Nel 1941, Cleckley scrisse la sua "opera magna", "The Mask of Sanity: An Attempt to Clarify Some Issues About the So-Called Psychopathic Personality". Questo testo divenne un punto di riferimento negli studi di casi psichiatrici e fu ripetutamente ristampato nelle edizioni successive. Cleckley ha revisionato e ampliato il lavoro con ogni edizione pubblicata; la seconda edizione americana pubblicata nel 1950 fu descritta da Cleckley come un libro effettivamente nuovo.