Jessen studia presso la Uppingham School, una scuola di co-educazione indipendente situata nella città mercantile di Uppingham a Rutland; in seguito frequenta l'University College e la Scuola di Igiene e Medicina Tropicale, entrambe collegi costituenti l'Università di Londra nella zona Central London, dove riceve la laurea in Medicina e Chirurgia (MBBS) nel 2000.