Un notevole contributo di Osler alla Medicina fu la sua insistenza nel volere che gli studenti imparassero di più dalla familiarità col paziente insediandosi stabilmente nel college universitario della scuola medica. Questa idea si diffuse all'interno del mondo dell'"English-Speaking" e rimane tutt'oggi viva nella maggior parte degli ospedali in cui si insegna. Attraverso questo sistema, i medici in tirocinio sostengono e completano lo "staff" medico dell'ospedale. L'organizzazione della residenza si fondava su una struttura piramidale formata da molti reparti, meno assistenti residenti e un singolo capo residente, che occupasse quella posizione per anni. 