Dopo la guerra, Chisholm ha esercitato la sua passione della medicina per tutta la vita, conseguendo il dottorato presso l'Università di Toronto nel 1924, svolgendo prima un internato in Inghilterra, dove si specializzò in psichiatria. Dopo sei anni di pratica in medicina generale nella sua nativa Oakville, frequentò l'Università di Yale, dove si specializzò in psichiatria infantile. Durante questo periodo, Chisholm sviluppò la sua forte visione marxista in base alla quale i bambini dovrebbero essere allevati il più possibile in un "ambiente intellettualmente libero", svincolato dai pregiudizi e giudizi di ordine politico, morale e religioso dei loro genitori.