Jackson si è congedato dalla Marina il 1º dicembre 2019. Una settimana più tardi, il 9 dicembre, si è candidato come repubblicano per il Congresso nel 13º distretto congressuale del Texas, il suo distretto di origine. Il seggio è stato aperto quando il repubblicano in carica da 13 mandati, Mac Thornberry, ha annunciato di non volersi ripresentare alle elezioni del 2020. Nelle primarie repubblicane - un rebus in questo distretto fortemente repubblicano - Jackson è finito al secondo posto dietro l'ex lobbista della "Texas Cattle Feeders Association" Josh Winegarner. Nel ballottaggio del 14 luglio 2020 Jackson ha vinto con il 55,8% contro il 44,2% di Winegarner. Secondo il "New York Times", Jackson "ha condotto una campagna basata sul suo stretto rapporto con il presidente Trump", utilizzando quel rapporto per ottenere assistenza da due alti funzionari della campagna di rielezione di Trump, Justin Clark e Bill Stepien.