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  伍德高中前三年就讀於德州歐文的麥克阿瑟高中,他在棒球場上的優異表現讓他成為學校的名人。最後一年他轉學至 Grand Prairie High School,繼續展現主宰棒球場的實力。

  

  

  1995年,芝加哥小熊在第一輪第四順位選進伍德。之後他在小聯盟待了三年。1996年,他在高階1A的德多那小熊繳出了10勝2敗的優異成績。 之後升上3A的愛荷華小熊。

  1998年4月12日,被視為頂級新秀的伍德首度在大聯盟登場。1998年5月6日,僅是生涯第五場先發的伍德,以一安打,沒有保送,20次三振的優異表現完封休士頓太空人。20次三振追平羅傑·克萊門斯所保持的單場9局最多三振數紀錄,並打破1980年 Bill Gullickson 所保持的新秀單場18次三振的紀錄。到目前為止,伍德與 Bob Feller 是唯兩位單場投出與自己年齡相同三振數的投手(17歲的Feller在1936年單場投出17次三振)。許多人將這場比賽視為棒球史上最具主宰力的投手錶現。  伍德在1998年球季拿下13勝6敗。儘管他最後一個月因手肘疼痛而缺賽,不過依然拿下國聯年度最佳新人。他在季後賽先發一場,敗給亞特蘭大勇士。

  1999年春訓,伍德動了右肩的Tommy John手術,也因此錯過了整個球季。  伍德在2000年回到球場,只留下8勝7敗的成績。但隔年,他再度展現過去的宰制力。2001年起,他連續三季展現了他過去的優秀實力。該球季他拿下12勝 6敗,防禦率3.36。2002年,伍德以12勝11敗,防禦率3.67結束該球季,但更重要的是他沒有錯過任何一場先發,創下生涯最高的213.6局及 33次先發。這兩個球季他皆送出217次三振。  2003年,伍德繳出生涯最佳的266次三振,14勝,防禦率3.20,兩次完封的成績單,但100次保送及被轟出24支全壘打也是歷年最高。這年他被選為國聯明星隊,並幫助小熊進入季後賽。  伍德在與亞特蘭大勇士的分割槽系列賽中拿下兩勝,並在2003年國聯冠軍賽第三戰擔任先發,該場小熊在延長賽中獲勝。不過,小熊最終在第七戰敗給當年的世界大賽冠軍佛羅里達馬林魚。在國聯冠軍賽第七戰,伍德轟出自1984年 Rick Sutcliffe 以來第一支由投手所擊出的全壘打。然而馬林魚最終以9比6淘汰了小熊,伍德吞下敗投。

  2004年,伍德僅拿下8勝9敗,另外有將近兩個月的時間,因三頭肌扭傷而缺席。  2005年,伍德繼續在球場上掙扎。2005年8月31日,伍德再次動手術,該季提前結束。在2006年的春訓期間,他因其他傷勢再次進行手術,並降至小聯盟進行復健。2006年5月18日,伍德重新回到小熊的投手輪值表,但在主場敗給華盛頓國民。六月,他因肩膀頭痛而進入傷兵名單。七月,小熊證實伍德旋轉肌受傷,將錯過該季剩餘的比賽。2006年球季結束,小熊選擇執行選擇權,買斷伍德剩餘的1300萬合約。

  2007年,在經歷長期的傷痛史後,無法進入先發輪值的伍德接受小熊的合約,將以後援投手的身份出發。他試著達到規定的投球日程表及內容。但他因肩膀疼痛而進入15天傷兵名單,之後又再度移至60天傷兵名單。他5月21日開始傳接球。第一次復健賽中,他三振掉他所面對的三名打者。7月24日,他在1A皮歐利亞酋長投了一局,用了9球。之後在7月26日及27日連續兩天出賽,快速球球速可達92-94英哩,並且沒有出現任何不適。  小熊在8月3日將伍德移出60天傷兵名單,讓許多人相信他將會在這一天回到場上。 但在第七局,總教練 Lou Piniella 決定讓 Bob Howry 上場,但大多數球迷都以為是伍德要回到場上,紛紛起立歡呼,之後才發現他們認錯人了。 Piniella 稍後表示他希望讓伍德有個「softer landing」,換句話說,他希望在球隊領先對手一段差距時讓伍德回到場上。 伍德在8月5日重新站上投手丘,當時小熊4分落後紐約大都會。 他投了一局,被擊出一支安打,送出一次三振。 Piniella 稱讚他的表現,表示「他投的非常好」、「變化球有一定水準,球速如同我們預期的,達到93-94英哩。」 之後,他共出賽了22場,獲得1勝1敗,防禦率3.33。  球隊限制他每場只投一局,也不讓他連兩天上場。不過9月15日的兩場比賽,總教練 Piniella 都讓伍德出賽。伍德在9月後半為球隊貢獻1勝8中繼,幫助小熊登上國聯中區冠軍寶座。伍德在2007年11月11日成為任意球員,但他仍希望2008年能繼續穿上細條紋球衣。因此,他拒絕了其他隊所提出的複數年合約,接受小熊1年420萬美元的合約。  在 Ryan Dempster 移至先發後,伍德、Bob Howry 和 Carlos Marmol 一同競爭空出的終結者角色。 最後,在春訓防禦率2.84的伍德成為新任終結者。2008年4月3日,伍德面對釀酒人拿下生涯第一次救援成功。 之後,他在39次救援機會中34次救援成功,投出82次三振,WHIP值1.12。季中,他被選為2008年明星賽後援投手。  2008年7月24日,他因右手食指起水泡而進入15天傷兵名單。 2008年8月5日,他再度回到場上,面對休士頓太空人主投一局沒有失分。  2008年11月13日,小熊在得到佛羅里達馬林魚終結者凱文·葛瑞格後,球團經理 Jim Hendry 宣佈球團沒有計劃簽下凱瑞·伍德。 伍德之前曾向球隊提出複數年合約,但被球隊以財務因素擱置。伍德表示他希望能繼續為小熊效力,也希望能繼續投球。

  2008年10月13日,伍德與克里夫蘭印地安人簽下兩年合約。

  2010年7月31日,紐約洋基與克里夫蘭印地安人交易伍德。

  2010年12月17日,伍德與老東家芝加哥小熊籤1年150萬美元的合約。2012年5月18日宣佈退休,19日出戰白襪隊面對唯一打者Dayan Viciedo,以用三振畫下完美句點。

  伍德與妻子 Sarah 育有一子 Justin Dean (出生於2006年)。他也是珍珠果醬主唱 Eddie Vedder 的好友。
凱瑞·李·伍德(英語:Kerry Lee Wood,1977年-6月16日),出生於美國德州歐文,是美國職棒大聯盟克里夫蘭印地安人隊右投手。伍德在1998年到2003年間,共有四個球季送出超過200次三振。其中,2003年三振數高達266次。最近幾年,伍德受到肩膀傷勢影響,從05年開幕日到06年中旬只先發14場。2007年,伍德以後援投手的身份重回球場,並在2008年擔任隊上的終結者。2010年,伍德經由交易成為紐約洋基救援投手。2011年,回前東家芝加哥小熊。2012年5月18日宣佈退休。