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  吡咯鹼性較其它胺類弱,其共軛酸的pK約為–1到–2。這是因為氮原子上的一對電子與兩個雙鍵上的電子形成離域體系(Π)。正因為如此,吡咯有芳香性,形成共軛酸後芳香體系被破壞,故吡咯氮不易結合質子。  吡咯有微弱酸性,其pK為16.5。用正丁基鋰和氫化鈉之類的強鹼處理吡咯得其負離子,與親電試劑如碘甲烷反應得N-甲基吡咯。

  與苯和其它五元雜環化合物比較,親電取代反應活性吡咯>呋喃>噻吩>苯。吡咯親電取代反應反應活性非常高,例如吡咯在氫氧化鈉作用下與碘反應生成四碘吡咯。這是由於吡咯π電子雲密度高於苯,且碳正離子中間體非常穩定。吡咯硝化不宜直接使用硝酸,因易被氧化,常使用溫和的非質子試劑硝酸乙醯酯;磺化也避免使用硫酸,常用吡啶與三氧化硫加合物作磺化試劑。  吡咯親電取代反應α位活性更高,可通過曼尼希反應或Vilsmeier-Haack反應從吡咯製備α位上有取代基的衍生物。 吡咯與醛縮合得卟啉環,如苯甲醛與吡咯反應,冷凝得四苯基卟啉。對於取代吡咯,如已有基團為鄰對位定位基,第二個基團進入相鄰α位;如為間位定位基,則進入間位α位。

  吡咯在濃酸中樹脂化,在冷的稀酸或三氯化鐵的甲醇溶液中聚合,得到導電化合物聚吡咯。

  與其它胺一樣,吡咯在空氣中和光照下氧化變黑,生成聚吡咯和多種胺氧化物。因此吡咯使用前需要蒸餾。

  吡咯在一定條件下例如路易斯酸催化,或加熱,高壓而作為雙烯體參與D-A反應。

  吡咯和被鹽酸浸過的松木片作用,松木片會顯鮮紅色。

  工業上吡咯由呋喃在固體酸催化劑作用下與氨反應得到。  以氧化鋁為催化劑,在氨的作用下可從呋喃和噻唑合成吡咯。這個反應名為Yurev合成,可實現吡咯、呋喃、噻吩環系的互變。  另一種方法是由的銨鹽脫水製得。通常用甘油作溶劑,加熱半乳糖二酸銨,蒸出生成的吡咯。

  取代吡咯有多種合成方法,較經典的有Knorr吡咯合成,Hantzsch吡咯合成與Paal-Knorr合成。  Piloty–Robinson吡咯合成使用<unk>和2倍當量的醛做原料,合成3,4位上具有特定取代基的吡咯。 反應生成二亞胺中間體(R–C=N−N=C–R),然後在鹽酸作用下重排,失去一分子氨關環得取代吡咯。  改進的方法加入苯甲醯氯,在高溫與微波照射反應:  在上述反應的第二步發生了[3,3]σ遷移。
吡咯(Pyrrole,1-氮雜-2,4-環戊二烯),雜環化合物之一。分子式,分子量:67.09,CAS號109-97-7。熔點-23°C,沸點129-131°C,密度0.967g/cm。