Cleckley è nato ad Augusta, in Georgia, nel sud-est degli Stati Uniti. I suoi genitori erano il dottor William Cleckley e Cora Cleckley. Sua sorella minore, Connor Cleckley, fu istruita per qualche tempo in Inghilterra (ad es. Headington School, Oxford) e in seguito si sarebbe sposata e sarebbe stata vedova di Aquilla J. Dyess, l'unica persona ad aver ricevuto i più alti riconoscimenti dell'America sia per l'eroismo civile che militare (la medaglia Carnegie e, postuma dopo la seconda guerra mondiale, la Medal of Honor).