Invitato da alcuni patrioti triestini a concorrere al posto di direttore dell'Ospedale Civico di Trieste, vacante da qualche anno, fu costretto a farsi naturalizzare cittadino austriaco, chiedendo la "pertinenza comunale" in un piccolo comune della Boemia, condizione necessaria per poter concorrere alla carica. Ottenuta la cittadinanza e vinto il concorso, poté occupare il posto dal 13 ottobre 1913, mantenendolo fino al 19 giugno 1915. Durante la direzione dell'Ospedale Civico, che poi divenne nel 1922 "Regina Elena", Ascoli diede notevole impulso alla conduzione igienico-organizzativa, ravvisando per Trieste la necessità di avere un nuovo ospedale, essendo il Civico ormai insufficiente. Avendo egli funzioni sanitarie ed amministrative, promosse gli indispensabili lavori edilizi, studiò ristrutturazioni e riformò la dieta dei pazienti, dimostrandosi forte organizzatore e lavoratore infaticabile.