Eddie, il padre di Hank ed Evan, arriva negli Hamptons per rincontrare i figli e per cercare di risolvere i problemi che ha causato loro; mentre Evan è felice di riaverlo di nuovo accanto, Hank è ancora arrabbiato per il modo in cui li abbandonò vent'anni prima, rapportandosi in maniera distaccata e diffidente. Eddie trova però presto il modo di rimanere negli Hamptons, fidanzandosi con la signora Newberg. Intanto Hank e Boris scoprono una possibile cura per la sua malattia a Cuba, messa a punto da Marisa, una dottoressa con cui in passato l'uomo ha avuto una relazione. Nel corso di un viaggio clandestino sull'isola, Boris e Marisa si riscoprono innamorati, tanto che l'uomo riesce a farla fuggire negli Stati Uniti. Divya è invece alla prese con i preparativi per il suo matrimonio con Rajan, ma l'incontro con Adam, un affascinante paziente, le fa nascere molti dubbi sulla sua relazione. Da parte sua, Jill cerca di portare avanti la creazione di una clinica gratuita al servizio dei meno abbienti, ostacolata in questo dal suo capo Elizabeth, che vorrebbe destinare i fondi dell'ospedale ad ambiti più elitari. Jill e Hank continuano a essere buoni amici, anche se talvolta non riescono a mascherare i sentimenti che provano l'uno per l'altra. Hank deve fare i conti anche con l'arrivo negli Hamptons di Emily, una spregiudicata e affascinante medico a domicilio, con cui entra presto in concorrenza sul piano lavorativo; inaspettatamente però, questo li porta ad avvicinarsi e a innamorarsi. Anche Evan trova finalmente l'amore grazie a Paige, una giovane e ricca ragazza. Quando i rapporti tra Eddie e i figli sembrano ricucirsi, attraverso un'indagine privata Boris scopre il reale motivo della sua presenza negli Hamptons: dopo una condanna, Eddie ha fatto un patto con l'FBI per spiare Boris e le sue attività; la circostanza porta l'uomo a darsi nuovamente alla fuga. Divya invece capisce di dover fare la cosa giusta, e annulla le sue nozze.