Cuschieri si è laureato in medicina nel 1961 presso la "Royal University" di Malta, oggi Università di Malta. Poco dopo la laurea ha lasciato il Paese per il Regno Unito per portare aventi ulteriori ricerche sulle sue aree di interesse chirurgico e tecnologico presso l'Università di Liverpool. A Liverpool, fa carriera e diventa da prima lettorato alla facoltà di medicina e poi, nel 1974, ottiene la cattedra di professore in chirurgia.