Cleckley si è diplomato al liceo dell'Accademia di Richmond nel 1921, poi si è laureato nel 1924 con lode presso l'Università della Georgia (UGA) di Athens, dove ha praticato football e atletica leggera. Cleckley ha vinto una borsa di studio per studiare all'Università di Oxford, in Inghilterra, laureandosi nel 1926 con un Bachelor of Arts.