Still fu attivo nel movimento abolizionista e alleato dei noti leader anti-schiavitù John Brown e James H. Lane. Diventò profondamente coinvolto nella lotta per l'ammissione del Kansas all'Unione come stato schiavista o liberazionista. Il Kansas-Nebraska Act del 1854 sancì che i coloni in questi due territori. avrebbero potuto decidere la questione autonomamente. La guerra civile infuriò in Kansas quando entrambe le parti cercarono di ottenere il controllo del governo sul territorio. Nel mese di ottobre 1857, Still fu eletto per rappresentare le contee di Douglas e Johnson nella legislatura territoriale del Kansas. Still e i suoi fratelli presero le armi per la causa e parteciparono alle sanguinose Bleeding Kansas Battles (tra i cittadini pro e contro la schiavitù). Nell'agosto del 1858, una costituzione liberazionista fu approvata e il Kansas fu ammesso all'Unione come stato libero il 29 gennaio 1861.