Nel carcere di San Leonardo sono molteplici le raffigurazioni a tema religioso, fortemente significative, che possono trovare motivazione in precedenti esperienze di vita religiosa del detenuto, o, ancora più attendibilmente, nella presenza, attestata dal Costa, di una cappella dedicata proprio a San Leonardo nella struttura carceraria.Emblematica è la rappresentazione sulla parete sinistra della cella, a ricoprirne la più parte, del rito cattolico della Via Crucis; sono ivi rappresentate quattordici stazioni, ognuna delle quali è racchiusa in un riquadro sulla cui sommità è indicato il numero corrispondente della stazione.Tenuto conto dell'epoca in cui furono realizzati i palinsesti del carcere di San Leonardo, si è proceduto ad analizzare le stazioni della Via Crucis ivi rappresentate con le immagini iconografiche della Via Crucis canonica della medesima epoca, onde verificarne la corrispondenza. A riguardo, è nel Medioevo che quest'ultima, inizialmente intesa come "pio esercizio" spirituale, assunse la struttura organica della rappresentazione del cammino del Cristo nella salita al calvario scandita da stazioni.Le prime notizie della Via Crucis nella forma tradizionale risalgono alla prima metà del XVII secolo in Spagna soprattutto in ambienti francescani ed in Sardegna, sotto il dominio della corona spagnola e solo successivamente nella penisola italica. Le quattordici stazioni che la compongono rappresentano la devozione alle cadute di Cristo sotto la croce, "i cammini dolorosi" e le "stazioni di Cristo", ossia i momenti in cui Egli si ferma lungo il cammino. La struttura della Via Crucis prevede che i "cammini di dolore" e le stazioni corrispondano nel numero e nel contenuto, per cui ogni cammino si conclude con una stazione, ognuna delle quali è indicata da una colonna o da una croce, in cui è talora raffigurata la scena oggetto di meditazione. Vi è da dire che, nel tempo, le tappe della Via Crucis hanno subito delle variazioni nel numero, nell'ordine e nel contenuto, per cui, ad esempio, per quanto attiene la prima stazione sono noti almeno quattro differenti episodi evangelici. Rispetto alla composizione tradizionale, la Via Crucis biblica, presieduta nel Colosseo per la prima volta nel 1991 dal papa Giovanni Paolo II, presenta alcune varianti nel contenuto delle stazioni rispetto alla Via Crucis canonica, perchè non vi figurano quelle prive di un preciso riferimento biblico, quali le tre cadute del Signore (III, V, VII nella Via Crucis tradizionale), l'incontro di Gesù con la madre (IV) e con la Veronica (VI).