Θηλυπρέπεια
 Ελλάδα Ο Αρχαίος Έλληνας ιστορικός Πλούταρχος αφηγείται ότι ο Περίανδρος, ο τύραννος της Αμβρακίας, ρώτησε το «αγόρι» του: «Δεν είσαι ακόμα έγκυος;» παρουσία άλλων ανθρώπων, αναγκάζοντας το αγόρι να τον σκοτώσει για εκδίκηση επειδή του φέρονταν σαν θηλυκό ή γυναίκα (Amatorius 768F). Όταν ο Αισχίνης κατηγορήθηκε για προδοσία από τους Αθηναίους Τίμαρχο και Δημοσθένη το 346 π.Χ., άσκησε ανταγωγή ισχυριζόμενη ότι ο Τίμαρχος είχε εκπορνευτεί (ή είχε «κρατηθεί» από) άλλους άνδρες (Κατὰ Τιμάρχου). Απέδωσε επίσης το ψευδώνυμο του Δημοσθένη, Μπάταλος, στην «ανανδρία και κιναϊδία» του και σχολίαζε συχνά την «ανανδρική και γυναικεία ιδιοσυγκρασία του», επικρίνοντας ακόμη και τα ρούχα του: «Αν κάποιος σου έβγαλε αυτά τα κομψά παλτό και τα απαλά πουκάμισα... και τα έδιναν να τα χειριστούν οι ένορκοι, νομίζω ότι δεν θα μπορούσαν να πουν, αν δεν τους είχαν πει εκ των προτέρων, αν κρατούσαν ανδρικά ή γυναικεία ρούχα».Ο Δημοσθένης εμπλέκεται και στην παθητική ομοφυλοφιλία και στην πορνεία της νεότητας: «Υπάρχει κάποιος Αριστίωνας, ένας Πλαταιαίος..., που ως νέος ήταν εξαιρετικά εμφανίσιμος και έζησε για πολύ καιρό στο σπίτι του Δημοσθένη. Οι ισχυρισμοί σχετικά με τον ρόλο που έπαιζε [συγκεκριμένα, «υποβαλλόταν ή έκανε ό,τι»] εκεί ποικίλλουν, και θα ήταν πολύ άστοχο για μένα να μιλήσω γι' αυτό».Το ύστερο ελληνικό Έρωτες, που σώζεται με χειρόγραφα από τον Λουκιανό, περιέχει μια συζήτηση «μεταξύ δύο ανδρών, του Χαρικλή και του Καλλικράτιδα, για τον συγγενή τα πλεονεκτήματα των γυναικών και των αγοριών ως οχήματα ανδρικής σεξουαλικής απόλαυσης». Καλλικράτιδας, «πολύ από το να είναι θηλυκός από τη σεξουαλική του προτίμηση για τα αγόρια... Η κλίση του Καλλικρατίδα τον καθιστά υπεραρρενωπό... Η σεξουαλική επιθυμία του Καλλικρατίδα για αγόρια, λοιπόν, τον κάνει περισσότερο άντρα, δεν αποδυναμώνει ούτε ανατρέπει την ανδρική του ταυτότητα αλλά μάλλον την εδραιώνει». Αντίθετα, «η ερωτική προτίμηση του Χαρικλή για τις γυναίκες φαίνεται να είχε το αντίστοιχο αποτέλεσμα της θηλυπρέπειας του: όταν ο αναγνώστης τον συναντά για πρώτη φορά, για παράδειγμα, ο Χαρικλής περιγράφεται ότι επιδεικνύει «επιδέξια χρήση καλλυντικών, ώστε να είναι ελκυστικός για τις γυναίκες». Ρώμη Η υπερβολική φινέτσα, τα ωραία ρούχα και άλλα υπάρχοντα, η συντροφιά με γυναίκες, ορισμένα επαγγέλματα και η υπερβολική αγάπη για τις γυναίκες θεωρούνταν όλα θηλυκά χαρακτηριστικά στη ρωμαϊκή κοινωνία. Η λήψη μιας ακατάλληλης σεξουαλικής στάσης, «παθητικής», στο ομοφυλοφιλικό σεξ θεωρούνταν θηλυκή και αφύσικη. Το να αγγίζεις το κεφάλι με το δάχτυλο και να έχεις υπογένειο θεωρούνταν επίσης θηλυπρεπή.Ο Ρωμαίος πρόξενος Σκιπίων Αιμιλιανός ρώτησε έναν από τους αντιπάλους του, τον Π. Σουλπίκιο Γάλλο: «Για το είδος του ανθρώπου που στολίζεται καθημερινά μπροστά σε έναν καθρέφτη, φορώντας άρωμα, του οποίου τα φρύδια είναι ξυρισμένα, που κυκλοφορεί με ξυρισμένα γένια και μηρούς, που όταν ήταν νέος ξάπλωσε στα συμπόσια δίπλα στον εραστή του, φορώντας ένα μακρυμάνικο χιτώνα, που αγαπά τους άντρες όπως και το κρασί: μπορεί κανείς να αμφισβητήσει ότι έκανε αυτό που συνηθίζουν να κάνουν οι κίναιδοι;».Ο Ρωμαίος ρήτορας Μάρκος Φάβιος Κοϊντιλιανός περιέγραψε, «Το ξυρισμένο σώμα, το σπαστό κούνημα, η γυναικεία ενδυμασία», ως «σημάδια κάποιου που είναι μαλακός και όχι αληθινός άντρας».Για τους Ρωμαίους άνδρες, η αρρενωπότητα σήμαινε επίσης αυτοέλεγχο, ακόμη και μπροστά σε οδυνηρά συναισθήματα, ασθένειες ή θάνατο. Ο Μάρκος Τύλλιος Κικέρων λέει, «Υπάρχουν ορισμένες αρχές, ακόμη και νόμοι, που απαγορεύουν σε έναν άνδρα να είναι θηλυκό στον πόνο» και ο Σενέκας προσθέτει, «Αν πρέπει να υποστώ ασθένεια, θα είναι επιθυμία μου να μην κάνω τίποτα εκτός ελέγχου, τίποτα θηλυκό».Ο Αυτοκράτορας/φιλόσοφος Ιουλιανός ο Αποστάτης, στο Κατὰ Γαλιλαίων, έγραψε: « Γιατί οι Αιγύπτιοι είναι πιο έξυπνοι και πιο αφοσιωμένοι στις χειροτεχνίες, και οι Σύροι αμάχοι και θηλυκοί, αλλά ταυτόχρονα έξυπνοι, καυτεροί, ματαιόδοξοι και γρήγοροι στη μάθηση;».' Στα Σχόλια του στους Γαλατικούς Πολέμους, ο Ιούλιος Καίσαρας έγραψε ότι οι Βέλγοι ήταν οι πιο γενναίοι από όλους τους Γαλάτες επειδή «οι έμποροι καταφεύγουν λιγότερο συχνά σε αυτούς και εισάγουν εκείνα τα πράγματα που τείνουν να θηλυκοποιούν το μυαλό».Ο Αυτοκράτορας Μάρκος Αυρήλιος προφανώς θεωρούσε τη θηλυπρέπεια ανεπιθύμητο χαρακτηριστικό, αλλά δεν είναι σαφές σε τι ή σε ποιον αναφερόταν. Ο Μαλάκας καταγράφεται μεταξύ άλλων κακών στο βιβλίο της Καινής Διαθήκης, Α΄ Επιστολή προς Κορινθίους 6:9. Οι μεταφράσεις χρησιμοποιούν διαφορετικούς όρους για να το εκφράσουν αυτό. Η διαδικτυακή Ελληνική Διαγραμμική Βίβλος χρησιμοποιεί τη συμφραστική (τελευταία διόρθωση το 2008) μεταφράζει του Μαλάκες ως «Καταμίτες» και την Αρσενοκοιτία ως «σοδομισμό». Το femboy (προφέρεται: [φέμ-μποϊ], δηλαδή «θηλυκό αγόρι») είναι σύγχρονος όρος αργκό που χρησιμοποιείται για να αναφέρεται σε ένα αρσενικό που εμφανίζει παραδοσιακά θηλυκά χαρακτηριστικά, όπως φορέματα, φούστες και/ή μίνι. Ο όρος femboy εμφανίστηκε τουλάχιστον στη δεκαετία του 1990 και κέρδισε την έλξη στο διαδίκτυο, που χρησιμοποιείται τόσο σε σεξουαλικά όσο και σε μη σεξουαλικά πλαίσια. Πρόσφατα, τα femboy έγιναν ολοένα και πιο ορατά λόγω της ένταξής τους σε δημοφιλή μέσα και τάσεις όπως το «Femboy Friday» και το «Femboy Hooters». Αυτές οι τάσεις περιλαμβάνουν γυναίκες που αυτοπροσδιορίζονται και δημοσιεύουν εικόνες του εαυτού τους σε διαδικτυακές ομάδες και φόρουμ, ντυμένες με γυναικεία ρούχα ή μια μορφή cosplay. Το cosplay έχει γίνει εξαιρετικά δημοφιλές μεταξύ των online femboys, συνήθως cosplaying γυναικείων, μη δυαδικών ή θηλυκών ανδρικών χαρακτήρων. Ενώ ο όρος μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως προσβολή που απευθύνεται στις τρανς γυναίκες, χρησιμοποιείται επίσης ως θετικός/αυτοπεριγραφικός όρος εντός της κοινότητας ΛΟΑΤ. Ανδρογυνισμός Θηλυκότητα Μετροσέξουαλ Μη-δυαδικό φύλο Μπακλά Μπισόουνεν Τρανς Τρίτο φύλο Οτοκόνο Φυλολυγισμός Οτοκόνο Διαφορά μεταξύ βιολογικού και κοινωνικού φύλου Queer On Virtues and Vices, Aristotle, trans. H. Rackham, Loeb Classical Library, Harvard University Press, Κέιμπριτζ, MA, 1992. Vol. #285 The Eudemian Ethics, Aristotle, trans. H. Rackham, Loeb Classical Library. Vol. #285 Oxford English Dictionary, τόμος 20. Έχει 75 αναφορές στην αγγλική βιβλιογραφία για περισσότερα από 500 χρόνια χρήσης της λέξης 'effeminate'. Davis, Madeline and Lapovsky Kennedy, Elizabeth (1989). "Oral History and the Study of Sexuality in the Lesbian Community", Hidden from History: Reclaiming the Gay & Lesbian Past (1990), Duberman, etc., eds. Νέα Υόρκη: Meridian, New American Library, Penguin Books. (ISBN 0-452-01067-5). Winkler, John J. (1990). The Constraints of Desire: The Anthropology of Sex and Gender in Ancient Greece. Νέα Υόρκη: Routledge. Williams, Craig A. (1999). Roman Homosexuality: Ideologies of Masculinity in Classical Antiquity. Νέα Υόρκη: Oxford University Press. Martin, Dale B. (1996). "Arsenokoités and Malakos: Meanings and Consequences", Biblical Ethics & Homosexuality: Listening to Scripture, Robert L. Brawley, ed. Westminster John Knox Press. [1] Holland, Tom (2004). Rubicon: The Last Years of the Roman Republic. Doubleday. (ISBN 0-385-50313-X). Halperin, David M. (2002). How To Do The History of Homosexuality, σελ. 125. Chicago: The University of Chicago Press. (ISBN 0-226-31447-2). K.J. Dover, (1989). Greek Homosexuality. Κέιμπριτζ, Μασαχουσέτη: Harvard University Press. (ISBN 0-674-36270-5). Levine, Martin P. (1998). Gay Macho. Νέα Υόρκη: Νέα Υόρκη University Press. (ISBN 0-8147-4694-2). Darryl B. Hill, "Feminine" Heterosexual Men: Subverting Heteropatriarchal Sexual Scripts? (The Journal of Men's Studies, Spring 2006, Men's Studies Press; ISSN 1060-8265) Gagnon, John H. (1977). Human Sexualities. Glenview, Ill.: Scott, Foresman. David, Deborah S. and Brannon, Robert (1976). The Forty-Nine Percent Majority: The Male Sex Role. Reading, Mass.: Addison-Wesley. Harry (1982). Gay Children Grown Up: Gender, Culture and Gender Deviance. Νέα Υόρκη: Praeger. Bell, Weinberg, and Hammersmith (1981). Sexual Preference: Its Development in Men and Women. Bloomington: Indiana University Press. Saghir and Robins (1973). Karlen, Arno (1978). "Homosexuality: The Scene and Its Student", The Sociology of Sex: An Introductory Reader, James M. Henslin and Edward Sagarin eds. Νέα Υόρκη: Schocken. Cory, Donald W. and LeRoy, John P. (1963). The Homosexual and His Society: A View from Within. Νέα Υόρκη: Citadel Press. Newton, Esther (1972). Mother Camp: Female Impersonators in America. Englewood Cliffs, N.J.: Prentice-Hall. Stearn, Jess (1962). The Sixth Man. Νέα Υόρκη: MacFadden. Bergling, Tim (2001). Sissyphobia: Gay Men and Effeminate Behavior. Νέα Υόρκη: Harrington Park Press. (ISBN 1-56023-990-5). Bailey, Michael; Kim, Peggy; Hills, Alex; and Linsenmeier, Joan (1997). "Butch, Femme, or Straight Acting? Partner Preferences of Gay Men and Lesbians.", Journal of Personality and Social Psychology, 73(5), σελ. 960–973. Bergling, Tim (1997). "Sissyphobia", Genre, σελ. 53. September. Bailey, Michael (1995). "Gender Identity", The Lives of Lesbians, Gays, and Bisexuals, σελ. 71-93. Νέα Υόρκη: Harcourt Brace. Padva, Gilad. «Διεκδικώντας τη χαμένη ομοφυλοφιλική νεολαία, αγκαλιάζοντας τη γυναικεία νοσταλγία: Η Dottie του Todd Haynes Gets Spanked and Velvet Goldmine ». Στο: Padva, Gilad, Queer Nostalgia in Cinema and Pop Culture, σελ. 72–97 (Palgrave Macmillan, 2014, (ISBN 978-1-137-26633-0)).
Η θηλυπρέπεια είναι η ενσάρκωση χαρακτηριστικών ή/και εκφράσεων σε άτομα που δεν ανήκουν στο γυναικείο φύλο (π.χ. αγόρια και άνδρες), που συχνά συνδέονται με ό,τι γενικά θεωρείται ότι είναι θηλυκές συμπεριφορές, τρόπους, στυλ ή ρόλους φύλου, παρά με παραδοσιακά αρρενωπές συμπεριφορές, τρόπους, στυλ ή ρόλους. Η θηλυπρέπεια και άλλες εκφράσεις φύλου είναι ανεξάρτητες από τη σεξουαλικότητα ή τη σεξουαλική ταυτότητα ενός ατόμου και εμφανίζονται από άτομα κάθε σεξουαλικότητας. Η θηλυπρέπεια θεωρείται σε ορισμένες κοινωνίες ως κάτι που ενσωματώνεται από ορισμένους στην ομοφυλοφιλική ανδρική κοινότητα. Η ενσάρκωση της θηλυπρέπειας από ανθρώπους σε ορισμένες κοινωνίες έχει οδηγήσει σε προκαταλήψεις, διακρίσεις, ανταγωνισμούς και προσβολές προς αυτούς που την επιδεικνύουν.