Dopo il pensionamento, Whitaker continuò a insegnare e tenere lezioni, oltre che, insieme a sua moglie, Muriel Schram Whitaker, a lavorare come consulente e supervisore dei terapeuti familiari in tutto il mondo. Il suo ultimo libro "Midnight Musings of a Family Therapist" ("Considerazioni notturne di un terapeuta della famiglia") fu pubblicato nel 1988 da W.W. Norton.