William Osler trascorse gli anni della giovinezza a Dundas, cittadina canadese, dove frequentò la scuola, distinguendosi fin dall'inizio per un'irrefrenabile vivacità, che oltre all'indiscussa "leadership" presso i suoi compagni gli procurò anche l'espulsione dalla stessa. Dopo tale avvenimento, che non scosse minimamente né la famiglia né tantomeno il giovane William, la madre decise di collocarlo presso un collegio di Barrie, paese situato a poca distanza, e, quando questo sembrò essere in declino, alla più prestigiosa scuola di Weston, una sorta di Eton provinciale. Anche lì si distinse subito per alcune bravate che gli meritarono alcuni giorni di cella di rigore, insieme a un'enorme ascendente sugli amici. Ma l'avvenimento di maggior rilevanza fu l'incontro, avvenuto a Weston, con il Rev. William A. Johnson e col Dr. James Bovell, il primo sacerdote e naturalista, il secondo medico, formatosi a Toronto presso l'università più tardi frequentata da William. Da essi Osler apprese le qualità che più lo caratterizzarono in seguito, una dolce compartecipazione verso la sofferenza, contenente qualcosa di mistico, e un'instancabile curiosità verso i fenomeni naturali. Insieme a questi due personaggi così particolari, compiva lunghe escursioni in mezzo alla natura canadese, riportandone innumerevoli campioni di qualsivoglia specie floristica e analizzandola immancabilmente al microscopio. In questo modo nacque la spiccata propensione di Osler all'utilizzo del microscopio, che sarà per tutta la vita il suo strumento di ricerca prediletto. Già in questi anni, quindi, William Osler diede dimostrazione delle sue grandi doti naturali, tra le quali spiccavano un'incredibile propensione alla socialità e facilità all'amicizia, unite ad una intensa capacità di apprendimento e di concentrazione.