Il suo secondo libro, "“Con cura: Diario di un medico deciso a fare meglio”", dell'aprile 2007, tratta delle tre virtù fondamentali per il successo nel campo medico: diligenza, ingegno e consapevolezza dell'importanza del proprio lavoro. Nel testo, Gawande offre esempi di famosi chirurghi che incarnano questi valori e presenta, da prospettive differenti, controverse questioni mediche al centro di numerosi dibattiti: la pratica illecita della professione medica negli Stati Uniti, il ruolo della medicina nella pena capitale e il trattamento riservato ai pazienti nei vari ospedali.