Qui, dopo aver lavorato per due anni in un’azienda farmaceutica sotto raccomandazione di Mayo, Henry non era riuscito ancora a soddisfare i propri desideri e a realizzarsi, così decise di spostarsi nuovamente. Alla fine dell'aprile del 1872 Henry ottenne un alloggio a Chicago, dove riuscì a frequentare la facoltà di Farmacia al College tre volte a settimana per approfondire i suoi studi, e lavorare per un esperto farmacista, il Dr Thomas Whitfield, diciassette ore al giorno. Henry non riusciva più a sostenere l’intensa giornata lavorativa e ciò lo spinse a frequentare per pochi mesi un altro farmacista della città, il Dr J.H.Byrne, un uomo gentile, che incoraggiò il giovane nello studio delle medicina.