節獨拿19分,單單上半場就狂飆34分。里拉德上半場18投12中,包括三分球9投6中,獨拿34分,創下拓荒者隊史季後賽半場得分紀錄。下半場里拉德繼續火熱手感,最後更以一球37呎的超遠三分球絕殺,帶領拓荒者以118:115逆轉雷霆隊。個人更獨得50分,成為史上第7位在系列賽關門戰中至少砍進50分的球員,前6人分別是庫西(Bob Cousy)、佩提特(Bob Pettit)、張伯倫(Wilt Chamberlain)、瓊斯(Sam Jones)、喬丹(Michael Jordan)和巴克利(Charles Barkley)。此外,里拉德半場轟進6顆三分球則是追平隊史半場紀錄。同時,他生涯季後賽累積957顆,也成為隊史第一人。

  2020年1月21日,拓荒者對上勇士,里拉德攻下生涯新高61分。  2020年1月30日,里拉德面對休士頓火箭,成功完成生涯首度大三元(triple double)

  

  !賽季!球隊!出賽!先發!平均上場時間(分鐘)!投籃命中率(%)!三分球命中率(%)!罰球命中率(%)!平均籃板!平均助攻!平均抄截!平均阻攻!平均得分

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  里拉德在大學時期球衣背號為#1號,進入NBA後他改用#0號作為球衣背號,原因是他認為進入聯盟後是從零出發,而他的家鄉是在加利福尼亞州奧克蘭(Oakland),大學就讀的韋伯州立大學位在猶他州奧格登城(Ogden),現在則是為俄勒岡州(State of Oregon)波特蘭打球,所以#0也是代表著與他成長階段有緊密關係的英文字母O。

  里拉德在球場外也有饒舌歌手(Rapper)的身份,其藝名為Dame D.O.L.L.A.,被認為是NBA中最會唱饒舌的球員之一。
達米安·拉蒙蒂·奧利·里拉德(英語:Damian Lamonte Ollie Lillard,1990年-7月15日)外號「關鍵先生」 「殺手」,美國職業籃球運動員。他在2012年NBA選秀中第1輪第6順位被波特蘭拓荒者隊選中,現在為拓荒者當家控球后衛,也是波特蘭拓荒者隊史投進最多三分球的球員。生涯多次投進絕殺球及關鍵球,所以他的外號才會是「絕殺」,並會比出指著手錶的招牌手勢,宣告這是屬於他的時間(Dame time)。 同時Damian Lillard在場外也是一名饒舌歌手,以藝名Dame D.O.L.L.A發行過專輯