Woodroof è nato a Dallas, Texas, il 3 febbraio 1950, da Garland Odell Woodroof e Willie Mae Hughes. Di professione elettricista, il suo primo matrimonio è stato con Maria Etta Pybus, celebrato il 28 giugno del 1969 a Dallas. La coppia ha avuto una figlia, Yvette Lynn Woodroof (nata il 1 febbraio 1970), per poi divorziare il 23 marzo 1972. Il 6 maggio 1972 si è sposato con Rory S. Flynn, sempre a Dallas. Ha divorziato il 21 maggio 1973. Ha poi sposato Brenda Shari Robin il 4 ottobre 1982 a Lubbock. I due hanno divorziato il 4 marzo 1986, dopo che gli venne diagnosticato l'HIV. 