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  其父一條經嗣,為二條攝政良基之子。後因一條房經絕嗣而過繼至一條家。兼良即經嗣三子。兼良的母親出自菅原氏東坊城家,為東坊城秀長(式部大輔秀長)之女。兼良生於應永九年五月七日,年十五歲便靠著名門蔭子法而擔任權大納言。應永二十八年二十歲時升任內大臣,並約於此時前後娶中御門宣俊之女(後被稱為東御方)為妻。三十一年,任右大臣。永享元年,任左大臣。在足利義持時代,兼良的生活與室町幕府一樣,屬於全盛時期。他與大納言廣橋兼宣、外戚日野資國相往來,關係緊密。足利義教擔任將軍後,贈予兼良尾張、攝津兩國的領地。永享四年,兼良曾短暫地擔任過攝政,隨後便讓位與二條持基。其原因則是原本擔任左大臣的他因為將軍升官而暫時被任命為攝政,待到將軍義教升任至左大臣後,兼良便又退了下來,仍由二條持基擔任攝政。  從短暫的攝政任職期上卸任後,二條持基繼續攝政的十四年間,兼良專心於學問,編撰了《敕撰新續古今和歌集》。文安三年,任太政大臣,位在新任攝政近衛房嗣之後。翌年,通過將軍足利義勝之母日野氏的關係,罷免了房嗣,終於擔任關白、藤氏長者,賜兵仗、許牛車入宮。然而,當時輿論對此卻不無非議。享德二年四月,罷官,至六月準三宮宣下,食邑三千戶,如忠仁公故事。享德末年,日本發生了饑荒,饑民逃入京都,一日餓死者以七百八計。長祿二年,兼良讓位與其子一條教房。應仁元年,第三次出任關白,成為日本戰國時代第一任關白。  但是,藤氏公卿在足利義政的怠政下也遭遇了兵燹,該年九月十九日,兼良的藏書樓桃華坊被焚,其中的藏書和寶物都化作了灰燼。兼良遂把剩餘的文獻移至光明峰寺保管,卻連同藤原氏祖宗墓地再度被兵亂焚燬。根據本居宣長的推算,至少有三萬五千卷書籍於此時流失。不久,其孫一條政房在兵庫死於農民一揆。根據《應仁記》的記載,兼良稱自己“悔未能生於武家”。隨後便把兵庫福原莊捐贈給了藤原氏祖廟春日大社和興福寺。兼良在奈良避難了一段時間,直到文明九年為止。期間,兼良曾應齋藤妙椿之邀赴美濃與之會面並在當地旅行,還在稻葉山城與齋藤利國會過面。兼良於這段旅途中所記下的記行以這樣一段文字開頭:  旅行結束後,兼良即於大乘院出家。文明九年十二月,在多方邀請下,兼良上洛並覲見了天皇。七十八歲高齡之際,他還前往越前國拜訪了大名朝倉孝景。文明十三年四月二日,兼良去世。享年八十歲。中御門宣胤對此發出哀嘆道:“朝廷之儀向,後誰人可指南乎?公家之滅亡時刻到來歟?”  兼良有子教房、尋尊等多人。其子孫在一條氏舊領的莊園上建立了土佐一條家,成為亦公亦武的大名。
一條兼良(日語:一條 兼良/いちじょう かねよし)(1402-1481),日本戰國時代初期關白、文學家,後因以太閣身份出家,又被稱作一條禪合。號桃華老人、三關老人、東齋,法名覺惠。兼良漢學水平非常高,且著述頗豐。要之則有《日本紀纂疏》、《樵談治要》、《尺素往來》等,他有自己的藏書室桃華坊,在應仁之亂後還寫成其藏書目錄《夜半醒來》,為日本文化在亂世的儲存做出了貢獻。在《樵談治要》中,一條兼良針對當時的社會情況和亂象,提出了著名的政治學詞彙“下克上”。