Conseguita la laurea entrò nella Scuola di Specializzazione in Chirurgia del Massachusetts General Hospital. In quel periodo cominciava a prendere piede l'uso dei raggi-X nella pratica diagnostica (inevntata da Roentgen nel 1895) e l'entusiasmo del giovane Osgood per questo nuovo strumento fu totale. Non avendo come altro sperimentare, effettuò i primi esperimenti con l'amico farmacista dell'ospedale, Walter Dodd. Il suo lavoro come radiologo sarebbe stato di breve durata, anche perché Walter Dodd sarebbe morto in conseguenza di plurime neoplasie alle mani che risultarono fatali. Lo stesso Osgood sviluppò tumori alle mani, ma sottoposto a diversi interventi chirurgici, riuscì a sopravvivere.