Il DES e i suoi derivati (dienestrolo, esoestrolo) sono estrogeni di sintesi non steroidei e furono introdotti negli anni '40 in America per il trattamento della gestosi, delle complicanze della gravidanza diabetica e per prevenire l'aborto e il parto pretermine.Col tempo si sono viste le conseguenze della utilizzazione da parte della gestante del DES e dei suoi derivati, rilevando anomalie a livello dell'apparato genitale, sia nel feto femmina, sia nel feto maschio e un lieve aumento del carcinoma della mammella nella stessa donna gestante (Colton et al, 1993).Nel feto femmina le alterazioni sono rappresentate da:-adenosi vaginale e cervicale;-ectropion cervicale;-cercine vaginale alto;-labbro anteriore della portio dentellato;-utero ipoplastico con cavità a forma di "T":In questi soggetti nell'età puberale e adolescenziale, quando si instaura l'azione degli estrogeni e l'ambiente vaginale diventa acido c'è un rischio, calcolato dallo 0,14 all'1,4 per mille, di sviluppare in vagina o nella cervice un carcinoma a cellule chiare a partenza dalle anomalie succitate, soprattutto dall'adenosi.Nel feto maschio non sono state evidenziate correlazioni con particolari neoplasie maligne urogenitali, ma si sono reperite anomalie benigne, quali:-cisti dell'epididimo;-stenosi uretrali;-megauretere; -ipospadia;-ipoplasia testicolare e/o del pene;-criptorchidismo.L'uso del DES in gravidanza è stato bandito nel 1971.Dal punto di vista riproduttivo in queste ragazze c'è un rischio doppio di aborto spontaneo (24% in donne esposte a DES e 13% nei controlli) e nove volte maggiore (5% nelle esposte a DES e 0,5% nei controlli) di gravidanza ectopica (Goldberg et al, 1999).Queste donne sono predisposte a incompetenza cervicale e in caso di aborti avvenuti al 2° e 3° trimestre o di parto pretermine il cerchiaggio cervicale profilattico può essere vantaggioso.L'ipoplasia uterina è un'altra condizione implicata nello sviluppo di aborti spontanei.Essa non rappresenta una malformazione vera e propria, bensì una condizione di insufficiente sviluppo dell'utero, caratterizzata da una cavità uterina lunga meno di 6cm. In alcuni casi l'utero conserva le caratteristiche dell'utero infantile, con prevalenza della lunghezza del collo su quella del corpo, a volte all'utero ipoplastico si associa un'iperantiflessione con canale cervicale stenotico e in altre occasioni vi è una retrodeviazione congenita.All'esame isteroscopico l'utero ha una cavità anomala (a T, a stella…). Generalmente questa patologia è dovuta alla mancanza di recettori uterini per gli estrogeni e può rappresentare un ostacolo insormontabile per l'evoluzione fisiologica di una gravidanza (Grella, Massobrio et al.,2000).