Rientrato in Australia, Gregg è stato nominato ufficiale medico residente presso il Royal Prince Alfred Hospital (RPA) di Sydney. Tornò in Inghilterra per studiare oftalmologia, conseguendo un diploma di medicina e chirurgia oftalmica dopo essersi allenato al Moorfields Eye Hospital e al Royal Westminster Ophthalmic Hospital di Londra, e al Birmingham and Midland Counties Eye Hospital.