A partire dal 1995 Jackson ha completato il suo tirocinio presso l'ospedale della Marina al Naval Medical Center Portsmouth a Portsmouth seguito da un servizio con varie unità militari, inclusa una posizione di istruttore presso il Naval Diving and Salvage Training Center in Florida. Nel 2001 ha seguito la formazione medica a Portsmouth. Durante l'operazione Iraqi Freedom, Jackson ha prestato servizio come medico con le forze statunitensi in Iraq. Nel 2006 è stato nominato alla Casa Bianca, dove ha prestato servizio come medico di gabinetto, personale e dal 2013 al 2018 come medico personale del presidente (ufficialmente medico del presidente).