Acquisita la laurea in medicina e chirurgia, inizia la carriera di "medico residente" (che corrisponde più o meno a chi in Italia è chiamato "specializzando") in "chirurgia generale". Proprio in questo periodo il suo amico Jacob Weisberg, direttore di "Slate", gli propone di contribuire all'edizione online della rivista: i racconti sulla vita da medico e chirurgo catturano l'attenzione del "New Yorker", che pubblica diversi articoli su di lui e lo ingaggia come scrittore nel 1998.