Harold Delf Gillies nacque il 17 Giugno 1882 a Dunedin, in Nuova Zelanda, da Robert e Emily Gillies. Primo di otto figli, rimase orfano di padre a soli quattro anni. Malgrado ciò, la famiglia non rimase indigente poiché il padre era stato un ricco proprietario terriero, un membro del Parlamento ed una figura di spicco nella comunità imprenditoriale di Dunedin.