Figlio di Friedrich Adolf Trendelenburg, padre del farmacologo Paul Trendelenburg e nonno del farmacologo Ullrich Georg Trendelenburg, nacque a Berlino e studiò medicina all'Università di Glasgow e all'Università di Edimburgo. Completò i suoi studi all'ospedale universitario della Charité con Bernhard von Langenbeck, ricevendo il dottorato nel 1866. Praticò medicina all'Università di Rostock e all'Università di Boston. Nel 1895 diventò capo chirurgo all'Università di Lipsia.