La situazione economica della famiglia permise a Gillies di frequentare il Wanganui College, una delle scuole pubbliche più importanti della Nuova Zelanda, per poi trasferirsi in Inghilterra nel 1903. Qui, presso il Gonville e Caius College dell’Università di Cambridge, studiò Scienze Naturali. Laureatosi nel 1905, fu ammesso alla scuola di medicina del St Bartholomew’s Hospital (Barts) a Londra. Per tutto questo periodo Gillies accompagnò i suoi studi con l’attività sportiva raggiungendo un buon livello nel cricket, nel golf e nel canottaggio. Al Barts continuò a praticare golf e canottaggio tanto da giocare persino per la nazionale inglese. Le abilità naturali di Gillies non erano confinate solo all'ambito sportivo; dimostrò di essere anche un pittore competente, il cui talento emerse durante la giovinezza e culminò con una mostra dei sui lavori nel 1948 presso la Galleria d'arte Foyale, di Londra.