Era nato il 17 giugno 1897 a Cleveland, Ohio, da Gilbert Cauldwell, un chirurgo; e Virginia Oliver-Wright. Cauldwell riferisce di avere avuto un interesse per l'anatomia sessuale sin dall'infanzia. Ha studiato medicina al Chester College of Medicine and Surgery (in seguito fuso con la Loyola University di Chicago) e all'Universidad Nacional Autónoma de México.