Burlone inveterato, ha scritto diversi pezzi umoristici sotto lo pseudonimo di "Egerton Yorrick Davis", anche ingannando i redattori del "Philadelphia Medical News", con una relazione sul presunto fenomeno del "Penis captivus". Fu inoltre autore di numerosi aforismi, tra lo spiritoso e il proverbiale. Amava dire: "Colui che studia medicina senza libri naviga un mare non ben delineato, ma chi studia medicina senza paziente al mare non ci è mai andato." È anche ricordato per aver detto: "Se voi ascoltate attentamente il paziente vi dirà lui stesso la diagnosi", il che sottolinea l'importanza di prendere sul serio l'anamnesi. Per tutta la sua vita Osler fu un grande ammiratore di un medico e filosofo del XVII secolo, Sir Thomas Browne, nonché possessore di tutte le 55 edizioni del capolavoro di quest'ultimo, il "Religio Medici". Nel 1994 il suo nome è stato introdotto nel Canadian Medical Hall of Fame.