Ancora scottato per il licenziamento, Hank accetta l'invito di suo fratello Evan, un giovane commercialista, a trascorrere una vacanza negli Hamptons per distrarsi dai recenti eventi; qui le sue capacità mediche colpiscono Boris, un ricco signore tedesco che vive in un grande castello del luogo, il quale gli propone di diventare il suo "medico a domicilio". Inizialmente Hank rifiuta: fondamentale è l'incontro con Jill, la responsabile dell'Hamptons Heritage, l'ospedale della contea. Per Hank è un colpo di fulmine, che lo porta a decidere stabilirsi negli Hamptons insieme al fratello, ospitati nella dépendance della residenza di Boris. Hank ed Evan creano così la "HankMed", uno studio medico privato, con cui iniziano a guadagnare in maniera decisamente facile grazie alle numerose richieste di aiuto da parte della comunità. Entra a far parte della "HankMed" anche Divya, una giovane del posto che ha studiato medicina contro il volere dei genitori, e che vorrebbe intraprendere la professione medica; la ragazza proviene da una famiglia di origine indiana, molto tradizionalista, che tra l'altro le ha da tempo organizzato un matrimonio combinato con Rajan, un suo amico d'infanzia. Tra i clienti fissi di Hank c'è la signora Newberg, una ricca ed eccentrica donna che presto prende Hank in simpatia. Intanto tra Jill e Hank nasce una forte amicizia che si trasforma presto in amore, interrotto bruscamente dal ritorno negli Hamptons di Charlie, l'ex marito di Jill. Per quanto riguarda il suo lavoro, Hank viene a conoscenza del fatto che Boris ha una rara malattia genetica ereditaria, a cui da anni l'uomo sta cercando di trovare una cura con ogni mezzo possibile. Divya invece cerca di vivere la sua vita in modo indipendente e lontano dalla sua oppressiva famiglia, supportata in questo da Evan, ma dopo aver reincontrato Rajan cambia idea e si fidanza ufficialmente con lui. Le cose per Hank ed Evan sembrano andare finalmente alla grande, fino a quando Hank scopre che alcune azzardate operazioni finanziarie fatte dal fratello stanno rischiando di portare la "HankMed" al fallimento; la cosa più sconcertante per lui è però scoprire che queste operazioni sono state suggerite e pianificate da Eddie, il padre che non vede da vent'anni.