O'Connor ha prestato servizio per 22 anni nell'esercito degli Stati Uniti, inclusi turni di servizio con l'82nd Airborne Division, il 75th Ranger Regiment e il United States Army Special Operations Command, e oltre un decennio alla Casa Bianca. O'Connor ha ricevuto il Combat Medic Badge. È docente presso la George Washington University, dove è stato direttore fondatore della medicina esecutiva. Nel 2013 è stato inserito nell'Order of Military Medical Merit. È stato nominato Medico della Casa Bianca nel 2006 sotto l'amministrazione Bush. Nel 2009 O'Connor è stato nominato medico del Vicepresidente. Dallo stesso anno è il medico di base di Joe Biden. Nel 2017 O'Connor si è ritirato dall'esercito statunitense come colonnello. Nel gennaio 2020 è stato nominato direttore medico del programma Franciscan Health Care Professions della Saint Bonaventure University.