Nel 1908, Gillies cominciò a dedicarsi a tempo pieno alla professione medica. Divenne chirurgo “junior” (l’equivalente italiano di colui che frequenta la specializzazione e al contempo lavora in ospedale) presso il Barts sotto la guida di Sir D’Arcy Power. Fu proprio in questo contesto che fiorì la sua passione per la chirurgia. Nel 1910 fu nominato assistente chirurgo di Sir Milsom Rees ed in seguito divenne otorinolaringoiatra presso il General Hospital di Tottenham. Successivamente accettò il posto di ufficiale medico in una spedizione in Egitto alla ricerca delle tombe perdute nella Valle dei Re.