La storia tra Teddy e Henry sembra procedere a gonfie vele almeno fino a quando a Henry non viene diagnosticato un tumore al polmone. Si propone di operarlo Webber, ma, non essendo a conoscenza delle nuove tecniche per eseguire l'intervento, Teddy farà in modo che l'intervento venga assegnato a Cristina, a patto che questa non sappia chi sta operando. L'intervento si conclude con la morte di Henry. Teddy vive con grandissimo dolore questa perdita e successivamente viene trattata come la "povera dottoressa vedova". Per molto tempo compie atti di insubordinazione verso Owen, che incolpa di non averla avvertita subito della morte del marito, finché la Bailey e Callie non la rimproverano perché è ovvio a tutti che Owen non avesse avuto scelta in quel momento.