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  1973年美國職棒大聯盟選秀,溫菲爾德於第一輪第四順位被教士隊選走。溫菲爾德完全沒有在小聯盟出賽,就直接上大聯盟。雖然他一開始是個投手,不過球隊後來讓他擔任右外野手。菜鳥球季他出賽56場比賽,打擊率為2成77。  1977年開始,他成為教士隊的全明星球員。1978年,他成為教士隊的隊長。1979年,他的打擊率高達3成08,並敲出34轟與118分打點。1980年球季結束後,溫菲爾德成為任意球員。

  1981年,洋基隊老闆喬治·史坦布瑞納給了溫菲爾德一張10年2300萬美元的合約,他也成為了當時最高薪的球員。然而史坦布瑞納後來卻搞錯簽約金,最後只給了他1600萬美元的合約。這也讓史坦布瑞納揹負欺騙的臭名。  1981年美國聯盟分割槽賽,溫菲爾德的打擊率高達3成50,並且屢屢送出防守美技。最後洋基3連勝橫掃釀酒人,不過洋基最後在世界大賽輸給了道奇。當時溫菲爾德在系列賽只敲出一支安打,而他還很幽默的詢問安打球的下落。結果史坦布瑞納不但不懂他的幽默,還將他罵了一頓。  1982年,溫菲爾德敲出了生涯新高的單季37轟。1983年8月4日,溫菲爾德在5局上開打前,與隊友進行傳接球時,不小心砸死了一隻海鷗。他也因此被以殘害動物罪罰以500元美金的罰款。後來因為罰款問題造成溫菲爾德錯過了球隊的巴士,藍鳥隊的總教練甚至還親自將溫菲爾德送到他休息的地方。休賽季時,溫菲爾德也回到了多倫多並捐贈了兩幅圖畫給當地的慈善團體。他的行為也讓他獲得藍鳥球迷的尊重。  1981年至1984年間,溫菲爾德可說是大聯盟的打點製造機。其中他在1984年還與隊友唐·馬丁利爭奪打擊王寶座。最後溫菲爾德以3成40的打擊率惜敗給馬丁利的3成43。  1985年,由於之前溫菲爾德在季後賽沒能繳出好表現,洋基老闆史坦布瑞納還對記者說:「我們需要的是像瑞吉·傑克森一樣的九月先生或十月先生,而不是像溫菲爾德一樣的五月先生。」這也讓溫菲爾德和史坦布瑞納的關係變得緊張。  1980年代後期,史坦布瑞納會常常在記者會面前故意貶低溫菲爾德,也會講出假故事惡意減損他的身價,最後他甚至強迫洋基讓溫菲爾德坐板凳。史坦布瑞納也曾多次嘗試將他交易,但是因為溫菲爾德有10-5條款(10年的大聯盟加上至少5年待在同一個球隊)而不得被交易。儘管陷入交易疑雲,溫菲爾德依舊在洋基繳出好表現。1982年至1988年,他每一年都入選明星賽。他也在這段期間獲得5次金手套獎。  1989年,溫菲爾德因為背傷而導致球季報銷。1990年,由於史坦布瑞納被發現在私底下付了四萬美元給了賭徒Howard Spira,要求他散播中傷溫菲爾德的不實訊息。最後史坦布瑞納被判處3年內不得參與洋基事務。不過這個禁令隨著溫菲爾德的交易後就停止了。

  1990年球季中,洋基隊用溫菲爾德向天使隊交易Mike Witt。溫菲爾德也在這年拿下運動新聞報年度東山再起球員獎。他於1991年6月達成完全打擊,並且在雙城隊主場敲出生涯400轟。

  儘管已經超過40歲,溫菲爾德依舊是位可怕的強打者。1992年,他的打擊率為2成90,並敲出26轟與108分打點。  最後藍鳥在這年拿下首次美聯冠軍,溫菲爾德也打破了外界對他「季後賽軟手」的印象。世界大賽第6場,溫菲爾德在11局敲出了致勝安打,幫助藍鳥拿下隊史首冠。溫菲爾德也因此被球迷受封為「藍鳥先生」(Mr. Jay)。他也以41歲之齡成為史上第三老能在世界大賽擊出長打的球員。

  拿下冠軍後,溫菲爾德回到家鄉打球,加入了雙城隊。儘管當年他已41歲,不過他仍出賽143場比賽,打擊率為2成71,並敲出了21轟。1993年9月16日,溫菲爾德敲出了生涯3000安。

  1994年8月12日,大聯盟發生了有史以來最嚴重的罷工事件。溫菲爾德也在8月31日被交易至印地安人,換來一名日後指定球員。不過因為罷工事件一直延燒,大聯盟賽季因而被限縮。雙城與印地安人為了完成溫菲爾德的交易,於是兩隊的執行長便挑了一天共進晚餐。溫菲爾德的交易案後來也被笑稱是用球員換一頓晚餐的交易。  1995年,溫菲爾德成為了大聯盟當時現役最老的球員。該年他僅出賽46場比賽,打擊率為1成91。而他沒有被選入印地安人的季後賽陣容內,球季結束後他也宣佈退休。

  1996年,溫菲爾德加入了大眾體育臺,成為了體育分析員。2001年至2013年間,他都待在教士隊工作。2014年全壘打大賽,溫菲爾德與他的同鄉球員喬·莫爾、保羅·莫里特和Jack Morris一同參與開球儀式。目前他與妻子以及3個小孩現居於加州。
大衛·馬克·溫菲爾德(英語:David Mark Winfield,1951年-10月3日),為美國職棒大聯盟的右外野手。22年職棒生涯曾效力過教士、洋基、天使、藍鳥、雙城與印地安人等隊。1992年,溫菲爾德在世界大賽敲出致勝安打,幫助藍鳥隊拿下首座世界大賽冠軍。