A causa dei continui problemi economici, Gillies continuò a lavorare anche dopo la fine della Seconda Guerra Mondiale. Nel 1946 realizzò con un collega una delle prime riassegnazioni chirurgiche del sesso su un paziente transessuale FtM, Michael Dillon. Nel 1951, insieme al dottor Ralph Millard, effettuò su Roberta Cowell una delle prime vaginoplastiche con tecnica dell'inversione di cute peniena, una tecnica molto recente che Gillies aveva praticato solo su dei cadaveri.