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  泰諾族是加勒比海多個海島上的原住民。領導人被稱為酋長“Cacique”。期間最有名的酋長是阿圭巴納一世(1510年逝世)以及他的兄弟阿圭巴納二世(1511年逝世)。阿圭巴納一世是西班牙探險家在1493年11月19日哥倫布第一次登上波多黎各時的酋長,被當地人稱為“偉大的太陽” ("The Great Sun")。阿圭巴納一世逝世後,阿圭巴納二世繼任酋長,他被稱為“勇敢者”("El Bravo")。他發動了1511泰諾族叛亂,對西班牙殖民者在島上發生衝突並被殺害。至今他在第二大城龐賽市(Ponce)有立雕像。

  1508年-1898年為西班牙統治期間,共147任總督。第一任總督是文藝復興時期西班牙大探險家胡安·龐塞·德萊昂,他與航海家哥倫布在1493年的第二次大航海探險同隊。胡安·龐塞·德萊昂分別於1508-1509、1510-1511以及1515-1519 三次擔任波多黎各第一、第三和第七任總督。他的外孫胡安·龐塞·德萊昂二世為第28任波多黎各總督,也是第一位出生在波多黎各島的總督(西班牙統治時期)。 1898年發生美西戰爭。

  1898年-1900年,為美國軍政府殖民統治時期(美西戰爭後),共有4位總督。分別為:軍隊總指揮官納爾遜·阿普萊頓·邁爾斯、少將約翰·R·布魯克、少將蓋伊·弗農·亨利和少將喬治·懷特菲爾德·戴維斯。  1900年5月1日-1946年9月2日,波多黎各總督由美國總統專權式非民主制之下直接任命常被國際譴責,期間共23任總督,其中有幾任為代理總督。查爾斯· 赫伯特· 艾倫是威廉·麥金萊任命的第一位非軍事總督(civil governor)。赫蘇斯·T·皮涅羅(任期:1946年9月2日-1949年1月2日)是波多黎各制憲前、美國總統直接任命的最後一任總督。他也是唯一一位被任命的波多黎各人所擔任的總督。
波多黎各總督 (英語:Governor of Puerto Rico;西班牙語:Gobernador de Puerto Rico),為波多黎各政府的行政首腦,也是波多黎各國民警衛隊的總司令。1948年至今,波多黎各總督皆由公民選舉產生。