Gli oligosaccaridi sono molecole contenenti da 3 a 10 unità monosaccaridiche, unite da legami glicosidici.[Figura 9] (131) Gli oligosaccaridi sono sintetizzati nella ghiandola mammaria ad opera di specifici enzimi, le glicosil transferasi, per aggiunta sequenziale alla molecola base di lattosio di unità monosaccaridiche con formazione di molecole a struttura lineare o ramificata (132) .Con questo metodo di sintesi si possono creare un numero significativo di tipi differenti di oligosaccaridi.Nello specifico, le unità monosaccaridiche utilizzate nella sintesi degli oligosaccaridi sono:Fucoso (Fuc) D-Galattoso (Gal) D-glucoso (Glc) N-acetilglucosamina (GlcNac)Acido sialico ( NANA)Esistono 9 tipi specifici di enzimi Glicosil-transferasi nella ghiandola mammaria:Galactosil-transferasi β (1-3) β (1-4) N-acetil-glucosaminil-transferasi β (1-3) β (1-6) Fucosil-transferasi α (1-2) α (1-3) α (1-4) Sialil-transferasi α (2-3) α (2-6)Tutti i diversi tipi di enzimi sono comuni a tutte le nutrici tranne le sottospecie delle fucosil-transferasi, la cui presenza varia a seconda dell'assetto genetico della donna stessa.La sintesi degli oligosaccaridi procede per fasi successive (133) .La prima fase prevede la sintesi del lattosio data dall'unione di glucosio con galattosio.La seconda fase invece è costituita dalla sintesi dei "core" che rappresentano le strutture base per la sintesi di molti e diversi complessi di oligosaccaridi. I "core" derivano galattosio, e così via progressivamente fino alla formazione di svariati tipi di "core" (134) .La terza fase è data dalla fucosilazione degli oligosaccaridi, cioè dall'aggiunta di una molecola di fucosio ai "core". Si vengono cosi a formare Lacto-N-fuco-pentaosio e Difuco-lacto-N-esaosio a seconda che la molecola sia lineare o ramificata e che quindi abbia uno o più residui di galattosio a cui si possa agganciare il fucosio.La quarta fase è invece caratterizzata dall'aggiunta di una molecola di Acido Sialico ai "core", con la formazione di Sialil-lacto-N-tetraosio e Di-sialil-lacto-N-esaosio, sempre a seconda della disponibilità di residui di galattosio per la reazione enzimatica.La quinta e ultima fase è data dalla sintesi di sialil-fucosil-oligosaccaridi [Figura 10] (29) Figura 10: i "Core" oligosaccaridici (Kunz C. 2000)Gli enzimi che costituiscono un patrimonio comune a tutte le nutrici regolano la sintesi sia dei "core" sia dei sialil-oligosaccridi. Di conseguenza non esistono differenze significative nella popolazione generale per quel che riguarda il contenuto dei rispettivi oligosaccaridi.Al contrario il contenuto qualitativo e quantitativo dei fucosil-oligosaccaridi è fortemente influenzato dalla presenza o assenza delle Fucosil-transferasi, che differiscono da nutrice a nutrice e sono geneticamente determinate (29) .