Quando si vuol mettere in relazione, anche dal punto di vista delle proprietà biologiche, atomi, ioni e molecole che presentano già delle analogie nelle proprietà chimico-fisiche, occorre introdurre il concetto di bioisosteria (Friedman, 1951). Si definiscono bioisosteri molecole che oltre ad avere analoghe caratteristiche chimiche e fisiche, presentano anche simili attività biologiche. Spesso il termine di bioisosteria viene confuso con l'isoteria non classica, ma non sempre i due concetti coincidono. Quando si effettua la sostituzione di un gruppo con un isostero non classico diversi parametri quali forma, dimensioni, lipofilia, pK a , solubilità, distribuzione elettronica, reattività e capacità di instaurare legami a ponte di idrogeno possono 