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  李普頓在西維吉尼亞亨廷頓出生和長大。在十歲時父親因交通意外逝世,成為了家中年紀最大的男人,後獲得母親的信賴。由於家中的經濟困難和希望從事軍事生涯,因此就讀了亨廷頓馬歇爾大學一年就離開。其後在生活雜誌中閱讀了一編有關傘兵訓練的文章,該文章講述傘兵訓練及其多麼困難,並在1942年,李普頓應徵入伍及加入傘兵部隊。

  在1944年6月6日的D日行動中,李普頓是由C-47空降諾曼底的傘兵之一,著陸後與E連指揮官理查德·溫特斯中尉及兩個82空降師傘兵會合,其後會合更多E連隊友在卡朗唐南部作戰。  李普頓與二等兵邁倫·蘭尼參與布里考特突擊,E連被指派破壞猶他海灘的4門105毫米榴彈砲(原為88毫米,但當他們到達時已改為105毫米)。完成任務後李普頓獲得銅星勳章。  李普頓參與卡倫坦突擊時被德軍88毫米砲彈碎片擊中受傷,其後獲得紫心勳章。李普頓離開了連數天及其後很高興能返回E連。  李普頓參與E連攻佔埃因霍溫的行動,並和一部分前沿的的偵察隊偵察前方橋樑靜止的連隊。  飛馬行動是一個低風險的小規模行動,E連在加拿大工兵幫助下,利用小艇帶回140名在阿納姆陷入困境的英軍紅魔鬼部隊。這行動在李普頓和佛瑞德·海力格中尉監督下順利完成。  在比賀伯·索柏更差的新連長諾曼·戴克中尉指揮下,李普頓帶給在阿登森林佛依計程車兵們希望,亦成為E連的非正式指揮官。當E連成功突擊進入佛依的時候,李普頓被告知將會獲得戰場委任成為少尉。隨後李普頓在海格納獲得戰場委任成為少尉。  E連在蘭茨貝格發現令人震驚的猶太人大屠殺集中營,之後並解放它。李普頓和E連佔領象徵納粹之家的貝希特斯加登。在這裡李普頓認識了能說一口流利英語的斐迪南·保時捷(豹式和虎式坦克的設計者)。他們在L.A.G.A.R戰俘營共進了一餐。  李普頓在二戰結束前一直留在E連。在德國及日本正式投降後,E連解散。於朝鮮戰爭期間,他一直留在陸軍服務,但並沒有再晉級。

  李普頓回到美國後,申請進入馬歇爾大學,完成最後三年的學業,並獲得工程學學士學位。

  卡伍德·李普頓曾經在兩個電視節目出現過。在電視劇《諾曼底大空降》中,由演員唐尼·華伯格飾演他。

  卡伍德·李普頓在2001年12月16日因肺囊腫性纖維化,病逝於北卡羅萊納州的南鬆市。他的過世對尚存的E連老兵而言,是個重大的損失。
柯利弗德·卡伍德“李普”李普頓少尉(英語:Clifford Carwood "Lip" Lipton,1920年-1月30日-2001年-12月16日)是美國陸軍101空降師美國陸軍第506步兵團第2營E連的軍官。李普頓在1942年入伍的軍階是二等兵。在歐洲戰場時晉升為連軍士長,其後李普頓獲得戰場委任而成為少尉。李普頓說這是對他最大的榮譽。