Il più antico ospedale milanese al servizio dell'intera città di cui è rimasta traccia documentata è l'ospedale del Brolo. Fondato nel 1158, quattro anni prima della distruzione della città da parte di Federico Barbarossa, funzionò per oltre tre secoli. Venne istituito dall'unione di due ospedali: l'ospedale di San Barnaba in Brolo, fondato nel 1145 da Goffredo da Bussero, e l'ospedale di Santo Stefano alla ruota. L'ospedale del Brolo sorgeva nei pressi della moderna basilica di Santo Stefano Maggiore, all'esterno delle mura di Milano ma entro la Cerchia dei Navigli, ovvero al fossato reso navigabile delle mura medievali di Milano. L'ospedale era finanziato dalla donazioni dei milanesi, le più cospicue delle quali erano quelle di Bernabò Visconti, che il 22 marzo 1359 donò all'ospedale diversi terreni dell'area di Lodi e di Cremona con relativi privilegi comprendenti la riscossione delle decime. Verso gli ospedali di Milano non convergevano solo i malati gravi della città, ma anche parte di quelli della sua provincia.