In una precedente tesi di laurea sono stati sviluppati modelli analoghi dell'acido Glutammico contenenti la sottostruttura idrossifurazanica. 19 In quella occasione veniva utilizzato quale Nello schema 2 viene descritta l'ipotetica sequenza di reazioni che permettono la conversione del dietil 3-ossisuccinato nell'idrossifurazano desiderato. Lo schema può essere idealmente diviso in due parti. Nella prima parte la sottostruttura chetoestera presente in 22 reagisce con due moli di idrossilammina a dare l'acido ossimoidrossammico 23. In questa fase, le condizioni di reazione (ambiente basico acquoso a temperatura ambiente) presumibilmente permettono comunque, oltre che l'idrolisi dell'estere distale, anche la presenza di una certa reattività idrolitica della funzione esterea che porta alla formazione dell'acido ossimocarbossilico 24, precursore del nitrile 25. E' noto infatti che gli acidi ossimocarbossilici facilmente decarbossilano in ambiente acido 33 Si può quindi ipotizzare che questa conversione avvenga durante il workup acido che porta all'isolamento del prodotto desiderato. Per la formazione del nitrile 25 si può ipotizzare anche un secondo meccanismo, attivo in questo caso in ambiente basico. Viene riportata in letteratura la conversione decarbossilativa di ossimo esteri a nitrile attraverso un meccanismo a tre centri. 34 Si può quindi pensare che il secondo momento della sequenza di eventi che portano alla stesso. La conversione di un acido ossimoidrossammico 23 con formazione dell'anello furazanico è stata ipotizzata proprio da Ponzio 35 (vedi anche Gastaldi 31 ) che per primo investigò in questo campo al quanto controverso. 29 Se disegnata della forma Z, questa sottostruttura può essere infatti vista come una gliossima disostituita, da qui l'interesse di Successivamente sono apparsi altri lavori dove vengono descritti composti contenenti la sottostruttura idrossigliossimica ma sempre come composti collaterali, 43,44 dai quali però si riescono ad ottenere interessanti dati per la caratterizzazione di questa sottostruttura.N N O N H O H O O O O H N NHOH O OH O H Br Br