Nel 1955 Geschwind ha lavorato nel dipartimento di neurologia del Boston City Hospital e dal 1956 al 1958 al dipartimento di biologia del Massachusetts Institute of Technology. A Boston conobbe Jerome Lettvin, le cui idee abbero notevole influenza su di lui. Nel 1962 fu nominato direttore del dipartimento di neurologia del VA Medical Center di Boston e docente di neurologia all'università di Boston. Dal 1966 al 1968 è stato direttore del dipartimento di neurologia della stessa università di Boston. 