Il 27 aprile 1849 divenne Medico Chirurgo nell’Ospedale Militare “Abbandonati”, affiancando il professor Venturoli fino al 1852. Nel 1849 il Cardinale Carlo Oppizzoni, il quale si occupava dell’istruzione dei giovani che nella Diocesi di Bologna volevano applicarsi alle Scienze (in seguito alla chiusura dell'Università Pontificia), nominò Massarenti privato istruttore per l’insegnamento della Chirurgia teorica e Ostetricia. In questo contesto nacquero i dissapori tra Carlo Massarenti e Francesco Rizzoli, al punto che verranno descritti come “"due aquile rivali della Chirurgia Italiana”", dal momento che Massarenti fu chiamato a sostituire Rizzoli. Nel 1859 all’Università di Bologna la cattedra di Ostetricia e quella di Chirurgia vennero separate, nonostante l’incredulità di professori e medici tra cui Massarenti.L’anno successivo fu chiamato ad insegnare Ginecologia all’Università di Bologna, seppur continuasse, presso l’Ospedale Maggiore, a coprire il suo ruolo di Chirurgo Militare.Fu eccellente medico-chirurgo militare. Due operazioni in particolare gli fecero acquisire la "“Croce per merito civile in oro con la Corona”" impartitagli dall’Imperatore d’Austria.Il 9 Novembre 1860 il Corpo Amministrativo degli Ospedali di Bologna lo nominò Medico-Chirurgo Primario dell’Ospedale Maggiore a partire dal 1 Gennaio 1861.Dal 1877 in poi si dedicò principalmente all’insegnamento e alla pratica Ginecologica e Ostetrica. Nel 1892 si ritirò dall’insegnamento ma domandò e ottenne un corso libero di Pelvilogia che svolse per tre anni. Dal 1895 si ritirò definitivamente a vita privata.Di Carlo Massarenti rimane il ricordo della grande attitudine chirurgica, che da qualche suo contemporaneo fu paragonata a quella di Cosimo Palamidessi, al quale pare lo avvicinasse anche la massima serenità davanti ai pazienti.