Divya è alle prese coi problemi economici derivanti dal suo mancato matrimonio. Contemporaneamente, Hank ed Evan cercano di riavvicinarsi al padre, il quale si è mostrato ravveduto dei passati misfatti e ha deciso di scontare la sua pena in Florida; nell'occasione conoscono Ted, l'uomo che sta aiutando Eddie a rigare dritto, e scoprono che si tratta del nonno che non hanno mai conosciuto. Evan cerca anche di sistemare i rapporti col padre di Paige, che non vede di buon occhio la relazione tra i due; ciò nonostante, trova il coraggio di chiedergli la mano della figlia. Nel frattempo, Jill rimane coinvolta in un incidente d'auto che si rivela essere legato agli affari privati di Boris, il quale si ritrova a sua volta vittima di oscure trame familiari a opera dei suoi parenti. Intanto Divya – bisognosa di soldi dopo che la sua famiglia, a seguito dei fatti delle nozze, le ha tagliato i fondi – accetta un lavoro all'Hamptons Heritage, dove conosce il dottor Paul Van Dyke. Dopo lo scampato incidente, Jill sente sempre più pressante il bisogno di trovare un nuovo modo per aiutare gli altri, e matura l'idea di lasciare gli Hamptons per andare a lavorare come medico nei luoghi bisognosi della Terra. Vari contrasti circa la gestione della "HankMed" portano i due fratelli a rompere, con Hank che abbandona lo studio medico.