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  楠木一脈源出以橘諸兄為始祖的橘氏,出生於河內國石川郡赤阪村(現大阪府南河內郡千早赤阪村)。根據江戶時代學者賴山陽在日本外史的推測,楠木正成在永仁二年(1294年)出生,但未有確實支援。早年的生活記載甚少。  元弘元年(1331年)後醍醐天皇密謀剷除鎌倉幕府,不料計劃敗露,後醍醐天皇遂喬扮女裝帶著三神器逃出京都,號召各地豪強起兵勤王,開啟元弘之亂的序幕。楠木正成在下赤阪城起兵響應。  雖然後醍醐天皇很快兵敗,被流放至隱岐島,楠木正成與護良親王仍展開抗戰,用巧妙的游擊戰法以小部隊死死拖住幕府六波羅探題主力大軍。楠木正成死守千早城,利用游擊戰與幕府軍交鋒,成功擊退對手(千早城之戰)。1333年,後醍醐自隱岐島脫逃,幕府大將足利尊氏陣前倒戈,滅探題部隊。新田義貞亦乘機起兵關東,滅亡鎌倉幕府。  當後醍醐天皇實行建武新政時,楠木正成出任記錄所寄人、雜訴決斷所奉行人以及河內、和泉守護。在建武新政期間,楠木正成獲得天皇信任,與結城親光、名和長年及千種忠顯合稱「三木一草」。  建武元年(1334年)冬,楠木正成出兵討伐北條氏的餘黨,護良親王乘機發動政變,試圖推翻天皇,但失敗被捕,之後楠木正成辭退多種建武新政的職務。  建武二年(1335年),足利尊氏反叛朝廷,楠木正成與新田義貞起兵討伐,新田義貞在箱根竹之下之戰戰敗,足利軍迫京都。但是不久之後,在北畠顯家的支援下,楠木正成奇蹟般地擊破足利大軍,守住京都。  1336年,足利尊氏在九州重整旗鼓,再次以大軍進逼京都。楠木正成建議遷都以疲敵軍,但是該計劃被後醍醐天皇否決。天皇命楠木正成聽從新田義貞的指揮迎戰足利軍。楠木正成明知此戰必敗但仍捨命出戰,率領少數親兵在湊川之戰中迎擊足利直義大軍,戰敗之際留下遺言「我願意七次轉世報效國家」(七生報國),與其弟楠木正季互刺而死。  楠木正成妻子久子在丈夫與長男正行死後逃離河內,隱居於美濃國伊自良村長瀧釜谷奧之院。

  永祿二年(1559年),自稱是楠木正成子孫的楠木正虎向朝廷捐輸金錢,並請求平反祖先楠木正成被室町幕府列為朝敵的汙名,獲正親町天皇的敕許。  江戶時代,在水戶藩主德川光圀的影響下,楠木正成成為忠臣的典範。此外軍事學家亦研究楠木正成的游擊戰術,楠木流的軍學成為了當時的主流。江戶時代末期的尊王攘夷人士經常參拜楠木正成之墓。  明治維新之後,明治天皇為表彰楠木正成忠貞報國、捍衛皇室的功勞,特地在楠木正成戰死地湊川(位於今 兵庫縣神戶市中央區)建立湊川神社以奉祀殉難的楠木正成及楠木一族,並在東京皇居外苑樹立楠木正成的銅像,靖國神社的招魂社亦因此情況而成立。  楠木正成遺言「七生報國」在二次大戰時,成為日軍的精神格言,尤其為神風特攻隊所奉。在二次大戰戰後由於價值觀的改變,刻意摒棄戰前的皇國史觀,於是史學者在研究上開始強調其「惡黨」身份,因此與其戰前的人物形象有很大不同。此處的「惡黨」一詞專指歷史上鎌倉幕府對武力反抗體制者的稱呼,與現代日語的用法有一定差別。
楠木正成(),幼名多聞丸,明治時代起尊稱大楠公,為鎌倉幕府末期到南北朝時期著名武將。楠木正成一生竭力效忠後醍醐天皇,在湊川之戰陣歿。後世以其為忠臣與軍人之典範,被視為軍神。原官位正五位,1880年追贈正一位。此外楠木正成與戰國末年的真田信繁、源平合戰的源義經並列日本史中三大「末代」悲劇英雄。