Nel 1897 Hamilton accettò un'offerta per diventare professore di patologia presso la Woman's Medical School della Northwestern University. Poco dopo il suo trasferimento a Chicago divenne membro dell'Hull House, la casa di insediamento fondata dai riformatori sociali Jane Addams ed Ellen Gates Starr. Hamilton divenne il medico personale di Jane Addams e si offrì di fare volontariato all'Hull House per insegnare inglese e arte. Diresse la scherma maschile e i club di atletica, gestì una clinica per bambini e visitò i malati nelle loro case.