Durante la sua carriera professionale, Wakley dimostrò di essere un uomo con una personalità aggressiva, difensore delle classi meno abbienti e critico nei confronti del grosso divario tra ricchi e poveri. Tuttavia le sue marcate prese di posizione gli causarono molti problemi. Nel 1820, ad esempio, un gruppo di uomini lo assalirono, causandogli gravi ferite, e bruciarono la sua casa. Probabilmente l'assalto fu un effetto collaterale della Cospirazione di Cato Street, gli oppositori della quale ritenevano (erroneamente) fosse stata architettata da un chirurgo, identificato proprio nel rinomato Thomas Wakley.