Dopo aver deciso contro la volontà paterna di studiare medicina, Watkins si laureò all'Università di Liverpool nel 1956; in questo periodo studiò anche gli effetti psicofisici dello stress sull'uomo, rilevando come esso andasse ad intaccare le facoltà intellettive. Questa ricerca si sarebbe rivelata molto utile nel corso del suo lavoro nelle corse automobilistiche. Dopo la laurea, fece servizio militare nel Royal Army Medical Corps nell'Africa occidentale per quattro anni. In seguito ebbe anche un'esperienza come pilota automobilistico, correndo al volante di una Ford Zephyr Zodiac il "West African Rally" del 1955, ritirandosi dopo la prima tappa. Nel 1958 rientrò in Gran Bretagna, specializzandosi in neurologia al Radcliffe Infirmary di Oxford; nel 1961 per la prima volta prese parte come medico di gara ad una corsa di go-kart sul circuito di Brands Hatch e su quello di Silverstone.