Nel settembre del 1891 si trasferì a Boston, nel lontano Massachusetts, per intraprendere la specializzazione nella rinomata "Harvard Medical School", una delle migliori quattro degli Usa. L'anno in cui s'iscrisse Harvey vi fu un'importante riforma nell'ordinamento della scuola, ovvero la possibilità di estendere il percorso didattico formativo da tre anni a quattro. Ciò che rendeva Harvard uno dei migliori poli didattici per figli di affermati medici erano non solo i nomi dei grandi professori, noti in tutti i cenacoli di medicina, quali i dottori Warren, Henry Pickering Bowditch, Holmes, Cheevers, Shattuck e altri, ma anche il rigoroso tirocinio nelle materie fondanti la medicina stessa, quali l'anatomia, la biochimica, la semeiotica e le pratiche teoretiche di medicina (tra le quali soprattutto diagnosi e prognosi). Inoltre Cushing ricorda con grande piacere nelle sue note la grande possibilità offertagli da questo "college" di mettere in pratica ciò che studiava a lezione, scendendo nelle corsie di uno degli ospedali più famosi all'epoca: il "Massachusetts General Hospital", fondato e sostenuto nel 1820 dalle stesse classi mediche che controllavano la parte di medicina del "college". In questo periodo il padre di Harvey gli impose di rispettare un rigore morale che era lontano dalla vita che Harvey aveva condotto a Yale: niente più attività sportiva, specialmente il "baseball", né alcool, né fumo, né alcun'altra forma di eccesso. 