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  吲哚化學是隨著對靛青的研究開始發展的,繼而轉化為研究靛紅,然後是羥吲哚。在1866年,阿道夫·馮·拜爾用鋅粉將羥吲哚還原為了吲哚。1869年,他假設出了吲哚的結構,至今仍然被大家公認。  直到19世紀末,某些吲哚化合物也僅僅是作為重要的染料來看待。到了20世紀30年代,人們對吲哚的興趣逐漸增強,因為吲哚作為一個核心基團出現在了很多重要的生物鹼中,例如色氨酸和植物激素,到現在對於吲哚的研究仍然很活躍。

  吲哚是用苯甲酸被生物合成。  吲哚是煤焦油的主要成分,其中220-260°C的蒸餾產物是重要的工業原料。

  吲哚及其衍生物可以被多種原料合成。主流的工業路線是以苯胺為原料,在催化劑存在下與乙二醇在氣相反應得到。  反應溫度控制在200至500°C,產率可高達60%。

  

  不同於大多數胺,吲哚幾乎沒有鹼性。它的成鍵環境與吡咯極為相似,只有像鹽酸這樣的強酸才可能將之質子化,得到的共軛酸的pKa是-3.6。很多吲哚類化合物(如色胺)在酸性環境下的活性都是由此產生的。

  吲哚上最容易發生親電取代反應的位置是3位,它的活性是其苯環碳的10倍。例如Vilsmeier-Haack醯化反應在室溫下就能於3位碳上發生。由於吡咯環上電子富集,往往在1位氮和2,3位碳都被取代後,苯環上的親電取代反應才可能發生。  蘆竹鹼是一種由吲哚、二甲胺和甲醛通過Mannich反應得到的常用中間體。它是3-吲哚乙酸和色氨酸的前體。

  N位氫在DMSO中電離的pKa是21,所以需要非常強的鹼,諸如氫化鈉或者丁基鋰,才有可能在無水環境下將之去質子化。得到的金屬有機鹽(具有非常強的鹼性)有兩種存在形式。對於難成共價鍵的鉀、鈉離子,負電荷集中在1位氮上;而對於可以成共價鍵的鎂(包括Grignard試劑)和(尤其是)鋅,負電荷則集中在3位碳上。類似的,在極性非質子溶劑比如DMF或DMSO中,1位氮易受到親電試劑進攻;而在非極性溶劑比如甲苯中,則是3位碳更活潑。

  2位碳上的氫酸性排第二。對於氮被保護了的吲哚衍生物,丁基鋰或二異丙基氨基鉀就專一地在2位碳上發生去質子反應,得到非常強的親核試劑。 Bergman 和 Venemalm 開發出了在不保護氮的條件下在2位碳上取代的反應。  Alan Katrizky 也曾開發出過類似的技術。

  由於吲哚的富電子性,吲哚很容易被氧化。N-溴代丁二醯亞胺可以選擇性的將吲哚氧化為羥吲哚。

  只有2位碳和3位碳上的π鍵能發生環加成反應。吲哚發生分子間環加成的傾向不高,但其衍生物的分子異變卻可以有很高的產率。例如 Padwa et al 通過Diels-Alder反應合成了士的寧的下一步中間體。在這個反應中,2-氨基呋喃作為了雙烯體,而吲哚作為親雙烯體。  吲哚也可以發生分子內的 [2+3] 和 [2+2] 環加成反應。
吲哚(、IUPAC命名:indole),是芳香雜環有機化合物,為雙環結構,包含了一個六元苯環和一個五元含氮的吡咯環。因為氮的孤對電子參與形成芳香環,所以吲哚不是鹼,性質也不同於簡單的胺。