Reimer nacque a Winnipeg (Manitoba), il 22 agosto 1965, primo di due gemelli monozigoti. Fu chiamato Bruce mentre il suo gemello identico ricevette il nome di Brian. I genitori erano Janet e Ron Reimer, una coppia di fedeli mennoniti che si era sposata nel dicembre precedente. All'età di sei mesi, stante la difficoltà di entrambi di urinare, fu loro diagnosticata una fimosi. Venne così consigliato di ricorrere alla circoncisione all'età di sette mesi. Il 27 aprile 1966 un urologo eseguì l'operazione usando il metodo non convenzionale di elettrocauterizzazione, ma la procedura non andò come previsto dai medici, ed il pene di Bruce fu irrimediabilmente danneggiato. I medici scelsero di non operare Brian, la cui fimosi si risolse rapidamente senza intervento chirurgico.