Osler è stato un autore prolifico e un oratore pubblico. Il suo stile oratorio e letterario sono lucidi e concisi, ricchi di rimandi classici e letterari. La sua opera più famosa, "The Principles and Practice of Medicine" è rapidamente diventata una Bibbia per gli studenti. È stata pubblicata in molte altre edizioni fino al 2001 e fu tradotta in molte lingue. (Vedi "Osler Library Studies" in "History of Medicine" vol. 8.A "History of William Osler's The Principles and Practice of Medicine" by Richard Golden. ISBN 0-7717-0615-4.. Disponibile dalla Biblioteca Osler.) Anche se proprio il suo libro di testo è stato quello di maggiore influenza in medicina per molti anni, Osler definì il "Canone" di Avicenna come "il più famoso libro sulla medicina che sia mai stato scritto". Osler aveva osservato che il "Canone" era rimasto "una bibbia medica per un periodo più lungo rispetto a qualsiasi altro lavoro." I saggi di Osler erano importanti guide ai medici. Il titolo del suo saggio più famoso, "Aequanimitas", sull'importanza dell'imperturbabilità, è il motto per lo stemma della famiglia Osler e viene utilizzato per la cravatta Osler "housestaff" e per la sciarpa al Johns Hopkins.