Sidney Watkins nacque nel 1928 da Wallace e Jessica Watkins. Il padre aveva lavorato come minatore nel Gloucestershire e si era trasferito a Liverpool durante la crisi economica degli anni 1930. Qui aveva aperto un'officina dapprima dedita alla riparazione delle biciclette, poi di autovetture. Fino ai 25 anni Sid lavorò come meccanico assieme al padre.