Nel 1550 a Torrita di Siena erano operanti lo "Spedale di San Giacomo e San Filippo" amministrato dalla "Fraternita di Santa Maria". Il 29 gennaio 1887 fu inaugurato il nuovo "Ospedale Maestri" grazie alla cospicua donazione di "Don Antonio Maestri". Lo spedale entrò in funzione le mese di febbraio del 1888 e nel 1923 fu ampliato per adeguare la struttura all'aumento delle prestazioni. In quegli anni infatti aumentò la media quotidiana delle presenze di ricoverati dal numero di dieci elevata ad oltre trentacinque. Oltre all'ampliamento fu realizzata una speciale sezione di ortopedia e tubercolosi chirurgica, un impianto di gabinetto radiologico e furono acquistati nuovi strumenti chirurgici, arredi e suppellettili, apparecchi per un gabinetto elettrodiagnostico ed elettroterapico ed uno di analisi chimiche, batteriologiche e sierologiche.