In questo lavoro di tesi si è voluto sviluppare un modello contenente la sottostruttura idrossifurazanica, che quale nuovo isostero non classico viene investigata nel nostro gruppo di ricerca, a potenziale attività antiinfiammatoria. A fianco di questo obiettivo si è voluto anche prestare particolare attenzione alle metodologie di sintesi del sistema idrossifurazanico in quanto tale funzione, sebbene nota risulta poco razionalizzata da questo punto di vista. In relazione a questo secondo punto, la scelta è caduta sull'ibuprofene, che oltre ad essere comunque il FANS maggiormente utilizzato in terapia dopo l'aspirina, garantisce requisiti chimici ottimali. Il modello 19 è stato sintetizzato e ne è stato caratterizzato il profilo chimicofisico. Durante questo lavoro sperimentale, la sintesi che comporta la formazione di un anello idrossifurazanico a partire da un chetoestere è stata razionalizzata ed in particolare una nuova metodologia per la sintesi di acidi α-ossimoidrossammici è stata sviluppata. La valutazione in vitro dell' attività antiinfiammatoria e della tossicità gastrica del modello 19 ha mostrato che il modello riduce del 28 % l'edema provocato nella zampa di ratto da un'iniezione di carragenano rispetto al 72% dell'ibuprofene stesso. Di contro questa ridotta attività antiinfiammatoria, che potrebbe comunque essere legata alla mancanza dello stereocentro caratterizzante la struttura del lead, il modello 19 non è risultato gastrolesivo. In questo senso si può concludere che la sostituzione isosterica del gruppo carbossilico dell'ibuprofene con una sottostruttura idrossifurazanica ha eliminato oltre la tossicità di tipo endemico, di fatto legata alla debole attività antiinfiammatoria, anche la tossicità da contatto.