Osler insistette che i suoi studenti di medicina si avvicinassero all'ambiente ospedaliero prima di quanto non avvenisse nel loro tirocinio di allora; fin dal terzo anno gli stessi dovevano eseguire l'anamnesi dei pazienti, operare controlli sia fisici che di laboratorio, esaminando secrezioni, sangue ed escrezioni invece di sedersi nelle aule di lettura a prendere appunti; diminuì inoltre il numero delle letture didattiche. Una volta espresse persino la speranza che sulla lapide della sua tomba venisse riportato: "Egli portò i suoi studenti in medicina nei reparti per l'insegnamento tra i malati". E ancora: "non desidero altro epitaffio se non l'affermazione che ho insegnato agli studenti di medicina a stare nelle corsie, poiché ritengo che questo sia di gran lunga il più utile e importante lavoro che sono stati chiamati a fare." Un contemporaneo di Osler, il medico olandese P.K. Pel, condivise con quest'ultimo l'entusiasmo per il cambiamento operato nel metodo d'insegnamento medico, tenuto al capezzale dei pazienti piuttosto che nelle aule. Oggi è chiaro che Osler merita di essere definito forse il medico più influente e l'insegnante che ha radicalmente cambiato il modo di insegnare la Medicina negli Stati Uniti, la cui influenza si fece sentire nelle le scuole mediche di tutto il mondo. È importante notare, tuttavia, che Osler– anche se il più importante - non era l'unico medico che portava avanti idee simili e che cercava di realizzare importanti cambiamenti nella formazione medica.