Durante gli ultimi anni in Italia, tormentati a causa dell'abbandono dell'attività ospedaliera, Weiss lavorò privatamente fino a circa 10-12 ore al giorno, accettando anche un basso onorario. Nel 1930, si dedicò con molta cura alla formulazione delle famose cinque lezioni ai medici triestini e, in vista dell'imminente pubblicazione degli "Elementi di psicoanalisi", fece visionare gli ultimi capitoli a Federn, accogliendo preziosi suggerimenti. La pubblicazione dello scritto costituì un punto fermo degli esordi della psicoanalisi in Italia: nello stesso periodo, infatti, si impegnò nella stesura di due saggi psicoanalitici e accolse la richiesta del ministro dell'istruzione Giovanni Gentile di inserire le voci “Freud” e “Psicoanalisi” nell'importante Enciclopedia italiana. Weiss, nel 1932, fondò sia la prima Società Psicoanalitica Italiana ufficiale, per la quale nel 1936 ottenne il riconoscimento formale dell'IPA (International Psychoanalytical Association), sia la "Rivista italiana di psicoanalisi". I suoi testi furono pubblicati nell'Archivio generale di neurologia, psichiatria e psicoanalisi. Nel gennaio 1939, in seguito all'introduzione in Italia delle leggi razziali, Weiss fu costretto a trasferirsi con la famiglia negli Stati Uniti d’America, a Topeka prima, dove lavorò presso la celebre Menninger Clinic e a Chicago successivamente, dove divenne docente del Chicago Institute of Psychoanalysis. Si impegnò nella raccolta degli scritti postumi del suo maestro Paul Federn dal titolo "Ego Psychology and the Psychoses", pubblicati nel 1952 ed anche di alcuni aspetti della metapsicologia; a livello clinico, si interessò di psicosomatica (in collaborazione con Franz Alexander) e della comprensione dell'agorafobia da un punto di vista psicodinamico. Morì il 14 dicembre 1970, mettendo fine ad un “ciclone psicoanalitico” che entusiasmò non solo i triestini, ma anche gli altri italiani.