L'Arte dei Medici e Speciali sorse a Siena durante il XIII secolo, nello stesso periodo in cui si organizzarono in molti altri Liberi Comuni. In questo periodo già si segnala una fervida attività commerciali ed ottimi rapporti con l'estero, specialmente con la corporazione corrispondente della Repubblica di Lucca. Dopo la vittoriosa Battaglia di Montaperti e la sigla della solenne Lega di Siena, alleanza ghibellina conseguente, i traffici aumentroano a dismisura, andando a concentrarsi sempre più sul porto di Talamone, più piccolo ma più sicuro e vicino di quello della Repubblica di Pisa.