Wakley frequentò la Grammar School di Chard e successivamente si transferì a Taunton, dove iniziò ad approcciarsi alla medicina. Sempre a Taunton seguì il suo primo apprendistato presso il dottor Thomas Incledon, un farmacista che risiedeva nella cittadina. Successivamente divenne apprendista di altri due specialisti nel settore sanitario: un chirurgo di nome William Coulson, il quale risalta come "associato a "The Lancet" nella sua infanzia"; e il cognato di Wakley, Richard Phelps, un chirurgo e farmacista sotto la guida del quale Wackley studiò, dopo essersi trasferito da lui a Beaminster nel 1812. 