Verso la fine della sua vita, Holmes si rese conto di essere sopravvissuto alla maggior parte dei suoi amici, inclusi Emerson, Longfellow, Lowell e Nathaniel Hawthorne. Disse: “Mi sento come se fossi sopravvissuto a me stesso… eravamo tutti insieme in coperta quando cominciammo il viaggio della vita… poi la nave che ci trasportava cominciò ad andare a pezzi.” La sua ultima apparizione in pubblico fu ad un ricevimento per la "National Education Association" di Boston, il 23 febbraio 1893, dove presentò la poesia “"To the Teachers of America"”. Un mese più tardi Holmes scrisse al presidente di Harvard, Charles William Eliot, esortandolo a istituire nell'università una laurea honoris causa in lettere e a conferirne la prima a Samuel Francis Smith; questo progetto, tuttavia non fu mai portato a termine.