Nel 1949 usò il termine transessuale nel suo saggio "Psychopathia Transexualis" per descrivere le persone il cui sesso assegnato alla nascita era diverso dalla loro identità di genere. Cauldwell distingue il "sesso biologico" dal "sesso psicologico" e vede quest'ultimo come determinato dal condizionamento sociale. Ha negato che esistessero modi di pensare intrinsecamente legati alla biologia maschile o femminile. Soprattutto, a causa di questa visione del genere come materia plastica, e secondariamente a causa dei limiti della scienza medica dell'epoca, considerava la chirurgia di riassegnazione del sesso come una risposta inaccettabile al transessualismo che, invece, sosteneva fosse da trattare come un disturbo mentale. Ha sostenuto l'accettazione dell'omosessualità e del travestimento.