Allo scoppio della Seconda Guerra Mondiale, Chisholm fece rapidamente carriera all'interno dell'esercito canadese e del governo. Si unì alla guerra come psichiatra competente negli aspetti psicologici della formazione del soldato, poi salì al rango di direttore generale dei servizi medici, la posizione più alta tra le file dei medici dell'esercito canadese. Egli ebbe il primato mondiale di essere il primo psichiatra a capo di un esercito nazionale. Nel 1944, il governo canadese creò la carica di Vice Ministro della Salute e Chisholm fu la prima persona ad occupare il posto e la tenne fino al 1946.