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  以前作《初音島》53年後的世界為舞臺,故事接續在「朝倉音夢」路線的結局後。在前作結尾枯萎的「永不凋謝的櫻花樹」,在本篇開始的數年前又再度盛開、再次永不凋謝。有許多和前作角色同姓氏的人物登場,和前作與前作動畫版有關的物品也隨處可見。沒有前作知識的話會少一些會心一笑的樂趣,但基本上不影響玩家對劇情的理解,是沒玩過前作也能輕鬆享受的作品。  遊戲本篇可分成:描繪聖誕派對的第一部分、講述寒假的第二部分和各女主角獨自路線的第三部分。大致流程是:隨著玩家的行動,第一部分限定可攻略女主角的範圍,第二部分確定被攻略的女主角,第三部分進入該女主角的專屬故事。  從前作繼承的午休與放學後移動、睡前設定鬧鐘等系統依然健在,並有少許改良:移動時哪個地點有哪個女主角在能一目瞭然、設定鬧鐘時能聽廣播「明日鬧鐘預報」來預測明天上學會碰到誰,系統比前作更簡單好用。畫面表現上也強化,立繪能表現出角色的遠近和動作。  故事的風格繼承前作,到第二部分氣氛都比較正面愉快,第三部分轉入嚴肅的部分,故事越接近核心就越讓玩家感到故事角色的沉重與悲傷。被歸類為「泣系遊戲」。  續作為同公司製作,2012年4月27日發售的《初音島III》。

  芳乃家的「櫻內義之」,和鄰居的「朝倉音姬」與「朝倉由夢」從小有如親兄弟姊妹般一起長大。季節又接近了聖誕節,櫻花全年盛開的初音島也染上聖誕氣氛的時期。風見學園附屬中學三年級的義之和同班同學也正構想著一週後的聖誕派對要擺的攤位。 以這個聖誕派對為起點,冬去春來,義之的戀愛故事就此揭幕,有如島上綻放的魔法櫻花一般。

  所有登場人物的配音員均以電腦遊戲版/動畫版/PS2遊戲版的順序排列(顯示為「-」的是指沒有登場),部分中文譯名是非官方譯名

  《初音島II》在日本美少女遊戲與動畫相關商品銷售網站Getchu.com的2007年銷量榜上排名第六。  在2007年10月,《電擊G's magazine》舉辦了日本前五十名最佳美少女遊戲排名的票選活動,《初音島II》在入圍的249款遊戲中獲得47票而成為第7名。
《初音島II》(,簡稱D.C.II)是由日本美少女遊戲品牌CIRCUS製作和發行的戀愛冒險遊戲,是《初音島》的續作。《初音島II》的首個遊戲版本為電腦版成人遊戲,於2006年5月26日推出。並多媒體發展而有漫畫、小說、動畫和家用遊戲機版等多種版本。