Cleveland irakasleak bi urtez (1994-1996) lan egin zuen Floridako Zerbitzu Juridikoetarako Skadden-eko kide gisa, eta eragin zibileko auziak egin zituen Estatu Batuetako hego-ekialdean H-2A karibeko nekazaritzako langile migratzaileen izenean.
Cleveland irakasleari asko gustatu zitzaion denbora Florida Legal Services-entzat lanean.