Elena de Céspedes nacque intorno al 1545 ad Alhama de Granada, in Andalusia, figlio della schiava musulmana e nordafricana Francisca de Medina e Pero Hernández, un castigliano di fede cattolica. Elena de Céspedes nacque schiava e, in quanto tale, fu marchiata sulle guance; la bambina fu liberata durante l'infanzia e prese il cognome della moglie del suo ex padrone. All'età di quindici o sedici anni sposò un tagliatore di pietre di nome Cristóbal Lombardo, che la lasciò pochi mesi dopo abbandonando la moglie incinta. Secondo Céspedes, che si definiva ermafrodito, la sua intersessualità cominciò a mostrarsi dopo il parto; Elena lasciò il bambino, chiamato Cristóbal in onore del padre, da un parente e cominciò a viaggiare per la Spagna, svolgendo un gran numero di lavori, tra cui il sarto. Fu in questo periodo che Céspedes cominciò a farsi chiamare Eleno e vestirsi da uomo, dopo una lite durante la quale aveva pugnalato un lenone e scontato un periodo di reclusione per questo crimine. Dopo la scarcerazione, Céspedes fu assunto come pastore e fattore, ma una conoscenza lo denunciò al corregidor, che lo arrestò e lo liberò a condizione che tornasse a vestirsi da donna. L'ammonimento non cambiò le abitudini di Céspedes, che tornò ad indossare abiti maschili e si arruolò nell'esercito, combattendo durante la rivolta dei moriscos. Céspedes sapeva leggere e, terminato il periodo nell'esercito, studiò chirurgia a Madrid sui libri che aveva acquistato e con l'aiuto di un medico valenciano di cui era amico.