La personalità brillante del giovane William Masters si manifestò sin dall'infanzia, difatti eccelleva sia nella carriera scolastica che in alcune attività sportive. All'età di quattordici anni iniziò a frequentare la Lawrenceville School nel New Jersey, grazie alla zia Sally che si offrì di pagare la retta, in quanto suo padre, considerandolo al pari di un adulto, non gli diede alcun supporto finanziario, a parte il minimo indispensabile per sostenere il viaggio di ritorno a casa durante le vacanze natalizie. Alla Lawrenceville School, si cimentò in sport quali il football, il basket e il pugilato. Era solito trascorrere interminabili ore in biblioteca, abitudine che non abbandonò fino ai tempi dell'università. Sviluppò una stoica autosufficienza che lo portò ad allontanarsi progressivamente dalla famiglia.