Durante la Guerra Civile, l'amico di Holmes Henry Wadsworth Longfellow iniziò a tradurre la "Divina Commedia" di Dante Alighieri. Dal 1864, Longefellow invitò alcuni amici ad aiutarlo nell'opera attraverso degli incontri settimanali che si tenevano ogni mercoledì. “"The Dante's Club"”, come fu chiamato il circolo, normalmente includeva Longfellow, Lowell, William Dean Howells, Charles Eliot Norton e Holmes. La traduzione fu ultimata e pubblicata in tre volumi nella primavera del 1867 (lo scrittore statunitense Matthew Pearl ha romanzato il loro lavoro nel libro “"Il Circolo Dante"”, edito nel 2003). Nello stesso anno in cui la traduzione di Dante fu pubblicata, il secondo romanzo di Holmes, “"The Guardian Angel"”, iniziò ad uscire a puntate sulla rivista “Atlantic”. Fu pubblicato come libro nel novembre dello stesso anno, ma le sue vendite arrivarono alla metà di quelle di Elsie Venner.