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  羅伯特的父親是歐特維爾家族的,母親芙蕾森達是父親的續絃,家族從北歐移居法國西北的諾曼底已近百年了。因家族人口眾多,從1036年開始,羅伯特的三個異母哥哥就跟隨當時諾曼人的風潮,去義大利當僱傭兵建功立業,晚生的羅伯特到30歲(1044年)才離開諾曼底,來到義大利開創事業。起初他的部下只有35個諾曼人,後來在二哥普利亞伯爵的半支援下,他和同母弟羅傑開始以偷牛、打劫等方式侵略義大利南部。他隨後帶領更多的諾曼人燒殺擄掠,給義大利人帶來巨大災難,逼使中部的教宗與倫巴人結盟、一同反擊凶惡的諾曼人。當時羅伯特的三哥韓福萊在1051年剛接替二哥成為普利亞伯爵,看到教宗率兵打來,也組織諾曼軍迎戰教宗。結果,教宗在1053年的慘敗,連教宗良九世都被諾曼軍的左翼先鋒羅伯特俘虜,羅伯特過人的英武和軍事才能是諾曼軍獲勝的主要原因。這場戰役讓他成為諾曼人讚譽的偉大英雄,也讓他獲得三哥韓福萊的看重與賞識。韓福萊決定在自己死後讓羅伯特當普利亞伯國的攝政宰相,並讓他照看自己年幼的兒子和繼承人。但是當1057年韓福萊過世時,羅伯特卻在在諾曼士兵的一致擁護下,直接併吞韓福萊的遺產和領土,「繼承」了普利亞伯爵。

  1053年俘虜教宗後,羅伯特卻表現自己是個虔誠的基督徒,當眾對教宗下跪、請教宗賜給他們諾曼人神聖的祝福。當儀式完成後,他釋放教宗並親自護送到教宗國,回頭卻繼續侵略義大利南部的基督徒勢力。但也因為他對教會的親善態度,之後教宗決定與羅伯特建立長期的聯盟關係,特別是隔年(1054年)東西教會大分裂(教宗和拜占庭皇帝互相開除教籍),教宗希望藉由諾曼人之手,把拜占庭在南義大利的勢力趕走。於是當1057年羅伯特接替死去的韓福萊而成為普利亞伯爵之後,1059年新任教宗尼各老二世把羅伯特徵服的土地作為教宗「恩賜」的封地授予他,因此羅伯特正式升格為,同時兼任名義上的(當時西西里仍是穆斯林領土),條件是承認教宗為名義上的領主並宣誓效忠。

  羅伯特和弟弟羅傑因為教宗的強力支援而獲得了許多便利。他們可以假教會之名來對付拜占庭、西西里酋長國、貝內文託公國與等義大利南部的各勢力。羅伯特兄弟首先對拜占庭勢力進行全面戰爭,在1071年即十多年後就消滅拜占庭勢力,攻克了拜占庭在義大利的最後據點巴里。之後他又在1076年消滅倫巴人勢力,佔領了薩萊諾;他又協助其弟羅傑大敗西西里酋長國,首先在1061年輕鬆攻克墨西拿,接著讓羅傑佔領西西里島北部並建立西西里伯國,最後當第一大城巴勒摩於1074年攻陷之後,消滅南部的伊斯蘭酋長國只是時間早晚的問題。羅伯特在西西里的軍事行動讓他得到「黑衫羅伯特」的另一綽號,因為他總穿著高雅的黑色長衫。

  1071年打下巴里之後,他的野心進一步擴大,夢想滅掉整個拜占庭帝國。1081年他率軍兩萬東征希臘半島,佔領巴爾幹半島西北側的科孚島和都拉斯後,計劃直取君士坦丁堡。但一是因為海軍力量不足,二因海上強國威尼斯與拜占庭結盟,切斷了他的補給線,因此他雖在色薩利大敗皇帝阿歷克塞一世,但陷入苦戰的羅伯特必須多次回義大利組織援軍,由長子博希蒙德一世繼續領軍。  當1083年他的盟友教宗額我略七世被神聖羅馬皇帝亨利四世趕出羅馬之後,羅伯特收留教宗並助其奪回羅馬,實質上拯救了因敘任權鬥爭而落難的教宗。他召回所有諾曼軍反擊亨利四世(導致希臘領土被拜占庭全部奪回),也阻止亨利南下的企圖。1084年他率3.6萬諾曼軍攻入羅馬、逼走亨利的日耳曼軍,但他卻放縱士兵大肆洗劫羅馬,結果憤怒的羅馬市民們奮起反抗羅伯特和格列高裡,兩人被迫一同逃往南部。雖然羅伯特不久又鎮壓羅馬市民、重站羅馬,但教宗很快就在南義去世,羅伯特遂幫助新任教宗重回羅馬。1085年羅伯特又計劃遠征希臘,卻不幸逝世(70歲),讓拜占庭去掉一個心腹大患。他征服拜占庭的雄偉大業雖未成功,但遺留給子、弟的國土儼然已是一個大國了。 1091年其弟魯傑羅一世 (西西里)征服西西里的穆斯林,將西西里島全部統一。羅傑甚至幫助羅伯特在義大利的繼承人——次子擊敗羅伯特長子博希蒙德一世,但自己併吞了許多哥哥留在義大利的封地,並實質上半控制了侄兒的「普利亞和卡拉布里亞公國」。最後在1127年,羅傑的兒子羅傑二世併吞了波爾沙之子(普利亞的威廉二世)的領土,建立了由教宗認可的西西里王國。

  在後世的諾曼史詩中,他被描述為:「羅伯特比任何士兵都高大,擁有堅強的臂膀和意志;優美的身材搭配棕色的發須,愛穿華麗衣服但性格貪婪愛錢、勇敢無懼,有時殘酷卻又對部下慷慨。」羅伯特在同時代被稱為“足智多謀且有才能、勇氣者”,或“狐狸”和“狡猾者”。他在南義大利建立的諾曼人公國,是個人人畏懼的政治強國,他因此成為諾曼人的偉大英雄,也是義大利史上最早、最偉大的。

  1051年他和近親關係的(1032-1122年,諾曼勇士之女)結婚,後來在1058年被教宗判為違反教會法的近親通婚,羅伯特為了討好教宗而離開阿菈芭達並否定此段婚姻(但阿菈芭達諒解此事並和前夫保持友好關係),育有兩名(私生的)子女:  大約在1058年(或1059),他又娶了倫巴人(的公主),兩人育有八名子女:
羅伯特·吉斯卡爾(英語:Robert Guiscard,約1015年-1085年-7月17日),又稱狡詐者羅伯特(「吉斯卡爾」在法文意指狡詐的「Tricky」),是一位諾曼人冒險家,因而著名。他從法國的諾曼底來到義大利,跟隨較早來闖蕩的歐特維爾族人在那不勒斯攻城掠地。他和弟弟魯傑羅一世 (西西里)從家族基地的普利亞(Apulia)向外擴張,接連攻下卡拉布里亞(Calabria)、巴里和大半的西西里島,幾乎統一義大利南部。他先後擔任(1057-1059年)、併兼任(1059-1085年,由教宗授予),曾經在1078-1081年自立為貝內文託親王,不久又將親王頭銜交還其盟友——教宗。