Lo storico Carlo Maria Cipolla ipotizza che Ventura non avesse una famiglia. Sebbene non ci siano informazioni che fanno propendere in un verso o nell'altro, egli ritiene che con ogni probabilità Ventura non aveva né moglie né figli basandosi sulla clausola 4 del contratto del 1479 che non sembra menzionare una casa per la sua famiglia. Ma probabilmente aveva dei parenti in base a quanto afferma la clausola 8, la quale stipulava che, nel caso fosse morto durante il suo incarico, ai suoi eredi non sarebbe stato chiesto di restituire le somme percepite in anticipo senza che Ventura avesse avuto modo di svolgere il servizio che le giustificava.