Si trattava di edifici con poche grandi sale, vicino a pozzi o cisterne, le cui acque erano indispensabili per le necessità degli ospiti e dei ricoverati, con all'interno una cappella o un semplice altare per le necessità religiose. Le costruzioni avevano spesso affreschi e sculture. Tra il 1400 e il 1600 avvenne l'accorpamento progressivo degli spedali, in un solo edificio, quello di S. Maria della Cavina, in Piazza delle Erbe, che prenderà il nome di "Spedali riuniti di San Cristofano" che fu ampliato nel 1778 con i materiali provenienti dalla demolizione della chiesa e del convento di Fonte Castello. Nel 1852 lo spedale di Montepulciano svolgeva il compito di "casa degli esposti", cioè dei bambini abbandonati, non solo per Montepulciano ma anche per i paesi vicini. Ancora esiste la "ruota degli esposti" in funzione già nei secoli precedenti, lo sportello girevole attraverso il quale venivano ricoverati i bambini nel più assoluto anonimato. Nel 1894 lo spedale aveva una corsia per gli uomini e una per le donne, per un totale di 150 malati, con infermeria e una moderna sala operatoria, ben dotata grazie ai finanziamenti dei "Conti Bastogi". Il 5 luglio 1908 i rappresentanti dei Regi "Spedali Riuniti di San Cristoforo" di Montepulciano rappresentati dal suo Rettore Sig. Commendatore Ferdinando del Corto, acquistarono dal Signor Gino Crociani per la somma di 8.500 lire alcuni appezzamenti di terra con piccolo fabbricato ad uso di caccia, situato nel luogo chiamato "Ponti Secchi" nell'attuale Via Calamandrei, dell'estensione di 1,38,55 ettari. Lo scopo fu la realizzazione di un nuovo ospedale, sostituendo gli "Spedali riuniti di San Cristofano" nel centro storico. Dopo 7 anni di lavoro, nel 1916 la struttura per un totale di 6.800 m² fu completata e effettuate ulteriori modifiche nel 1971 e nel 1973. Dopo l'apertura del Monoblocco di Nottola, l'edificio è rimasto inutilizzato per un certo periodo ed è poi stato acquistato da un gruppo immobiliare che ha cambiato la destinazione d'uso. La struttura del vecchio ospedale verrà trasformata in abitazioni private (circa 40-45 appartamenti), uffici e il 10% di esercizi commerciali.