L'idrossigliossima di struttura generale 33 può essere scritta oltre che nelle quattro strutture conformere (A, B, C, D), rispettivamente anti(α)-cis, anti(α)-trans, syn(β)trans, amphi(γ)-cis anche nel secondo set di strutture dovute alle due forme generali E ed F che comportano l'isomeria della sottostruttura idrossammica. Questo semplice meccanismo risulta sempre applicabile alla funzione esterea nella conversione ad ammidi (o idrossamidi) e porta la chiave per generare un ipotetica struttura 33. La funzione tionica differisce da una funzione esterea per ideale sostituzione l'ossigeno carbossilico con un atomo di zolfo. Questa semplice modifica porta con sé drammatiche variazioni in termini di reattività. Lo stesso schema descritto precedentemente risulta infatti essere in questo caso: Sottoponendo il primo derivato con una soluzione di idrossilammina si osserva immediata evoluzione di acido solfidrico con formazione di una complessa miscela di vari prodotti attribuibili alle varie forme conformere. La miscela è risultata comunque di difficile lavorazione. Vari tentativi di risoluzione cromatografica hanno portato all'isolamento dei singoli prodotti sebbene mai in forma pura. Analizzando poi le singole frazioni dopo alcune ore si osservava riequilibrazione, segno di una interconversione dei composti fra loro. Tale comportamento si può attribuire sicuramente alla presenza di forme conformere. La miscela è stata quindi utilizzata senza ulteriori processi purificativi nel successivo step di chiusura.Recentemente è apparso in letteratura un lavoro 57  Il lavoro si ispira all'epossidazione di glicoli vicinali, effettuata proprio attraverso queste condizioni. Nella reazione di Mitzunobu avviene la contemporanea attivazione del nucleofilo a caratteristiche acide (tramite la salificazione con DIAD) e di un gruppo ossidrilico (tramite la conversione in gruppo uscente per formazione del complesso con la trifenilfosfina). Nel lavoro di Sorba 57 viene sfruttata proprio questo approccio per favorire la chiusura di una gliossima a furazano. Nello specifico, il primo ossidrile ossimico agisce, avendo una pKa tra 8 e 11, da acido salificandosi con DIAD mentre il secondo ossidrile ossimico viene convertito in gruppo uscente per complessazione con la trifenilfosfina. La contemporanea presenza delle due speci in un'unica struttura favorisce, tramite moderato riscaldamento, la chiusura in buone rese.Avendo, tramite l'uso di una sottostruttura tionica, idealmente preparato una metossigliossima, queste condizioni blande e soprattutto inerti sono state applicate alla miscela proveniente dal 