Dopo aver conseguito la laurea in medicina, Gregg si recò in Inghilterra, dove fu incaricato come luogotenente presso la Royal Army Medical Corps dell'esercito britannico il 23 marzo 1915. Ha prestato servizio sul fronte occidentale durante la prima guerra mondiale, attaccato al diciassettesimo battaglione del reggimento dello Yorkshire orientale, e in seguito con la 52ª ambulanza di campo. Promosso capitano il 23 marzo 1916, fu maggiore di reggimento per poco più di un mese nel 1919, fu ferito sul campo e gli fu assegnata la Croce militare per il valore durante il 24 settembre 1918. Lasciò l'esercito il 7 marzo 1920, mantenendo il grado di capitano.