L'ultimo ventennio di Maimonide si dimostrò essere il più fecondo dal punto di vista della produzione letteraria e nei successi della carriera: dimostrò il suo attaccamento alla professione medica compilando alcuni trattati in lingua araba su diversi argomenti, dall'igiene ai veleni, e diventando attorno al 1185 medico personale del visir al-Qāḍī al-Fāḍil al-Baysāmī, ministro per l'Egitto di Saladino ("Ṣalāh al-Dīn"). I suoi trattati divennero influenti per generazioni di medici. Conosceva la medicina greca e araba, e seguiva i principi della teoria umorale nella tradizione di Galeno, senza però accettare ciecamente autorità passate ma usando invece il proprio senso di osservazione e la propria vasta esperienza. Nei suoi scritti medici Maimonide non cercava di esplorare nuove idee, bensì di interpretare opere autorevoli già esistenti nel campo, in modo da renderle accettabili. Nelle sue interazioni coi pazienti, dimostrava attributi che oggigiorno verrebbero chiamati consapevolezza interculturale e rispetto per l'autonomia del paziente. Sebbene scrivesse frequentemente del suo desiderio di solitudine per potersi avvicinare sempre di più a Dio e approfondire le sue riflessioni – elementi considerati essenziali per un'esperienza profetica secondo la sua filosofia - dedicò quasi tutto il suo tempo alla cura degli altri. In una famosa lettera, Maimonide descrive la sua routine quotidiana: dopo avere visitato il palazzo del Sultano, arrivava a casa stanco e affamato, e trovava "anticamere piene di gentili ed ebrei ... allora li visitavo e scrivevo ricette per curare le loro afflizioni ... fino a sera ... e diventavo estremamente debole." Continua poi a scrivere in questa lettera che anche di Shabbat riceveva membri della sua comunità.