A Princeton diviene manager della squadra di baseball ed eccelle negli studi, cosa che lo aiuta a venire eletto come rappresentante di classe e descritto dai suoi stessi compagni come il miglior “all-around-man”, cosa che gli provoca non poca gioia. Gioia che però viene meno quando, il natale del suo ultimo anno a Princeton, fa domanda per un posto alla Rhodes Scholarship, che viene però assegnato ad un altro studente, vanificando così tutti i suoi sforzi in merito. Avendo previsto questa possibilità è pronto a dedicare il prossimo anno alla raccolta dei fondi necessari ad iniziare i suoi studi di medicina, cosa che fa dando fondo a tutte le sue doti personali, lavorando come educatore, allenatore di football e insegnante. In particolare trascorre l'estate lavorando come tutor per i bambini del dottor John M. T. Finney, un famoso chirurgo di Baltimora di cui fa la conoscenza quando, dopo aver notato che la mascotte della squadra di football di Princeton era affetta da nanismo, cerca qualcuno in grado di garantirle un esame medico; quando però l'uomo viene studiato si scopre che ormai è in età troppo avanzata per essere curato. Wilder rimane molto colpito da questo avvenimento al punto che anni dopo nella sua autobiografia scriverà che “"Medical and human successes are not always the same"”.