Nel 1795, a 33 anni, viene nominato professore di Istituzioni di Chirurgia presso la nuova cattedra dell'Ospedale Maggiore di Milano, anche se in realtà, a causa di eventi politici sfavorevoli, l'incarico decorre solo 5 anni dopo. Nel 1796 pubblica in latino “Osservazioni anatomico-patologiche”, poi tradotta in italiano, mettendosi in mostra presso il mondo accademico del tempo e facendosi notare da illustri professori quali Gian Battista Palletta e Pietro Moscati. Prepara continuamente “pezzi” di anatomia patologica e ne fa dono al Gabinetto anatomico dell'Università di Pisa. Stampa inoltre l'"Arte ostetrica" dello Stein, tradotta dal tedesco, con l'aggiunta di proprie osservazioni sui parti laboriosi e sulle regole da seguire durante la gravidanza ed il puerperio. La Cattedra, che tiene fino alla morte, forma molti giovani studenti grazie alla passione ed alla bravura che infonde. Pubblica poi “Istituzioni chirurgiche”, un'opera in 8 volumi che ha una grande diffusione e che viene considerata una vera e propria summa teorico-pratica dello stato dell'arte delle conoscenze e delle pratiche chirurgiche dell'epoca napoleonica. Il successo gli vale l'attenzione delle più importanti Società Scientifiche e Accademie che lo annoverano tra gli iscritti mettendolo anche in contatto con i principali chirurghi europei. Ripubblica anche il “Compendio sulle malattie veneree” riconoscendo in prefazione, con la schiettezza degli uomini dotti, i difetti della prima edizione giovanile e correggendoli con l'esperienza maturata sul campo negli anni successivi. Importante, in appendice, è il “Ragionamento sull'uso della salsapariglia” farmaco utilizzato nella cura delle malattie veneree e che il Monteggia medesimo mette a punto e sperimenta, concedendo, poi, gratuitamente la preparazione ai farmacisti. Pubblica anche uno studio sulla “estirpazione del canchero uterino” che aveva ideato e proposto fino dall'anno 1794. Nel 1799 è nominato chirurgo e chirurgo ostetrico presso la Pia Casa delle partorienti di S. Caterina alla Ruota. Nello stesso anno, per decreto del Consiglio di guerra, è nominato ufficiale di sanità per le prigioni del Consiglio permanente di guerra presso l'esercito francese in Italia. È, inoltre, nominato membro della Commissione permanente di Sanità.