Diciottenne all'inizio della Prima Guerra Mondiale, Chisholm si unì alla Canadian Expeditionary Force, e servì nel 15º battaglione come cuoco, cecchino, mitragliere ed esploratore. La sua leadership e l'eroismo lo hanno reso famoso per due aspetti: una croce di guerra per i suoi sforzi in una battaglia al di fuori di Lens in Francia; e il fucile automatico noto come M1918 Browning Automatic Riffe (B.A.R.). Ha avuto il grado di capitano, è stato ferito una volta, ed è tornato a casa nel 1917.