Osler nacque a Bond Head, nel Canada occidentale, da Featherstone Lake Osler e Ellen Free Pickton Osler, e si spostò dopo il 1857 a Dundas in Ontario. Suo padre, Featherstone Lake Osler, (1805-1895), figlio del padrone di una barca a Falmouth, in Cornovaglia, fu sottotenente di vascello nella Royal Navy, prestando anche servizio sulla H.M.S. "Victory". Da giovane, Featherstone Osler era a bordo della H.M.S. "Sappho" quando questa fu quasi distrutta da una tempesta nel cuore dell'Atlantico e andò alla deriva per settimane. Successivamente naufragò anche alle Barbados. Nel 1837 si ritirò dalla Navy ed emigrò in Canada, diventando il portaborse di un ministro nel campestre Alto Canada. Al suo arrivo in Canada, lui e sua moglie (Ellen Free Picton) quasi non naufragarono nuovamente, questa volta presso l'Egg Island nel Golfo di San Lorenzo. Il buon nonno di William, Edward Osler, è vagamente descritto come un marinaio mercantile o come un pirata, e uno zio di William, un ufficiale medico della Navy, scrisse "Life of Lord Exmouth" e il poema "The Voyage". William aveva numerosi fratelli, tra cui Britton Bath Osler e Sir Edmund Boyd Osler.