Cleckley ha poi conseguito il dottorato presso la University of Georgia Medical School (ora noto come Medical College of Georgia) ad Augusta nel 1929. Dopo diversi anni di pratica psichiatrica presso la Veterans Administration, è diventato professore di psichiatria e neurologia presso il Medical College of Georgia e nel 1937 il primario di psichiatria e neurologia presso l'Ospedale universitario di Augusta. Nel 1955, Cleckley fu nominato professore clinico di psichiatria e neurologia presso la facoltà di medicina e divenne presidente fondatore del Dipartimento di Psichiatria e comportamento della salute. Ha prestato servizio come consulente psichiatrico al Veterans Administration Hospital di Augusta e all'ospedale militare americano di Camp Gordon. Era membro del comitato forense del gruppo per l'avanzamento della psichiatria e membro del consiglio americano di psichiatria e neurologia e della società per la psichiatria biologica. Ha anche lavorato nello studio privato di psichiatria insieme a Corbett Thigpen e in seguito anche a Benjamin Moss, Jere Chambers e Seaborn McGarity. La sua prima moglie fu Louise Martin Cleckley; dopo la sua morte ha sposato Emily Sheftall Cleckley.