In origine l'ospedale era gestito da un ordine misto di canonici regolari agostiniani e canonichesse, dedicato a san Tommaso Becket, e forniva rifugio e cure ai poveri, ai malati e ai senzatetto. Nel XV secolo, Richard Whittington creò un reparto post parto per le madri non sposate. Il monastero fu sciolto nel 1539, durante la Riforma, e l'ospedale fu chiuso, ma riaperto nel 1551 e ridedicato a Tommaso Apostolo. Ciò fu dovuto agli sforzi della City di Londra che ottenne la concessione del sito e un'autorizzazione da Edoardo VI e l'ospedale è rimasto sempre aperto da allora.