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  1919年,荷蘭化學家 Hendrik Jacobus Prins 報道了以苯乙烯(下圖)、<unk>烯、<unk>烯、丁香酚、異黃樟素和茴香腦為原料的 Prins 反應。  1937年,有人研究了利用甲醛與異丁烯的 Prins 反應並失水以製取異戊二烯(作為合成橡膠原料)的反應。

  質子化的羰基化合物——氧<unk>離子作為親電試劑與烯烴發生親電加成,生成關鍵性的碳正離子中間體 (4),它受到分子內羥基氧的鄰基參與作用而得到穩定。  該碳正離子接下來有多種轉化方式,而這也是反應產物多樣性的來源。

  1、滷代 Prins 反應:用路易斯酸(如四氯化錫或三溴化硼)代替質子酸和水,以滷離子作為親核試劑捕獲反應中的碳正離子中間體,得到滷代醇。  例如,某些烯丙基胡薄荷酮在路易斯酸催化下在二氯甲烷中發生環化,可用於構建十氫萘環系。以四氯化鈦催化在−78°C環化,可生成三氯化鈦-烷氧負離子中間體併發生氯離子與碳正離子的同面捕獲,從而以高非對映選擇性(91% "cis")得到順式產物。相反,以四氯化錫催化於室溫下環化,則主要(98% "trans")生成反式產物。  2、串聯 Prins-<unk>哪醇重排:二甲縮醛(掩蔽的羰基化合物)與三異丙基矽基醚(掩蔽的醇)在四氯化錫催化之下產生的 Prins 產物再發生 pinacol 重排,用於構建五元環化合物(以及螺環化合物)。

  1、用於 "Exiguolide" 的全合成:
Prins反應(Prins reaction)