Gillies sposò Kathleen Margaret Jackson il 9 novembre 1911, a Londra. Ebbero 4 bambini. Suo figlio maggiore, John Gillies, ha pilotato lo Spitfires con la Squadron RAF numero 92 nella seconda guerra mondiale. John il 23 maggio 1940 divenne un POW (prigioniero di guerra) in Francia per tutta la durata del conflitto. Suo figlio più giovane, Michael Thomas Gillies, seguì le orme del padre divenendo medico. L’attore Daniel Gillies è un suo discendente.