Ai primi anni dell'analisi collettiva, risale la collaborazione con il regista italiano Marco Bellocchio. Fagioli e Bellocchio, in particolare, lavorano insieme ai film "Diavolo in corpo" (1986), "La condanna" (1991) e "Il sogno della farfalla" (1994). "Diavolo in corpo", critico nei confronti di certi ambienti della sinistra dell'epoca, suscita scalpore; in particolare, Fagioli viene accusato di aver plagiato il regista. Bellocchio, ad ogni modo, rifiuterà sempre le accuse. Anche "La condanna" è al centro di polemiche, che arrivano fino alla condanna mediatica di apologia di stupro; in difesa intervengono tanto il regista quanto lo stesso Fagioli, mentre il film si aggiudica l’Orso d’Argento, gran premio della giuria al Festival di Berlino 1991. La partecipazione di Bellocchio all'analisi collettiva è continuata ben oltre il periodo della triade di film appena menzionati, coincidendo con la realizzazione di molti dei suoi film successivi. Il rapporto di Fagioli col cinema, comunque, non si limita alle collaborazioni con Marco Bellocchio; lo psichiatra firma infatti in prima persona, tra gli altri, Il cielo della luna (1997 - con musiche dello stesso Fagioli ed Enrico Pieranunzi), presentato al Locarno Festival, ed il docufilm La psichiatria esiste? (2002), presentato nel 2003 al cinema Farnese di Roma. In campo artistico, Fagioli si è espresso inoltre anche come scultore - si veda, tra le varie, la “Scultura Blu”, esposta nel 2005 alla Facoltà di Studi Orientali dell'Università degli Studi di Roma "La Sapienza" - e come architetto - Massimo Fagioli e l'architetto Paola Rossi hanno realizzato, con Françoise Bliek, il cosiddetto “Palazzetto Bianco”, sempre a Roma. Sebbene in particolare il Palazzetto Bianco abbia incontrato l'apprezzamento dei critici del settore - figurando in diversi volumi di opere scelte, tra i quali ad esempio quello di Vittorio Sgarbi "Le meraviglie di Roma. Dal Rinascimento ai giorni nostri" - meno fortunata è la fontana di Largo Ettore Rolli a Porta Portese, realizzata ancora su disegno dello psichiatra e volta ad una riqualificazione dello spazio urbano di destinazione. Complice una pressoché totale assenza della manutenzione richiesta per monumenti con acqua, la fontana è stata infatti criticata da alcuni esperti - tra cui lo stesso Sgarbi - e da parte degli abitanti della zona. In forma più privata, Fagioli si cimenta anche con la poesia, come testimoniato dal volume "Poesia", pubblicato postumo.