Il derivato 37 è stato ottenuto come una miscela di conformeri in rapporto 93:7. Anche in questo caso attraverso l'analisi dello spettro 1 H-NMR e considerando l'effetto di "compressione sterica" 50a che il gruppo ossidrilico esercita nei confronti dell'atomo adiacente, è stata attribuita la struttura conformera Z all'isomero maggioritario. Come ulteriore conferma dell'ottenimento di una struttura di tipo gliossimico, le lastre TLC sono state trattate per riconoscere l'eventuale capacità chelante della struttura. Attraverso lo sviluppo della lastra rispettivamente con una soluzione etanolica (0.2 % p/v) di FeCl 3 (reagente di Emerie-Engel) e con una soluzione satura di acetato di nichel, si sono osservate la comparsa delle corrispondenti colorazioni (rosso mattone e verde smeraldo) attribuibili ai corrispondenti complessi. In questi test l'ossima 34 è stata utilizzata quale controprova colorimetrica, risultando negativa. Questa reazione rappresenta un primo esempio di una nuova strategia per la sintesi di acidi ossimoidrossammici in forma protetta. Rispetto alla strategia utilizzata da Ponzio, vengono introdotte alcune novità.La metodologia non utilizza quale sintone un chetoestere ma direttamente un ossimoestere, struttura di maggior accessibilità sintetica. Infatti, oltre che dal corrispondente chetoestere, la sottostruttura ossimoestera può essere preparata per nitrosazione, in varie condizioni sperimentali, rispettivamente sia dall' estere sia dal malonato corrispondente. (Schema 7) La seconda novità risulta l'utilizzo di condizioni anidre, quindi non idrolitiche, blande e controllate che attraverso la attivazione del azoto idrossilamminico, conducono al prodotto desiderato in alta resa evitando reazioni collaterali quali l'idrolisi ad ossimoacido. Al di là dell'interesse nei confronti della struttura e al profilo chimico-fisico ricavabile da esso, comunque il derivato 37 si rivela un vicolo cieco. Il composto risulta stabile sia per semplice trattamento termico, dove si osserva isomerizzazione, sia per trattamento basico a caldo ed in entrambi i casi non si osserva formazione del corrispondente idrossifurazano. Nel passo successivo, la metossiidrossilammina è stata sostituita con una versione più versatile, che potesse condurre ad una forma protetta dell'acido ossimoidrossammico deproteggibile successivamente in condizioni controllate. La scelta, in questo studio preliminare, è caduta sulla tertbutildimetilsililidrossilammina (NH 2 OTBDMS), utilizzata nelle medesime condizioni.Sfortunatamente la reazione ha preso in questo caso un andamento diverso, presumibilmente dovuto all'instabilità del reagente stesso all'attivazione per trattamento con trimetilalluminio.Sebbene alcuni prodotti contenenti ancora la struttura ossimocarbossilica fossero presenti non si è potuto isolare il prodotto desiderato. Questo approccio, sebbene studiato solo preliminarmente, si è comunque rivelato vincente avendo prodotto in alte rese una struttura di tipo "idrossigliossimico" ancora protetta e resa stabile, primo esempio in letteratura. La successiva futura ottimizzazione del gruppo protettivo, che esula ormai dagli obiettivi di questo lavoro di tesi, potrebbe aprire una nuova via sintetica per gli acidi α-ossimoidrossammici.