Il 1830 si dimostrò un anno importante per Holmes come poeta; infatti, anche se dispiaciuto per non aver portato a termine i suoi studi di legge, iniziò a scrivere poesie come passatempo. Prima della fine dell'anno aveva prodotto più di 50 poesie, di cui 25 furono inviate (tutte senza firma) al "The Collegian", una rivista fondata da alcuni amici di Harvard che tuttavia ebbe poco successo. Quattro di questi componimenti sarebbero poi diventati molto famosi: “The Dorchester Giant", "Reflections of a Proud Pedestrian", "Evening. By a Tailor" e "The Height of the Ridiculous". Altre nove tra queste poesie furono poi pubblicate, sempre anonimamente, sull'opuscolo “"Illustrations of the Athenaeum Gallery of Paintings"” del 1830.