Completati gli studi, a soli sedici anni, il ragazzo frequentò dall'inverno del 1912 la Yale University, che al tempo era Yale College. Al suo primo anno di corso Walter non trovò interessanti le materie accademiche e faticò ad integrarsi, anche a causa della sua giovane età. Il suo precoce percorso scolastico gli evitò l'arruolamento nella prima guerra mondiale obbligatorio per i diciottenni. Inizialmente interessato a diventare ingegnere, venne a contatto, per un episodio di febbre tifoide, con l'ambiente medico. Tornato a Yale dopo aver perso gran parte del semestre per la convalescenza, il giovane Freeman, diplomato a vent'anni, decise di seguire la carriera del padre del nonno e di studiare medicina.